HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DECARBONOQUÍMICA ORGÁNICA I
ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARESLos ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como unaespecie de nube de electrones en torno al n...
ORBITALES ATÓMICOSORBITAL S ORBITAL PXYZHEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl estudiar la química de los compuestos del CARBONO,centraremos nuestra atención en los orbitales...
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEl carbono tiene un número atómico 6 y número demasa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutron...
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOSe ha observado que en los compuestos orgánicos el carbonoes tetravalente, es decir, que puede for...
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEn seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4nuevos orbitales híbridos...
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HIBRIDACIÓN Sp3
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONOLos átomos de carbono también pueden formar entre sí enlacesdobles y triples, denominados insatura...
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl formarse el enlace doble entre dos átomos, cada unoorienta sus tres orbitales híbridos con un á...
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HIBRIDACIÓN Sp2
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEl segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbonohibrida su orbital 2s con un orbita...
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOA los dos últimos enlaces que formaron la triple ligaduratambién se les denomina enlaces pi, y tod...
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  1. 1. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DECARBONOQUÍMICA ORGÁNICA I
  2. 2. ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARESLos ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como unaespecie de nube de electrones en torno al núcleo, noshace pensar que cada electrón está localizado dentro delátomo, en regiones cuya forma y dimensiones estándeterminadas por los números cuánticos.Nos interesa especialmente las formas de estos orbitalesy sus arreglos entre si, puesto que determinan el arregloespacial de los átomos de una molécula e incluso ayudana determinar su comportamiento químico.
  3. 3. ORBITALES ATÓMICOSORBITAL S ORBITAL PXYZHEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE
  4. 4. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl estudiar la química de los compuestos del CARBONO,centraremos nuestra atención en los orbitales esféricos 1s y2s y en los tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (noolvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante másgrande que los del segundo nivel)
  5. 5. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEl carbono tiene un número atómico 6 y número demasa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones yestá rodeado por 6 electrones, distribuidos de lasiguiente manera:Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel PSu configuración electrónica en su estado natural es:1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)
  6. 6. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOSe ha observado que en los compuestos orgánicos el carbonoes tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de loselectrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtieneun estado excitado del átomo de carbono:1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
  7. 7. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEn seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entreellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del carbonohibridado se representa así:1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porquetienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A esta nuevaconfiguración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al procesode transformación se le llama hibridación.De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ delcarbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica latetravalencia del átomo de carbono.
  8. 8. sp3
  9. 9. HIBRIDACIÓN Sp3
  10. 10. sp3Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tenerhibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número desustituyentes:Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muycorto.EstructuraTipo de compuesto Carbaniones CarbenosGeometría Piramidal Angular
  11. 11. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOLos átomos de carbono también pueden formar entre sí enlacesdobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlacesdobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p,y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se lerepresenta como:1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2
  12. 12. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl formarse el enlace doble entre dos átomos, cada unoorienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°,como si los dirigieran hacia los vértices de un triánguloequilátero. El orbital no hibridado queda perpendicularal plano de los 3 orbitales sp².A este doble enlace se le denomina π (pi), y laseparación entre los carbonos se acorta. Este enlace esmás débil que el enlace (sigma), y por tanto, másσreactivo.
  13. 13. sp2
  14. 14. HIBRIDACIÓN Sp2
  15. 15. sp2Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tresátomos también posee hibridación sp2:   Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muycorto.EstructuraTipo de compuestoCarbocatión(ion carbenio)RadicalGeometría Trigonal plana Trigonal plana
  16. 16. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEl segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbonohibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantesno se hibridan.A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina spY su configuración queda:1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa susorbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dosorbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando losdos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el últimoorbital sp queda con su electrón disponible para formar otroenlace.
  17. 17. HIBRIDACIÓN DEL CARBONOA los dos últimos enlaces que formaron la triple ligaduratambién se les denomina enlaces pi, y todo este conjuntoqueda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbitalsp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere unaestructura lineal.La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que esincluso más reactivo que el doble enlace.
  18. 18. sp
  19. 19. spExisten otras posibilidades:Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especiesreactivas (intermedios de reacción).EstructuraTipo de compuesto Aleno AcetiluroGeometría Lineal Lineal

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