1. Dirección General de Educación Tecnológica Industrial
Dirección Técnica
Subdirección de Extensión Educativa
Fomento Editorial
Secuencia Didáctica
Dirigida al Facilitador-Profesor
Autores: Ma. Verónica Zavala Pérez, Eligio Becerra García
CONTENIDO TEMÁTICO: REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
CATEGORÍAS: Tiempo, espacio, diversidad, materia y ciencia.
PROPÓSITO DEL CONTENIDO TEMÁTICO: Identificar los procesos mediante los
cuales se rompen los enlaces de una molécula en un compuesto orgánico cuando se llevan a cabo
reacciones químicas y se obtienen otros compuestos diferentes, clasificando a las anteriores como
reacciones de adición, sustitución o eliminación, además, conocer los métodos más comunes de
obtención de los compuestos orgánicos así como sus principales reacciones.
TEMA INTEGRADOR O VÍA (REFERENCIAL O EJE): EL DEPORTE. No. de sesiones
estimadas:
CONCEPTO FUNDAMENTAL: QUÍMICA DEL CARBONO
CONCEPTOS SUBSIDIARIOS Y SU RELACIÓN CON OTRAS DISCIPLINAS: Mecanismos de
reacciones orgánicas y métodos de obtención de las funciones químicas. Los conceptos se relacionan
con las matemáticas, Biología, Bioquímica, inglés, TIC’s, CTSyV. Lectura, expresión oral y escrita.
VALORES Y ACTITUDES: Trabajo en equipo, honestidad, justicia, responsabilidad, respeto a nuestro
entorno.
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
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Contextualización (encuadre)
El facilitador le dejará de tarea a los
alumnos que investiguen en la Internet, libros,
o revistas, información sobre las nuevas fibras
utilizadas en los uniformes deportivos actuales
y el nombre de estas nuevas fibras y telas.
Recuperación de conocimientos
previos básicos
En equipos de trabajo, organizados
por el facilitador, los alumnos
resolverán las siguientes preguntas.
¿Qué forma tienen las moléculas de
los poliésteres?
¿Qué son los policarbonatos?
¿Por qué es importante que la tecnología se enfoque en prendas que
aumenten el rendimiento de los atletas?
Las telas que usan actualmente los deportistas:¿Permiten la
sudoración sin incomodar al atleta? Explica tu respuesta.
¿Cómo se llama la fibra con que se elaboran actualmente estos
uniformes?
¿Qué otro beneficio, aparte de mantener fresco y seco al atleta, se
logra con estas nuevas telas?
Escribe la fórmula de dos esteres y de dos amidas.
Observaciones
Esta actividad permitirá al
facilitador, introducir a los
alumnos en el tema, de una
manera muy amplia, ya que
cada alumno encontrará
información diferente, lo cuál
enriquecerá el tema en el
grupo.
.
2. A continuación le pedirá que pase al
pizarrón un alumno de cada equipo
para enlistar las respuestas y de
esta manera todos los alumnos
enriquezcan su información?
Planteamientos de problemas
Gracias al estudio detallado de las reacciones
químicas orgánicas, la forma de practicar el
deporte en la actualidad ha cambiado. Esto se
debe a que las pelotas, los uniformes, los
zapatos deportivos, las raquetas, el pasto
artificial, las vendas para primeros auxilios y las
redes que se colocan en los aros y porterías están hechas de material
sintético, esto sin contar las pelotas, balones, aparatos para gimnasia
e infinidad de artículos adicionales que auxilian para el mejor
desempeño deportivo.
Desde la época de Whöler hasta
nuestros días, los científicos han
intentado explicar las circunstancias que
dan origen a moléculas complejas y
variadas. Al estudio de esta serie de
pasos se le conoce como mecanismo de
reacción.
3. ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
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Revisión de contenidos
Actividad 1. Investiga, estudia y elabora
un resumen, en tu cuaderno de
actividades, sobre mecanismos de
reacción, el resumen deberá contener lo
que es un rompimiento homolítico,
heterolítico, por radicales libres, que son
los reactivos nucleofílicos y electrofílicos,
así como dar ejemplos de ellos.
