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COMPUESTOS
NITROGENADOS


     EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA
Compuestos nitrogenados
Compuestos nitrogenados
AMINAS
Las aminas son derivados del amoniaco en
donde uno o mas grupos alquilo o arilo
están unidos al átomo de nitrógeno.
Clasificación
Nomenclatura
1.   Determinar la cadena continua mas larga.
2.   La terminación –o del alcano se cambia a
     la terminación –amina.
3.   Emplea un número para indicar la posición
     del grupo amino en la cadena.
4.   Asignar números a los sustituyentes.
5.   Se usa prefijo N- para cada sustituyente
     en el átomo de nitrógeno.
Ejemplos



  N-metiletilamina
                             N,N-dimetilpentanamina




N-etil-N-metil-propilamina     3-metil-1-butamina
Importancia de las aminas

 Las aminas comprenden algunos de los
 compuestos biológicos más importantes
 que se conocen.
 Las aminas funcionan en los organismos
 vivos como biorreguladores,
 neurotransmisores, en mecanismos de
 defensa y en muchas otras funciones más.
 Debido a su alto grado de actividad
 biológica muchas aminas se emplean
 como medicamentos.
Algunas aminas biológicamente activas
Adrenalina y Noradrenalina
La adrenalina y la noradrenalina
son dos hormonas secretadas en
la médula de la glándula adrenal y
liberadas en el torrente sanguíneo
cuando una persona se siente en
peligro.
La adrenalina causa un aumento
de la presión arterial y de las
palpitaciones
La noradrenalina también causa
un incremento de la presión
arterial y está implicada en la
transmisión de los impulsos
nerviosos.
Dopamina y Serotonina
 La dopamina y la
 serotonina son
 neurotransmisores que se
 encuentran en el cerebro.
 Los niveles anormales de
 dopamina se asocian con
 muchos desórdenes
 pisquiátricos, incluyendo
 la enfermedad de            serotonina
 Parkinson.
 La esquizofrenia se debe
 a la presencia de niveles
 anormales de serotonina
 en el cerebro.
Vitamina B6 o Piridoxina
La vitamina B6 lleva a cabo importantes
funciones en la formación de proteínas,
compuestos estructurales, células rojas de la
sangre, neurotransmisores y prostaglandinas.
También es vital en el balance hormonal y el
funcionamiento del sistema inmune.

Las deficiencias de esta vitamina se han
asociado con problemas en la tolerancia a la
glucosa, depresión, mareos, convulsiones, mal
funcionamiento nervioso, eccema, seborrea,
anemia, fisuras en la lengua y los labios, y
cálculos renales
Histamina



 Es el mediador químico más conocido en
 las reacciones alérgicas y es la causa de
 muchos síntomas de las alergias como:
 ronchas, enrojecimiento y la picazón o
 como la congestión nasal y estornudos.
Propiedades Físicas
 Las aminas son compuestos polares.
 Pueden formar puentes de hidrógeno
 intermoleculares, salvo las terciarias.
 Las aminas tienen puntos de ebullición
 más altos que los compuestos no polares
 de igual peso molecular, pero inferiores a
 los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
La propiedad más característica de las
aminas de bajo P.M. es su olor a pescado
descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores.
Propiedades Químicas

 La basicidad y la nucleofilicidad de las
 aminas está dominada por el par de
 electrones no compartido del nitrógeno,
 debido a este par, las aminas son
 compuestos que se comportan como
 bases y nucleófilos, reaccionan con ácido
 para formar sales ácido/base, y
 reaccionan con electrófilos en muchas de
 las reacciones polares.
Basicidad y la Nucleofilicidad de las
aminas
AMIDAS
Todas las amidas contienen un átomo de
nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La
fórmula general de una amida es:
Las amidas son derivados funcionales de
los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo -OH por el grupo -NH2,
-NHR o -NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas
primarias, secundarias o terciarias.
Clasificación




   Amida          Amida       Amida
  Primaria      Secundaria   Terciaria
Nomenclatura

