1. ALCOHOLES Y
ETERES
Introducción
LECCA ZAVALETA VÍCTOR E.
QUEZADA HUAMANCHUMO JENNY R.
3/3/2004
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

2. 
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados ternarios ( C, H, O ),
que resultan de sustituir un hidrógeno de los hidrocarburos por el grupo OH
(llamado OXIDRILO o HIDROXILO).

Presentan la siguiente estructura:
R▬OH
donde:
R: Cadena Alifática
OH: Hidroxilo u Oxidrilo

3. CARACTERISTICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes se caracterizan por presentar moléculas covalentes
polares, debido a esto los alcoholes presentan un punto de ebullición
muy elevado con relación a los hidrocarburos.
 Los primeros alcoholes que contienen hasta 8 carbonos son líquidos
a partir del siguiente son sólidos.
 Los 4 primeros alcoholes son totalmente solubles pero a medida que
aumenta el numero de carbonos va disminuyendo la solubilidad
volviéndose insolubles.

4. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Las propiedades de los alcoholes varia de uno a otro,
los primeros alcoholes son olorosos y líquidos;
conforme se va adelantando en ella van dejando de
ser olorosos y adquiriendo consistencia oleaginosa;
los últimos son sólidos.

Los alcoholes no presentan reacción básica ni ácida.

Los alcoholes con los ácidos dan ésteres
C2H5.OH
alcohol etílico
+
2C2H5.OH
alcohol etílico
+
HNO3
H2SO4
↔
↔
C2H5.NO3
+
nitrato de etilo (éster)
(C2H5)2.SO4
+
sulfato de etilo (éster)
H 2O
2H2O

5. 
Existe una gran diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
por Oxidación:
Los alcoholes primarios dan primero aldehídos y luego cetonas:
CH3 ─CH2.OH
etanol
CH3─CHO
etanal
+
→
O
+
CH3─CHO
etanal
(aldehído)
H2O
→
+
H2O
CH3─COOH
etanoico
(ácido)
Los alcoholes secundarios dan cetonas:
CH3─CHOH─CH3
etanal
+
O
→
CH3─CO─CH3
propanona
+
H2O
Los alcoholes terciarios no dan ni aldehídos ni cetonas, pues su cadena se rompe por
la acción del oxígeno:

6. NOMENCLATURA :
Para nombrar un alcohol existen tres sistemas diferentes:
SISTEMA IUPAC:
Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbono y la terminación “OL” .
Se enumera, tal que el carbono con el OH (grupo oxidrilo) tenga el Nº más bajo y se usa
la terminación: diol, triol, tetrol, etc., según el Nº de grupos oxidrilo tenga.
EJEMPLOS:
OH
#6 #5 #4
#3 #2│
#1
CH3▬CH=CH▬CH2▬CH▬CH3
#1
#2
#3
CH3▬CH▬CH3
CH3 ▬OH
│
metanol
OH
4 – hexen – 2 - ol
2 – propanol
OH
#5 #4 #3 #2│
#1
CH3▬CH▬CH2▬C▬CH3
│
OH
C 2H5
CH3
OH
│
OH
OH
2, 2, 4 - pentanotriol
ciclobutanol
2 – etil – 3 – metil - ciclopentanol

7. SISTEMA COMÚN :
Para este tipo de nomenclatura utilizamos primero la palabra “alcohol”, luego el prefijo
según el número de carbonosy finalmente la terminación “ílico”.
EJEMPLOS:
CH3▬OH
CH3▬CH2▬OH
alcohol metílico
CH3▬CH2▬CH2▬OH
alcohol etílico
alcohol propílico
SISTEMA DE CARBINOL:
Se toma como base el “carbinol”, que es el nombre del alcohol más sencillo.
EJEMPLOS:
CH3▬OH
CH3▬CH2▬OH
CH3▬CH▬OH
carbinol
metil carbinol
│
CH3
dimetil carbinol
CH3
│
CH3▬CH2▬C▬OH
│
CH3
etil dimetilcarbinol

