Informe practica #6 (articulo cientifico)

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Informe practica #6 (articulo cientifico)

  1. 1. ALDEHIDOS Y CETONAS Pedro A. Rodríguez Ospina Laura G. Restrepo Carvajal ESTUDIANTES DE INGENIERÍA SANITARIA FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Introducción Estos compuestos tienen en común la presencia del grupo carbonilo, podemos diferenciar a un aldehído de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo está unido por un átomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos grupos R unido al grupo carbonilo. En el caso de los Aldehidos, son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables. En el caso de las Cetonas, Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo. Teniendo en cuenta la importancia y el uso cotidiano de cada uno de estos compuestos, resulta de vital importancia la profundización y contextualización con el tema, en lo que se refiere a identificación, reconocimiento y síntesis o obtención de estos. Resumen Los Aldehidos y las Cetonas son dos grupos funcionales muy relacionados gracias a sus similitudes tanto físicas como químicas, su formula química va de la siguiente manera: Figura 1. Aldehido Figura 2. Cetona Sin duda, el grupo Carbonilo es la similitud as característica que tienen tanto los Aldehidos como las Cetonas,
  2. 2. puesto que muchas de las propiedad químicas de estas sustancias se deben a las propiedades electrónicas de este grupo. El grupo Carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y las cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse con mas facilidad en el desarrollo de este informe. Una de las reacciones mas importantes que precisamente se centra en el grupo Carbonilo es la llamada adicion nucleofilica al doble enlace Carbono- Oxigeno. Los Aldehidos y Cetonas son sintetizados por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. La mayoría de veces, los Aldehidos son mas reactivos que las cetonas y además son buenos agentes reductores. Un Aldehido puede oxidarse al correspondiente acido carboxílico; por el contrario, las Cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Veremos una serie de reacciones de adicion y como estas a su vez, constituyen la base de una gran variedad de procesos para la identificación de Aldehidos y Cetonas con pruebas especificas. Abstract The aldehydes and ketones are two functional groups associated with its physical and chemical similarities, its chemical formula is as follows: Figure 1. Aldehyde Figure 2. Ketone Undoubtedly, the Carbonyl group is the characteristic similarity as having both aldehydes and Ketones, since many of the chemical property of these substances are due to the electronic properties of this group. The Carbonyl group (C = O) that characterizes the family of aldehydes and ketones is further unsaturated polar and reactions can be understood more easily in the development of this report. One of the most important reactions precisely focused on the carbonyl group is called nucleophilic addition to the carbon-oxygen double bond. The aldehydes and ketones are synthesized by the oxidation of primary and secondary alcohols respectively. Most times, the aldehydes are more reactive than ketones and they are good reducing agents. An aldehyde can be oxidized to the corresponding carboxylic acid; by contrast, the ketones are resistant to further oxidation. We will see a series of reactions of addition and how are you in turn, form the basis of a variety of processes for the identification of aldehydes and ketones with specific evidence.
  3. 3. Palabras claves Oxidación, grupo carbonilo, sustitución, nucleofilico, Constantes. Objetivos Estudiar algunas reacciones características de compuestos Carbonilicos (Aldehidos y Cetonas). Diferenciar y reconocer los Aldehidos y las Cetonas utilizando reactivos específicos que permitan su reconocimiento y posterior diferenciacion. Marco teorico Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas) Propiedades químicas: Los Aldehidos y Cetonas se comportan como acidos debido a su grupo Carbonilo, esto hace que se presenten las reacciones de adicion nucleofilica. H2O) Metanal -92 -21 Muy soluble Etanal -122 20 Soluble al infinito Propanal -81 49 16 Benzaldehído -26 178 0,3 Propanona -94 56 Soluble al infinito Butanona -86 80 26 2-pentanona -78 102 6,3 3 pentanona -41 101 5 Acetofenona 21 202 Insoluble
