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Dr. Juan Marlon García Armas
Isómeros: 
Compuestos que poseen la misma fórmula 
molecular pero diferente estructura 
Ejemplos: 
C3H6O etanol o dimetil eter 
C3H4O acetona o propanal 
C4H10 butano o isobutano 
C5H10 ciclopentano o 2‐penteno 
C4H11N dietilamina, butilamina o metilpropilamina
ISOMERÍA 
ISOMERÍA DE 
CONSTITUCIÓN 
ESTEREOISÓMEROS 
ISOMERÍA DE 
ESQUELETO 
ISOMERÍA DE 
POSICIÓN 
ISOMERÍA 
FUNCIONAL 
ISÓMEROS 
CONFORMACIONALES 
ISÓMEROS 
CONFIGURACIONALES ISÓMEROS 
GEOMÉTRICOS 
ISÓMEROS 
ÓPTICOS 
ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
ISOMEROS DE ESQUELETO 
Isómeros que difieren en la 
disposición de la cadena de 
carbono 
ISÒMEROS DE POSICIÒN 
Isómeros que difieren en la 
posición de la función 
HO 
OH 
OH 
ISÒMEROS DE FUNCIÒN 
Isómeros que difieren en la O O 
función 
H 
O
Estereoquímica
Estereoquímica
ISOMERÌA CONFORMACIONAL 
que Isómeros difieren como resultado del grado de rotación en torno 
a un enlace carbono – carbono sencillo 
Caso: Etano, CH3‐CH3 
H 
H 
H 
H H 
H 
H H 
H H 
H H 
(a) Conformaciòn eclipsada (b) Conformaciòn escalonada 
Diagrama de caballete
P Proyección de iódN 
Newman 
H H H 
H H 
H H H 
H 
H 
HH 
a 
eclipsada b 
alternada 
Impedimento 
estèrico 
a b
Con un aporte de energía, 
por rotación de enlaces 
sencillos se puede pasar 
fácilmente de una 
conformación a otra. La 
interconversión es un 
fenómeno espontáneo y 
rapidísimo, si bien algunas 
disposiciones espaciales 
están especialmente 
favorecidas por su mayor 
estabilidad (corresponden a 
mínimos de energía libre).
Hd 
He 
Ha 
H Hb 
Hf 
Hd 
Ha 
H 
He 
Hf 
Ha 
H H 
Hd 
He 
Ha 
Hc He 
Hc Hb Hf 
Hf H 
Hc Hb Hd 
Hc Hb 
ΔH = 2,8 
kcal /mol 
Ho 
Ha 
Hf Hd 
Ha 
He Hf 
Ha 
Hd He 
Hc Hb 
He 
Hc Hb 
Hd 
Hc Hb 
Hf 
0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o 
Ángulo de giro (Φ) entre el plano Ha, C-1, C-2 y el plano C-1, C-2, Hd
Caso: Butano, CH3‐‐CH2‐‐CH2‐‐CH3 
Eclipsada Alternada gauche Eclipsada gauche 
Alternada anti Eclipsada gauche Alternada gauche
La conformaciòn gauche es menos estable que la anti debido a la tensiòn estèrica o 
impedimento estèrico entre los hidrògenos representado en rojo. Estos hidrògenos estàn a 
una distancia de 210 pm uno de otro, distancia que es menor que sus radios (240 pm) 
Conformación 
del butano 
H CH3 
H3C 
H 
CH3 
Gauche CH3 
H H 
H 
H H 
H 
Conformaciòn 
H H 
CH3 
H H 
anti del butano 
CH3 
H H 
CH3 
H H 
CH3
Caso: Butano, CH3CH2CH2CH3 
H C CH CH 
H3C 
H 
H 
CH3 
H H 
H3C 
H 
H 
CH3 
H H H 
CH3 H 
CH3 
H 
CH3 
H 4 6 
H H H3C 
H 
H H 
Ho 
ΔH= 4-kcal/mol 
CH3 CH3 
H C 
H CH 
CH3 
H H 
CH3 
ΔH= 0,9 
kcal/mol 
ΔH= 3,4 
kcal/mol 
H 
H H 
H H 
CH3 
H3C H 
H 
3 
H H 
0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o 
Á l d i ( ) t l l H C 1 C 2 l l C 1 C 2 H 
Ángulo de giro Φ) entre el plano Ha, C-1, C-y el plano C-1, C-2, Hd
CH3 
H H 
H H 
CH3 
H CH3 
H H 
CH3 
H 
Confórmero: Anti Gauche 
Ángulo diedro: 180º 60o 
Energía relativa: 0,0 kcal/mol 0,9 kcal/mol
Caso: Ciclohexano 
Pruebas experimentales indican que los 
anillos de seis miembros no eran planos. 
