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  • 1. HERBICIDAS Prof. José Rafael Luna Facultad de Farmacia y Bioanálisis Escuela de Bioanálisis
  • 2. Propiedades Generales y Toxicológicas del Paraquat
  • 3. Características físico-químicas del paraquat Punto de fusión 175-180 ºC Punto de ebullición 300 ºC con descomposición Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L-1 pH de la formulación líquida 6.5-7.5
  • 4. Estructura Química 1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo
  • 5. Características físico-químicas del paraquat • Compuesto polar • Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o dimetilsulfatos (C12H14N2(CH3SO4)2) • Es estable en solución ácida o neutra • En soluciones alcalinas es hidrolizada • Se ioniza rápidamente • El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un radical catiónico.
  • 6. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) . Ditionito de sodio
  • 7. Ciclo redox del paraquat
  • 8. Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
  • 9. Usos del paraquat • La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado (Gramoxone al 20%) • Es un herbicida de contacto. • Es no selectivo • Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno Gramoxone (PqGramoxone (Pq+2+2 )) Luz SolarLuz Solar Fotosíntesis PqPq+1+1 PqPq+2+2 + H+ H22OO22 O2 + H2O
  • 10. Toxicocinética • Piel • Respiratorio • Digestiva • V ½ 5 horas • No se une a prot. Plasm. • Se distribuye a: – Riñón – Hígado – Corazón – Pulmón – Músculos Absorción Distribución
  • 11. Filtración glomerular – 90% 24 horas – 96% 48 horas Eliminación
  • 12. Mecanismo de acción del paraquat en humanos
  • 13. • Vómitos • Diarreas • Alteración de las pruebas funcionales respiratorias. • Ulceraciones bucofaríngeas • Perforaciones esofágicas • Mediastinitis. Manifestaciones Clínicas Manifestaciones locales Intoxicación leve ( <20 mgKg-1)
  • 14. Esofaguitis por paraquatEsofaguitis por paraquat www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
  • 15. • Coma • Edema cerebral • Convulsiones • Fallo cardíaco • Miocarditis tóxica • Fallo renal y hepático • Fallo respiratorio • Fallo pancreático y adrenal • Fallo neurológico • Muerte • Fracaso renal por necrosis tubular • Alteración hepática • Edema pulmonar • 2-3 semanas fibrosis pulmonar • Muerte. Intoxicación moderada (20-40 mgKg-1 ) Intoxicación aguda fulminante (>40 mgKg-1 )
  • 16. Fuente de Exposición 1. Laboral 2. Accidental
  • 17. Diagnóstico 1. La presencia de lesiones cáusticas en el esófago y estómago. 2. El test cualitativo del ditionito que indica la exposición al tóxico pero no tiene valor pronóstico. 3. Determinación de la concentración plasmática y urinaria de paraquat.
  • 18. Relación entre la concentración de paraquat en el plasma y la supervivencia del paciente Nivelesdeparaquatenplasma(µg/mL) Proudfoot, 1979
  • 19. Niveles de paraquat en plasma que indican un buen pronóstico del paciente: - 2 ppm a las 4 h. - 0,6 ppm a las 6 h. - 0,3 ppm a las 10 h. - 0,16 ppm a las 16 h. - 0,1 ppm a las 24 h. Por encima de estos límites todos los tratamientos ensayados se han revelado ineficaces para alterar el pronóstico.
  • 20. Figura 9. Relación entre la concentración de paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente (22).
  • 21. Detección Analítica
  • 22. Es posible medir el paraquat en sangre y orinaEs posible medir el paraquat en sangre y orina utilizando las siguientes técnicas analíticas:utilizando las siguientes técnicas analíticas: 1.Espectrofotometría 2.Cromatografía de gases 3.Cromatografía líquida de alta presión (HPLC) 4.Radioinmunoensayo Estas técnicas requieren una elevada inversión, yEstas técnicas requieren una elevada inversión, y por lo general se encuentran en laboratorios depor lo general se encuentran en laboratorios de alta tecnología.alta tecnología.
  • 23. DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA) 5 CC DE ORINA + 0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO + 0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO DE SODIO) COLOR AZUL PARAQUAT COLOR VERDE DIQUAT
  • 24. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) . Ditionito de sodio
  • 25. Herbicides (Kill Plants)  Silvex, 2,4-D, D,4,5-T Most widely used Possible carcinogen Contaminated with TCDD (dioxin) (older formulations)  Paraquat & diquat Serious toxicity following accumulation in lungs – production of oxygen “free radicals” – often fatal once started
  • 26. Herbicides 2,4-D Cl Cl O CH2 C OH = O One of the most widely used herbicides
  • 27. Herbicides 2,4,5-T
  • 28. FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFONEXI CI O CH2 C OH O CI CI CI CI Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T O CH2 C OH O
  • 29. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS): -Intervienen en el crecimiento - Interfieren el transporte de nutrientes SOLUBLES EN EL AGUA BAJA VOLATILIDAD
  • 30. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI Pueden contener impurezas muy tóxicas como la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina, TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T
  • 31. ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL 2,4-D AMOXONE CRISALAMINA DMA-6 HEDONAL DACAMINE 2,4,5-T FORRÓN INVERTÓN
  • 32. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI DIGESTIVA DÉRMICA (ESCASA) Vías de absorción
  • 33. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) RENAL (se recupera casi 100%) ELIMINACIÓN
  • 34. MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN CELULAR (DESACOPLAN LA FOSFORILACIÓN OXIDATIVA) SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS PERIFÉRICOS
  • 35. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI PIEL Y MUCOSAS: IRRITACIÓN INHALACIÓN: SENSACIÓN QUEMANTE EN LA NASOFARINGE TOS VÉRTIGOS
  • 36. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI INGESTIÓN: IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO VÓMITOS DIARREAS ESOFAGITIS DOLOR ABDOMINAL VÉRTIGOS
  • 37. ESPASMOS MUSCULARES COMA DEBILIDAD MUSCULAR PERSISTENTE
  • 38. 1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS 2. CEFALEA 3. VERTIGOS 4. NAUSEAS 5. CLORACNÉ 6. DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y EXTREMIDADES 7. CANSANCIO 8. NERVIOSISMO 9. IRRITABILIDAD 10. INTOLERANCIA AL FRIO EN GENERAL:
  • 39. HIPERTENSIÓN ARTERIAL ACIDOSIS METABÓLICA ELEVACIÓN DE LA CREATIN- FOSFOQUINASA SÉRICA MIOGLOBINURIA INSUFICIENCIA HEPÁTICA Y RENAL
  • 40. TRATAMIENTO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO TRATAMIENTO SINTOMÁTICO LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D

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