8. PREPARACION DE ALCOHOLES:
Los alcoholes se pueden preparar
mencionaremos los principales métodos:
y
obtener
de
diversas
maneras,
HIDRATACION DE ALQUENOS:
ALQUENO
+
AGUA/H2SO4 → ALCOHOL
← “ MARKONIKOV “
* Agente hidratante: H2SO4
OH
H
CH3▬CH▬CH=CH2
+
│
OH
H2O/H2SO4
│
→
CH3▬CH▬CH▬CH3
CH3
│
CH3
HIDROBORACION – OXIDACION:
ALQUENO
B2H6
→
+
ALCOHOL
H2O2/OH-
CH3▬CH=CH2
+
B2H6
→
H2O2/OH-
← “ANTIMARKONIKOV”
CH3▬CH2▬CH2▬OH

9. HIDRÓLISIS DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Esta es una reacción de sustitución nucleofílica:
HALURO ALQUÍLICO
+
CH3▬CH2▬Br
+
H2O
→
ALCOHOL
OH-
H OH
H2O
→
OH-
+
HALÓGENO
CH3▬CH2▬OH
+
HBr
OXIDACIÓN DE ALQUENOS:
ALQUENO
+
KMnO4
→
GLICOL
OH* Agente Oxidante débil: KMnO4/OH-
+
KMnO4
→
OH-
OH
OH

10. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
Se les considera compuestos carbonílicos a los aldehídos y cetonas, al reducirse dan
respectivamente alcoholes primarios y secundarios y puede ser de dos maneras:
POR REDUCCIÓN CATALÍTICA:
CH3▬CHO
etanal
+
H2/Ni Raney
→
CH3▬CH2▬OH
etanol
(alcohol primario)
POR REDUCCIÓN QUÍMICA:
Se utilizan agentes reductores que pueden ser: Na en alcohol, NaBH4, LiAlH4
LiAlH4
CH3▬C▬CH3
+
→
CH3▬CHOH▬CH3
2 – propanol
(alcohol secundario)

11. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES:
Existen dos tipos de reacciones:
1. REACCIÓN CON RUPTURA DE ENLACE C▬O:
FORMACIÓN DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Es una reacción del tipo nucleofílica, utiliza los siguientes agentes halogenantes: HBr, HF, HCl,
PCl3, PCl5, SOCl2, etc.
H2SO4
ALCOHOL + AGENTE HALOGENANTE →
HALURO ALQUILICO + AGUA
CH3▬CH2▬OH
+
HBr
H2SO4
→
CH3▬CH2▬Br
+
H 2O
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:
Es una reacción de eliminación, reacciona con el agente deshidratante: H2SO4 en presencia de
calor.
H2SO4
ALCOHOL
→
ALQUENO
+
AGUA
170 ºC
CH3▬CH▬CH2▬CH3
+
H2SO4
→
▲
CH3▬CH=CH▬CH3
+
H 2O

12. 2. REACCIÓN QUÍMICA CON REUPTURA DE ENLACE O▬H :
FORMACIÓN DE ESTERES:
Se le denomina “REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN”.
ACIDO ORGÁNICO
+
↔
ALCOHOL
ESTER
+
AGUA
O
CH3▬COOH
+
║
→
CH3▬CH2▬OH
CH3▬C▬O▬CH2▬CH3
acetato de etilo
+ H2O
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
Se utilizan los siguientes agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7, Cu
R▬OH
R1▬CHOH▬R2
+
K2Cr2O7
+
→
CH3
│
CH3▬C▬OH
│
CH3
+
Cu
R▬COOH
O
→
KMnO4
→
R▬CHO
║
R1▬C▬R2
▲
→
mezcla de ac. carboxílicos

13. 

