Dra.Briseño-BIOQUIMICA

1. Bioquímica 1
Unidad 6. Nucleósidos y Nucleótidos
Briseño

2. 2
Unidad 6. Nucléosidos y Nucléotidos
> Bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas
> Clasificación de las bases nitrogenadas a
partir de su estructura química.
> Clasificación de los nucleósidos y
nucleótidos con base en sus componentes
químicos.
> Nomenclatura de nucleósidos y nucleótidos.
> Importancia y actividad biológica de los
nucleótidos en el organismo.
Briseño

3. 3
Bases nitrogenadas
Briseño
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95.
> Son moléculas planas y hetrocíclicas (además
de C, tienen N), que derivan de la purina o
pirimidina.
> Las bases púricas son la adenina (A) y la
guanina (G).
> Las bases pirimidínicas son la citosina (C),
el uracilo (U) y la timina (T).
Mnemotecnia:
PUAG
PICUT

4. 4
Nucleósido
Briseño
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95.
> En un nitrógeno del anillo de las
bases nitrogenadas (purina o
pirimidina) se enlaza a un azúcar
(pentosa) por medio de un enlace
b-N-glucosídico para formar un
nucleósido.
Base nitrogenada + Azúcar (pentosa) = Nucleósido.
> La pentosa de un nucleósido puede
ser ribosa o desoxirribosa:
> Es ribonucleósido cuando la
pentosa es D-ribosa.
> Es un desoxiribonucleósido cuando
la pentosa es 2-desoxi-D-ribosa.

5. 5
Nucleósidos Nomenclatura
Briseño
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740.
Base nitrogenada Ribonucleósido Desoxirribonucleósido
Adenina
(A)
Adenosina
Desoxiadenosina
(dA)
Guanina
(G)
Guanosina
Desoxiguanosina
(dG)
Timina
(T)
5-metiluridina
m5
Desoxitimidina
(dT)
Uracilo
(U)
Uridina
Desoxiuridina
(dU)
Citosina
(C)
Citidina
Desoxicitidina
(dC)

6. 6
Nucleótidos
Briseño
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 95.
> Los nucleótidos son
nucleósidos con un ácido
fosfórico (fosfato o grupo
fosfórico) unido a un grupo
hidroxilo de la pentosa.
Base nitrogenada + Pentosa + Ácido fosfórico= Nucleótido
Nucleósido
Nucleótido
Mnemotecnia:
Siguiendo el
abecedario
Primero S y luego
T NucleóSido,
NucleóTido
Los términos
Nucleótido y
Nucleósido-fosfato
se usan
indistintamente

7. 7
Nucleótidos Nomenclatura
Briseño
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740.
Base nitrogenada Ribonucleótido Desoxirribonucleótido
Adenina
A
Adenilato
(AMP)
Desoxiadenilato
(dAMP)
Guanina
G
Guanilato
(GMP)
Desoxiguanilato
(dGMP)
Timina
T
----
Desoxitimidilato
(dTMP)
Uracilo
U
Uridilato
(UMP)
----
Citosina
C
Citidilato
(CMP)
Desoxicitidilato
(dCMP)

8. 8
Ácidos nucleicos
Briseño
Fundamentos de bioquímica. La vida a nivel molecular. Voet. 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana.
Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44.
> Los nucleótidos pueden unirse
unos a otros para formar los
polímeros que conocemos como
ácidos nucleicos (RNA y DNA).
> O sea, los nucleótidos son
precursores de ácidos
nucleicos.

9. 9
Ácidos nucleicos
Briseño
Fundamentos de bioquímica. La vida a nivel molecular. Voet. 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana.
Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44.

10. 10
Nucleótidos
Briseño
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288.
>Aunque, cada
nucleótido
desempeña
funciones
fisiológicas
singulares.

11. 11
Nucleótidos clasificación
Briseño
Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80.
Base nitrogenada Nucleótido
Adenosina ATP, ADP, AMP y cAMP
Guanosina
GTP, GDP, GMP y cGMP
Uridina
UTP, UDP, UMP y UDPG
Citidina CTP, CDP, CMP
Varios
Coenzimas como NAD+,
NADP+, etc.

12. 12
Nucleótido (ATP)
Briseño
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288.
> Vg: ATP (nucleótido de adenina)
que es el principal transductor
biológico de energía libre (es la
unidad universal de energía en los
sistemas biológicos) que además
es el nucleótido libre más
abundante en células de los
mamíferos.
> Se ha encontrado en todas las
formas de vida (animal y vegetal).

