Practica 6 cetona

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Practica 6 cetona

  1. 1. “La dosis hace al veneno“ Página 1 UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA LABORATORIO DE TOXICOLOGÍA Profesor:Bioq. Farm. Carlos García MSc. Alumno:Román Mayra, Machuca Geanina, Barros Katherine. Curso: Quinto Paralelo: B Grupo N° 5 Fecha de Elaboración de la Práctica:Martes 01 de Julio del 2014 Fecha de Presentación de la Práctica: Martes08 de Julio del 2014 PRÁCTICA N° 5 Título de la Práctica: INTOXICACIÓN POR CETONA. Animal de Experimentación: Cobayo. Vía de Administración: Vía Parenteral. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA 1. Observarlas reacciones que presentael cobayoante unaIntoxicación. 2. Distinguir la sintomatología de la intoxicación por cetona con relación a otras sustancias toxicas. 3. Determinar el tiempo en que actúa el toxico en el organismo del cobayo desde su administraciónhastalamuerte del mismo. 4. Conocermediante diversaspruebasde identificaciónlapresenciade cetona enel cobayo MATERIALES  Bata de laboratorio  Equipo de destilación  Mechero  Guantes de látex  Gorro  Campana  Zapatones  Espátula  Mascarilla  Pipetas  Erlenmeyer  Tubos de ensayo  Vasos de precipitación  Jeringuilla de 10cc  Instrumentos de disección 10 SUSTANCIAS Carbonato de sodio Cetona Yodo mercúrico Solución yodo-yodurada Ácido acético Ácido clorhídrico conc. Aldehído salicílico Etanol 2,4-dinitrofenilhidracina Solución de Acido tartárico Hidróxido de sodio 0.1N EQUIPOS Balanza analítica
  2. 2. “La dosis hace al veneno“ Página 2 PROCEDIMIENTO Para la realización de ésta práctica se efectúan los siguientes pasos: 1.- BIOSEGURIDAD 2.- A continuación se deben tener todos los materiales listos en la mesa de trabajo 3.- Con la jeringuilla tomamos 10 ml de cetona e inyectamos al cobayo (vía parenteral) 4.- Colocamos el cobayo en la campana 5.- Observar las manifestaciones que se presentan y en qué tiempo hasta su muerte. A causa del toxico en el animal de experimentación. 6.- Esperamos el tiempo de defunción. 7.- Una vez muerto el cobayo se procede a amarrarlo en la tabla de disección. 8.- Tomamos el bisturí # 11 y lo colocamos en el soporte de bisturí y procedemos a rasurar al cobayo. 9.- Con mucho cuidado cortar la piel, ejerciendo presión sobre las costillas y con una jeringa aspirar la sangre. 10- Retirar los órganos sin excepción de uno y los colocamos en un vaso de precipitación. 11.- Luego procedemos a trocear muy fino los órganos con unas tijeras. 12.- Transvasamos a un balón y colocamos las perlas de vidrio, agregar además una pequeña cantidad de ácido tartárico y unos 3ml de agua destilada. 13.- Preparar 20 ml de NaOH al 20%, colocarlo en un erlenmeyer. 14.- Armar el equipo de destilación y poner las vísceras a destilar durante 30 minutos y con la ayuda de lámparas de alcohol calentar con movimientos circulares. 15.- Finalmente una vez obtenido el destilado se realizan las reacciones de identificación:  Reacción de Nessler  Reacción de Yodoformo  Con nitroprusiato de Sodio  Reacción de Fritsh  Reacción de Frommer
  3. 3. “La dosis hace al veneno“ Página 3 Reacciones: 1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición. 2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo. 3. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta. 4. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución. 5. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad. GRÁFICOS 2. Colocar al cobayo en la campana y observar todas sus manifestaciones. 1. Administrado la sustancia toxica (CETONA) por vía peritoneal 3. Colocamos el cobayo en la tabla de disección 4. Disección del cobayo 5. Extracción y troceado de las viseras 6. Colocamos en el balón
  4. 4. “La dosis hace al veneno“ Página 4 REACCIONES DE RECONOCIMIENTO Muestra inicial ó destilado  Reacción de Nessler Reacción Positivo característico Precipitado blanco ANTES DESPUÉS  Reacción de Yodoformo Reacción Positivo característico Color amarillo. ANTES DESPUÉS 7. Añadimos acido tartárico a la muestra en el balón. 8. Realizar la debida destilación 10. Realizamos las reacciones de reconocimiento con el condensado obtenido de la destilación de las viseras.
