1. Química
2012
Clase Nº 20
Funciones Orgánicas Oxigenadas
Profesor: Antonio Huamán
1

2. FUNCIONES OXIGENADAS
 Son compuestos orgánicos ternarios que contienen
oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma
parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.
 Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.
Etanol Acetona Ester 2

3. FUNCIÓN ALCOHOL (- OH)
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan
el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está
enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces
simples.
La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un
grupo alquilo
Se consideran derivados de la molécula de
agua al reemplazar uno de sus hidrógenos
por R
3
Metanol

4. Nomenclatura:
 Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den
pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero
localizador más bajo posible la posición del gru-po
alcohólico.
 Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol,
triol, ... indicando con números los lugares donde se
colocan
 En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no
interviene como función principal, se designa con el prefijo
hidroxi-.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – OH CH3 - CH – CH3
Etanol
(Alcohol etílico) OH
propan-2-ol
(Alcohol isopropílico) 4

5. CH2 = CH – CH2 – OH prop-2-en-1-ol
CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 5- metilhexan-2-ol
OH CH3
CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3 heptan-3-ol
OH
4-butiloctan-2-ol 5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol
hexano-2,4-diol 5

6. Clasificación del alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una
el grupo hidroxilo.
Nota: El metanol (CH3OH) escapa a esta clasificación
6

7. FUNCIÓN ETER (R–O–R’)
Se llaman éteres los compuestos formados por dos
radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un
átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi).
Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales
o diferentes.
Pueden considerarse derivados de la
molécula de agua en la que dos grupos
alquilos reemplazan a los dos hidrógenos.
R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’
Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los
éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden
alfabético, luego se agrega la palabra eter.
Ejemplo:
7

8. CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etilmetiléter dietiléter
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2
metilpropiléter etilisopropiléter
Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo
uno de los radicales (el de menor número de átomos de
carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como
hidrocarburo.
Ejemplo:
CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
metoxietano O – CH3
8
2-metoxipentano

9. CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano
CH3 CH3
FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO)
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol
deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples,
donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –.
O Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer
R C H el grupo funcional – CHO.
Nomenclatura:
Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman
reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el
de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la
terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. 9

10. H – CHO CH3 – CHO
metanal ó formaldehído etanal ó acetaldehído
CH3 – CH – CH2 – CHO CH3 – CH – CH – CHO
CH3 OH CH3
3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal
CH3 – CH = CH – CHO CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO
buten-2-al hexa-3,5-dienal
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se
nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al
nombre del cicloalcano en cuestión.
10

11. FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’)
Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula
general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o
aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de
los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno.
O Si R = R’ : cetona simétrico
Si R ≠ R’ : cetona
R C R' asimétrica
Nomenclatura:
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo
carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
Ejemplo:
11

12. CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
dimetilcetona metilpropilcetona
CH3 – (CH2)2 – CO – CH2 – CH3
etilpropilcetona
 Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo
el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la
cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener
la menor numeración, posición que siempre se indica.
Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Ejemplo:
CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3
propanona butanona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 pentan–2–ona
12

13. CH3 – C = CH2 – CO – CH3
4-metilpent-3-en-2-ona
CH3
CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 hexano-2,4-diona
3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona
benzofenona
(difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2-
13
(fenilmetilcetona) hexanona

14. FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno
hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que
contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido
a que presentan un carácter ácido.
O Tienen carácter ácido porque en las
reacciones ácido - base se cede el
átomo de H unido al átomo de O
R C OH
Ácido acético Ácido láctico 14

15. Nomenclatura:
Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como
derivados del hidrocarburo con el mismo número de
carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra
ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para
compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el
numero 1 y no se menciona.
Ejemplo:
H –COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
(ácido fórmico) (ácido acético) (ácido propiónico)
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH2 = CH2 – COOH
ácido butanoico ácido propenoico
(ácido butírico) CH2 = CH – CH – COOH
CH2 = CH – CH2 – COOH
CH3
ácido 3-butenoico ácido 2-metil-3-butenoico 15

16. Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que
contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos
-COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade
al final el sufijo dioico.
16

17. FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’)
Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula
general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser
indistintamente grupo alquilo o arilo.
O Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del griego Essig-Äther (éter
de vinagre), como se llamaba
R C OR’ antiguamente al acetato de etilo
Butanoato de metilo Acetato de octilo
17

18. Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.
La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado
que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificación.
Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua
Ejemplo:
Propanoato de metilo
Ácido acético Etanol
18