9. Öffentlichen Mediendiskursen, die thematisierten, ob ein Zusammenspiel von Ballack und Frank Lampard , die beide ähnliche Positionen in der Mannschaft beanspruchen, überhaupt möglich sei, begegnete der Chelsea-Trainer José Mourinho damit, dass er keine Schwierigkeiten in der Vereinbarkeit der beiden Akteure in seinem Team sehe. Sein Debüt für Chelsea gab Ballack am 31. Juli 2006 bei einem Freundschaftsspiel in den Vereinigten Staaten an der UCLA . Am folgenden Tag wurde er offiziell den Medienvertreten vorgestellt, wo er sich mit dem Trikot mit der Nummer 13 zeigte, wie bereits bei allen anderen Vereinen zuvor. Ursprünglich war für Ballack die Nummer 19 vorgesehen, da die 13 von seinem Teamkollegen William Gallas belegt war. Dieser äußerte jedoch Wechselabsichten, weshalb Trainer Mourinho Ballack die Nummer 13 zusprach. Sein erstes Tor für Chelsea schoss er am 12. September 2006 vor heimischer Kulisse an der Stamford Bridge beim Auftaktspiel zur Champions-League-Saison 2006/07 per Elfmeter gegen Werder Bremen . Seinen ersten Titel in England holte er im Finale des Carling Cups , als Chelsea den FC Arsenal besiegte; zudem gewann er mit seinem neuen Team den FA-Cup . Im Finale gegen Manchester United kam er aufgrund einer Verletzung jedoch nicht zum Einsatz. In der Folgesaison 2007/08 erreichte Ballack mit Chelsea das Finale der Champions League . Im ersten rein englischen Endspiel der Geschichte verlor seine Mannschaft allerdings mit 6:5 nach Elfmeterschießen gegen Manchester United . Nach Ende der regulären Spielzeit sowie der Verlängerung hatte es 1:1 gestanden. Ballack selbst schoss den ersten Elfer seines Teams und konnte ihn verwandeln. Es war für Ballack die zweite Endspiel-Niederlage nach 2002 mit Bayer 04 Leverkusen . Auch in der Liga wurde nur die Vizemeisterschaft erreicht. Auch hier lag Manchester United knapp vor dem FC Chelsea.