Este documento presenta una introducción a la química orgánica. Explica la importancia del carbono en la vida y en la química, ya que puede formar una gran variedad de compuestos debido a su capacidad de formar enlaces simples, dobles y triples. También describe las características generales de los compuestos orgánicos como su composición basada en carbono e hidrógeno con otros elementos como oxígeno, nitrógeno y azufre. Además, introduce conceptos clave como grupos funcionales, isomería, f

1. QUÍMICA ORGÁNICA
Q.F. Tatiana Barriga
2014

2. Ciclo del carbono

3. • INPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
• La vida en la tierra se basa en el elemento C
• EL C desempeña un papel especial en nuestro
planeta y ocupa un lugar preponderante en la
química.
• De hecho dos ramas de la química tienen
origen en el C la Bioquímica y la química
orgánica
• El carbono es el elemento de la vida.
• Hay mas de 10 millones de compuestos

4. Clases de compuestos orgánicos
• El carbono puede constituir más compuestos que
ningún otro elemento.
• Los átomos de carbono tienen la capacidad de
formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles
y triples,
• Se unirse entre sí formando cadenas o estructuras
cíclicas.
• La rama de la química que estudia los compuestos
del carbono es la química orgánica.

5. Química orgánica
Los cuerpos
orgánicos
La importancia del
desarrollo
Una breve reseña
histórica
2 elementos
fundamenta
les
C - H
O,N,P,S
científico
industrial
El vitalismo
Periodo de
síntesis
Que llevan
Que son
Y otros
elementos
En el campo
Que comprende

6. • Las clases de compuestos orgánicos se
distinguen de acuerdo con los grupos
funcionales que contienen.
• Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsable del comportamiento químico de
la molécula que lo contiene.
• Moléculas diferentes que contienen la misma
clase de grupo o grupos funcionales
reaccionan de manera semejante.
Cuerpo orgánico

7. • Es toda sustancia que por lo menos tiene dos
elementos básicos e indispensables en su
molécula, y son carbono e hidrógeno, pueden
existir otros elementos como: O, N, S, F, P,

8. • Así, mediante el aprendizaje de las
propiedades características de unos cuantos
grupos funcionales, es posible estudiar y
entender las propiedades de muchos
compuestos orgánicos.
• En la segunda mitad de este capítulo
analizaremos los grupos funcionales conocidos
como alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas,
ácidos carboxílicos y aminas.

9. • Los compuestos orgánicos tienen un origen muy
antiguo, quizá desde el origen de la vida.
• Muchos científicos dedicaron los estudios a estos
tipos de compuestos.
• Lemery 1675
• Lavoisier 1784
• Berzelius 1810

10. 1. Que debían proceder de un cuerpo que tenga o
que haya tenido vida.
2. La intervención de una fuerza misteriosa, de
tipo religioso que llamaron fuerza vital
• De manera que sin estas dos condiciones nunca
se podría formar un cuerpo orgánico en
laboratorio, razón por lo que la química orgánica
permanece estancada mucho tiempo.

11. • El científico Friedrich Wohler en 1828,
manifestó para formar un cuerpo orgánico no
se necesitan las dos condiciones anteriores
• Así con un ejemplo simple de laboratorio
realizado, forma un cuerpo orgánico a partir
del cianato de amonio que es una sustancia
inorgánica obtiene urea orgánica .

12. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA
Q U Í M I C A ORGÁNICA
QUIMICA ORGANICA
Los cuerpos La importancia del desarrollo una breve reseña histórica
que llevan en el campo que comprende
Dos elementos fundamentales científico el vitalismo
que son *industrial periodo de síntesis
C- H
y otros elementos como
O, N, P, S.

13. Características de los compuestos orgánicos e inorgánicos

14. • No existe una diferencia neta entre la
química orgánica y la inorgánica, esto se
comprueba cuando se analiza el anhídrido
carbónico que se lo puede obtener ya sea
de un cuerpo orgánico o de un inorgánico:
• C6H5 COOH + Calor *• C6H6 + CO2
(orgánico)
• Ácido benzoico Benceno
CaC03 +Calor *• CaO + CO2 (inorgánico)

15. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
• Sus moléculas contienen
fundamentalmente átomos de C,
H, 0, N; y pequeñas cantidades de
S, P, halógenos y otros, elementos.
• No son electrólitos; por la tanto, no
conducen la corriente eléctrica.
• La mayoría no son solubles en
agua, sino en solventes orgánicos
como alcohol, éter, cloroformo,
acetona.
• Son termolábiles pues, sufren
descomposición a temperaturas
bajas o, hasta 300OC. Se alteran
por acción de la luz, el tiempo.
• La velocidad de las reacciones es
lenta.
INORGÁNICOS
• 1. Sus moléculas pueden contener
átomos de cualquier elemento,
incluso carbono como ocurre con
el C O 2 , los carbonates diamante,
él grafito.
• Son electrólitos y por lo tanto son
conductores eléctricos.
• Son solubles en agua y
disolventes inorgánicos como HCI,
H2SO3, HNO3, NaOH.
• Son termoestables y se
descomponen sobre los 700°C. No
se alteran por acción de la luz, ni
del tiempo.
• La velocidad de las reacciones es
rápida.