Son compuestos orgánicos que contienen OXIGENO dentro de su
estructura
Presentan la siguiente fórmula general :
R▬▬O▬▬R’
donde :
aromático
▬O▬ : Grupo funcional ETER
R, R’ : Radiacl alifático o

14. PROPIEDADES:





Poseen olor agradable, característico y
muy penetrante.
Son insolubles en agua y menos densos
que ella.
Son compuestos estables, mucho menos
reactivos
que
los
alcoholes,
semejándose en este aspecto al de los
alcanos aunque en menor medida.
Sus puntos de ebullición por lo general
son inferiores a la de los alcoholes .
El
primer
compuesto
es
el
CH3▬O▬CH3 es un gas muy
inflamable;
el
segundo
es
el
CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 es un
líquido muy volátil. Los demás son
líquidos cada vez menos volátiles hasta
llegar a ser sólidos.

15. NOMENCLATURA:
Para nombrar un éter existen dos sistemas diferentes :
 SISTEMA IUPAC:
Los éteres se consideran hidrocarburos en el cuál actúa como sustituyente el grupo
ALCOXI: R▬O▬
CH3▬O▬
CH3▬CH2▬O▬
metoxi
etoxi
CH3▬CH2▬CH2▬O▬
propoxi
EJEMPLOS:
O▬CH2▬CH3
CH3▬ O▬ CH3
CH3▬O▬CH2▬CH3
│
CH3▬CH▬CH2▬CH3
metoximetano
metoxietano
2 – etoxipentano
O▬CH3
O▬CH2▬CH3

16.  SISTEMA COMÚN:
Los nombres comunes llevan la palabra ETER, luego los radicales de los extremos
con la terminación “ICO”.
EJEMPLOS:
CH3▬O▬CH2▬CH3
metil etil éter o
éter metiletílico
CH3▬O▬CH2▬CH2▬CH3
metil propil éter o
éter metilpropílico
Cuando el éter es simple se escribe el radical terminado en “ico”:
CH3▬O▬CH3
CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3
éter metílico
éter etílico

17. OBTENCIÓN DE ÉTERES:
Se obtienen por los principales métodos:
 DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:
Los éteres simples se obtienen en dos fases:
1. DESHIDRATANDO EL ALCOHOL CON H2SO4:
CH3▬CH2▬OH
+
H2SO4
→
SO2
OH
+
O▬CH2▬CH3
sulfato ácido de etilo
H 2O
2. EL PRODUCTO REACCIONA CON EL ALCOHOL:
OH
SO2
+
140ºC
CH3▬CH2▬OH
→ CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 + H2SO4
O▬CH2▬CH3
Los éteres mixtos se obtienen deshidratando una mezcla de alcoholes diferentes:
CH3▬OH
+
CH3▬CH2▬OH
H2SO4
→
CH3▬O▬CH2▬CH3
+
H2O

18.  SINTESIS DE WILLIAMSON:
Es una reacción de sustitución nucleofílica entre alcóxidos (o fenóxidos) y haluros
alquílicos, que permite obtener éteres tanto simétricos como asimétricos.
R▬X
CH3▬I
+
+
R▬O▬Na
CH3▬CH2▬O▬Na
Yoduro de
fenóxido de
metilo
sodio
→
→
R▬O▬R’
+
CH3▬O▬CH2▬CH2▬CH2▬CH3
metoxibutano
NaX
+ H2O

19. REACCIONES DE LOS ETERES:
 REACCIÓN CON YODURO DE HIDROGENO:
▲
O▬CH3
+
HCl
→
OH
+
CH 3▬I
 REACCION CON ACIDOS FUERTES:
Al reaccionar con los ácidos fuertes inorgánicos, se forman productos de adición:
CH3▬CH2
CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3
+
HCl
→
O.HCl
CH3▬CH2
Al calentar lo éteres con: HI, HBr o H2SO4 se origina la ruptura del enlace “C▬O”.
CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3
+
HBr
→
2CH3▬CH2▬Br
+
H 2O

20. UTILIDAD DE LOS ETERES :



Son excelentes disolventes en los
cuales se pueden efectuar las
reacciones químicas.
Se utiliza para extraer compuestos
orgánicos de los productos
naturales.
En medicina el DIETIL ÉTER se ha
usado como anestésico y ha sido
motivo de mucho estudio en seres
humanos.