Gliceraldehído,         Dihidroxiacetona,una aldotriosa           una cetotriosa                  (a)
D-Glucosa,             D-Fructosa,una aldohexosa         una cetohexosa                 (b)
D-Ribosa,             2-Desoxi-D-Ribosa,una aldopentosa          una aldopentosa                  (c)
Espejo     CHO          CHO                            OH    HH           OH                   CH2OH    CH2OH            M...
D-Gliceraldehído            L-Gliceraldehído    Fórmulas en proyección de FischerD-Gliceraldehído            L-Gliceraldeh...
Tres carbonos              Cuatro carbonos                             Cinco carbonosD-Gliceraldehído        D-Eritrosa   ...
Tres carbonos H       O     C H   C   OH     CH2OHD-Gliceraldehído
Cuatro carbonosH       O      H       O    C              CH   C   OH    OH   C   HH   C   OH     H   C   OH    CH2OH     ...
Cinco carbonosH       O      H      O      H       O      H      O  C       C                      C       CH C OH HO C H ...
Seis carbonosD-Alosa   D-Altrosa   D-Glucosa   D-Manosa    D-Gulosa   D-Idosa   D-Galactosa   D-Talosa                    ...
Tres carbonos       Cuatro carbonos                  Cinco carbonosDihidroxiacetona       D-Eritrulosa             D-Ribul...
Tres carbonosDihidroxiacetona
Cuatro carbonos D-Eritrulosa
Cinco carbonosD-Ribulosa     D-Xilulosa
Seis carbonosD-Psicosa   D-Fructosa           D-Sorbosa   D-Tagatosa                     D-Cetosas                        ...
D-Manosa        D-Glucosa     D-Galactosa(epímero en C-2)               (epímero en C-4)
L-Arabinosa
Aldehído Alcohol   Hemiacetal   AcetalCetona   Alcohol   Hemicetal    Cetal
D-Glucosa                                                              mutarrotaciónα-D-Glucopiranosa                   ...
α-D-Glucopiranosa    β-D-Glucopiranosa    Piranoα-D-Fructofuranosa   β-D-Fructofuranosa   Furano
Eje                                  Eje      Dos formas de silla posibles                 (a)
Ejeα-D-Glucopiranosa       (b)
Familia de la Glucosa                                                                     Amino azúcares     β-D-Glucosa  ...
β-D-Glucosa   D-Glucosa            D-Gluconato(forma lineal)                 (a)
Glucosa oxidasaD-Glucosa   + O2                     D-Glucono--lactona   + H2O2                             (b)
hemiacetal                            alcohol               condensación           hidrólisis            H2O             ...
Tabla 9-1Abreviaturas de los Monosacáridos más corrientes y de algunos desus derivadosAbecuosa       Abe             Ácido...
Lactosa ( forma β)β -D-Galactopiranosil-(14)- β -D-glucopiranosa                  Gal(β14)Glc                   Sacarosa...
Homopolisacáridos               Heteropolisacáridos                                Dos monómeros      MúltiplesSin ramific...
Gránulos de Almidón         (a)
Gránulos de Glucógeno                        (b)
Extremo          Extremono reducido         reducido              (a)
Ramificación  Rama                    (α1  6)Cadena principal                   (b)
Amilosa                                Extremos                                reducidos   Extremosno reducidos           ...
Uniones (α14) entre D-glucosas          (a)
(b)
Uniones (β14) entre D-glucosas                (a)
(b)
Staphylococcus aureus                                               Ácido N-Acetilmurámico                                ...
Glucosaminoglicano      Disacárido repetido          Número de disacáridos                                                ...
Tabla 9-2Estructura y función de algunos PolisacáridosPolímero               Tipo       Monómero              Tamaño      ...
(β 1   3)   (β 1   4) (β 1   3) (β 1   3) (β 1   4)(GlcA    GalNAc)n     GlcA     Gal       Gal       Xyl   Ser  Condroití...
+NH                                  3Heparán sulfatoCondroitín sulfato                     Exterior                     I...
Hialuronato (disacárido repetidomás de 50.000 veces)            Queratán             sulfato                Condroitín    ...
Filamentos de Actina                          Integrina                             Proteoglicano                         ...
(a) Enlace O                           (b) Enlace N       GalNAc                    Ser               GalNAc              ...
GlcNAc   n10ManGlcGalAbeOAcRhaKdoHep
(b)
Tabla 9-3 Ligandos Oligosacáridos unidos a Lectinas Lectinas y Familia                              Abreviatura           ...
Glicoproteína ligando          Glicoproteínade integrina                   ligando de                               P-sele...
Virus                  Bacteria           Linfocito      Cadena de      oligosacáridosProteína dela Membrana              ...
Glicoproteína                                                      o Glicolípido                                          ...
