Este documento presenta un ejercicio de química orgánica que involucra las reacciones de varios compuestos. Se comienza con el alcohol 4-metil-2-pentanol (A) que se deshidrata para formar un alqueno. Este alqueno se oxida con ozono para formar dos aldehídos (B y C). El aldehído B se oxida a un ácido (D) y el aldehído C se reduce a un alcohol (E). Finalmente, el ácido y alcohol reaccionan para formar un éster (F).

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Obtención de un éster a partir de un alcohol
3: Derivados halogenados y alcoholes

2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al

3. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
triplenlace.com
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidratación
C6H14O
A (alcohol)
CH3 CH3
CH3
triplenlace.com

5. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidratación CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
CH3 CH3
CH3 OH
Estos dos podrían ser los alcoholes
de partida pero nos quedamos con
el primero. Si fuese el segundo no se
habría obtenido el alqueno indicado
en el enunciado sino este otro:
que es más sustituido *
“Más sustituido” quiere decir que
los C del doble enlace tienen más
sustituyentes no H, en conjunto.
Se sabe que tienden a prevalecer
los alquenos más sustiuidos
triplenlace.com

6. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidratación CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
CH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
triplenlace.com

7. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
CH3 CH3
CH3
Se sabe que la oxidación de los
alquenos rompe el doble enlace.
Además, ha de ser así porque se
obtienen dos productos, uno de 4 y
otro de 2 átomos de C, según el
enunciado
triplenlace.com

8. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
CH3 CH3
CH3
triplenlace.com

9. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
CH3 CH3
CH3Los alcoholes están menos
oxidados que los aldehidos y
cetonas y estos menos que los
ácidos, como se puede ver
aquí:
Por lo tanto, la reducción de un
aldehido debe dar un alcohol y
la oxidación de un aldehido un
ácido.
triplenlace.com

10. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
red.
CH3 CH3
CH3
E: C2H6O
etanol
H
OH CH3
triplenlace.com

11. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
oxid. red.
OH
CH3
O
CH3
CH3 CH3
CH3
D: C4H8O2 E: C2H6O
ác. metil-propanoico etanol
H
OH CH3
triplenlace.com

12. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
oxid. red.
OH
CH3
O
CH3
CH3 CH3
CH3
D: C4H8O2 E: C2H6O
ác. metil-propanoico etanol
H
OH CH3
Cuando reacciona un alcohol
con un ácido se forma un
éster (R-COO-R’) por pérdida
intermolecular de H2O
triplenlace.com

13. Por deshidratación del alcohol (A) C6H14O se obtiene 4-metil-2-penteno. Este alqueno
se trata con ozono y se obtienen los aldehidos (B) C4H8O y (C) C2H4O. La oxidación de
B da el ácido (D) C4H8O2 y la reducción de C da el alcohol E (C2H6O). Finalmente, D y E
reaccionan entre sí para dar F. Decir cuál es cada uno de los compuestos de A a F.
deshidrataciónCH3 CH3
CH3 OH
A: 4-metil-2-pentanol
B: C4H8O C: C2H4O
H
CH3
O
CH3
H
O CH3
metil-propanal etanal (acetaldehído)
O3
oxid. red.
OH
CH3
O
CH3
CH3 CH3
CH3
D: C4H8O2 E: C2H6O
ác. metilpropanoico etanol
H
OH CH3
H
CH3
O
CH3
O
CH3
esterificación
F: metilpropanoato de etilo
triplenlace.com

14. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…

15. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Más…

16. triplenlace.com/en-clase