Actividad 2. Después de estudiar los conceptos de la actividad
anterior, siguiendo las indicaciones del facilitador, se formarán
equipos los cuales en forma interactiva se coevaluarán el
conocimiento adquirido.
Actividad 3. En forma individual, el alumno, guiado
por el facilitador resolverá la siguiente actividad,
para que él mismo compruebe el avance del
alumno, y decida avanzar o retroalimentar:
1 Escribe la respuesta a las siguientes preguntas.
1.1 ¿Qué es un mecanismo de reacción?
1.2 ¿Qué es un rompimiento homolítico?
1.3 ¿Qué es un rompimiento heterolítico?
1.4 ¿Qué es un nucleófilo?
1.5 ¿Qué es un electrófilo?
1.6 ¿Qué es un radical libre?
2 Para las siguientes ecuaciones planteadas escribe sobre la línea la
respuesta que corresponda a la pregunta propuesta.
2.1
¿Qué tipo de rompimiento sufre la molécula?
______________________________________________________
¿Cuál es un reactivo nucleofílico?
______________________________________________________
¿Cuál es un reactivo electrofílico?
______________________________________________________
Observaciones
Producto: Resumen
Producto: Coevaluación
Producto: Actividad realizada
Producto: Actividad realizada
4. ¿Cuál es un radical libre?
______________________________________________________
1.2.
¿Qué tipo de rompimiento sufre la molécula?
______________________________________________________
¿Cuál es un reactivo nucleofílico?
______________________________________________________
¿Cuál es un reactivo electrofílico?
______________________________________________________
¿Cuál es un radical libre?
___________________________________
___________________
Actividad 4. Investiga, estudia y elabora un
resumen, en tu cuaderno de actividades,
acerca de la clasificación de las reacciones de adición, eliminación y
sustitución donde va implícito el principio de Markovnikov. Da
ejemplos de cada una de ellas.
Actividad 5. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador
resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el
avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:
1 Contesta lo que a continuación se te pregunta:
¿Qué es una reacción de adición?
¿Qué es una reacción de eliminación?
¿Qué es una reacción de sustitución?
2 Completa las reacciones propuestas a continuación e ilustra
los pasos para explicar la forma en que ocurre cada una de
ellas.
KOH
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
Br
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
5. CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – C = CH2 + H Br
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + Na (OH)
CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 + Mg
| |
Br Br
Pt
CH3 – CH = CH2 + H2
Actividad 6. Investiga, estudia y elabora
un resumen, en tu cuaderno de
actividades, acerca de los diferentes
métodos de obtención de los alcanos.
Actividad 7. En forma individual, el
alumno, guiado por el facilitador resolverá
la siguiente actividad, para que él mismo
compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:
1. Completa la ecuación y escribe el método de obtención utilizado:
Ni,Pd, o Pt
CH2 = CH2 – CH3 + H2
Alqueno alcano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – I + HI
yoduro de ácido alcano yodo
alquilo yodhídrico
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
6. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Mg – I + H – OH
halogenuro de agua
alquilmagnesio
CH3 – CH2 – I + I – CH2 – CH3 + Na + Na
C4H10(g) + O2(g)
butano
C14 H30
alcano
catalizador
alcano + alqueno
menor
Actividad 8. Investiga, estudia y elabora un
resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de
los diferentes métodos de obtención de los
alquenos y alquinos.
Actividad 9. En forma individual, el alumno,
guiado por el facilitador resolverá la siguiente
actividad, para que él mismo compruebe el avance
del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:
Completa las que a continuación se plantean, escribiendo el nombre
de los productos para cada compuesto:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H2 +
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H2 +
CH3 – CH2 – CH3 2 + H2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH4 +
Confía en lo que haz aprendido y resuelve lo siguiente:
1. Escribe la ecuación que te permita obtener el 2 octino
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
7. 2. Completa la siguiente ecuación:
Cl Cl
| |
CH3 – C – C – CH2 – CH3 + 2 KOH
| |
H H
Actividad 10. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu
cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de
obtención de los alcoholes.
