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Herbicidas

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    Herbicidas Herbicidas Presentation Transcript

    • HERBICIDAS Prof. José Rafael Luna Facultad de Farmacia y Bioanálisis Escuela de Bioanálisis
    • Propiedades Generales y Toxicológicas del Paraquat
    • Características físico-químicas del paraquat Punto de fusión 175-180 ºC Punto de ebullición 300 ºC con descomposición Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L -1 pH de la formulación líquida 6.5-7.5
      • Estructura Química
      1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo
    •  
    •  
    • Características físico-químicas del paraquat
      • Compuesto polar
      • Se presenta en forma de sales de cloruros (C 12 H 14 N 2 Cl 2 ) o dimetilsulfatos (C 12 H 14 N 2 (CH 3 SO 4 ) 2 )
      • Es estable en solución ácida o neutra
      • En soluciones alcalinas es hidrolizada
      • Se ioniza rápidamente
      • El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un radical catiónico.
    • Ditionito de sodio Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) .
    • Ciclo redox del paraquat
    • Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
    • Usos del paraquat
      • La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado (Gramoxone al 20%)
      • Es un herbicida de contacto.
      • Es no selectivo
      • Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno
      Gramoxone (Pq +2 ) Luz Solar Fotosíntesis Pq +1 Pq +2 + H 2 O 2 O 2 + H 2 O
    • Toxicocinética
      • Piel
      • Respiratorio
      • Digestiva
      • V ½ 5 horas
      • No se une a prot. Plasm.
      • Se distribuye a:
        • Riñón
        • Hígado
        • Corazón
        • Pulmón
        • Músculos
      Absorción Distribución
      • Filtración glomerular
        • 90% 24 horas
        • 96% 48 horas
      Eliminación
    • Mecanismo de acción del paraquat en humanos
    •  
      • Vómitos
      • Diarreas
      • Alteración de las pruebas funcionales respiratorias.
      • Ulceraciones bucofaríngeas
      • Perforaciones esofágicas
      • Mediastinitis.
      Manifestaciones Clínicas Manifestaciones locales Intoxicación leve ( <20 mgKg-1)
    • Esofaguitis por paraquat www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
      • Coma
      • Edema cerebral
      • Convulsiones
      • Fallo cardíaco
      • Miocarditis tóxica
      • Fallo renal y hepático
      • Fallo respiratorio
      • Fallo pancreático y adrenal
      • Fallo neurológico
      • Muerte
      • Fracaso renal por necrosis tubular
      • Alteración hepática
      • Edema pulmonar
      • 2-3 semanas fibrosis pulmonar
      • Muerte.
      Intoxicación moderada (20-40 mgKg -1 ) Intoxicación aguda fulminante (>40 mgKg -1 )
    • Fuente de Exposición
      • Laboral
      • Accidental
    • Diagnóstico
      • 1. La presencia de lesiones cáusticas en el esófago y estómago.
      • 2. El test cualitativo del ditionito que indica la exposición al tóxico pero no tiene valor pronóstico.
      • 3. Determinación de la concentración plasmática y urinaria de paraquat.
    •  
    • Relación entre la concentración de paraquat en el plasma y la supervivencia del paciente Niveles de paraquat en plasma ( µg /mL) Proudfoot, 1979
      • Niveles de paraquat en plasma que indican un buen pronóstico del paciente:
      • - 2 ppm a las 4 h.  - 0,6 ppm a las 6 h. - 0,3 ppm a las 10 h. - 0,16 ppm a las 16 h.  - 0,1 ppm a las 24 h.
      • Por encima de estos límites todos los tratamientos ensayados se han revelado ineficaces para alterar el pronóstico.
    • Figura 9. Relación entre la concentración de paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente (22).
    • Detección Analítica
      • Es posible medir el paraquat en sangre y orina utilizando las siguientes técnicas analíticas:
      • Espectrofotometría
      • Cromatografía de gases
      • Cromatografía líquida de alta presión (HPLC)
      • Radioinmunoensayo
      • Estas técnicas requieren una elevada inversión, y por lo general se encuentran en laboratorios de alta tecnología.
    • DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA) 5 CC DE ORINA + 0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO + 0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO DE SODIO) COLOR AZUL PARAQUAT COLOR VERDE DIQUAT
    • Ditionito de sodio Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) .
    • Herbicides (Kill Plants)
      • Silvex, 2,4-D, D,4,5-T
          • Most widely used
          • Possible carcinogen
          • Contaminated with TCDD (dioxin)
            • (older formulations)
      • Paraquat & diquat
          • Serious toxicity following accumulation in lungs – production of oxygen “free radicals” – often fatal once started
    • Herbicides 2,4-D One of the most widely used herbicides Cl Cl O CH 2 C OH = O
    • Herbicides 2,4,5-T
    • FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFONEXI CI CI CI CI CI Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T O CH 2 C OH O O CH 2 C OH O
    • PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
      • SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO
      • HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS):
      • Intervienen en el crecimiento
      • Interfieren el transporte de nutrientes
      SOLUBLES EN EL AGUA BAJA VOLATILIDAD
    • PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI Pueden contener impurezas muy tóxicas como la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina, TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T
    •  
    •  
    • ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL 2,4-D AMOXONE CRISALAMINA DMA-6 HEDONAL DACAMINE 2,4,5-T FORRÓN INVERTÓN
    • TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI DIGESTIVA DÉRMICA (ESCASA) Vías de absorción
    • TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) RENAL (se recupera casi 100%) ELIMINACIÓN
    • MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN CELULAR (DESACOPLAN LA FOSFORILACIÓN OXIDATIVA) SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS PERIFÉRICOS
    • CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI PIEL Y MUCOSAS: IRRITACIÓN INHALACIÓN: SENSACIÓN QUEMANTE EN LA NASOFARINGE TOS VÉRTIGOS
    • CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI INGESTIÓN: IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO VÓMITOS DIARREAS ESOFAGITIS DOLOR ABDOMINAL VÉRTIGOS
    • ESPASMOS MUSCULARES COMA DEBILIDAD MUSCULAR PERSISTENTE
      • IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS
      • CEFALEA
      • VERTIGOS
      • NAUSEAS
      • CLORACNÉ
      • DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y EXTREMIDADES
      • CANSANCIO
      • NERVIOSISMO
      • IRRITABILIDAD
      • INTOLERANCIA AL FRIO
      EN GENERAL:
    • HIPERTENSIÓN ARTERIAL ACIDOSIS METABÓLICA ELEVACIÓN DE LA CREATIN- FOSFOQUINASA SÉRICA MIOGLOBINURIA INSUFICIENCIA HEPÁTICA Y RENAL
    • TRATAMIENTO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO TRATAMIENTO SINTOMÁTICO LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D