Se ha establecido que la conformación 
¡NO! 
120o 
más estable del ciclohexano tiene la 
forma denominada silla. Con ángulos de 
H H 
CH 
g 
enlace C‐C‐C de 111º. La conformación 
silla esta prácticamente libre de tensión 
angular. Todos los enlaces están H CH2 H 
alternados, careciendo también de 
H 
H 
H 
H 
tensión de torsión. La disposición CH2 
alternada de los enlaces en la 
Disposición alternada de los enlaces en la 
conformación se silla del ciclohexano 
conformación silla en el ciclohexano se 
aprecia muy bien en la proyección de 
Newman.
H H H 
2 
H 
H 
H 
H 
H 
1 
3 
4 
6 
H 
H H H 
5 
H = ecuatorial 
H = axial
Una segunda conformación no plana, aunque mucho 
menos estable, se conoce con el nombre de bote. Al 
igual que la silla, la conformación de bote tiene ángulos Impedimento 
de enlace que son aproximadamente tetraédricos y 
estérico 
están relativamente libres de tensión angular. Sin H H 
embargo el bote esta desestabilizado por el 
impedimento estérico que implica sus dos hidrógenos 
H 
H 
H H 
H 
H 
que se encuentran a 180 pm uno de otro 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
e H 
e 
a 
H 
a 
silla bote silla 
Equilibrio conformacional silla-silla en el ciclohexano
E
Semisilla Semisilla 
11 kcal/mol 
1,6 kcal/mol 
Bote 
5,5 kcal/mol 
Bote torcido Bote torcido 
Silla Silla 
Perfil de energía para la interconversión de las diversas conformaciones de ciclohexano
ISOMERÏA GEOMETRICA 
Los alquenos y cicloalcanos pueden presentar isomería geométrica porque no 
existe rotación libre en el doble enlace o en un anillo. 
El C=C consta de un enlace σ y un enlace π 
π 
H H 
que forma ángulo recto con el plano de los 
enlaces s a cada C. El enlace π es más débil 
C C 
H H 
π 
y reactivo que σ. El enlace π impide la 
rotación libre alrededor del C=C y en 
consecuencia un alqueno que tenga dos 
sustituyentes diferentes en cada C 
doblemente enlazado tiene isómeros 
geométricos.
H CH CH 
H H 
CH2CH3 Dos sustituyentes 
idénticos 
Dos sustituyentes H CH3 Dos sustituyentes 
idénticos idénticos 
H CH3 
H3C H H3C CH3 
H CH3 H H 
Trans‐2‐buteno Cis‐2‐buteno
CONDICIÒN NECESARIA Y SUFICIENTE PARA QUE HAYA 
ISOMERÌA CIS ‐ TRANS 
A E 
A ≠ B ; E ≠ D 
C C 
Pueden ser iguales o diferentes 
A y E ò D y B 
B D
H3C 
C C 
H H 
CH3 
H3C H Trans ‐2‐buteno 
Cis‐2‐buteno 
(p.e. 3,7 ºC) C C 
(p.e. 0,9 ºC) 
Orbitales p paralelos 
p ) 
H CH3 
CIS 
p 
TRANS 
C 
C 
C C 
C 
C 
C
El cis y el trans‐2‐buteno difieren únicamente en las direcciones que toman los grupos 
metilo en sus extremos. Poseen propiedades físicas diferentes (punto de fusión, punto 
de ebullición, etc.), y solo son interconvertibles por medio de una reacción química 
H 
H 
CH3 
H 
H 
H 
H3C 
H 
H 
H3C 
H 
CH3 
cis -1,2-dimetilciclopropano 
( oC) 
trans -1,2-dimetilciclopropano 
p.e. 37 (p.e. 28 oC) 
En compuestos cíclicos tales como el ciclopropano, evidentemente no es posible la 
libre rotación en torno a los enlaces σ que forman el anillo, mientras permanezca 
intacto.
