Un compuesto es aromático cuando

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Un compuesto es aromático cuando

  1. 1. Un compuesto es aromático cuando: 1- Posee al menos un sistema cíclico plano. 2- Presenta amplia deslocalización de electrones p 3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación) 4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel. 5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Derivados del benceno 1) Monosustituidos: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC. 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para. Ejemplos:
  2. 2. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1. Ejemplos:
  3. 3. Propiedades químicas del benceno: El benceno da con facilidad reacciones de sustitución: 1- Nitración: 2- Sulfonación: 3- Halogenación:
  4. 4. 4- Alquilación de Friedel-Crafts: Reacciones de adición Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2. 1-) Adición de H2: 2-) Adición de Cl2:
  5. 5. Nomenclatura Los bencenos monosustituidos se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos se utilizan los prefijos orto, meta y para. Aromaticidad del benceno El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3.......... Reactividad del benceno La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la perdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrico sulfúrico genera el catión NO2 + que actúa como electrófilo en la nitración del benceno. Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-. Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
  6. 6. localizadores se da preferencia al orden alfabético. Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

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