Glucidos

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Glucidos

  1. 1. 1. Formula molecular de los monosacáridos. ¿Qué representa?2. Significado de polihidroxialdehído y polihidroxiacetona.3. ¿dónde se sitúa la función carbonilo en las cetosas?4. ¿Qué es un aminoazúcar? Nombra uno y su función5. ¿Qué es una proyección de Fischer?6. ¿Es soluble en agua un monosacárido, razónalo?7. ¿es lo mismo un isómero espacial que un isómero óptico?8. ¿qué es un carbono asimétrico? ¿recibe algún otro nombre?9. ¿Qué es un enantiómero?10. ¿Cómo se calcula el número de estereoisómeros de un monosacárido? Ejemplo11. A partir de la molécula de D-eritrosa, indica cuál de los compuestos representados es su enantiómero L, su diastereoisómero y su epímero .12. ¿qué es un enlace hemiacetal?13. ¿Cómo se produce la ciclación de la glucosa?14. ¿Qué es una proyección de Haworth? Ejemplo15. Relación entre anómeros y mutarrotación. Ejemplo.
  2. 2. GLÚCIDOSBiomoléculas formadas por C H O y otros bioelementos . CnH2nOnque incluye Polihidroxialdehídos, Polihidroxiacetonas y susderivados más simples (aminas, ácidos, formas desoxigenadas), asícomo sus formas de condensación entre sí o con otros compuestosFunciones básicas: Energética Estructural Otras: Anticoagulantes –anticongelantes lubricantes-marcadores biológicos (glucómica)
  3. 3. Osas o Aldosas Aldotriosas GliceraldehídoMonosacáridos Carbonilo es un Aldehído Aldotetrosas EritrosaNo hidrolizablesEntre 3 y 9 Carbonos Aldopentosas Ribosa Aldohexosas Glucosa Cetosas Cetotriosas Dihidroxiacetona Carbonilo es una Cetona Cetotetrosas Eritrulosa Cetopentosas Ribulosa Cetohexosas Fructosa Cetoheptosas PseudoheptulosaÓsidos Holósidos Oligosacáridos Disacáridos SacarosaHidrolizables por Sólo 2-10 monosacá.rotura de enlace sustancias Trisacáridos RafinosaO-glucosídico en glucídicas Polisacáridos Homopolisacáridos Almidónmonómeros +10 monosacá. 1 sólo monosacárido Heteropolisacáridos Hemicelulosa 2 ó más monómeros  Heterósidos Glucolípidos Cerebrósidos (Glucoconjugados) Monosacáridos + otra sustancia no glucídica Glucoproteínas Peptidoglicanos
  4. 4. MONOSACÁRIDOS
  5. 5. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonosD-Gliceraldehído D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa Seis carbonosD-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa D-Aldosas
  6. 6. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonosDihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa Seis carbonos D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa D-Cetosas
  7. 7. Gliceraldehído, Dihidroxiacetona, una aldotriosa una cetotriosa
  8. 8. Alcohol Aldehído primario 1 1 2 2 CetonaAlcoholes 3 3secundarios Alcoholes 4 4 secundarios 5 5 6 6 Alcohol D-Glucosa -Fructosa D primario Alcohol primario
  9. 9. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS-Desoxiazúcares: carecen de un grupo hidroxilo ’ 2-Desoxirribosa, Fucosa (Galactosa,6)-Aminoazúcares: sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo amino (-NH2) en algunas hexosas ’ Glucosamina y N-Acetil-glucosamina-Ácidos Urónicos: Oxidación del alcohol primario de hexosas a ácido carboxílico. ’ Ácido Glucurónico, Ácido Galacturónico
  10. 10. Familia de la Glucosa Amino azúcares β-D-Glucosa β-D-Glucosamina β-D-Galactosamina β-D-Manosamina N-Acetil-β-D-Glucosamina Desoxiazúcaresβ-D-Glucosa-6-fosfato β-L-Fucosa α-L-Ramnosa Ácido Murámico Ácido N-Acetilmurámico Carboxi azúcares Ácido N-Acetilneuramínico β-D-Glucuronato D-Gluconato D-Glucono--lactona (ácido siálico)