Acido linoleico 
Agente dietético anti cáncer 
OH 
O 
11 
1 
9 
10 
18 12 
β‐caroteno 
Da el color naranja a las zanahorias 
O 
cis – jasmona 
Aceite esencial de las flores del jazmín
Propiedades De Algunos Isómeros Geométricos 
Nombre Estructura Pto eb eb. oC C Pto Pto. fus 
oC 
cis‐1,2‐dicloroeteno 60,3 ‐80,5 
Cl Cl 
C C 
trans‐1,2‐ 
di l 
47,5 ‐50 
H H 
Cl H 
dicloroeteno 
C C 
H Cl 
Ácido maleico ‐ 130 
HOOC COOH 
C C 
H H 
Ácido fumárico ‐ 28,7 
HOOC H 
C C 
H COOH
Estereoquímica
O 
O 
N 
NH 
O O N 
NH 
O O 
O O 
Efecto teratogènico Induce al sueño 
O 
H H 
H 
N N O 
O 
O 
H 
H 
H 
H 
H H 
H 
O 
O 
O 
N N 
O 
H H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H Isómeros ópticos de Talidomida
CATÁLISIS QUIRAL
Produción industrial del aminoácido L‐Dopa (útil en el tratamiento del 
Parkinson) usando catalizadores quirales (Knowles)
Espejo para comprobar la quiralidad 
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su imagen 
especular es diferente de la del objeto original. 
Las imágenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer, por 
lo que todos los átomos coinciden con el átomo equivalente de la otra 
molécula
ISÓMEROS OPTICOS 
Las estructuras a y b dibujadas a 
H H 
continuación están relacionadas entre sí 
como lo están un objeto y su imagen en el 
espejo. Además las dos estructuras no son F C Br Cl 
Cl 
Br 
C F 
a b 
p j 
superponibles, como una mano izquierda y 
una derecha. Las dos representan a 
moléculas diferentes; son isómeros. 
H H 
Br 
F 
Cl 
Br 
F 
Cl
x 
w C y 
Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro 
sustituyentes distintos puede ser denominado 
z 
como centro quiral, carbono quiral, centro 
asimétrico o carbono asimétrico. 
H 
H3C C CH2CH3 
H 
H3C C CH3 
OH 
OH 
2‐butanol: quiral 2‐propanol: aquiral 
OH H 
HO N 
Limoneno 
(esencia del limòn) 
Fenilefrina 
(farmaco adernèrgico α1
H F H 
OH 
C * 
F CH3 
C * 
Cl I H Cl 
Cl CH3 
H3CH2C H 
Br CH3 
quiral quiral 
aquiral quiral 
La Quiralidad y su Importancia a Nivel Molecular de la Vida 
H N 
O NH2 
C 
* COOH 
La sustancia cuya reacción la cataliza una enzima 
se denomina sustrato de la enzima. 
H2N Una enzima permite que una molécula de 
Asparagina 
sustrato se aproxime y se adapte temporalmente 
al contorno de la superficie de esta
El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier 
compuesto con un plano de simetría especular interno no puede ser quiral. 
Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares 
internas, por lo que todos los átomos se reflejan entre sí a través del plano 
especular interno. Los planos de simetría pueden atravesar los átomos 
dividiéndolos en dos. Los ciclos cis, tales como 1,2-diclorociclopentano, 
tienen un plano de simetría especular interno, por lo que no son quirales.
