HERBICIDAS
Prof. José Rafael Luna
Facultad de Farmacia y Bioanálisis
Escuela de Bioanálisis
Propiedades Generales y
Toxicológicas del Paraquat
Características físico-químicas
del paraquat
Punto de fusión 175-180 ºC
Punto de ebullición 300 ºC con descomposición
Solu...
Estructura Química
1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo
Características físico-químicas del
paraquat
• Compuesto polar
• Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o...
Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico
coloreado (1) .
Ditionito de sodio
Ciclo redox del paraquat
Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
Usos del paraquat
• La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado
(Gramoxone al 20%)
• Es un herbicida...
Toxicocinética
• Piel
• Respiratorio
• Digestiva
• V ½ 5 horas
• No se une a prot. Plasm.
• Se distribuye a:
– Riñón
– Híg...
Filtración glomerular
– 90% 24 horas
– 96% 48 horas
Eliminación
Mecanismo de acción del paraquat en humanos
• Vómitos
• Diarreas
• Alteración de las pruebas
funcionales respiratorias.
• Ulceraciones bucofaríngeas
• Perforaciones e...
Esofaguitis por paraquatEsofaguitis por paraquat
www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
• Coma
• Edema cerebral
• Convulsiones
• Fallo cardíaco
• Miocarditis tóxica
• Fallo renal y hepático
• Fallo respiratorio...
Fuente de Exposición
1. Laboral
2. Accidental
Diagnóstico
1. La presencia de lesiones cáusticas en el
esófago y estómago.
2. El test cualitativo del ditionito que indic...
Relación entre la concentración de paraquat
en el plasma y la supervivencia del paciente
Nivelesdeparaquatenplasma(µg/mL)
...
Niveles de paraquat en plasma que indican un buen
pronóstico del paciente:
- 2 ppm a las 4 h.
- 0,6 ppm a las 6 h.
- 0,3 p...
Figura 9. Relación entre la concentración de
paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente
(22).
Detección Analítica
Es posible medir el paraquat en sangre y orinaEs posible medir el paraquat en sangre y orina
utilizando las siguientes téc...
DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN
POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS
PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA)
5 CC DE ORINA +
0,...
Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico
coloreado (1) .
Ditionito de sodio
Herbicides (Kill Plants)
 Silvex, 2,4-D, D,4,5-T
Most widely used
Possible carcinogen
Contaminated with TCDD (dioxin)
(ol...
Herbicides 2,4-D
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One of the most widely used herbicides
Herbicides 2,4,5-T
FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS
HERBICIDAS CLOROFONEXI
CI
O CH2 C OH
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Ácido 2,4 - D
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O CH2 C OH
O
PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO
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PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
Pueden contener impurezas muy tóxicas como
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NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL
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TOXICOCINÉTICA DE LOS
HERBICIDAS CLOROFENOXI
DIGESTIVA DÉRMICA
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Vías de absorción
TOXICOCINÉTICA DE LOS
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CUADRO CLÍNICO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
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PIEL Y MUCOSAS:
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CUADRO CLÍNICO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
HERBICIDAS CLOROFENOXI
INGESTIÓN:
IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO
VÓMITOS
...
ESPASMOS MUSCULARES
COMA
DEBILIDAD MUSCULAR
PERSISTENTE
1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS
2. CEFALEA
3. VERTIGOS
4. NAUSEAS
5. CLORACNÉ
6. DOLOR MUSCULAR ...
HIPERTENSIÓN ARTERIAL
ACIDOSIS METABÓLICA
ELEVACIÓN DE LA CREATIN-
FOSFOQUINASA SÉRICA
MIOGLOBINURIA
INSUFICIENCIA HEPÁTIC...
TRATAMIENTO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.)
NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO
TRATAMIENTO SINT...
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  1. 1. HERBICIDAS Prof. José Rafael Luna Facultad de Farmacia y Bioanálisis Escuela de Bioanálisis
  2. 2. Propiedades Generales y Toxicológicas del Paraquat
  3. 3. Características físico-químicas del paraquat Punto de fusión 175-180 ºC Punto de ebullición 300 ºC con descomposición Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L-1 pH de la formulación líquida 6.5-7.5
  4. 4. Estructura Química 1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo
  5. 5. Características físico-químicas del paraquat • Compuesto polar • Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o dimetilsulfatos (C12H14N2(CH3SO4)2) • Es estable en solución ácida o neutra • En soluciones alcalinas es hidrolizada • Se ioniza rápidamente • El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un radical catiónico.