16. • El C O 2 obtenido por uno y por otro
método presenta las mismas
propiedades físicas, químicas y
fisiológicas, demostrándonos que no
existen definidas diferencias .
• Cuerpos orgánicos e inorgánicos.
• Sin embargo, es posible establecer
algunas características que permiten
diferenciar estas dos clases de
cuerpos.

17. • La mayor parte de los compuestos
orgánicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como
hidrocarburos, debido a que están
formados sólo por hidrógeno y carbono.
• Con base en la estructura, los
hidrocarburos se dividen en dos clases
principales: alifáticos y aromáticos.

18. Características de los compuestos orgánicos

19. • Existen mas de 10millones de compuestos
orgánicos.
• Hay tres razones para explicar la abundancia
a) El C e el único elemento que se une consigo
formando cadenas lineales, cíclicas,
ramificadas.

20. b) El C esta en el centro de la tabla periódica
grupo IV, reacciona con los de la izquierda, como
con los de la derecha.

21. C) Presenta isómeros a medida que aumenta el
número de carbonos en la cadena.
• Isomería. ISO: igual, MERO: en parte

23. ejemplos:
• Acíclica.
• Saturada
• Cíclica
• Insaturada
• Homocíclica
• Heterocíclica
• Mononucleada
• Núcleos Condensados

24. Formulas para representar los
compuestos orgánicos
• Formulas químicas
• Son
Empírica Molecular Estructural Electrónica
Se clasifican en
Condensada Desarrollada De esqueleto

25. Ejemplos:
• Empírica: CH2 CH2
• Molecular: C2H4 C3H6
• Condensada: H2C = CH2 CH2
• CH2 CH2
• Desarrollada: H H
• H C C H
• Electrónica: H H
• H : C : : C : H
• H H

26. FÓRMULA EMPÍRICA
• Llamada también fórmula mínima
representa la razón más simple que hay
entre los átomos que forman el
compuesto.
• FÓRMULA MOLECULAR
• Llamada también fórmula global indica
también fórmula global indica el número
total de cada átomo que componen la
fórmula.
• Ejemplos:

27. Ejemplo:

28. Como estudiar la química
• Manténgase al corriente con el material
• Resuelva problemas
• Utilice modelos moleculares
• Estudie en busca de comprensión profunda y
duradera
• Haga preguntas
• Póngase a prueba usted mismo

29. Forma de calcular la fórmula empírica o mínima
• a) Se dan los porcentajes de
cada elemento.
• b) Dichos porcentajes se dividen
para las masas atómicas
correspondientes.
• c) Los resultados se dividen para
el menor de ellos.

30. Ejemplo: Calcular la fórmula mínima sabiendo
que los porcentajes son: C = 40%, H = 6,6%,
O = 53,4%.
• C = 40 = 3,3
• 12
• H = 6,6 = 6.6
• 1
• O = 53,4 = 3,3
• 16

31. Dividir para el menor de los tres, que
resulta ser 3,3
• C = 3,3 = 1
• 3,3
• H = 6,6 = 2
• 3,3
• O = 3,3 = 1
• 3,3
• LA FÓRMULA MÍNIMA ES C1H2O1

32. Cálculo de la fórmula molecular
• Se debe dar como dato la masa molecular
del compuesto, entonces se procede así:
• a) Se divide la masa molecular para la
masa de la fórmula mínima.
• b) el resultado se multiplica por todos los
subíndices de la fórmula mínima.
• En el ejemplo anterior la masa molecular
es igual a 180g/ mol.