A continuación se puede 
observar que el isómero quiral 
del trans-1,2-diclorociclopentano 
no tiene plano de simetría 
especular. Los átomos de cloro 
no se reflejan uno en otro a 
través de un hipotético plano 
especular. Uno de ellos está 
dirigido hacia arriba y el otro 
hacia abajo. 
Los compuestos cíclicos disustituidos, tales como trans-1,2 dicloropentano son 
quirales porque no tienen un plano de simetría especular interna.
PROPIEDAD DE LAS MOLÈCULAS QUIRALES: 
ACTIVIDAD OPTICA 
αα αα 
Polarìmetro Dextrorotatorio (D) Levorotatorio (L) 
òptico
Ejemplos de rotaciones específica 
Mentol α = ‐ 50º Sacarosa α = + 66.5º 
Colesterol α = ‐ 31.5º Vitamina C α = + 21.5º 
α‐D‐glucosa α = + 112.2º Nicotina α = ‐ 169º 
CLASIFICACIÒN DE LOS ISÒMEROS ÒPTICOS 
ISÓMEROS 
ÓPTICOS 
ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
ENANTIOMEROS 
Isòmeros òpticos que son imágenes especulares que no se pueden superponer 
COOH 
H2N C CH2SH 
COOH 
HSH2C C NH2 
Configuraciones de la cisteìna 
que son imágenes 
OH OH 
especulares; un par de 
enantiomeros 
α = +13º α = ‐13º 
Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla 
racèmica. Puesto que los dos compuestos hacen girar la luz polarizada en un plano 
por igual pero en sentidos opuestos, una mezcla racèmica es òpticamente activa 
(no hace girar la luz polarizada en un plano).
REPRESENTACIONES DE LAS PROYECCIONES DE FISHER
Asignar la Configuración Absoluta de (R) y (S)
Sistema de Nomenclatura R, S. Nomenclatura de los enantiómeros 
Regla 1 
1 1 
Cl 
Cl 
2 F 
3 3 F 2 
H 
CH3 
H3C 
H 
4 4 
Dirección contraria a las 
manecillas del reloj, S 
En la dirección a las 
manecillas del reloj, R 
CH 
Regla 2 
CH3 
> > > H3CH2CH2CH2C 
(H3C)3C CHCH 2CH3 CH3CHCH 2
Regla 3 
C C C 
C 
por 
C 
O 
C O C 
O 
por 
C 
por 
C 
C C C 
C
Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los 
miembros del otro par. A continuación, se pone en forma de diagrama la relación existente 
entre todos los tipos de isómeros vistos hasta aquí; así mismo, se dan sus definiciones 
resumidas. 
Los diastereómeros se encuentran en moléculas con dos o más átomos de carbono 
quirales. Existen dos pares de enantiómeros (imágenes especulares). La relación que 
existe entre los estereoisómeros que no son imágenes especulares es la 
diastereomería, es decir, son diastereómeros entre ellos.
El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n 
estereoisómeros, tiene dos carbonos asimétricos, C2 y C3, por lo que la regla 2n predice un 
máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las configuraciones (R) y (S) 
en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas 
estructuras para compararlas.
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  • 1. Dr. Juan Marlon García Armas
  • 2. Isómeros: Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura Ejemplos: C3H6O etanol o dimetil eter C3H4O acetona o propanal C4H10 butano o isobutano C5H10 ciclopentano o 2‐penteno C4H11N dietilamina, butilamina o metilpropilamina
  • 3. ISOMERÍA ISOMERÍA DE CONSTITUCIÓN ESTEREOISÓMEROS ISOMERÍA DE ESQUELETO ISOMERÍA DE POSICIÓN ISOMERÍA FUNCIONAL ISÓMEROS CONFORMACIONALES ISÓMEROS CONFIGURACIONALES ISÓMEROS GEOMÉTRICOS ISÓMEROS ÓPTICOS ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
  • 4. ISOMEROS DE ESQUELETO Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbono ISÒMEROS DE POSICIÒN Isómeros que difieren en la posición de la función HO OH OH ISÒMEROS DE FUNCIÒN Isómeros que difieren en la O O función H O
  • 7. ISOMERÌA CONFORMACIONAL que Isómeros difieren como resultado del grado de rotación en torno a un enlace carbono – carbono sencillo Caso: Etano, CH3‐CH3 H H H H H H H H H H H H (a) Conformaciòn eclipsada (b) Conformaciòn escalonada Diagrama de caballete
  • 8. P Proyección de iódN Newman H H H H H H H H H H HH a eclipsada b alternada Impedimento estèrico a b
  • 9. Con un aporte de energía, por rotación de enlaces sencillos se puede pasar fácilmente de una conformación a otra. La interconversión es un fenómeno espontáneo y rapidísimo, si bien algunas disposiciones espaciales están especialmente favorecidas por su mayor estabilidad (corresponden a mínimos de energía libre).
