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ALDEÍDOS


      São compostos químicos orgânicos que se caracterizam pela presença, em
suas estruturas, do grupamento H-C=O (formila), ligado a um radical alifático ou
aromático. Esse grupo funcional formila estará sempre localizado numa extremidade
da cadeia.
      Formúla geral :




      Os aldeídos são obtidos através da oxidação de álcoois primários em meio
ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. Sendo que a
fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio
a menos.
      A palavra aldeído é formada por “AL”, que provém de álcool, e de “deído”, que
provém de de-hidrogenado.


CLASSIFICAÇÃO
      Os aldeídos são classificados de acordo com:
1) Número de grupos funcionais:
· Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula;
· Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula;
· Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula.
Exemplos:




2) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional:
· Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta;
· Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada;
· Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.
ESTRUTURA


         O grupo carbonila tem uma ligação: curta, forte e muito polar. Estas
características da ligação do grupo carbonila são conseqüência da estrutura espacial
e eletrônica.
Estrutura espacial: tanto o Carbono como o Oxigênio apresentam hibridização sp².
Devido à hibridização sp² os átomos do grupo carbonila encontram-se no mesmo
plano; portanto, a estrutura é trigonal coplanar com um ângulo de aproximadamente
120 º.
Estrutura eletrônica: Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio: (a) tem
dois pares de elétrons livres no orbital híbrido sp² e (b) é mais eletronegativo que o
carbono. Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação dupla
do carbono-oxigênio. O carborno fica com uma carga parcial positiva e o oxigênio
com uma carga parcial negativa. Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio é
núcleofílico.


NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS
1- Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia mais longa que
contenha a carbonila e substitua a terminação -o por –al; se houver uma segunda
carbonila de aldeído o sufixo é -dial;
2- Numere a cadeia iniciando com o carbono da carbonila; havendo duas carbonilas
a numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posições
das carbonilas não são explicitadas por serem correspondentes a início e final da
cadeia;
3- Relacione os substituintes em ordem alfabética, não considerando os prefixos
quantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posições
na cadeia;
4- Se a carbonila é ligada diretamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo
-carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo;
5-    Moléculas    acíclicas   com       três   ou   mais   carbonilas   de   aldeído:
     - se a terceira (e outras mais) carbonila estiver ligada diretamente à cadeia
principal, esta(s) é considerada como substituinte -formil e acrescentada ao nome do
dial. Alternativamente, acrescenta-se o sufixo -tricarbaldeído, -tetracarbaldeído, etc,
ao nome da cadeia mais longa contendo o número máximo de grupos aldeído;
porém, neste caso o nome e numeração da cadeia principal não incluem os átomos
de carbonos dos grupos aldeído, e segue-se os princípios gerais para insaturação e
substituintes.
  - se a terceira (e outras mais) estiver ligada em ramificação, esta(s) também é
considerada como grupo substituinte formil; alternativamente, como grupo
substituinte -oxo se corresponder à extremidade da ramificação, e neste caso o
átomo de carbono é considerado como integrante desta cadeia e o oxigênio como
substituinte.


Exemplos:
H-CHO(metanal)
CH3-CHO (etanal)
  * CH3CH2COH: propanal
   * HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já
que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)


NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS

       Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de
acordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como:

            Nome Oficial        Nome Usual                  Fórmula
              Metanal         Aldeído Fórmico,
                              Formaldeído ou
                                   Formol
                  Etanal     Aldeído Acético ou
                                Acetaldeído

                 Propanal    Aldeído Propiônico
                             ou Propionaldeído

                 Butanal     Aldeído Butírico ou
                                Butiraldeído

                 Pentanal   Aldeído Valérico ou
                                Valeraldeído
Etanodial      Aldeído Oxálico ou
                                 Oxalaldeído

           Fenil-Metanal      Aldeído Benzóico
                               ou Benzaldeído



      A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como
oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima.




PROPRIEDADES FÍSICAS


      Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os dos
hidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substâncias
moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante
na molécula, maior será o seu ponto de ebulição.


 Composto             Ponto de fusão Ponto de ebulição Solubilidade em
                      (ºC)               (ºC)                    água g/100ml
 Formaldeído          -92                -20                     Muito solúvel
 Acetaldeído          -121               20                      ∞
 Propionaldeído       -81                49                      16
 n-Butiraldeído       -99                76                      7
 n-Valeraldeído       -91                103                     Pouco solúvel
 Caproaldeído         -                  131                     Pouco solúvel
 n-Heptaldeído        -42                155                     0,1
 Fenilacetaldeído     -                  194                     Pouco solúvel




CARACTERÍSTICAS


- O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de
grande cadeia carbônica são sólido.
- Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável.
-     Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui
      com o aumento da cadeia.
-     Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água.
- Os aldeídos são compostos incolores.


