Informe practica #5 (articulo cientifico) Alcoholes

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Informe practica #5 (articulo cientifico) Alcoholes

  1. 1. ALCOHOLES Pedro Antonio Rodríguez Ospina ESTUDIANTE DE INGENIERIA SANITARIA FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS Introducción Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario, secundario, terciario. Resumen Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Abstract Alcohols are any organic compound in which structure the hydroxyl group (OH) bonded to a carbon that is attached only to carbon or hydrogen other lies. They maybe aliphatic (R-OH) or aromatic (Ar-OH) the latter are known as phenols. They are a very important group of compounds, not only for its industrial utility, laboratory, theoretical, or business, but also, because they are very widely in natural life.
  2. 2. When the alcohol molecule in more than one hydroxyl group are known as polyhydric alcohols or polyols. If two hydroxyl groups are called glycols, three, glycerols, four tetrioles and so on. Palabras claves Alcoholes, Solubilidad, mezcla, precipitación, desprendimiento. Objetivos Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por sus reacciones químicas. Identificar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar con diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan. Marco teórico La química orgánica es aquella que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces carbono-carbono, carbono-hidrogeno y otros heteroatomos, también conocidos cono compuestos orgánicos. Uno de los tantos grupos que estudia la química orgánica son los alcoholes, un compuesto orgánico que contiene un grupo hidroxilo (R-OH) y su grupo -OH está unido a un átomo de carbono saturado, esto con hibridación sp3 y conectados a cuatro átomos por enlaces sencillos. Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. De igual forma los alcoholes muestran diferencias en su reactividad química dependiendo de su clasificación estructural como los primarios, secundarios, terciarios; dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Por ende los primarios reaccionan más lentamente, los secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios, los terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Al establecer una reacción con reactivo de Lucas y con el ácido crómico nos podemos dar cuento que de este modo se puede diferenciar alcoholes primarios, secundarios y pues claramente los terciarios ya que estos no se oxidan al hacer este ensayo. Presentando unas ciertas coloraciones como rojas o azules – verdes; etc. Los fenoles por el contrario a los alcoholes son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrogeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH)
  3. 3. son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo; unidos a un átomo de carbono de enlace doble con hibridación sp2. Este es un líquido soluble en agua, éter, alcohol y glicerina. Por acción del oxígeno toma un color rosa y luego pardo. Una de las de las diferencias más representativas de los fenoles y alcoholes son: Por oxidación los fenoles forman productos coloreados, complejos de composición indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas. Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico (HNO3) dando derivos nitrados, los alcoholes, en cambio los alcoholes forman esteres. Materiales y reactivos Materiales  Balanza  Espátula  Gotero  Tubos de ensayo  Gradilla Reactivos  Agua destilada  Éter etílico  HCL  Acido Sulfúrico  Reactivo de nitrato sérico amónico  Reactivo de acido crómico  Reactivo de Lucas  Acetona grado reactivo analítico  Dioxano  Sodio metálico  Acido nítrico Resultados Ensayos de solubilidad: Soluto (1- Butanol) Figura 1. Solvente Solubilidad Esperada Observada HCL 10% (-) (-) NaHCO3 (-) (-) NaOH (-) (-) 10% H2SO4 conc. (+) (+) Eter (+) (+) Agua (+) (+) 22-sep-2014 Pedro Rodríguez Soluto (2- Butanol) Figura 2. Solvente Solubilidad Esperada Observada HCL 10% (-) (-) NaHCO3 (-) (-) NaOH (-) (-) 10% H2SO4 conc. (+) (+) Eter (+) (+) Agua (+) (+) 22-sep-2014 Pedro Rodríguez
  4. 4. Ensayos generales: + Sodio metálico Éter 1 Butanol Desprendimiento de burbujas Precipitado (Blanco) 2 Butanol Desprendimiento de burbujas Precipitado (Blanco) 2-metil- 2- propano Desprendimiento de burbujas No hubo reacción Interpretación Solubilidad: Cada compuesto es diferente y así mismo son solubles en diferentes sustancias, esto se debe a que cada uno de estos compuestos cuenta con sus respectivas fuerzas intermoleculares que determinan que tipo de sustancias pueden disolverlo. Además de estos los momentos dipolares, la polaridad y las semejanzas entre el soluto y el disolvente juegan un papel muy importante en la solubilidad de cada sustancia. Se dice que los primeros cinco alcoholes (metanol, etanol, propanol, butanol y pentanol) son muy solubles en agua; del hexanol al decanol la solubilidad disminuye con respecto a los primeros cinco alcoholes; por otro lado del decanol hacia adelante los alcoholes no son solubles en agua. Un factor que influye altamente en la solubilidad de los alcoholes es la cantidad de grupos hidroxilos (OH) presentes en la cadena. Entre más grupos OH tenga aumenta la solubilidad en los compuestos polares. Sodio Metálico: Los alcoholes que contienen menos de nueve átomos de carbono son usualmente reactivos frente al sodio metálico y pueden identificarse por el Soluto (2-metil- 2- propanol Figura 3. Solvente Solubilidad Esperada Observada HCL 10% (-) (-) NaHCO3 (-) (-) NaOH (-) (-) 10% H2SO4 conc. (+) (+) Eter (+) (+) Agua (+) (+) 22-sep-2014 Pedro Rodriguez 22-sep-2014 Pedro Rodríguez
  5. 5. visible desprendimiento de hidrogeno gaseoso (H2) que produce la reacción. Los alcoholes superiores reaccionan mucho más lentamente, de tal modo, que el ensayo resulta dudoso y por consiguiente es casi inútil realizarlo. Se puede decir que todos alcoholes reacciones frente al Sodio pero hay que aclarar que no con igual intensidad, teniendo en cuenta que el alcohol primario reacciono inmediatamente mientras que el alcohol terciario reacciono pero no ocurrieron cambios. Nitrato Sérico Amónico El nitrato cérico amónico es una sustancia de reconocimiento de alcoholes y da positiva para una tonalidad o cambio de color a rojizo, naranja rojizo o naranja. En la práctica todas las muestras problema dieron positivas por lo que se comprueba la presencia del grupo –OH. Acido Cromico El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico. Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído. En esteensayo se observa la generación de una coloración entre verde y azul para el caso de los alcoholes primarios y secundarios mientras que los alcoholes terciarios no dan reacción y la solución permanece con su color original. Reactivo de lucas El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
  6. 6. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes primarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Conclusiones La investigación cualitativa de la presencia de algunos elementos en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto. Para la determinación de un alcohol es necesaria la aplicación de reactivos que nos indicara si el alcohol que estamos trabajando es primario, secundario terciario. La solubilidad del alcohol depende del número de carbonos que posee en su estructura. La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente. Basándose en las características observadas al paso de cada una de las pruebas se logró identificar que el alcohol primario con el que se trabajo fue el (N- butano), el alcohol secundario fue el (2- butanol) y el alcohol terciario fue el (Terbutanol). Bibliografía  Acuña, Arias (2006). Química Orgánica. Costa Rica, Editorial Universidad Estatal a Distancia.  Álvarez, Milton (2008). Química I: Introducción al estudio de la materia. Costa Rica, Editorial Universidad Estatal a Distancia.

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