  • 10. Hd He Ha H Hb Hf Hd Ha H He Hf Ha H H Hd He Ha Hc He Hc Hb Hf Hf H Hc Hb Hd Hc Hb ΔH = 2,8 kcal /mol Ho Ha Hf Hd Ha He Hf Ha Hd He Hc Hb He Hc Hb Hd Hc Hb Hf 0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o Ángulo de giro (Φ) entre el plano Ha, C-1, C-2 y el plano C-1, C-2, Hd
  • 11. Caso: Butano, CH3‐‐CH2‐‐CH2‐‐CH3 Eclipsada Alternada gauche Eclipsada gauche Alternada anti Eclipsada gauche Alternada gauche
  • 12. La conformaciòn gauche es menos estable que la anti debido a la tensiòn estèrica o impedimento estèrico entre los hidrògenos representado en rojo. Estos hidrògenos estàn a una distancia de 210 pm uno de otro, distancia que es menor que sus radios (240 pm) Conformación del butano H CH3 H3C H CH3 Gauche CH3 H H H H H H Conformaciòn H H CH3 H H anti del butano CH3 H H CH3 H H CH3
  • 13. Caso: Butano, CH3CH2CH2CH3 H C CH CH H3C H H CH3 H H H3C H H CH3 H H H CH3 H CH3 H CH3 H 4 6 H H H3C H H H Ho ΔH= 4-kcal/mol CH3 CH3 H C H CH CH3 H H CH3 ΔH= 0,9 kcal/mol ΔH= 3,4 kcal/mol H H H H H CH3 H3C H H 3 H H 0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o Á l d i ( ) t l l H C 1 C 2 l l C 1 C 2 H Ángulo de giro Φ) entre el plano Ha, C-1, C-y el plano C-1, C-2, Hd
  • 14. CH3 H H H H CH3 H CH3 H H CH3 H Confórmero: Anti Gauche Ángulo diedro: 180º 60o Energía relativa: 0,0 kcal/mol 0,9 kcal/mol
  • 15. Caso: Ciclohexano Pruebas experimentales indican que los anillos de seis miembros no eran planos. Se ha establecido que la conformación ¡NO! 120o más estable del ciclohexano tiene la forma denominada silla. Con ángulos de H H CH g enlace C‐C‐C de 111º. La conformación silla esta prácticamente libre de tensión angular. Todos los enlaces están H CH2 H alternados, careciendo también de H H H H tensión de torsión. La disposición CH2 alternada de los enlaces en la Disposición alternada de los enlaces en la conformación se silla del ciclohexano conformación silla en el ciclohexano se aprecia muy bien en la proyección de Newman.