Actividad 11. En forma individual, el
alumno, guiado por el facilitador
resolverá la siguiente actividad, para
que él mismo compruebe el avance
del alumno, y decida avanzar o
retroalimentar:
1. Completa las siguientes ecuaciones, escribiendo el nombre y la
fórmula del compuesto que se obtiene:
CH3 – CH = CH2 + H2O
1-propeno
O
||
CH3 – CH2 – CH2 – C – H + H2
aldehido
CH3 – CH2 – COOH
acido
1. Escribe el nombre y la fórmula del compuesto, a partir del cual se
obtiene el producto señalado:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + H2O
1–cloro–butano
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
ZnCl2
calor
LiAlH4
Pt
Medio
Acido
8. CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O
1–buteno
Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu
cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de
obtención de aldehídos y cetonas.
.
Actividad 13. En forma individual, el alumno,
guiado por el facilitador resolverá la siguiente
actividad, para que él mismo compruebe el
avance del alumno, y decida avanzar o
retroalimentar:
Completa las siguiente reacciones y escribe el nombre de reactivos y
productos
CrO3 o K2Cr2O7
a) CH3 – CH – CH2 - CH3
|
OH
CH3 CH3
| |
b) CH3–CH2–C – C–CH2 – CH2 - CH3 + HIO4
| |
HO OH
O
||
c) CH3– CH2–C–CH2–CH3 + HCl
O
|| Ni
d) CH3 – CH2 – C – CH3 + H2
Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu
cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de
obtención de los ácidos carboxílicos y sus
derivados.
.
Actividad 13. En forma individual, el alumno,
guiado por el facilitador resolverá la siguiente
actividad, para que él mismo compruebe el avance
del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
H2SO4
180°C
9. 1 Plantea la ecuación que te permita obtener:
a) El cloruro de butanoilo.
b) El ácido propanoico
c) El propanoato de metilo.
d) El anhídrido propanoico.
Actividad 14. Investiga, estudia y elabora un
resumen, en tu cuaderno de actividades,
acerca de los diferentes métodos de obtención
de las aminas y amidas.
Actividad 15. En forma individual, el alumno,
guiado por el facilitador resolverá la siguiente
actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y
decida avanzar o retroalimentar:
1. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los
productos obtenidos.
CH3– NH2 + CH3 – CH2– Cl
CH3 - CH2– COO – C2H5 + NH3
2.- Escribe la ecuación que te permita obtener:
Trietilamina a partir de la dietilamina y bromuro de metilo
Isopropilamina a partir del yoduro de isopropilo y dos moléculas de
amoniaco
Retroalimentación e integración de conceptos
En este rubro se le ubicará al alumno en situaciones deportivas
analizando todos los implementos deportivos así como los materiales
de los cuales están hechos concluyendo en como ha influido el
desarrollo de la química orgánica en el deporte.
Actividad 16. El facilitador pedirá a los alumnos que de manera
individual, resuelvan los ejercicios propuestos, en su cuaderno de
actividades, de esta manera podrá determinar que tema requiere
reforzamiento.
1 Escribe sobre la(s) línea(s) con la(s) palabra(s) pertinentes las
afirmaciones que a continuación se dan.
Producto: Resumen
Producto: Actividad realizada
10. 1. 1 Al conjunto de una serie de pasos, que explican como
sucede una reacción se le conoce con el nombre de
______________________
1. 2 La estructura química llamada _______________ y que se
involucra en una reacción tiene carga eléctrica negativa.
1. 3 El rompimiento _______________ sucede cuando los
átomos que forman la molécula se separan y conservan sus
electrones que aportaron para el enlace.
1. 4 Un ____________________ es un átomo que tiende a
completar ocho electrones en su último nivel energético.
