1. COLEGIOENRIQUEOLAYAHERRERA–I.E.D.
ÁREADECIENCIASNATURALES–QUÍMICAJ.M.
Docente:RicardoRodríguezSalamanca
Química 11
III Período 2013
GUÍA DE TRABAJO
N° 2
Propiedades Físicas y Químicas de los
Aldehídos y Cetonas
Nombre: ________________________________Curso: ________ Fecha: ___________________
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
PROPIEDADES FÍSICAS
Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de
las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se
relacionan con la magnitud de las fuerzas
intermoleculares y con el tamaño de la molécula.
■ Estado físico: los compuestos de bajo peso
molecular como el metanal, son gases, mientras
que desde el etanal, que tiene dos carbonos hasta
el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos.
Compuestos más pesados, se presentan en estado
sólido.
■ Punto de ebullición: los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio
entre el registrado para éteres y alcoholes. Este
punto depende también del tamaño y
configuración de la cadena: a mayor tamaño, más
alto es el punto de ebullición. Las insaturaciones
(dobles o triples enlaces) y ramificaciones lo
incrementan respecto a los enlaces simples.
■ Solubilidad: las moléculas pequeñas, de hasta
cinco átomos de carbono son solubles en
solventes polares, como el agua. A medida que
aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la
solubilidad de los compuestos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN
La reducción de compuestos orgánicos, se
relaciona con un incremento en el contenido de
hidrógeno, o con una disminución de las cantidades
de oxígeno, nitrógeno o halógenos presentes en
una molécula. En este caso, los aldehídos se
reducen a alcoholes primarios, mientras que las
cetonas generan alcoholes secundarios.
El proceso se puede efectuar mediante el empleo
de un buen número de agentes reductores, como
el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4, o el
borohidruro de sodio, NaBH4. Otra forma de
efectuar la reducción es la hidrogenación catalítica
(con un catalizador de Ni, Pd o Pt en medio ácido,
preferiblemente con H2SO4).
R
O
H
H2
Ni, Pd, Pt
Aldehído
Alcohol primario
R-CH2-OH
R
O
R1
H2
Ni, Pd, Pt
Cetona Alcohol secundario
R-CH-R1
OH
Si se utiliza un catalizador de amalgama de Zn (Zn(Hg))y HCl concentrado o hidracina (NH2-NH2) se reducen a
alcanos (hidrocarburos):
R
O
H
H2
Zn(Hg)/HCl
NH2-NH2Aldehído
Alcano
R-CH3
2
+ OH2
R
O
R1
H2
Cetona Alcano
R-CH2-R1Zn(Hg)/HCl
NH2-NH2
2
+ OH2

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GUÍA DE TRABAJO
N° 2
Propiedades Físicas y Químicas de los
Aldehídos y Cetonas
OXIDACIÓN:
La oxidación implica la adición de oxígenos donde haya hidrógenos disponibles en el carbono donde se encuentra
el grupo carbonilo. Por lo tanto, los aldehídos son los únicos que pueden oxidarse, mientras que las cetonas no
pueden hacerlo. Para lograrlo se puede realizar con varios agentes oxidantes tales como KMnO4, K2Cr2O7, CrO3
en ácido sulfúrico (reactivo de Jones) o Reactivo de Tollens (solución amoniacal de nitrato de plata).
R H
O
R OH
O
KMnO4
Aldehído Ácido carboxílico
R1 R2
O
[O]
No se oxida
KMnO4
Cetona
REACCIÓN CON REACTIVO DE GRIGNARD:
El reactivo de Grignard consiste generalmente en un compuesto denominado Haluro de Alquilmagnesio, es
decir:
𝑅 − 𝑀𝑔 − 𝑋
Donde X es un halógeno (F,Cl, Br, I).
Cuando se combinan un compuesto carbonílico (aldehído o cetona) con el reactivo de Grignard ocurre lo
siguiente:
R O
H
H O
H
R O
R1
+
+
+
Mg
+
R X
Mg
+
R1 X
Mg
+
R2 X
R O
R1
Mg
+
R2
Mg
+H O
R H
X
OH2
OH2
OH2
Mg
+
R O
HR1
X
X R OH
R1 R2
H OH
R H
R OH
HR1
OHMgX+
+
+
OHMgX
OHMgX
Metanal Reactivo de Grignard
Complejo Organometálico Alcohol Primario
Reactivo de Grignard Complejo Organometálico Alcohol Secundario
Aldehído
Reactivo de Grignard Complejo Organometálico Alcohol Terciario
Cetona
EJERCICIOS:
A) Ordene de menor a mayor punto de ebullición y solubilidad los siguientes aldehídos y cetonas
metanal
etanal
butanal
pentanal
3- metilbutanal
propanal
hexanal
heptanal
propenal
2-butenal
Benzaldehído
2- metilpropanal

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Propiedades Físicas y Químicas de los
Aldehídos y Cetonas
benzofenona
2-propanona
4-heptanona
2-pentanona
3-pentanona
2-hexanona
ciclohexanona
2-butanona
2-heptanona
3-heptanona
4-metil-3-penten-2-ona
3-buten-2-ona
3-hexanona
acetofenona
B) Realice las siguientes reacciones y nombre los productos correspondientes:
a. Reducción del 2-metil-4,6-dietilnonanal con Pt
b. Oxidación del 3-ciclohexil-2,5-hexadienal
c. Propilisopropilcetona + H2 (catalizada con Pd).
d. Reducción de la 2,4-pentanodiona con amalgama de Zn
e. Oxidación del 3-etenil-4-hidroxi-6-heptenodial
f. 4-hidroxi-2,6-octadiona + H2 con Platino
g. Oxidación de 3,5-diisopropil-6-fenil-4-nonanona
h. Reducción de etinilfenilcetona con hidracina
i. Oxidación del 2,4,7-decatrienal
j. Reducción de 3,5-dioxohexenal con Níquel
k. Propanaldehído + CH3-Mg-Br
l. 2-ciclohexil-4-pentenal + CH3-CH2-CH2 -Mg-Cl
m. Diciclopropilcetona + CH3-CH2 -Mg-Br
n. 4,5-dimetil-3,7-octadien-2-ona + CH3-(CH2)2 -Mg-I
o. Metanal + CH3-(CH2)5 -Mg-Cl