13. 13
Nucleótidos (ATPADP)
Briseño
Almacena E
(genera)
A P P P A P P
Usa E
P E
ADP
(nucleótido)
ATP
(nucleótido)
Adenosina
(nucleósido)
Adenina
Ribosa
Grupo Fosfato
Agua
Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80.
Dos de los tres
residuos fosfato son
fosfatos de alta
energía (~P) que al
hidrolizarse generan
energía

14. 14
Nucleótidos (ATP)
Briseño
Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80.
> El ATP es una importante fuente
de energía para la contracción
muscular, transmisión de
impulsos nerviosos, transporte de
nutrientes a través de las
membranas celulares, motilidad
de los espermatozoides, etc.

15. 15
Nucleótidos (cAMP)
Briseño
Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 81.
> Adenosina monofosfato cíclico.
> Es ubicuo en los organismos
vivos.
> Participa en el sistema endócrino
de una manera muy importante
(regula la acción de múltiples
hormonas).

16. 16
Nucleótidos
Briseño
> Algunos derivados de nucleótidos
son intermediarios en biosíntesis
 Vg: UDP-glucosa (uridina difosfato
glucosa) que es precursor de
glucógeno.
 CDP-diacilglicerol(citidina difosfato
diacilglicerol) que es precursor de
fosfoglicéridos.
> Muchas coenzimas son derivados
del adenosina monofosfato:
 NAD+
 NADP+
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

17. 17
Derivados de nucleótidos
(NAD+ y NADP +)
Briseño
Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 81.
> Los protones liberados en las
reacciones biológicas de oxidación
son a menudo transferidos
enzimáticamente a uno de los dos
agentes oxidantes:
1. Dinucleótido de nicotinamida y
adenina (NAD+)
2. Dinucleótido de nicotinamida y
adenina fosfato (NADP+).
> Cuando se reducen, captan un
anión hidruro: NADH y NADPH.

18. 18
Análogos de nucleótidos
sintéticos
Briseño
> Se usan en quimioterapia.
> Análogos sintéticos de purinas,
pirimidinas, nucleósidos y
nucleótidos modificados en el
anillo heterocíclico o en la porción
azúcar tienen muchas aplicaciones
clínicas.
> Sus efectos tóxicos inhiben
enzimas clave para la síntesis de
ácido nucleico o su incorporación
hacia ácidos nucleicos.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

19. 19
Análogos de nucleótidos
sintéticos
Briseño
>Los oncólogos emplean 5-
fluorouracilo o 5-yoduracilo,
3-desoxiuridina, 6-tioguanina
y 6-mercaptopurina, 5- ó 6-
azacitidina y 8-azaguanina,
que se incorporan hacia el
DNA antes de la división
celular.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

20. 20
Comentario pertinente
Briseño
> Muy pocas de las bases
nitrogenadas ingeridas serán
incorporadas a nucleótidos, la
mayoría se degradan a urato.
> El urato es el producto final de las
bases púricas y pirimidínicas.
> El urato se excreta como tal en la
orina.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 33. Metabolismo de
nucleótidos purina y pirimidina: 297.

21. 21
Gota
Briseño
> Enfermedad que afecta a las
articulaciones y que conduce a la artritis,
está asociada a una producción excesiva
de urato.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

22. 22
Otros análogos sintéticos
Briseño
>El análogo de purina,
el alopurinol está
indicado en el
tratamiento de
hiperuricemia (gota)
por que inhibe la
biosíntesis de las
purinas.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

23. 23
Bibliografía
Bioquímica. Conceptos esenciales.
Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.
2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 93
110.
Bioquímica. La base molecular de la vida. Trudy
McKee. 3ª edición.
2003. Edit. McGraw-Hill Interamericana.
Capítulo 14. Metabolismo del nitrógeno I:
Síntesis: 484

24. 24
Bibliografía
Fundamentos de Bioquímica. La vida a nivel
Molecular. Donald Voet. 2ª edición. 2007. Edit.
Médica Panamericana S.A.
Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e
información genética: 40-74.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4ª edición.
2001. Edit. Reverté.
Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos: 739
762.

25. 25
Bibliografía
Bioquímica Ilustrada. 28 ª edición. Harper.
2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección IV. Estructura, función y replicación de
macromoléculas informacionales.
Capítulo 32. Nucléotidos: 285-301.
Capítulo 33 . Metabolismo de nucleótidos purina
y pirimidina: 297.
Bioquímica. Las bases moleculares de la
estructura y función celular. Lehninger.
Segunda edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las
células.
Capítulo 12. Nucleótidos y estructura covalente
de los ácidos nucleicos: perspectivas: 315-338.

26. 26
Bibliografía
Textbook of Biochemistry. Third edition.
Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical
Publishers (P) LTD.
Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 76-92.

27. 27
Impresión atardecer (1872)
Monet