O documento discute os diferentes tipos de isomeria, incluindo isomeria plana, estereoisomeria, isomeria geométrica e óptica. Apresenta as condições para cada tipo de isomeria ocorrer e como identificar os diferentes isômeros.

4. * É o fenômeno na qual substâncias químicas
diferentes apresentam a mesma fórmula
molecular;
* A isomeria se divide em plana e espacial (ou
estereoisomeria);
* Se a diferença entre os compostos for
percebida através de uma fórmula plana,
teremos uma isomeria plana;
* Se a diferença for visualizada através de uma
fórmula espacial, teremos uma
estereoisomeria.

5. * A isomeria plana se subdivide em:
- Isomeria de cadeia ou de núcleo;
- Isomeria de posição;
- Isomeria de função ou funcional;
- Isomeria de compensação ou metameria;
- Isomeria dinâmica, tautomeria ou desmotropia.
* A isomeria espacial se subdivide em:
- Isomeria geométrica ou cis-trans;
- Isomeria óptica.

6. * Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- A mesma função química;
- Estruturas de cadeias diferentes, logo,
nomenclaturas diferentes.
Aberta x Fechada Normal x Ramificada

7. * Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- A mesma função química;
- A mesma estrutura de cadeia (o mesmo nome
literal), variando apenas a posição do grupo
funcional na mesma.

8. * Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- Funções químicas diferentes.
Álcool Não-Aromático x Éter Não-Aromático
Aldeído x Cetona
Ácido carboxílico x Éster
Álcool Aromático x Fenol x Éter Aromático

9. * Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- A mesma função química;
- A mesma estrutura de cadeia;
- Nomenclaturas diferentes (ocorrem em
compostos com heteroátomo).

10. * Estes isômeros apresentam:
- A mesma fórmula molecular;
- Funções químicas diferentes;
Aldeído x Enol (Equilíbrio Aldo-Enólico)
Cetona x Enol (Equilíbrio Ceto-Enólico)
- Equilíbrio químico entre as formas
tautoméricas:
Tautômero A ↔ Tautômero B

11. * Equilíbrio Aldo-Enólico (Aldeído x Enol):

12. * Equilíbrio Ceto-Enólico (Cetona x Enol):

13. * A isomeria espacial do tipo geométrica ou cis-
trans só ocorre em dois grandes grupos:
- Derivados de alcenos;
- Derivados de ciclanos.

14. * Condição de existência:
- Para que um derivado de alceno apresente
isomeria geométrica ou cis-trans, em cada
carbono formador da dupla ligação devem
haver ligantes diferentes.

15. * Identificação dos isômeros cis-trans:
- Passamos uma linha imaginária pela dupla
ligação e dividimos a molécula em dois planos
(plano de cima e plano de baixo) e
identificamos em cada carbono da dupla, os
grupamentos de menor massa;
- Se os grupamentos de menor massa estiverem
no mesmo plano, o isômero será cis e, se
estiverem em planos opostos, o isômero será
trans.

17. * Os isômeros cis e trans de um composto
diferem entre si nas suas constantes físicas,
como:
- Temperatura de fusão (TF);
- Temperatura de ebulição (TEB);
- Densidade;
- Solubilidade.

18. * Condição de existência:
• Para que um derivado de ciclano apresente
isomeria geométrica ou cis-trans, deve
obedecer a duas condições:
- Ter, no mínimo, dois carbonos substituídos
(são carbonos que perderam seus hidrogênios
originais e no seu lugar entrou um radical ou
um grupo funcional qualquer);
- Ter átomo de hidrogênio completando a
tetravalência dos carbonos substituídos.

20. * Identificação dos isômeros cis-trans:
• Os planos opostos são identificados por uma
representação diferenciada das ligações, onde:
- O triângulo cheio indica uma projeção para frente
do plano;
- A linha tracejada indica uma projeção para trás do
plano.
* Neste caso, a molécula é dividida em plano de
frente e plano de trás;
* Grupamentos de menor massa no mesmo plano, o
isômero será cis, em planos diferentes será trans.

22. * A condição para um composto orgânico apresentar
isomeria óptica é ser assimétrico, ou seja, conter
pelo menos um átomo de carbono com quatro
ligantes diferentes;
* O carbono com essas condições é chamado de
carbono assimétrico ou carbono quiral (centro
quiral);
* Porém, existem duas classes de compostos que
não apresentam carbono quiral e são
assimétricos, que são: os compostos alênicos e os
derivados de ciclanos;
* O carbono quiral é comumente marcado por um
asterisco.

24. * Se a molécula for assimétrica, é possível haver
uma molécula diferente, que corresponda à
estrutura espacial de sua imagem no espelho
plano;
* Por se tratar de substâncias diferentes com a
mesma fórmula molecular, são consideradas
isômeras;
* Como a diferença entre elas só é percebida
espacialmente, a isomeria é então espacial, no
caso, óptica.

26. * Os isômeros ópticos são chamados de
enantiomorfos, enantiômeros ou antípodas
ópticos;
* Os físicos e químicos perceberam que os
compostos com carbono quiral, ou seja, que
apresentavam isomeria óptica, são capazes de
produzir um fenômeno que as moléculas
simétricas não possuem: desviar o plano da
luz polarizada.

28. DESVIO DA LUZ POLARIZADA
* Os estudiosos pegaram uma luz não-polarizada
(aquela em que os feixes luminosos são
emitidos em todas as direções) e passaram
por um aparelho chamado de polarímetro ou
polarizador, que transformava a luz em
polarizada (os feixes luminosos passavam a
ser emitidos em uma única direção);
* Passava-se essa luz por uma solução e o
observador podia perceber três situações:

29. * A luz podia desviar para a direita (sentido
horário) → Isômero dextrogiro ou d;
* A luz podia desviar para a esquerda (sentido
anti-horário) → Isômero levogiro ou ℓ;
* Não desviar a luz polarizada → Mistura
racêmica ou racemado;
* Os isômeros opticamente ativos são os
dextrogiros e levogiros;
* Os isômeros opticamente inativos
correspondem a mistura racêmica.

31. * Podemos calcular o número total de isômeros
ópticos ativos, inativos e o número total de
isômeros em uma solução através da Fórmula
de Van’t Hoff, onde:
- Isômeros ativos (IA) = 2n
- Isômeros inativos (II) = 2n-1
- Isômeros totais da solução (ITS)= 2n + 2n-1

32. * Os compostos alênicos são alcadienos cujas
duas duplas ligações estão em um mesmo
carbono;
* Os ligantes dos carbonos insaturados estão em
planos diferentes (90° entre si), dois na
horizontal e dois na vertical, o que caracteriza
a assimetria molecular;
* Esses compostos possuem isomeria geométrica
e óptica ao mesmo tempo.

34. * Ao colocarmos um derivado de ciclano que
apresente isomeria geométrica na frente de um
espelho plano, obteremos sua imagem
invertida;
* A imagem quando sobreposta a molécula inicial
não se encaixa, caracterizando a assimetria
molecular;
* Esses compostos apresentam isomeria
geométrica e óptica ao mesmo tempo.