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09 Glúcidos y glicobiología

  1. 1. Gliceraldehído, Dihidroxiacetona,una aldotriosa una cetotriosa (a)
  2. 2. D-Glucosa, D-Fructosa,una aldohexosa una cetohexosa (b)
  3. 3. D-Ribosa, 2-Desoxi-D-Ribosa,una aldopentosa una aldopentosa (c)
  4. 4. Espejo CHO CHO OH HH OH CH2OH CH2OH Modelo de barra y bolas
  5. 5. D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Fórmulas en proyección de FischerD-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Fórmulas en perspectiva
  6. 6. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonosD-Gliceraldehído D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa Seis carbonosD-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa D-Aldosas (a)
  7. 7. Tres carbonos H O C H C OH CH2OHD-Gliceraldehído
  8. 8. Cuatro carbonosH O H O C CH C OH OH C HH C OH H C OH CH2OH CH2OHD-Eritrosa D-Treosa
  9. 9. Cinco carbonosH O H O H O H O C C C CH C OH HO C H H C OH HO C HH C OH H C OH HO C H HO C HH C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
  10. 10. Seis carbonosD-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa D-Aldosas (a)
  11. 11. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonosDihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa Seis carbonos D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa D-Cetosas (b)
  12. 12. Tres carbonosDihidroxiacetona
  13. 13. Cuatro carbonos D-Eritrulosa
  14. 14. Cinco carbonosD-Ribulosa D-Xilulosa
  15. 15. Seis carbonosD-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa D-Cetosas (b)
  16. 16. D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa(epímero en C-2) (epímero en C-4)
  17. 17. L-Arabinosa
  18. 18. Aldehído Alcohol Hemiacetal AcetalCetona Alcohol Hemicetal Cetal
  19. 19. D-Glucosa   mutarrotaciónα-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa
  20. 20. α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa Piranoα-D-Fructofuranosa β-D-Fructofuranosa Furano
  21. 21. Eje Eje Dos formas de silla posibles (a)
  22. 22. Ejeα-D-Glucopiranosa (b)
  23. 23. Familia de la Glucosa Amino azúcares β-D-Glucosa β-D-Glucosamina β-D-Galactosamina β-D-Manosamina N-Acetil-β-D-Glucosamina Desoxiazúcaresβ-D-Glucosa-6-fosfato β-L-Fucosa α-L-Ramnosa Ácido Murámico Ácido N-Acetilmurámico Carboxi azúcares Ácido N-Acetilneuramínico β-D-Glucuronato D-Gluconato D-Glucono--lactona (ácido siálico)
  24. 24. β-D-Glucosa  D-Glucosa D-Gluconato(forma lineal) (a)
  25. 25. Glucosa oxidasaD-Glucosa + O2 D-Glucono--lactona + H2O2 (b)
  26. 26. hemiacetal alcohol condensación hidrólisis H2O H2O acetal hemiacetal Maltosaα-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa
  27. 27. Tabla 9-1Abreviaturas de los Monosacáridos más corrientes y de algunos desus derivadosAbecuosa Abe Ácido Glucurónico GlcAArabinosa Ara Galactosamina GalNFructosa Fru Glucosamina GlcNFucosa Fuc N-Acetilgalactosamina GalNAcGalactosa Gal N-Acetilglucosamina GlcNAcGlucosa Glc Ácido Murámico MurManosa Man Ácido N-Acetilmurámico Mur2AcRamnosa Rha Ácido N-Acetilneuramínico Neu5AcRibosa Rib (ácido siálico)Xilosa Xyl
  28. 28. Lactosa ( forma β)β -D-Galactopiranosil-(14)- β -D-glucopiranosa Gal(β14)Glc Sacarosa β -D-Fructofuranosil α-D-glucopiranósido Fru(β21α)Glc Trealosa α -D-Glucopiranosil α-D-glucopiranósido Glc(α11α)Glc
  29. 29. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Dos monómeros MúltiplesSin ramificar Ramificados Sin ramificar Monómeros ramificados
  30. 30. Gránulos de Almidón (a)
  31. 31. Gránulos de Glucógeno (b)
  32. 32. Extremo Extremono reducido reducido (a)
  33. 33. Ramificación Rama (α1  6)Cadena principal (b)
  34. 34. Amilosa Extremos reducidos Extremosno reducidos Amilopectina (c)
  35. 35. Uniones (α14) entre D-glucosas (a)
  36. 36. (b)
  37. 37. Uniones (β14) entre D-glucosas (a)
  38. 38. (b)
  39. 39. Staphylococcus aureus Ácido N-Acetilmurámico (Mur2Ac) (β 14)Punto de rotura N-Acetilglucosaminade la Lisozima (GlcNAc) Extremo L-Ala reducido D-Glu L-Lys D-Ala Enlace cruzado de pentaglicina
  40. 40. Glucosaminoglicano Disacárido repetido Número de disacáridos por cadena ~50.000 Hialuronato GlcA GlcNAc 20-60Condroitín 4-sulfato GlcA GlcNAc4SO3 Queratán sulfato ~25 Gal GlcNAc6SO3
  41. 41. Tabla 9-2Estructura y función de algunos PolisacáridosPolímero Tipo Monómero Tamaño FunciónAlmidón Almacenamiento de energía, en plantas Amilosa Homo- (α1 4)Glc, lineal 50-5000 Amilopectina Homo- (α1 4)Glc, con (α1 6)Glc en ramas cada 24-30 unidadesGlucógeno Homo- (α1 4)Glc, con > 50.000 Almacenar energía, en bacterias y (α1 6)Glc en ramas células animales cada 8-12 unidadesCelulosa Homo- (β1 4)Glc > 15.000 Estructural, en plantas, da rigidez y resistencia a la pared celular.Quitina Homo- (β1 4)GlcNAc muy larga Estructural, en insectos, arácnidos y crustáceos, da rigidez y resistencia al exoesqueleto.Peptidoglicano Hetero-, 4)Mur2Ac(β1 4) muy larga Estructural, en bacterias, da rigidez y péptidos GlcNAc(β1 resistencia a la pared celular. unidosHialuronato (un Hetero-, 4)GlcA(β1  4) >100.000 Estructural, en vertebrados, crea la matrizGlucosamino-glicano) ácido GlcNAc(β1 de la piel y tejido conectivo, viscosidad y lubricante en articulaciones.