  • 16. H H H 2 H H H H H 1 3 4 6 H H H H 5 H = ecuatorial H = axial
  • 17. Una segunda conformación no plana, aunque mucho menos estable, se conoce con el nombre de bote. Al igual que la silla, la conformación de bote tiene ángulos Impedimento de enlace que son aproximadamente tetraédricos y estérico están relativamente libres de tensión angular. Sin H H embargo el bote esta desestabilizado por el impedimento estérico que implica sus dos hidrógenos H H H H H H que se encuentran a 180 pm uno de otro H H H H H H H e H e a H a silla bote silla Equilibrio conformacional silla-silla en el ciclohexano
  • 18. E
  • 19. Semisilla Semisilla 11 kcal/mol 1,6 kcal/mol Bote 5,5 kcal/mol Bote torcido Bote torcido Silla Silla Perfil de energía para la interconversión de las diversas conformaciones de ciclohexano
  • 20. ISOMERÏA GEOMETRICA Los alquenos y cicloalcanos pueden presentar isomería geométrica porque no existe rotación libre en el doble enlace o en un anillo. El C=C consta de un enlace σ y un enlace π π H H que forma ángulo recto con el plano de los enlaces s a cada C. El enlace π es más débil C C H H π y reactivo que σ. El enlace π impide la rotación libre alrededor del C=C y en consecuencia un alqueno que tenga dos sustituyentes diferentes en cada C doblemente enlazado tiene isómeros geométricos.
  • 21. H CH CH H H CH2CH3 Dos sustituyentes idénticos Dos sustituyentes H CH3 Dos sustituyentes idénticos idénticos H CH3 H3C H H3C CH3 H CH3 H H Trans‐2‐buteno Cis‐2‐buteno
  • 22. CONDICIÒN NECESARIA Y SUFICIENTE PARA QUE HAYA ISOMERÌA CIS ‐ TRANS A E A ≠ B ; E ≠ D C C Pueden ser iguales o diferentes A y E ò D y B B D
  • 23. H3C C C H H CH3 H3C H Trans ‐2‐buteno Cis‐2‐buteno (p.e. 3,7 ºC) C C (p.e. 0,9 ºC) Orbitales p paralelos p ) H CH3 CIS p TRANS C C C C C C C
  • 24. El cis y el trans‐2‐buteno difieren únicamente en las direcciones que toman los grupos metilo en sus extremos. Poseen propiedades físicas diferentes (punto de fusión, punto de ebullición, etc.), y solo son interconvertibles por medio de una reacción química H H CH3 H H H H3C H H H3C H CH3 cis -1,2-dimetilciclopropano ( oC) trans -1,2-dimetilciclopropano p.e. 37 (p.e. 28 oC) En compuestos cíclicos tales como el ciclopropano, evidentemente no es posible la libre rotación en torno a los enlaces σ que forman el anillo, mientras permanezca intacto.
  • 25. Acido linoleico Agente dietético anti cáncer OH O 11 1 9 10 18 12 β‐caroteno Da el color naranja a las zanahorias O cis – jasmona Aceite esencial de las flores del jazmín
  • 26. Propiedades De Algunos Isómeros Geométricos Nombre Estructura Pto eb eb. oC C Pto Pto. fus oC cis‐1,2‐dicloroeteno 60,3 ‐80,5 Cl Cl C C trans‐1,2‐ di l 47,5 ‐50 H H Cl H dicloroeteno C C H Cl Ácido maleico ‐ 130 HOOC COOH C C H H Ácido fumárico ‐ 28,7 HOOC H C C H COOH
  • 28. O O N NH O O N NH O O O O Efecto teratogènico Induce al sueño O H H H N N O O O H H H H H H H O O O N N O H H H H H H H H H H Isómeros ópticos de Talidomida
  • 30. Produción industrial del aminoácido L‐Dopa (útil en el tratamiento del Parkinson) usando catalizadores quirales (Knowles)
  • 31. Espejo para comprobar la quiralidad Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto original. Las imágenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer, por lo que todos los átomos coinciden con el átomo equivalente de la otra molécula
  • 32. ISÓMEROS OPTICOS Las estructuras a y b dibujadas a H H continuación están relacionadas entre sí como lo están un objeto y su imagen en el espejo. Además las dos estructuras no son F C Br Cl Cl Br C F a b p j superponibles, como una mano izquierda y una derecha. Las dos representan a moléculas diferentes; son isómeros. H H Br F Cl Br F Cl
  • 33. x w C y Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro sustituyentes distintos puede ser denominado z como centro quiral, carbono quiral, centro asimétrico o carbono asimétrico. H H3C C CH2CH3 H H3C C CH3 OH OH 2‐butanol: quiral 2‐propanol: aquiral OH H HO N Limoneno (esencia del limòn) Fenilefrina (farmaco adernèrgico α1
  • 34. H F H OH C * F CH3 C * Cl I H Cl Cl CH3 H3CH2C H Br CH3 quiral quiral aquiral quiral La Quiralidad y su Importancia a Nivel Molecular de la Vida H N O NH2 C * COOH La sustancia cuya reacción la cataliza una enzima se denomina sustrato de la enzima. H2N Una enzima permite que una molécula de Asparagina sustrato se aproxime y se adapte temporalmente al contorno de la superficie de esta
  • 35. El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier compuesto con un plano de simetría especular interno no puede ser quiral. Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares internas, por lo que todos los átomos se reflejan entre sí a través del plano especular interno. Los planos de simetría pueden atravesar los átomos dividiéndolos en dos. Los ciclos cis, tales como 1,2-diclorociclopentano, tienen un plano de simetría especular interno, por lo que no son quirales.
