1. Barquisimeto, Febrero del 2013
Prof.: Richard Alvarez

2. Estereoquímica.
Rama de la química que se encarga del estudio de
la disposición de los átomos en el espacio.

3. Isomería Geométrica.
Se debe en general a que no es posible la rotación
libre alrededor del eje de un doble enlace. Es
características de sustancias que presentan un doble
enlace.

4. Notación Cis/Trans.
Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y
cicloalcanos.
El isómero cis es donde los sustituyentes están en
el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano y el isómero trans es donde los
sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace
o en caras opuestas del cicloalcano.

5. Notación Z/E.
Para aquellos alquenos con tres o mas
sustituyentes diferentes en el doble enlace.
La Z proviene del vocablo alemán zusammen que
significa juntos.
La E proviene del vocablo alemán entgegen que
significa opuesto.

6. Estereoisómeros.
Es un isómero que tiene la misma fórmula
molecular y la misma secuencia de átomos enlazados,
con los mismos enlaces entre sus átomos, pero
difieren en la orientación espacial de estos.
CHO CHO
HO H HO H
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-Manosa D-Talosa

7. Enantiómeros.
Pareja de compuestos que son imagen especular
uno del otro pero no son superponibles, lo mismo que
una mano respecto a la otra.
CHO CHO
H OH HO H
H OH HO H
H OH HO H
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Alosa L-
Alosa

8. Diasteroisómeros.
Compuestos que no son imagen especular y
tampoco son superponibles.
CHO CHO
HO H HO H
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-Manosa D-Talosa

9. Epímeros.
Es un estereoisómero de otro compuesto que
tiene una configuración diferente en un solo carbono
quiral.
CHO CHO
∗ ∗
H OH H OH
∗ ∗
HO H H OH
∗ ∗
HO H HO H
∗ ∗
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-Galactosa D-Gulosa

10. Actividad Óptica.
Es la rotación de la polarización lineal de
la luz cuando viaja a través de ciertos materiales.
Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que
presentan moléculas quirales. Dichas moléculas
tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de la
luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la
derecha se le denomina dextrógiro (d) o (+). Si desvía
el plano de luz hacia la izquierda se le
llama levógiro (l) o (-).

11. Actividad Óptica.
Luz Polarizada

12. Compuestos Meso.
Compuestos que a pesar de que contienen
carbonos quirales son aquirales (existe un plano de
simetría que divide a la molécula en dos, de tal forma
que una mitad es la imagen especular de la otra).
Este tipo de compuestos carece de actividad óptica
a pesar de contener en su estructura carbonos
quirales.
COOH
H OH
Ácido 2,3-dihidroxi-butanodioico
(Ácido Tartárico)
H OH
COOH

13. Mezcla Racémica.
Es una mezcla en la cual productos de
una reacción química, con actividad óptica debido
a isomerismo son encontrados en proporciones
aproximadamente equivalentes. Es decir d y
l estereoisómeros están presentes en un 50%. Dicha
mezcla es ópticamente inactiva.

14. Notación D/L
Se utiliza para dividir los azúcares en dos familias
enantiómeras, se debe tener en cuenta que no todos
los miembros de la familia D son d o (+), ni todos los
miembros de la familia L son l o (-). También sirve
para distinguir los azucares naturales de los
artificiales. CHO CHO
HO H HO H
HO H HO H
H OH H OH
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Manosa L-Gulosa

15. Notación R/S
Reglas:
1. Asignamos prioridades por número atómico a los
cuatro elementos que se unen al carbono asimétrico
(a, b, c y d ó 1, 2, 3 y 4).
2. Nos fijamos en la posición del elemento d o 4. Si éste
se encuentra en la vertical y el giro es en el sentido
contrario de las agujas (tomando en cuenta los
números atómicos en forma decreciente) se le
colocará al carbono asimétrico la notación S. Si es en
el sentido de las agujas se le colocará la notación R.

16. Notación R/S
Reglas:
4. Si el elemento d o 4 se encuentra en la horizontal y
el giro es en el sentido contrario de las agujas
(tomando en cuenta los números atómicos en forma
decreciente) se le colocará al carbono asimétrico la
notación R. Si es en el sentido de las agujas se le
colocará la notación S.

17. Estructuras Furanosa y
Piranosa
Furano:
Es un compuesto orgánico heterocíclico aromático
de cinco miembros con un átomo de oxígeno y que
presenta dos dobles enlaces.
O
Furano
Furanosa

18. Estructuras Furanosa y
Piranosa
Pirano:
Es un compuesto heterocíclico formado por cinco
átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que
presenta dos dobles enlaces.
O
Pirano
Piranosa

19. Referencias
 Caballero P. Andres E y Ramos P. Froilan A., Química 2do Año de Ciclo
Diversificado Ciencias y Ciclo Profesional, Distribuidora Escolar, S.A., Caracas
(2001).
 Larousse, Diccionario Esencial de Quimica, Larousse. (s/f)
 L. F. Fieser y M. Fieser, Química Orgánica Superior, Ediciones Grijalbo, S.A.
Barcelona – Mexico, D.F., (1966)
 Normas de Seguridad en el Laboratorio (s/f) [Documento en línea] Disponible
en: http://www.quimicaweb.net/ciencia/paginas/laboratorio/normas.html
[Consulta: 2008, Julio 01]