 En las amidas primarias la terminación –o
 del alcano se cambia al sufijo amida.
 En las amidas secundarias y terciarias se
 utiliza N, para indicar y designar en orden
 alfabético un grupo alquilo unido al
 nitrógeno.
Ejemplos




 N-metiletanamida           3-metilbutanamida




N,N-dimetil etanamida   N-butil-3-metilbutanamida
Amidas de Importancia Biológica

Las PROTEINAS son amidas de cadena
larga.
En las proteínas al grupo amida se le llama
enlace peptídico.
Urea

De acuerdo a su fórmula estructural, es la
diamida del ácido carbónico.
La urea es uno de los productos terminales mas
importantes del metabolismo del nitrógeno en los
animales y seres humanos.
Se encuentra en la orina humana en cantidades
relativamente grandes. El adulto normal excreta
alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la
orina.
La urea se empleó como diurético osmótico por
ingestión para el tratamiento del edema crónico.
Nicotidamida


 Forma parte de una vitamina del complejo B.
 La nicotinamida intervienen en el
 funcionamiento de las coenzimas
 nicotinamida adenindinucleótido o NAD y el
 fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o
 NADP.
 Estas coenzimas que actúan como
 transportadores de hidrógeno y de electrones
 debido a su oxidación y reducción reversibles,
 juegan un papel esencial en el metabolismo
Lactamas

Son amidas cíclicas intramoleculares
Los prefijos indican cuántos átomos de
carbono están presentes en el anillo: β-
lactama, γ-lactama, δ-lactama y ε-lactama.
Amoxicilina




 Los antibióticos β-lactámicos son
 bactericidas, y actúan inhibiendo la
 síntesis de la barrera de peptidoglicanos
 de la pared celular bacteriana.
Propiedades Físicas

 Salvo la formamida, que es líquida, todas
 las amidas primarias son sólidas.
 Casi todas las amidas son incoloras e
 inodoras.
 Los miembros inferiores de la serie son
 solubles en agua y en alcohol, la
 solubilidad en agua disminuye conforme
 aumenta la masa molecular
Propiedades Químicas

 Las amidas son solo muy débilmente
 básicas, debido a la interacción mesómera
 entre el doble enlace carbonílico y el par
 de electrones del átomo de nitrógeno
NITRILOS
Son compuestos que contienen al grupo
ciano.
Nomenclatura

 Se forma con el nombre del alcano,
 agregando el sufijo nitrilo.
 Se numera la cadena principal
 empezando por el carbono –CN, al que
 le corresponde el C1, y luego se
 designan los grupos unidos a la cadena.
Ejemplos


CH3-CH2- CH2 - C Ξ N

     butanonitrilo          2-butenonitrilo




  3-metilbutanonitrilo   2-metilpropanonitrilo
Glucósidos cianogénicos

 Son metabolitos secundarios de las
 plantas que cumplen funciones de
 defensa, ya que al ser hidrolizados
 por algunas enzimas liberan cianuro
 de hidrógeno, proceso llamado
 cianogénesis.
Compuestos Nitrogenados


  Función     Grupo         Como
             Funcional   Sustituyente
   Amina       -NH2         Amino

   Amida     -CONH2      Carboxamida

   Nitrilo     -CN          Ciano
Orden de Prioridad
1.  Ácidos Carboxílicos
2. Esteres
3. Amidas
4. Nitrilos
5. Aldehídos
6. Cetonas
7. Alcoholes
8. Aminas
9. Éteres
10. Alquenos
11. Alquinos
Ejemplos