  4. 4. Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediantereacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. Materiales Materiales:  Tubos de ensayo  Vasos de precipitados  Pinzas para tubos de ensayo  Malla de asbesto  Aro Reactivos:  2,4-dinitrofenilhidrazina  Etanol  Fenling  Schiff  NaOH al 10%  Solucion de Yodo  Nitropusiato de Sodio al 5%  Piridina  Tollens  Dioxano Resultados Formacion de 2,4 Dinitrofenilhidrazona
  5. 5. Interpretación Formacion de 2,4 Dinitrofenilhidrazona: El resultado positivo que se obtuvo para los tubos 1 y 2 (Acetona y formaldehido respectivamente) confirmo que los sustratos utilizados en cada uno de ellos tenía un grupo carbonilo en su estructura en este caso se trataba de una cetona (acetona) y un aldehído (formaldehido); en los demás tubos, al carecer de un grupo carbonilo arrojó un resultado negativo, los resultados fueron acordes a la teoría. Prueba de Tollens: Con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la oxidación del Carbono dispuesto en el grupo carbonilo (C=O) entonces teniendo en cuenta que los aldehídos poseen Hidrogenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose asi en la formación de un comúnmente llamado espejo de plata; por otra parte, la cetona al no tener estos hidrogenos no dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron positivos para los tubos que contenían aldehído y obviamente por lo expuesto anteriormente, donde se encontraba la cetona, no se dio ningún tipo de reacción. Prueba de Fehling Oxidación con KMnO4 Reactivo de Fehling (Espejo de plata) Reactivo de Tollens Prueba de Schiff
  6. 6. El método de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reacción de oxidación que responde a los mismos argumentos explicados en el punto anterior. Experimentalmente se obtuvo negativo para el que contenía la cetona por la carencia de hidrógenos, tal y como se mencionó ya; y se obtuvo positivo para el tubo que contenía un aldehído alifático (formaldehido). El tubo que contenía benzaldehído (un compuesto aromático) siendo este insoluble en el reactivo usado, formó una mezcla heterogénea con el reactivo y no se dio la reacción. Cabe anotar que la razón por la cual el benzaldehído presentó oxidación en la prueba de Tollens fue la previa adición de NaOH (10%) que favoreció a la solubilidad y posterior oxidación del aldehído aromático mencionado. Prueba de Schiff Aunque los resultados no presentaron mucha claridad en cuanto a las diferentes evidencias de las reacciones (coloración, tonalidad y homogeneidad de las mezclas obtenidas) por lo poco diferenciables que resultaron los productos, éstos últimos coincidieron con los resultados esperados. Según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para cetonas, mezclas homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneos para aromáticos. Cualquier tubo que tuviese aldehído, daria paso a la formación de mezclas de color morado, pero si se tratase de un aldehído aromático y no un formaldehido, formaría la misma mezcla color morada pero de una forma heterogénea. Prueba de Yodoformo Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene un grupo metilo ya sea cetona o aldehído, o alguno que por oxidación lo puedan producir. En la practica se dio el caso positivo para el aldehído y la cetona: el primero por tener grupos metilo el cual permite la extracción de estos hidrogenos para reemplzarlos por Yodos; mientras que el segundo caso responde a que, por oxidación, el etanol puede producir un grupo metilo unido a un carbonilo, dando paso a la reacción e inmediata formación del precipitado amarillo. La reacción debió haber dado en mayor cantidad y de un color mas amarillo en la cetona. Experimentalmente se obtuvo mayor formación de dicho precipitado en el etanol, lo que va en contra de la teoría, la posible causa de error es un error en la adición de las cantidades. Conclusiones La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de un grupo carbonilo en una muestra problema. Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado
  7. 7. que sólo el primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo. Aldehídos y cetonas pudieron ser diferenciados también de acuerdo a la coloración que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de shiff. Así mismo, se logró determinar su carácter alifático y/o aromático. Se logró realizar con éxito una condensación aldólica, lo que se evidencia con la oxidación y formación de precipitado de MnO2 luego de la adición de KMnO4. En general, se cumplieron los objetivos esperados Bibliografía  http://www.quimicaorganica.or g/  http://www.alonsoformula.com /organica/  Morrison y Boyd-Quinta edición

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