  • 36. A continuación se puede observar que el isómero quiral del trans-1,2-diclorociclopentano no tiene plano de simetría especular. Los átomos de cloro no se reflejan uno en otro a través de un hipotético plano especular. Uno de ellos está dirigido hacia arriba y el otro hacia abajo. Los compuestos cíclicos disustituidos, tales como trans-1,2 dicloropentano son quirales porque no tienen un plano de simetría especular interna.
  • 37. PROPIEDAD DE LAS MOLÈCULAS QUIRALES: ACTIVIDAD OPTICA αα αα Polarìmetro Dextrorotatorio (D) Levorotatorio (L) òptico
  • 38. Ejemplos de rotaciones específica Mentol α = ‐ 50º Sacarosa α = + 66.5º Colesterol α = ‐ 31.5º Vitamina C α = + 21.5º α‐D‐glucosa α = + 112.2º Nicotina α = ‐ 169º CLASIFICACIÒN DE LOS ISÒMEROS ÒPTICOS ISÓMEROS ÓPTICOS ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
  • 39. ENANTIOMEROS Isòmeros òpticos que son imágenes especulares que no se pueden superponer COOH H2N C CH2SH COOH HSH2C C NH2 Configuraciones de la cisteìna que son imágenes OH OH especulares; un par de enantiomeros α = +13º α = ‐13º Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla racèmica. Puesto que los dos compuestos hacen girar la luz polarizada en un plano por igual pero en sentidos opuestos, una mezcla racèmica es òpticamente activa (no hace girar la luz polarizada en un plano).
  • 40. REPRESENTACIONES DE LAS PROYECCIONES DE FISHER
  • 41. Asignar la Configuración Absoluta de (R) y (S)
  • 42. Sistema de Nomenclatura R, S. Nomenclatura de los enantiómeros Regla 1 1 1 Cl Cl 2 F 3 3 F 2 H CH3 H3C H 4 4 Dirección contraria a las manecillas del reloj, S En la dirección a las manecillas del reloj, R CH Regla 2 CH3 > > > H3CH2CH2CH2C (H3C)3C CHCH 2CH3 CH3CHCH 2
  • 43. Regla 3 C C C C por C O C O C O por C por C C C C C
  • 44. Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los miembros del otro par. A continuación, se pone en forma de diagrama la relación existente entre todos los tipos de isómeros vistos hasta aquí; así mismo, se dan sus definiciones resumidas. Los diastereómeros se encuentran en moléculas con dos o más átomos de carbono quirales. Existen dos pares de enantiómeros (imágenes especulares). La relación que existe entre los estereoisómeros que no son imágenes especulares es la diastereomería, es decir, son diastereómeros entre ellos.
  • 45. El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n estereoisómeros, tiene dos carbonos asimétricos, C2 y C3, por lo que la regla 2n predice un máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las configuraciones (R) y (S) en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas estructuras para compararlas.