  6. 6. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) . Ditionito de sodio
  7. 7. Ciclo redox del paraquat
  8. 8. Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
  9. 9. Usos del paraquat • La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado (Gramoxone al 20%) • Es un herbicida de contacto. • Es no selectivo • Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno Gramoxone (PqGramoxone (Pq+2+2 )) Luz SolarLuz Solar Fotosíntesis PqPq+1+1 PqPq+2+2 + H+ H22OO22 O2 + H2O
  10. 10. Toxicocinética • Piel • Respiratorio • Digestiva • V ½ 5 horas • No se une a prot. Plasm. • Se distribuye a: – Riñón – Hígado – Corazón – Pulmón – Músculos Absorción Distribución
  11. 11. Filtración glomerular – 90% 24 horas – 96% 48 horas Eliminación
  12. 12. Mecanismo de acción del paraquat en humanos
  13. 13. • Vómitos • Diarreas • Alteración de las pruebas funcionales respiratorias. • Ulceraciones bucofaríngeas • Perforaciones esofágicas • Mediastinitis. Manifestaciones Clínicas Manifestaciones locales Intoxicación leve ( <20 mgKg-1)
  14. 14. Esofaguitis por paraquatEsofaguitis por paraquat www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
  15. 15. • Coma • Edema cerebral • Convulsiones • Fallo cardíaco • Miocarditis tóxica • Fallo renal y hepático • Fallo respiratorio • Fallo pancreático y adrenal • Fallo neurológico • Muerte • Fracaso renal por necrosis tubular • Alteración hepática • Edema pulmonar • 2-3 semanas fibrosis pulmonar • Muerte. Intoxicación moderada (20-40 mgKg-1 ) Intoxicación aguda fulminante (>40 mgKg-1 )
  16. 16. Fuente de Exposición 1. Laboral 2. Accidental
  17. 17. Diagnóstico 1. La presencia de lesiones cáusticas en el esófago y estómago. 2. El test cualitativo del ditionito que indica la exposición al tóxico pero no tiene valor pronóstico. 3. Determinación de la concentración plasmática y urinaria de paraquat.
  18. 18. Relación entre la concentración de paraquat en el plasma y la supervivencia del paciente Nivelesdeparaquatenplasma(µg/mL) Proudfoot, 1979
  19. 19. Niveles de paraquat en plasma que indican un buen pronóstico del paciente: - 2 ppm a las 4 h. - 0,6 ppm a las 6 h. - 0,3 ppm a las 10 h. - 0,16 ppm a las 16 h. - 0,1 ppm a las 24 h. Por encima de estos límites todos los tratamientos ensayados se han revelado ineficaces para alterar el pronóstico.
  20. 20. Figura 9. Relación entre la concentración de paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente (22).
  21. 21. Detección Analítica
  22. 22. Es posible medir el paraquat en sangre y orinaEs posible medir el paraquat en sangre y orina utilizando las siguientes técnicas analíticas:utilizando las siguientes técnicas analíticas: 1.Espectrofotometría 2.Cromatografía de gases 3.Cromatografía líquida de alta presión (HPLC) 4.Radioinmunoensayo Estas técnicas requieren una elevada inversión, yEstas técnicas requieren una elevada inversión, y por lo general se encuentran en laboratorios depor lo general se encuentran en laboratorios de alta tecnología.alta tecnología.
  23. 23. DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA) 5 CC DE ORINA + 0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO + 0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO DE SODIO) COLOR AZUL PARAQUAT COLOR VERDE DIQUAT
  24. 24. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) . Ditionito de sodio
  25. 25. Herbicides (Kill Plants)  Silvex, 2,4-D, D,4,5-T Most widely used Possible carcinogen Contaminated with TCDD (dioxin) (older formulations)  Paraquat & diquat Serious toxicity following accumulation in lungs – production of oxygen “free radicals” – often fatal once started
  26. 26. Herbicides 2,4-D Cl Cl O CH2 C OH = O One of the most widely used herbicides
  27. 27. Herbicides 2,4,5-T
  28. 28. FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFONEXI CI O CH2 C OH O CI CI CI CI Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T O CH2 C OH O
  29. 29. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS): -Intervienen en el crecimiento - Interfieren el transporte de nutrientes SOLUBLES EN EL AGUA BAJA VOLATILIDAD
  30. 30. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI Pueden contener impurezas muy tóxicas como la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina, TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T
  31. 31. ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL 2,4-D AMOXONE CRISALAMINA DMA-6 HEDONAL DACAMINE 2,4,5-T FORRÓN INVERTÓN
  32. 32. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI DIGESTIVA DÉRMICA (ESCASA) Vías de absorción
  33. 33. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) RENAL (se recupera casi 100%) ELIMINACIÓN
  34. 34. MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN CELULAR (DESACOPLAN LA FOSFORILACIÓN OXIDATIVA) SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS PERIFÉRICOS
  35. 35. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI PIEL Y MUCOSAS: IRRITACIÓN INHALACIÓN: SENSACIÓN QUEMANTE EN LA NASOFARINGE TOS VÉRTIGOS
  36. 36. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI INGESTIÓN: IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO VÓMITOS DIARREAS ESOFAGITIS DOLOR ABDOMINAL VÉRTIGOS
  37. 37. ESPASMOS MUSCULARES COMA DEBILIDAD MUSCULAR PERSISTENTE
  38. 38. 1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS 2. CEFALEA 3. VERTIGOS 4. NAUSEAS 5. CLORACNÉ 6. DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y EXTREMIDADES 7. CANSANCIO 8. NERVIOSISMO 9. IRRITABILIDAD 10. INTOLERANCIA AL FRIO EN GENERAL:
  39. 39. HIPERTENSIÓN ARTERIAL ACIDOSIS METABÓLICA ELEVACIÓN DE LA CREATIN- FOSFOQUINASA SÉRICA MIOGLOBINURIA INSUFICIENCIA HEPÁTICA Y RENAL
  40. 40. TRATAMIENTO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO TRATAMIENTO SINTOMÁTICO LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D
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