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Herbicidas

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  • 1. HERBICIDAS Prof. José Rafael Luna Facultad de Farmacia y Bioanálisis Escuela de Bioanálisis
  • 2. Propiedades Generales y Toxicológicas del Paraquat
  • 3. Características físico-químicas del paraquat Punto de fusión 175-180 ºC Punto de ebullición 300 ºC con descomposición Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L -1 pH de la formulación líquida 6.5-7.5
  • 4.
    • Estructura Química
    1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo
  • 5.  
  • 6.  
  • 7. Características físico-químicas del paraquat
    • Compuesto polar
    • Se presenta en forma de sales de cloruros (C 12 H 14 N 2 Cl 2 ) o dimetilsulfatos (C 12 H 14 N 2 (CH 3 SO 4 ) 2 )
    • Es estable en solución ácida o neutra
    • En soluciones alcalinas es hidrolizada
    • Se ioniza rápidamente
    • El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un radical catiónico.
  • 8. Ditionito de sodio Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) .
  • 9. Ciclo redox del paraquat
  • 10. Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
  • 11. Usos del paraquat
    • La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado (Gramoxone al 20%)
    • Es un herbicida de contacto.
    • Es no selectivo
    • Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno
    Gramoxone (Pq +2 ) Luz Solar Fotosíntesis Pq +1 Pq +2 + H 2 O 2 O 2 + H 2 O
  • 12. Toxicocinética
    • Piel
    • Respiratorio
    • Digestiva
    • V ½ 5 horas
    • No se une a prot. Plasm.
    • Se distribuye a:
      • Riñón
      • Hígado
      • Corazón
      • Pulmón
      • Músculos
    Absorción Distribución
  • 13.
    • Filtración glomerular
      • 90% 24 horas
      • 96% 48 horas
    Eliminación
  • 14. Mecanismo de acción del paraquat en humanos
  • 15.  
  • 16.
    • Vómitos
    • Diarreas
    • Alteración de las pruebas funcionales respiratorias.
    • Ulceraciones bucofaríngeas
    • Perforaciones esofágicas
    • Mediastinitis.
    Manifestaciones Clínicas Manifestaciones locales Intoxicación leve ( <20 mgKg-1)
  • 17. Esofaguitis por paraquat www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
  • 18.
    • Coma
    • Edema cerebral
    • Convulsiones
    • Fallo cardíaco
    • Miocarditis tóxica
    • Fallo renal y hepático
    • Fallo respiratorio
    • Fallo pancreático y adrenal
    • Fallo neurológico
    • Muerte
    • Fracaso renal por necrosis tubular
    • Alteración hepática
    • Edema pulmonar
    • 2-3 semanas fibrosis pulmonar
    • Muerte.
    Intoxicación moderada (20-40 mgKg -1 ) Intoxicación aguda fulminante (>40 mgKg -1 )
  • 19. Fuente de Exposición
    • Laboral
    • Accidental
  • 20. Diagnóstico
    • 1. La presencia de lesiones cáusticas en el esófago y estómago.
    • 2. El test cualitativo del ditionito que indica la exposición al tóxico pero no tiene valor pronóstico.
    • 3. Determinación de la concentración plasmática y urinaria de paraquat.
  • 21.  
  • 22. Relación entre la concentración de paraquat en el plasma y la supervivencia del paciente Niveles de paraquat en plasma ( µg /mL) Proudfoot, 1979
  • 23.
    • Niveles de paraquat en plasma que indican un buen pronóstico del paciente:
    • - 2 ppm a las 4 h.  - 0,6 ppm a las 6 h. - 0,3 ppm a las 10 h. - 0,16 ppm a las 16 h.  - 0,1 ppm a las 24 h.
    • Por encima de estos límites todos los tratamientos ensayados se han revelado ineficaces para alterar el pronóstico.
  • 24. Figura 9. Relación entre la concentración de paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente (22).
  • 25. Detección Analítica
  • 26.
    • Es posible medir el paraquat en sangre y orina utilizando las siguientes técnicas analíticas:
    • Espectrofotometría
    • Cromatografía de gases
    • Cromatografía líquida de alta presión (HPLC)
    • Radioinmunoensayo
    • Estas técnicas requieren una elevada inversión, y por lo general se encuentran en laboratorios de alta tecnología.
  • 27. DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA) 5 CC DE ORINA + 0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO + 0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO DE SODIO) COLOR AZUL PARAQUAT COLOR VERDE DIQUAT
  • 28. Ditionito de sodio Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico coloreado (1) .
  • 29. Herbicides (Kill Plants)
    • Silvex, 2,4-D, D,4,5-T
        • Most widely used
        • Possible carcinogen
        • Contaminated with TCDD (dioxin)
          • (older formulations)
    • Paraquat & diquat
        • Serious toxicity following accumulation in lungs – production of oxygen “free radicals” – often fatal once started
  • 30. Herbicides 2,4-D One of the most widely used herbicides Cl Cl O CH 2 C OH = O
  • 31. Herbicides 2,4,5-T
  • 32. FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFONEXI CI CI CI CI CI Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T O CH 2 C OH O O CH 2 C OH O
  • 33. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
    • SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO
    • HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS):
    • Intervienen en el crecimiento
    • Interfieren el transporte de nutrientes
    SOLUBLES EN EL AGUA BAJA VOLATILIDAD
  • 34. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI Pueden contener impurezas muy tóxicas como la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina, TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T
  • 35.  
  • 36.  
  • 37. ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL 2,4-D AMOXONE CRISALAMINA DMA-6 HEDONAL DACAMINE 2,4,5-T FORRÓN INVERTÓN
  • 38. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI DIGESTIVA DÉRMICA (ESCASA) Vías de absorción
  • 39. TOXICOCINÉTICA DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) RENAL (se recupera casi 100%) ELIMINACIÓN
  • 40. MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN CELULAR (DESACOPLAN LA FOSFORILACIÓN OXIDATIVA) SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS PERIFÉRICOS
  • 41. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI PIEL Y MUCOSAS: IRRITACIÓN INHALACIÓN: SENSACIÓN QUEMANTE EN LA NASOFARINGE TOS VÉRTIGOS
  • 42. CUADRO CLÍNICO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI INGESTIÓN: IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO VÓMITOS DIARREAS ESOFAGITIS DOLOR ABDOMINAL VÉRTIGOS
  • 43. ESPASMOS MUSCULARES COMA DEBILIDAD MUSCULAR PERSISTENTE
  • 44.
    • IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS
    • CEFALEA
    • VERTIGOS
    • NAUSEAS
    • CLORACNÉ
    • DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y EXTREMIDADES
    • CANSANCIO
    • NERVIOSISMO
    • IRRITABILIDAD
    • INTOLERANCIA AL FRIO
    EN GENERAL:
  • 45. HIPERTENSIÓN ARTERIAL ACIDOSIS METABÓLICA ELEVACIÓN DE LA CREATIN- FOSFOQUINASA SÉRICA MIOGLOBINURIA INSUFICIENCIA HEPÁTICA Y RENAL
  • 46. TRATAMIENTO DE LAS INTOXICACIONES AGUDAS POR HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.) NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO TRATAMIENTO SINTOMÁTICO LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D