  5. 5. “La dosis hace al veneno“ Página 5 Con nitroprusiato de Sodio Reacción positivo característico Coloración violeta ANTES DESPUÉS Reacción de Fritsh Reacción Positivo no característico Coloración roja ANTES DESPUÉS OBSERVACIONES En la realización de ésta práctica al haber administrado la cetona por vía peritoneal al animal en experimentación, hemos observado la sintomatología que presentóperdida de actividad motora, convulsiones, hipoxia, falta de equilibrio. CONCLUSIONES Se determino que la cetona es un xenobiotico muy potente, debido a las reacciones que presento el cobayo: inmovilidad, somnolencia, hipoxia y posterior muerte en un lapso de 7 minutos. Todas las reacciones de reconocimiento de la cetona son indispensables para la verificación de una intoxicación o muerte por este tóxico.
  6. 6. “La dosis hace al veneno“ Página 6 RECOMENDACIONES  Asegurarse que el equipo esté correctamente sellado, ya que de esta forma logramos impedir el escape de los vapores en el proceso de la destilación, evitando así una intoxicación.  Aplicar todas las normas de bioseguridad en el laboratorio.  Utilizar pipetas específicas para cada reactivo.  Acatar las sugerencias y guías expuestas por el ayudante, para de esta manera obtener muy buenos resultados en la realización de la práctica. GLOSARIO CETONA Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Para nombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de los grupos alifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona. ESTUPOR Confusión, disminución del nivel de conciencia, descoordinación. Es la inmovilidad física que sufre la persona cuando está en crisis catatónica. La persona se mantiene en estado vigil pero sin poder responder a los estímulos externos. Existe una desconexión con el mundo externo lo que se le suma una pérdida del movimiento voluntario pudiendo reaccionar ante ciertos estímulos como cuando el médico hace movimientos con el cuerpo del paciente y quedan en esta posición. ACETONA La acetona es un líquido incoloro, de olor característico agradable, volátil, altamente inflamable y sus vapores son más pesados que el aire. GRUPO CARBONILO El grupo funcional C O se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe un gran número de compuestos orgánicos importantes que contienen en su estructura esta función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos, los derivados de ácido como ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos.
  7. 7. “La dosis hace al veneno“ Página 7 XENOBIÓTICO Es todo compuesto químico que no forme parte de la composición de los organismos vivos. CUESTIONARIO ¿Cuáles son las Propiedades físicas de las cetonas? Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. ¿Cómo es la obtención de la acetona? Se obtiene como subproducto en la fermentación por medio de la cual se obtiene alcohol butílico; por oxidación de isopropanol; por ruptura de hidroperóxido de cumeno en la cual se obtiene, además, fenol; por destilación de acetato de calcio; por destilación destructiva de madera y a partir de oxidación por cracking de propano. ¿En que se utiliza la cetona? Es utilizada como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules, plásticos, lacas y barnices. Se usa en la manufactura de algunos explosivos, rayón, películas fotográficas, elaboración de removedores de pinturas y barnices, purificación de parafinas, en la deshidratación y endurecimiento de tejidos, en la extracción de algunos productos vegetales y animales y como materia prima en una gran variedad de síntesis en química orgánica. Por otra parte, junto con hielo y dióxido de carbono sólido, se puede utilizar para enfriar a temperaturas muy bajas. ¿Cuáles son los principales síntomas de una intoxicación por acetona? Sistema cardiovascular  Presión arterial baja Sistema gastrointestinal  Náuseas  Dolor en el área ventral (abdomen)  La persona puede presentar un aliento a frutas  Sabor dulce en la boca  Vómitos Sistema nervioso Actuar como si estuviera ebrio Coma Somnolencia
  8. 8. “La dosis hace al veneno“ Página 8 Estupor Aparato respiratorio Dificultad respiratoria Frecuencia respiratoria lenta Dificultad respiratoria Aparato urinario Aumento de la necesidad de orinar ¿Cuáles son los niveles de toxicidad de la cetona? LD50 (en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg LD50 (en piel de conejos): 20 mg/Kg Niveles de irritación a ojos en humanos: 500 ppm Niveles de irritación a piel en conejos: 395 mg, leve. 500 mg / 24 h, leve. Niveles de irritación a ojos en conejos: 3.950 mg, severo. 100 mg/24h, moderado. BIBLIOGRAFÍA Y WEBGRAFÍA  Medline plus. Disponible en: http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002480.htm  Hoja De Seguridad IV. Acetona. Disponible en: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf  Aldehídos y Cetonas. Disponible en:http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF LIBRO  Peterson, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (en español) (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 102–106.  Armendaris G, Gerardo (2007). Química orgánica 3 (en español) (Tercera edición). Quito-Ecuador: Gruleer. pp. 140–141. AUTORIA BQF. Carlos García Machala 08 de Julio del 2014
