UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR    FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS         QUÍMICA ORGÁNICA IITEMA: ESTEREOQUÍMICA:CLASES DE...
Estereoquímica   Es el estudio de las moléculas en tres    dimensiones
CLASES DE ISÓMEROS                                                     Son compuestos                                     ...
Proyecciones                        Conformaciones              de Newman                         Son diferentes  Conforma...
Confórmeros   Es una conformación determinada de mínima energía   Están en equilibrio a temperatura ambiente.
Actividad Óptica   Las moléculas que son imágenes especulares    tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se    n...
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Polarimetría   Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros,    basado en la propiedad que tienen los e...
Rotación Específica   La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto    quiral es una propiedad física caracte...
Isomería geométrica La isomería geométrica es un tipo de isomería, que  resulta de la rigidez de las moléculas y se prese...
Son diasterómeros que                                                                    difieren en su                   ...
Tautomería ceto-enólica   La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enólica. Este tipo    de isomerización es prod...
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Estereoquimica 1

  1. 1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUÍMICA ORGÁNICA IITEMA: ESTEREOQUÍMICA:CLASES DE ISÓMEROS, ESTEREOISÓMEROS (CONFÓRMEROS,ISÓMEROSÓPTICOS,ISÓMEROS GEOMÉTRICOS,TAUTÓMEROS) INTEGRANTES :  MERA JOHANA  MOPOSITA ELIZABETH  NOGUERA KAREN
  2. 2. Estereoquímica Es el estudio de las moléculas en tres dimensiones
  3. 3. CLASES DE ISÓMEROS Son compuestos diferentes con la Isómeros misma fórmula molecular Estereoisómeros Constitucionales ( Misma constitución, pero difieren en el arreglo de sus átomos )Son isómeros quedifieren en el orden Diasterómeros Enantiómeros en que están ( no son imágenes ( son imágenes especulares conectados sus especulares) uno de otro) átomos Otros diasterómeros Isómeros Geométricos Con dos o más Son diasterómeros que centros quirales difieren en su disposición cis –trans en un anillo ó en un doble enlace
  4. 4. Proyecciones Conformaciones de Newman Son diferentes Conformaciones de disposiciones que Conformaciones de compuestos de se forman debido a compuestos cadena abierta la rotación en torno cíclicos. al enlace sencillo. Conformación • Tensión torsional eclipsada • Energía torsional Conformación Conformación anti • Impedimento del Conformación estérico ciclohexano gauche • Tensión angular Axial = Ecuatorial =
  5. 5. Confórmeros Es una conformación determinada de mínima energía Están en equilibrio a temperatura ambiente.
  6. 6. Actividad Óptica Las moléculas que son imágenes especulares tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se necesita un método para distinguir los enantiómeros y su pureza.
  7. 7. Rotación del Plano de Polarización de la Luz La rotación del plano de polarización de la luz se denomina actividad óptica y las sustancias que giran el plano de polarización de la luz se les denomina ópticamente activas. Los enantiómeros se conocían como isómeros ópticos por lo que parecían idénticos excepto en su actividad óptica opuesta, este nombre se aplicó a varios compuestos.
  8. 8. Polarimetría Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros, basado en la propiedad que tienen los enantiómeros de girar el plano de luz polarizada en sentidos opuestos. Polarímetro: mide la rotación de la luz polarizada. Dextrógiro(+) :rotación del plano de polarización en el sentido de las manecillas del reloj. Levógiro (-): rotación del plano de polarización en el sentido contrario al de las manecillas del reloj.
  9. 9. Rotación Específica La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto quiral es una propiedad física característica del compuesto. La rotación específica de un compuesto se define como la rotación que se observa cuando se utiliza una celda de muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1 g/ml.
  10. 10. Isomería geométrica La isomería geométrica es un tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos. Isomería geométrica en alquenos: Los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la energía necesaria para romper el doble enlace, es por eso que los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlaces pi están fijos en el espacio unos respecto a otros. Isomería geométrica en compuestos cíclicos: se da isomería cis-tras cuando el anillo se encuentre disustituido
  11. 11. Son diasterómeros que difieren en su Isómeros disposición cis- trans geométricos en un anillo o en un doble enlace. Alquenos Compuestos cíclicos Denominación de cis Designación E-Z o trans Cualquier anillo puede provocar restricción de giro Reglas de Cahn-Ingold-Prelog de un enlace y que cuatro Cis : grupos que se •Sustituyentes de mayor encuentran del grupos queden en un plano. prioridad están juntos se les Por ello en ciclos también mismo lado del denomina Z (del alemán doble enlace se da isomería cis y trans. Zusammen = Juntos).Trans : grupos que se • Si los sustituyentes están encuentran en lados opuestos se les denomina E opuestos al doble (de Entgegen= Opuestos). enlace.
  12. 12. Tautomería ceto-enólica La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enólica. Este tipo de isomerización es producida por la emigración de un protón y el movimiento de un doble enlace. Tautómeros :son isómeros (compuestos diferentes) con una posición diferente de sus átomos que se interconvierten. La tautomería ceto-enólica puede ser catalizada por ácidos y bases.

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