Benzen

1. BENZEN VÀ CÁC
CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

2. I/ CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA BENZEN
1. Công thức Kekule
Benzen có công thức là C6H6 ứng với công thức tổng
quát dãy đồng đẳng là CnH2n-6
Công thúc cấu tạo của benzen dược Kekule đề ra lần
đầu tiên 1865. Đó là 1 vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3
liên kết đơn nằm xen kẽ nhau gọi đó là công thức
kekule

3. 2/ tính chất không bình thường của
benzen
a/ Tính chất hóa học
Mặc dù là hợp chất không no nhưng:
+ Khó tham gia phản ứng cộng và phản
ứng oxi hóa
+ Dễ tham gia phản ứng thế

4. b/ Độ dài liên kết góc hóa trị
Là 1 vòng 6 cạnh đều
Tất cả liên kết C-C đều có độ dài 1,4 ăngtrong
Tất cả liên kết C-H đều có độ dài 1,9 ăngtrong
Góc hóa trị CCC và CCH đều bằng 1200

5. c/ Năng lượng bền vững hóa( năng lượng
ổn định)
 Độ chênh lệch ∆𝐸về năng lượng hidro hóa
giữa benzene và xiclohexatrien gọi là năng
lượng bền vững hóa hay năng lượng liên
hợp thơm hoặc năng lượng cộng hưởng của
benzene.

7. 3/ Thuyết obitan về cấu trúc phân tử benzen
Có 6 nguyên tử Csp
2 mỗi nguyên tử đó sữ dụng 3 obitan
sp2 để tạo thành 3 liên kết 𝜎 với hai Csp2 bên cạnh và 1
nguyên tử H
Ở mỗi nguyên tử Csp2 còn lại 2 obitan 2p có trục thẳng
góc với mặt phẳng chứa các liên kết xích ma thì xen
phủ với obitan 2p nên MO pi. Tức là liên kết pi khắp
vòng

9. II/ Đồng phân Danh pháp
Tên gốc ankyl + benzen
a. Đồng phân về mạch cacbon

10. b. Đồng phân về cách chia cắt mạch nhánh và
số lượng nhánh

11. c. Đồng phân về vị trí tượng đối của các nhóm
ankyl ( trong vòng )

12. III. Tính chất vật lí
 - Không tan trong nước
 - Nhiệt độ sôi tang theo phân tử khối
 Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc nhiều vào
tính đối xứng của phân tử

13. IV. Tính chất hóa học
 a. Các PƯ thế electronphin quan trọng
 - Nitro hóa
 C6H5-H + HONO2 C6H5- NO2 + H2O
 Nitrobenzen
 - Halogen hóa
 C6H5-H + X-X C6H5-X + HX
 Halogenobenzen
 X2: Br2 hoặc Cl2
H2SO4
60O
Fe

14.  - Ankyl hóa Friden- Crap xúc tác là AlCl3
 C6H5-H + R-X C6H5-R + HX
 R-X: thường là RCl, RBr, RI
 Axyl hóa Friden- Crap xúc tác là AlCl3
 C6H5-H + R-C-X C6H5-C-R + HX

15. b/ Cơ chế phản ứng

16.  - Brom hóa
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
- Nitro hóa
+ HNO3
H2SO4,
NO2
+ H2O
Nitrobenzen ( vang nhat )

17. c. Ảnh hưởng của nhóm thế đến PƯ thế ở vòng
benzen: Quy luật thế ở dẫn xuất một lần thế

18.  d. Giải thích quy luật thế ở dẫn xuất một lần thế
 - Các nhóm định hướng metan đều là những nhóm hút electron
do các hiệu ứng –C và –I ==> giảm mật độ electron trong vàng
benzen
 Ngoại trừ các nguyên tử halorgen, các nhóm định hướng
orth-para đều là những nhóm thế đẩy electron nhờ có
hiệu ứng +H (hoặc +C ) cùng với +I ( nhóm ankyl..)
hoặc hiệu ứng +C > -I ( nhóm hydroxyl,nhóm anino,…)
==> mật độ electron của vòng tăng lên

19.  - Nếu nhóm thế đều là những nhóm hoạt hóa
e. Quy luật thế ở dẫn xuất hai lần thế
Nếu nhóm thế là những nhóm hoạt hóa còn nhóm
thứ hai là phản hoạt hóa

20.  - Nếu hai nhóm thế ở vị trí metan đối với nhau

21.  2. PƯ cộng
 a. Cộng hidro
+3H2
Ni,to
(xiclohexan)
b. Cộng clo
+3Cl2
as
(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl

22. 3. PƯ oxi hóa
 a. Oxi hóa hoàn toàn. PƯ cháy
 𝐶 𝑛 𝐻2𝑛−6 +
3𝑛−2
2
𝑂2 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛 − 3 𝐻2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn

23.  c. Ozon phân

24. 4. Các PƯ ở mạch nhánh của ankyl benzen
 a. Halogen hóa mạch nhánh

25.  b. Oxi hóa thành axit thơm
 - Kali pemanganat và kali bcromat thường không tác dụng
với ankan xong lại oxi hóa được ankyl benzen thành axit
thơm
 Ar-R Ar-COOH
K2Cr2O7+
H2SO4

26.  c. Oxi hóa 𝑯∝ bậc ba bởi oxi
 PƯ oxi hóa này tạo ra hdropeoxit được dùng để
sản xuất phenol và axeton:

28. V. Giới thiệu riêng
 1. Benzen
 - Chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng
 - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi
hữu cơ.
 - Dung môi để hòa tan nhiều chất khác như iot, lưu huỳnh,
photpho, xăng, chất béo, ga….
 - Rất độc đối với cơ thể người
 - Công nghiệp hóa ngày nay rất cần nhiều benzen

30. 3. Ứng dụng
Tổng hợp monome cho công nghiệp cao
phân tử
- Tổng hợp thuốc trừ sâu
Tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, chất
giặt rửa tổng hợp
- Dung môi