  9. 9. “La dosis hace al veneno“ Página 9 FIRMA ______________ ______________ _________________ Mayra Román Katherine Barros Geanina Machuca ANEXOS: ANEXO 1.
  10. 10. “La dosis hace al veneno“ Página 10 ANEXO 2. CETONA Introducción. Son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial. Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos. Su fórmula general es: En la que R puede ser un radical alifáticos o aromáticos. Clasificación. Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquílico. Usos: a) Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc. Toxicocinética. Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por ingestión oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y corazón. Al exponerlo a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el agua en el alveolo forma ácido hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar. Clínica. Al inhalarse sus vapores produce todos los niveles de anestesia. Es fácilmente detectable por su olor característico, cuando su concentración excede de 400 ppm. A 1000 ppm ocasiona náuseas, vómitos, vértigo y cefaleas. Entre 1000 y 4000 ppm ocasiona desorientación. Entre 10000 y 20000 ppm, da lugar a pérdida de conciencia e incluso la muerte. También ocasiona dermatitis local e irritación corneal. Diagnóstico. Por la historia clínica, las Transaminasas se alteran en las intoxicaciones agudas, apareciendo ictericia a los 2-3 días. Tratamiento de soporte. Retirar la víctima de la zona contaminada llevándolas a una zona bien ventilada, administrar O2 suplementario, y si se necesita, intubarlo. Características de la intoxicación aguda La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce: a) Trastornos digestivos: náuseas y vómitos. b) Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.
  11. 11. “La dosis hace al veneno“ Página 11 c) Irritación de ojos y vías respiratorias. d) El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis. 1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VÍA RESPIRATORIA Y CUTÁNEA. 2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:  IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VÍAS RESPIRATORIAS.  DERMATITIS IRRITATIVA, EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.  TRASTORNOS DIGESTIVOS, NEUROPATÍA PERIFÉRICA. 3) Efectos agudos de las cetonas.  IRRITACIÓN DE LAS VÍAS RESPIRATORIAS b) Síntomas anestésicos (desorientación, depresión, pérdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vómitos). 4) Efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa). 5) Las cetonas se utilizan en la industria como disolventes. 6) Las cetonas más frecuentes: la acetona y la metilacetilcetona. 7) La metil-n-butilcetona está dotada de una potente acción neurotóxica periférica; el responsable de esta neurotoxicidad en su principal metabolito; 2,5 hexadiona. REACCIONES GENERALES: Si examinamos las fórmulas de las cetonas, vemos que tienen un grupo carbonilo divalente =C=O, el grupo carbonilo está unido a dos radicales alifáticos o aromáticos. Mecanismo de la reacción: Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones con reactivos del grupo carbonilo. Los más utilizados son la Fenilhidracina y su 2:4-dinitroderivado. La dinitrofenilhidracina es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo, por lo tanto, preferida a la Fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Las 2:4 dinitrofenilhidrazonas, que frecuentemente son aceites o sólidos de color rojo o amarillo de bajo punto de fusión. La formación de la 2:4 fenilhidrazona de una cetona tiene lugar según la siguiente reacción: Cetona 2:4 dinitrofenilhidrazonas (Precipitado rojo ó amarillo)
  12. 12. “La dosis hace al veneno“ Página 12 IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO =C=O CETONAS REACCIONES DE RECONOCIMIENTO Después de destilar el material de investigación, en el destilado se realizan las reacciones de reconocimiento. 1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo- mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición. 2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo. I2 + 2KOH  INA + IOK + H2O CH3 CI3 CO + 3IOK  CO + 3KOH CH3 CH3 CI3 CO + KOH  CHI3 + CH3-COOK CH3 6. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta. 7. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución. 8. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad. 9. Con la 2:4 Dinitrofenilhidracina: Disuelva una ó dos gotas del compuesto que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4- dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución durante 15 minutos. Reactivo. El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Entonces se añade esta solución, a 20 ml de agua destilada y 70 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución y se filtra.