UTILIZAÇÃO


Usados como:
Desinfetantes
Preparação de medicamentos
Produção de plásticos
    Indústria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses de
diversos produtos.


Obs: Aldeídos Importantes


01 - Metanal/ aldeído fórmico/ formaldeído/ formol (solução aquosa de 40% de
aldeído fórmico) - Utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres.


02 - Etanal/ aldeído acético/ acetaldeído - Empregado na produção de inseticida,
ácido orgânico.

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Aldeídos: propriedades, estrutura e usos

  • 1. ALDEÍDOS São compostos químicos orgânicos que se caracterizam pela presença, em suas estruturas, do grupamento H-C=O (formila), ligado a um radical alifático ou aromático. Esse grupo funcional formila estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Formúla geral : Os aldeídos são obtidos através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. Sendo que a fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos. A palavra aldeído é formada por “AL”, que provém de álcool, e de “deído”, que provém de de-hidrogenado. CLASSIFICAÇÃO Os aldeídos são classificados de acordo com: 1) Número de grupos funcionais: · Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula; · Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula; · Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula. Exemplos: 2) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional: · Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta; · Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada; · Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.
  • 2. ESTRUTURA O grupo carbonila tem uma ligação: curta, forte e muito polar. Estas características da ligação do grupo carbonila são conseqüência da estrutura espacial e eletrônica. Estrutura espacial: tanto o Carbono como o Oxigênio apresentam hibridização sp². Devido à hibridização sp² os átomos do grupo carbonila encontram-se no mesmo plano; portanto, a estrutura é trigonal coplanar com um ângulo de aproximadamente 120 º. Estrutura eletrônica: Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio: (a) tem dois pares de elétrons livres no orbital híbrido sp² e (b) é mais eletronegativo que o carbono. Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação dupla do carbono-oxigênio. O carborno fica com uma carga parcial positiva e o oxigênio com uma carga parcial negativa. Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio é núcleofílico. NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS 1- Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia mais longa que contenha a carbonila e substitua a terminação -o por –al; se houver uma segunda carbonila de aldeído o sufixo é -dial; 2- Numere a cadeia iniciando com o carbono da carbonila; havendo duas carbonilas a numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posições das carbonilas não são explicitadas por serem correspondentes a início e final da cadeia; 3- Relacione os substituintes em ordem alfabética, não considerando os prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posições na cadeia; 4- Se a carbonila é ligada diretamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo -carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo; 5- Moléculas acíclicas com três ou mais carbonilas de aldeído: - se a terceira (e outras mais) carbonila estiver ligada diretamente à cadeia principal, esta(s) é considerada como substituinte -formil e acrescentada ao nome do dial. Alternativamente, acrescenta-se o sufixo -tricarbaldeído, -tetracarbaldeído, etc, ao nome da cadeia mais longa contendo o número máximo de grupos aldeído;
  • 3. porém, neste caso o nome e numeração da cadeia principal não incluem os átomos de carbonos dos grupos aldeído, e segue-se os princípios gerais para insaturação e substituintes. - se a terceira (e outras mais) estiver ligada em ramificação, esta(s) também é considerada como grupo substituinte formil; alternativamente, como grupo substituinte -oxo se corresponder à extremidade da ramificação, e neste caso o átomo de carbono é considerado como integrante desta cadeia e o oxigênio como substituinte. Exemplos: H-CHO(metanal) CH3-CHO (etanal) * CH3CH2COH: propanal * HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia) NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como: Nome Oficial Nome Usual Fórmula Metanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído
  • 4. Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. PROPRIEDADES FÍSICAS Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os dos hidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substâncias moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante na molécula, maior será o seu ponto de ebulição. Composto Ponto de fusão Ponto de ebulição Solubilidade em (ºC) (ºC) água g/100ml Formaldeído -92 -20 Muito solúvel Acetaldeído -121 20 ∞ Propionaldeído -81 49 16 n-Butiraldeído -99 76 7 n-Valeraldeído -91 103 Pouco solúvel Caproaldeído - 131 Pouco solúvel n-Heptaldeído -42 155 0,1 Fenilacetaldeído - 194 Pouco solúvel CARACTERÍSTICAS - O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de grande cadeia carbônica são sólido.
  • 5. - Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável. - Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. - Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água. - Os aldeídos são compostos incolores. UTILIZAÇÃO Usados como: Desinfetantes Preparação de medicamentos Produção de plásticos Indústria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses de diversos produtos. Obs: Aldeídos Importantes 01 - Metanal/ aldeído fórmico/ formaldeído/ formol (solução aquosa de 40% de aldeído fórmico) - Utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres. 02 - Etanal/ aldeído acético/ acetaldeído - Empregado na produção de inseticida, ácido orgânico.