4-formil-pentanonitrilo   ácido 2-aminopropanoico




ácido 3-cianopentanoico     4-amino-1-butanol
GRACIAS

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  • 1. COMPUESTOS NITROGENADOS EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA
  • 5. Las aminas son derivados del amoniaco en donde uno o mas grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno.
  • 7. Nomenclatura 1. Determinar la cadena continua mas larga. 2. La terminación –o del alcano se cambia a la terminación –amina. 3. Emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. 4. Asignar números a los sustituyentes. 5. Se usa prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.
  • 8. Ejemplos N-metiletilamina N,N-dimetilpentanamina N-etil-N-metil-propilamina 3-metil-1-butamina
  • 9. Importancia de las aminas Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.
  • 11. Adrenalina y Noradrenalina La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando una persona se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.
  • 12. Dopamina y Serotonina La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad de serotonina Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.
  • 13. Vitamina B6 o Piridoxina La vitamina B6 lleva a cabo importantes funciones en la formación de proteínas, compuestos estructurales, células rojas de la sangre, neurotransmisores y prostaglandinas. También es vital en el balance hormonal y el funcionamiento del sistema inmune. Las deficiencias de esta vitamina se han asociado con problemas en la tolerancia a la glucosa, depresión, mareos, convulsiones, mal funcionamiento nervioso, eccema, seborrea, anemia, fisuras en la lengua y los labios, y cálculos renales
  • 14. Histamina Es el mediador químico más conocido en las reacciones alérgicas y es la causa de muchos síntomas de las alergias como: ronchas, enrojecimiento y la picazón o como la congestión nasal y estornudos.
  • 15. Propiedades Físicas Las aminas son compuestos polares. Pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
  • 16. La propiedad más característica de las aminas de bajo P.M. es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores.
  • 17. Propiedades Químicas La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares.
  • 18. Basicidad y la Nucleofilicidad de las aminas
  • 20. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
  • 21. Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias.
  • 22. Clasificación Amida Amida Amida Primaria Secundaria Terciaria
  • 23. Nomenclatura En las amidas primarias la terminación –o del alcano se cambia al sufijo amida. En las amidas secundarias y terciarias se utiliza N, para indicar y designar en orden alfabético un grupo alquilo unido al nitrógeno.
  • 24. Ejemplos N-metiletanamida 3-metilbutanamida N,N-dimetil etanamida N-butil-3-metilbutanamida
  • 25. Amidas de Importancia Biológica Las PROTEINAS son amidas de cadena larga. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
  • 26. Urea De acuerdo a su fórmula estructural, es la diamida del ácido carbónico. La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo del nitrógeno en los animales y seres humanos. Se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la orina. La urea se empleó como diurético osmótico por ingestión para el tratamiento del edema crónico.
  • 27. Nicotidamida Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenindinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo
  • 28. Lactamas Son amidas cíclicas intramoleculares Los prefijos indican cuántos átomos de carbono están presentes en el anillo: β- lactama, γ-lactama, δ-lactama y ε-lactama.
  • 29. Amoxicilina Los antibióticos β-lactámicos son bactericidas, y actúan inhibiendo la síntesis de la barrera de peptidoglicanos de la pared celular bacteriana.
  • 30. Propiedades Físicas Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular
  • 31. Propiedades Químicas Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno
  • 33. Son compuestos que contienen al grupo ciano.
  • 34. Nomenclatura Se forma con el nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Se numera la cadena principal empezando por el carbono –CN, al que le corresponde el C1, y luego se designan los grupos unidos a la cadena.
  • 35. Ejemplos CH3-CH2- CH2 - C Ξ N butanonitrilo 2-butenonitrilo 3-metilbutanonitrilo 2-metilpropanonitrilo
  • 36. Glucósidos cianogénicos Son metabolitos secundarios de las plantas que cumplen funciones de defensa, ya que al ser hidrolizados por algunas enzimas liberan cianuro de hidrógeno, proceso llamado cianogénesis.
  • 37. Compuestos Nitrogenados Función Grupo Como Funcional Sustituyente Amina -NH2 Amino Amida -CONH2 Carboxamida Nitrilo -CN Ciano
  • 38. Orden de Prioridad 1. Ácidos Carboxílicos 2. Esteres 3. Amidas 4. Nitrilos 5. Aldehídos 6. Cetonas 7. Alcoholes 8. Aminas 9. Éteres 10. Alquenos 11. Alquinos
  • 39. Ejemplos 4-formil-pentanonitrilo ácido 2-aminopropanoico ácido 3-cianopentanoico 4-amino-1-butanol