1. 5 En un reacción de síntesis se _______________ dos
moléculas para formar una sola.
1. 6 Cuando un derivado halogenado reacciona con una base y
se obtiene como producto un alqueno, a la reacción se le
clasifica como ____________________
1. 7 En una reacción de sustitución el producto obtenido es un
____________________
1. 8 El electrófilo es una estructura química que aparece en el
mecanismo de la reacción y tiene una carga eléctrica
____________
2 Escribe el mecanismo de reacción para las siguientes ecuaciones
planteadas:
2. 1 2 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + 2 H Cl
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 +
|
Cl
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
Cl
2. 2 CH3 – CH2 – CH2 – Br + Na(OH) CH3 – CH2 – CH2 – OH + NaBr
2.3.
3. Escribe la ecuación que te permita obtener el 2-propanol a partir de
la hidrólisis de un alqueno.
11. 4. Completa la siguiente ecuación para la obtención de aldehídos a
partir de un alcohol primario.
Ag
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + ½ O2
5. Escribe la ecuación que te permita obtener la 2-pentanona
mediante la oxidación de un alcohol secundario.
6. Completa la ecuación siguiente que te permitirá obtener un ácido
mediante la oxidación avanzada de un alcohol.
KMnO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
1-butanol
(alcohol primario)
7. Completa la siguiente ecuación que te permitirá obtener un
anhídrido mixto y agua.
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + HO – CH2 – CH3
8. Escribe la ecuación que te permita obtener una amina terciaria
12. ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
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S
E
D
E
C
I
E
R
R
E
Actividad 17. En equipos de trabajo y siguiendo las indicaciones del
facilitador, los alumnos elaborarán un mapa conceptual sobre el tema
de reacciones químicas orgánicas y pasarán a exponer al grupo por
medio de un representante. Comparando coincidencias y diferencias
anotándolas en su cuaderno de actividades.
Actividad 18. De acuerdo a las indicaciones de tu maestro, forma
equipos de cinco integrantes para que, investiguen, elaboren un
reporte y expongan para su análisis ante el grupo, alguno (s) de los
temas que a continuación se enlistan.
a).- Productos que se obtienen a partir del petróleo.
b).- La tecnología aplicada al deporte.
c).- Materiales del futuro en el vestido.
CONCLUSIONES Y COMENTARIOS
QUÈ SABÍA QUE
APRENDÍ
QUE ME FALTÓ
SABER
CÓMO LO
VOY A
LOGRAR
Observaciones
Producto: mapa conceptual
Producto: Reporte de
nvestigación
13. SUGERENCIAS METODOLÓGICAS PARA ESTE EJEMPLO DE SECUENCIA DIDÁCTICA
Métodos y
técnicas de
enseñanza
Preguntas insertadas
Discusión guiada
Investigación práctica (tarea-trabajo en equipo)
Organizadores gráficos
Trabajo en equipo
Trabajo individual
Material y
equipo
didáctico
Pizarrón
Marcadores
Acetatos
Proyector
Laboratorio de química
Bata de laboratorio y equipo de protección (guantes,
lentes, etc.)
Bibliografía
ZAVALA P. Ma. Verónica. Química II. D.G.E.T.I. 2005
BECERRA G. Eligio. Química 3. fondo de cultura
económica. SEP/DGETI/ SEIT. México 2004
CHANG R. / College W. Química. Séptima edición Ed.
McGraw-Hill. Colombia 2003
MORALES R. Arturo. Química 2 para bachillerato. Ed.
Jimargs S. A. de C. V. México. 2001
PHILLIPS, STROZAK, WISTROM. Química, conceptos
y aplicaciones. Mc. Graw Hill. 2003
Nota: Se sugiere que en todos los trabajos se considere la claridad en los
conceptos, la coherencia, la ortografía y en los problemas el manejo adecuado
de las matemáticas.
Lo anterior con la intención de concatenar los conocimientos adquiridos en sus
otras asignaturas