33. Masa de la fórmula mínima = CH2O = 30g/mol
Masa de la fórmula molecular = 180g /mol
• 180 g / mol = 6
• 30 g/mol
• C H 2 x 6 = C6H1206 Fórmula molecular

34. Ejercicio
• C = 92,31% H = 7,69%
• La masa molecular es igual a 78,10 g/mol.
• Calcular la fórmula mínima y la fórmula
molecular.
• C = 92,31 = 7.69
12
• H = 7,69 = 7,69
1

35. • C = 7.69 = 1
• 7.69
• H = 7,69 = 1
• 7,69
• La fórmula empírica CH su masa molecular
13g/mol
• C = 78,1 = 6
• 13,0
• CH x 6 = C6H6 FÓRMULA MOLECULAR.

36. DETERMINACIÓN PORCENTUAL
• La combustión de 6,51g. De un compuesto
orgánico dio 20,28g. De CO2 y 8,36g de H2O.
• DETERMINE LA COMPOSICIÓN PORCENTUAL
• Solución:
• 1. El peso del C en el CO2
• 2. El peso del hidrógeno en el H2O
• Sera.

37. • Peso de C= 20,48g de CO2 X 12gC = 5,58gC
• 44g. CO2
• Peso H= 8,36g H2O X 2gH = 0,93g H
• 18g H2O

38. LA COMPOSICION PORCENTUAL
• %C= 5,58 gC X 100% = 85,83%
• 6,51g
• %H= 0,93g H x 100% = 14,26%
• 6,51

39. REACCIONES QUÍMICAS
se producen por
Ruptura de enlace (lisis = división)
• pueden ser
• Simétrica u Homolítica Asimétrica o Hetrolítica
• forman forman
•
• Radicales libres Iones
• que son
• ‘
•
Carbonio Carbonión
• (R+) (R:)-

40. MECANISMOS DE LAS REACCIONES
ORGÁNICAS
REACCIONES ORGÁNICAS
• se clasifican
Sustitución Adición Eliminación Condensación

41. REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTRÓFILOS
NUCLEOFILOS
• Son agentes reactivos que se caracterizan porque
tienen electrones libres y por lo tanto, pueden donar un
par de electrones a otro átomo que lo necesite.
• Entre estos agentes nucleófilos se encuentran
moléculas como:
• agua
• H : O : H
• amoniaco
• H : N : H
• H
• Metanol-
• CH3 – Ó : H

42. covalente
• Es la participación mutua de electrones,
conllevan al hecho de que existe 1 orbital
que posee 1 electrón y tenga que ser
llenado por otro, es decir; hay
participación mutua de electrones por
cada átomo que se combina formando
un enlace

43. GRUPO FUNCIONAL Y RADICAL
• En una molécula orgánica se encuentran dos
partes:
• 1) Grupo funcional. Es un átomo o grupo especial
de átomos que determina el comportamiento de la
molécula, es el que determina las propiedades
químicas, físicas y fisiológicas de un cuerpo.
• El grupo funcionales el sitio atacado por un
reactivo.
• 2) El Radical (R). Es el esqueleto o parte sobrante
de la molécula que, en casi la totalidad de
reacciones, permanece inalterable. Ejemplos:
• R - OH = Alcohol

44. CARGA FORMAL
• La carga formal sirve para determinar la
carga eléctrica de un ion poli atómico
cuyos átomos se han unido por covalencia
coordinativa o dativa formando un dipolo,
esto es, una parte positiva y otra negativa
.
• Carga formal= (grupo al que pertenece)-
(electrones no enlazados)- ½ (electrones
enlazantés que forma el compuesto)

45. Ejemplo: CH3O
• CARGA FORMAL
• C= (4)-(0)- ½ (8)= 4-0-4=0 ES NEUTRA
• O= (6)- (5)-1/2(2)=1-1=0
• H= …………………………………

46. VOCABULARIO
• ACÍCLICOS
• CÍCLICOS
• SATURADOS
• INSATURADOS
• AROMÁTICOS
• ISOCÍCLICA
• HETEROCÍCLICOS
• MONONUCLEADOS

47. actividades
• Resumen de la unidad
• 20 palabras del diccionario
• 5 reactivos
• Realizar el autocontrol 1.

49. • ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:
• Los elementos son unidades fundamentales
de construcción de todas las sustancias, vivas
o inanimadas, del universo conocido

50. • Átomo.- partícula mas pequeña de un
elemento
• Molécula.- partícula mas pequeña de un
compuesto

51. CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
• NÚMERO ATÓMICO.- número de protones o
electrones de un átomo
• NÚMERO DE MASA.- número de protones más
número de neutrones de un átomo.