  13. 13. “La dosis hace al veneno“ Página 13 Comentarios: La mayoría de las cetonas producen dinitrofelhidrazonas que son sólidos insolubles. Al principio, el precipitado puede ser aceitoso y al reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son aceites. ASPECTOS A TOMAR EN CUENTA: Examen periódico. Detección de los efectos tóxicos (Vigilancia médica) Examen periódico (Vigilancia biológica) ANUALMENTE EXAMEN CLÍNICO con orientación: a) Dermatológica b) Neurológica c) Oftalmológica d) Otorrinolaringológica ANUALMENTE: ACETONA Indice Biológico de Exposición se establece en 50 mg/l. METIL-ETIL-CETONA Indice Biológico de Exposición se establece en 2 mg/l. METIL-ISOBUTIL-CETONA Indice Biológico de Exposición se establece en 2 mg/l. (ACGIH, 1993) Conductas a adoptar de acuerdo a los resultados de los exámenes periódicos: 1. Acetona en orina > a 50 mg/l.; Metil-etil-cetona en orina > a 2 mg/l., metil- isobutilcetona > 2mg/l., sin manifestaciones de enfermedad, exposición incrementada: a) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. b) Educación del trabajador en normas de higiene y protección personal. c) Repetir dosaje a los quince días; De mantener valor alto volver a medir en quince días. d) De persistir la modificación evaluar nueva conducta a adoptar. e) Luego de la normalización, control semestral durante un año. f) Luego control anual. 2. Cuando ocurren manifestaciones de exposición aguda: • Trastornos digestivos: náuseas y vómitos. • Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma. • Irritación de ojos y vías respiratorias. • El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis. a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de enfermedades profesionales. b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores expuestos. c) Internación, si fuere necesario, y tratamiento con controles clínicos y de laboratorio
  14. 14. “La dosis hace al veneno“ Página 14 hasta corrección de la alteración presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la exposición. d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses. e) Luego, control semestral durante un año. f) Luego control anual. 3. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter reversible: • Dermatitis eczematiforme recidivante. • Trastornos de psicomotricidad. • Vesículas en la cornea. a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de enfermedades profesionales. b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores expuestos. c) Tratamiento con controles clínicos y de laboratorio hasta corrección de la alteración presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la exposición. d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses. e) Luego, control semestral durante un año. f) Luego control anual. 4. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter irreversible: • Trastornos de psicomotricidad. • Encefalopatía tóxica crónica. • Alteraciones del EMG (especialmente en el caso de la metil-etil-cetona) a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de enfermedades profesionales. b) Tratamiento según criterio médico. c) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores expuestos. d) La reinserción laboral con RECALIFICACION dependerá de la evolución de la patología motivo del alejamiento, previa evaluación de la presencia de agentes de riesgos en el nuevo puesto de trabajo, que pudieran influir sobre las alteraciones que fueron ocasionadas por las cetonas. Se sugiere control trimestral durante un año. Se puede plantear la necesidad del alejamiento definitivo de la actividad laboral. REFERENCIAS:  Toxicología - Sustancias - Cetonas - Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710 Disponible en: 132.248.103.112/organica/teoria1411/mcmurry19.pdf

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