  11. 11. PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOSFÍSICAS:Sabor dulce, solubles en agua, forman isómeros espaciales eisómeros ópticos.QUÍMICAS:Reductores por la presencia de aldehído o cetona ante sales decobre (reacción de Fehling): Cu2+ →Cu+ y –CO- → -COOHCrea enlaces hemiacetálicos internos formando ciclos o conotros monosacáridos (glucosídicos)El hidroxilo del C6 puede reaccionar con el H3PO4 formando eléster fosfórico del monosacárido
  12. 12. ISOMERÍADistintos compuestos con la misma fórmula molecular.Tipos:-Isomería de función: idéntica fórmula distinto grupo funcional. -Gliceraldehído y dihidroxiacetona (C3H6O3 ) Gliceraldehído, Dihidroxiacetona, una aldotriosa una cetotriosa
  13. 13. -Estereoisomería: moléculas similares pero con diferentes propiedadespor la disposición espacial de sus átomos. Carbonos asimétricos, unidosa cuatro radicales distintos entre sí. H O C1 ¤ Carbono asimétrico en el gliceraldehído ¤ H H C2 O O C3 H H H
  14. 14. -Enantiómeros: Del griego ‘enantio’ opuesto. La posición de todos los OHde los carbonos asimétricos varía. Son imágenes especulares. La posición del OH más alejado del grupo carbonilo permite distinguir entre: forma D: OH a la derecha. forma L: OH a la izquierda H O H O H O H O C ←enantiómeros → C C ←enantiómeros → C ¤| ¤| ¤| ¤| H C OH OH C H H C OH OH C H | | | | | | | | ¤| ¤| ¤| ¤| H C OH OH C H OH C H H C OH | | | | | | | | | | | | CH2OH CH2OH ←epímeros → CH2OH CH2OH ↑ epímeros ↑ D-eritrosa L-eritrosa L-treosa D-treosa -Diastereoisómeros: estereoisómeros que presentar la misma forma D o L y no son imágenes especulares. Si varían en sólo en la posición de un OH de carbono asimétrico se les llama epímeros.
  15. 15. enantiómeros estereoisomería Espejo CHO CHO OH H H OHC quiralo asimétrico CH2OH CH2OH Modelo de barra y bolas
  16. 16. Estereoisómeros enantiómeros D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Fórmulas en proyección de Fischer D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Fórmulas en perspectiva
  17. 17. Enlacehemiacetal D-GlucosaEnlace covalenteentre el grupo aldehído y un grupo alcohol  carbono anomérico mutarrotación α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa
  18. 18. Enlacehemicetal 1 CH2OH |Enlace covalente 2 C=O |entre el grupo cetona 3 HO―C―H D-fructosay un grupo alcohol 4 | H―C―OH | 5 H―C―OH | 6 CH2OH O HOH2C 6 OH 6 | | carbono HOH2C OH 5 C C2 O anomérico C / 2 H OH | OH C 5 1  H H | | CH2OH | | | 1 4 3 H 4 3 CH2OH C C C C | | | | OH H OH H β-D-fructofuranosa
  19. 19. Proyección de Haworth α-D-Glucosa β-D-Glucosa Piranoα-D-Fructosa β-D-Fructosa Furano
  20. 20. HO CH2OH CH2OH HO OH O O HO OH HO OH OH α-D-Glucosa α-D-Glucosa conformación “silla” conformación “nave”
  21. 21. HEXOSASGlucosa: libre (uva) y polimerizada (almidón, glucógeno, celulosa). Combustible metabólico.Galactosa: no libre, forma lactosa junto con la glucosa, y mucílagos gomas, glulip y gluprotManosa: libre en la corteza de árboles y en algunos polisacáridos.Fructosa: cetohexosa, libre en frutas, miel o como disacárido sacarosa junto a la glucosa
  22. 22. 1. ¿En qué se diferencian los enlaces O-glucosídicos α (1→4) y β(1→4)? ¿Qué tipo de disacáridos lo presentan y qué funciones biológicas desempeñan?2. ¿Por qué no podemos nutrirnos exclusivamente con hierba?3. ¿Tiene alguna ventaja que no podamos hidrolizar los enlaces β(1→4)?4. ¿Qué función desempeña el almidón y dónde se almacena?5. ¿Por qué la amilosa es un polímero helicoidal?6. ¿Cómo detectarías la presencia de almidón en un alimento?7. ¿Qué ventajas adaptativas presenta la ramificación de la molécula de glucógeno?