52. Orbitales atómicos
• Los electrones de un átomo, en # igual al
atómico, no existen al azar en torno al núcleo,
se les describe como residentes de capas o
niveles de energía a los que se han asigna un #
del 1 al 17, comenzando con el más cercano al
núcleo.
•

53. Llenado de los orbitales atómicos
• Cualquier orbita, en cualquier capa, puede alojar un
máximo de dos electrones, los cuales deben tener
Spines opuestos.
• Primera: un solo orbita y 2 electrones S
• Segunda de dos orbitas y 8 electrones: S2P(pxpypz)
• Tercera de tres orbitas y 18 electrones: S3
P3D(d1d2d3d4d5)
• Cuarta de cuatro orbitas 32 electrones:
S4P4D4F(f1f2f3f4f5f6f7)

54. Principio de Aufbau
• El orden descrito de llenado con electrones
de los orbitales atómicos, de más baja a más
alta energía.

55. Enlace iónico
• Enlace entre dos átomos causados por
atracción electroestática entre iones con carga
positiva y negativa.

56. Electronegatividad
• Capacidad de un átomo para atraer sus
electrones de capa externa y los electrones
en general

57. Enlace covalente
• En laces que se forman cuando se comparten
electrones

58. Diamante, grafito

59. • El diamante y el grafito son dos formas
cristalinas conocidas de carbono elemental
• Diamante es más duro y abrasivo que se
conoce, son incoloros y transparentes
• Grafito es suave y resbaladizo, se usa como
lubricante, es negro y opaco, Ejm. Cerraduras
atoradas.

60. • Ejercicios de las paginas 35, 36, 37

62. ALCANOS
• Hidrocarburo.- compuesto formado sólo por
carbono e hidrógeno.
• Alcano.- compuesto formado sólo por carbono
hidrogeno y enlaces sencillos
• EJM: METANO
• Terminología ANO
• Grupo funcional. - C – C -
• Fórmula general.
• CnH2n + 2
H
H- C- H
H

63. • El petróleo y la hulla son las fuentes
principales de hidrocarburos
• Son compuestos saturados
• Son aquellos que llevan enlaces
simple entre carbono y carbono.

64. Hidrocarburos saturados cíclicos
• Puede formarse anillos o ciclos a partir
de 3 átomos de carbono
• La nomenclatura IUPAC antepone la
palabra CICLO seguido dl número de
átomo de carbono terminando en ANO
• CICLO PROPANO
• CICLO PENTANO

65. PROPIEDADES GENERALES DE LOS
HIDROCARBUROS
• Físicas.- los hidrocarburos tienen diferente
estado físico de acuerdo al numero de
carbono
• C1 - C4……. Son gases…..gas de la cocina
• C5 - C 17….. Son líquidos…gasolina
• C18 - en adelante son sólidos como las grasas
• Punto de ebullición aumenta con el peso
molecular

66. • Químicas.- tienen escasa reactividad, son
prácticamente inertes, por los enlaces
sigma
• Oxidación.- Son combustibles y arden en el
aire.
• Con la cantidad de O2, la reacción es
complete o incompleta
• Halogenación.- los hidrocarburos saturados
y condiciones normales no reaccionan con
los halógenos.

67. • Con catalizadores como la luz ultravioleta
se dan reacciones. , Cl y Br
• Nitración.- los hidrocarburos actúan con
el ácido nítrico, forman compuestos
nitrados.
• El craking.- rompe la molécula de
hidrocarburo de elevado peso molecular
de 20 a 30 átomos, para obtener
hidrocarburos de menos átomos de
carbono.

68. Métodos de obtención de los alcanos
• En la industria.-
El principal es el petróleo crudo, gas natural,
esta compuesto principalmente de metano.
• En laboratorio.-
a. Tratando a los alcoholes con ácido
yodhídrico, proceso oxido – reducción.
b. Reacción de Grignard, con la formula:
R-Mg-X, donde X es Cl, Br, I.

69. c. Por reducción o hidrogenación de los
hidrocarburos de doble o triple enlaces.
d.- Método de Wurtz.- consisten en una de
dos condensación moléculas de
Halogenuro de alquilo con sodio metálico,
con ayuda del calor

70. Isomería
• Isómeros.- compuestos con la misma fórmula
molecular pero diferentes fórmulas
estructurales.
• CH3CH2CH2CH2C CH
• Isómeros de posición.- que defieren en la
ubicación de un grupo sin carbono o un doble
enlace.
• CH3CH2CH2C CCH3

71. • Isómeros de Esqueleto.- son isómeros que
difieren en la disposición de la cadena de
carbono.
CH3
CH3CH2CHC CH
• Isómeros funcionales.- con diferencias
estructurales que los colocan en clases
distintas de compuestos orgánicos
• CH3CH CH CH CHCH3