  42. 42. (β 1 3) (β 1 4) (β 1 3) (β 1 3) (β 1 4)(GlcA GalNAc)n GlcA Gal Gal Xyl Ser Condroitín sulfato Núcleo de la proteína
  43. 43. +NH 3Heparán sulfatoCondroitín sulfato Exterior Interior OOC
  44. 44. Hialuronato (disacárido repetidomás de 50.000 veces) Queratán sulfato Condroitín sulfato Proteínas de unión Núcleo protéico de Agrecano
  45. 45. Filamentos de Actina Integrina Proteoglicano Fibronectina Fibras de Colágeno entrecruzadasMembrana plasmática
  46. 46. (a) Enlace O (b) Enlace N GalNAc Ser GalNAc AsnEjemplos: Ejemplos: Glc Ser/Thr Asn Asn GlcNAc Man Gal Neu5Ac Asn Fuc Ser/Thr GalNAc
  47. 47. GlcNAc n10ManGlcGalAbeOAcRhaKdoHep
  48. 48. (b)
  49. 49. Tabla 9-3 Ligandos Oligosacáridos unidos a Lectinas Lectinas y Familia Abreviatura Ligandos Plantas Concanavalina A Con A Manα1–OCH3 Griffonia simplicifolia GS4 Lewis b (Leb) tetrasacárido lectina 4 Aglutinina del gérmen de trigo WGA Neu5Ac(α 2 3) Gal (β1  4)Glc GlcNAc (β1  4)GlcNAc Ricino Gal (β1  4)Glc Animal Galectina-1 Gal (β1  4)Glc Manosa unida a proteína A MBP-A múltiples octasacáridos de manosa Virus Hemaglutinina del virus de la gripe HA Neu5Ac(α2 6) Gal (β1  4)Glc Proteína 1 del virus del Polioma VP1 Neu5Ac(α2 3) Gal (β1  4)Glc Bacterias Enterotoxina LT Gal Toxina del cólera CT GM1 pentasacáridoFuente: Weiss, W.I. & Drickamer, K. (1996) Structural basis of lectin-carbohydrate recognition. Annu. Rev. Biochem. 65, 441-473.
  50. 50. Glicoproteína ligando Glicoproteínade integrina ligando de P-selectinaIntegrinaP-selectina Linfocito T libreCélulaendotelial Rodaduradel capilar AdhesiónLugar deinflamación Extravasación Corriente sanguínea
  51. 51. Virus Bacteria Linfocito Cadena de oligosacáridosProteína dela Membrana ToxinaPlasmáticaGlicolípidos P-Selectina (c) (b) (d) (a) (e)
  52. 52. Glicoproteína o Glicolípido Liberación de oligosacáridos con endoglicosidasa Mezcla de oligosacáridos 1) Cromatografía de intercambio iónico 2) Filtración en gel 3) Cromatografía de afinidad a Lectina Polisacáridos oligosacáridos purificados separados Hidrólisis enzimática Hidrólisis con Metilación completa RMN y con glucosidasas ácido fuerte con CH3I, base fuerte espectrometría específicas de masas Carbohidratos completamente Pequeños Monosacáridos oligosacáridos metilados Resolución de framentos Hidrólisis ácida con Cromatografía en líquido en la mezcla producción de de alta resolución o monosacáridos metilados en Cada oligosacárido se derivación a cada –OH excepto los somete a metilación o cromatografía gas-líquido implicados en los enlaces análisis enzimático glucosídicosComposición de la Secuencia de Secuencia de mezcla monosacáridos; monosacáridos; Posición(es) de posición yTipos y número de posición y enlaces glucosídicos configuración de monosacáridos configuración de enlaces glucosídicos enlaces glucosídicos

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