  23. 23. OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS (2 a 10 unidades de Formados por la unión de dos monosacáridos mediante un monosacáridos) enlace O-glucosídico con pérdida de una molécula de agua, fórmula molecular C12H22O11 (- H2O) hemiacetal  alcohol condensación H O hidrólisis 2 H2O acetal hemiacetal Maltosa α-D-glucosa-(1 α -D-glucosa 4)
  24. 24. DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTESLactosa: β-D-galactosa(1→4) β-D-glucosa, reductor . Enlace monocarbonílico CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H2O O O O O HO H OH H H OH HO H H H OH 1 + 4 O OH H OH H OH H OH H H H HO H H H H H OH H OH H OH H OHSacarosa: α-D-glucosa(1→2) β-D-fructosa. Azúcar, no reductor. Enlace dicarbonílico CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O O H2O O O H H H H H H H H OH H + H HO CH OH OH H H HO CH OH HO OH HO 2 HO O 2 H OH OH H H OH OH H
  25. 25. Celobiosa: β-D-glucosa(1→4) β-D-glucosa, degradación de la celulosa, enlace β (1→4) difícil de hidrolizar. Enlace lineal.Maltosa: α-D-glucosa(1→4) α-D-glucosa, degradación del almidón de los cereales por tueste (malta), enlace α(1→4) fácilmente hidrolizable. Enlace con ángulo.Isomaltosa: α-D-glucosa(1→6) α-D-glucosa, punto de ramificación de glucógeno y almidón
  26. 26. POLISACÁRIDOS más de diez unidades de monosacárido Glúcidos de elevado peso molecular (macromoléculas) que resultan de la polimerización de los monosacáridos, o sus derivados, unidos por enlaces O- glucosídicos. Funciones: - Reserva energética: almidón, glucógeno - Estructural o plástica: celulosa, quitina - Espesantes o gelificantes por retener agua: alginatos, pectinas - Dieta: fibra vegetal por retener agua. Propiedades: -La presencia de infinidad de grupos –OH les permite formar puentes de hidrógeno con el agua y retenerla por adsorción, aunque no sean solubles por su elevado peso molecular. - No son reductores pues los –OH hemiacetálicos forman enlaces O-glucosídicos. -Pueden estar formados por un solo monosacárido (Homopolisacárido) o por varios distintos que se repiten periódicamente (Heteropolisacárido). -Pueden ser ramificados o no ramificados, lineales o helicoidales.
  27. 27. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Dos monómeros MúltiplesSin ramificar Ramificados Sin ramificar Monómeros ramificados
  28. 28. HOMOPOLISACÁRIDOS un solo monosacáridoCelulosa: polímero no ramificado de moléculas de β-D-glucosaunidas por enlace β(1→4), la unidad que se repite es la celobiosa. 180º Uniones (β1 entre D-glucosas 4) Polímero más abundante de la biosfera
  29. 29. Quitina: polímero no ramificado formado por moléculas deN-acetil- β-D-glucosamina unidas por enlace β(1→4), insoluble ymuy resistente. 180º
  30. 30. Almidón: polímero α-D-glucosa, reserva energética en vegetalesalmacenado en forma de gránulos en los amiloplastos. Gránulos de Almidón
  31. 31. El almidón de los amiloplastos es la unión de dos polímeros distintos laAmilosa y la Amilopectina (ambos de α-D-glucosa) Amilosa Extremos reducidos Extremosno reducidos Amilopectina
  32. 32. Ramificación Rama (α1 6)Cadena principal
  33. 33. Ión I3del Lugol, tiñe de azul violáceo α(1→4) α(1→6)α(1→4) Por cada 15-30 enlaces α(1→4) hay un enlace α(1→6), una ramificación.
  34. 34. Glucógeno: polímero α-D-glucosa, reserva energética en animalesalmacenado en forma de gránulos en hepatocitos y músculo estriado.Similar a la Amilopectina pero mucho más ramificado (cada 8-10restos de glucosa) Gránulos de Glucógeno

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