SlideShare una empresa de Scribd logo
1 de 18
Descargar para leer sin conexión
SINTESIS ASAM OKSALAT

                     Dian Fajar Septi, Endah Susilowati, Isti Arza
            Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi,
                                 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
                              Jl. Ir. H. Juanda No. 95 Ciputat 15412




                                           Abstrak
       Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama
sistematis asam etanadioat. Asam oksalat termasuk ke dalam asam dikarboksilat yang
paling sederhana dengan rumus HOOC-COOH. Asam oksalat mempunyai sifat asam
yang lebih kuat dibandingkan asam asetat. Asam oksalat (H2C2O4) ada 2 macam yaitu
asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat.
       Asam oksalat digunakan untuk metal treatment, oxalate coatings, anodizing,
metal cleaning, textile dan dyieng. Penggunaan asam oksalat (H2C2O4) yang sangat luas
menyebabkan banyaknya metode-metode sintesis asam oksalat (H2C2O4). Proses sintesis
asam oksalat (H2C2O4) dapat dilakukan dengan berbagai macam cara yaitu di antaranya
sintesis dari natrium formiat, fermentasi glukosa, peleburan alkali dan oksidasi
karbohidrat dengan HNO3.
       Pada percobaan ini, sintesis asam oksalat (H2C2O4) yang dilakukan melalui
reaksi oksidasi sukrosa atau gula pasir dengan asam nitrat (HNO 3). Sukrosa atau gula
pasir yang dicampurkan dengan asam nitrat (HNO3) pekat ketika dipanaskan akan
menimbulkan gas NO2 (nitro) yang berwarna coklat. Oleh sebab itu, pembuatan sintesis
asam oksalat ini dilakukan di lemari asam, karena pada reaksi ini terbentuk gas NO2
(nitro) yang bersifat karsinogenik apabila uapnya terhirup.
       Kristal asam oksalat hanya terbentuk pada suasana dingin, sehingga proses
pembuatan asam oksalat ini diatur sedemikian rupa agar kristal asam oksalat tersebut
dapat terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk yaitu berwarna kuning muda.
Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada sintesis asam oksalat ini yaitu sebesar 27,62
% dan titik leleh kristal asam oksalat yang diperoleh yaitu sebesar 98ºC.
Kata kunci : Sintesis Asam Oksalat, Rekasi Oksidasi, Lemari Asam
Abstract
BAB I
                                 PENDAHULUAN


       Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama
sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat paling sederhana ini biasa digambarkan
dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali
lebih kuat daripada asam asetat. Di-anionnya, dikenal sebagai oksalat, juga agen
pereduktor. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat,
contoh terbaik adalah kalsium oksalat(CaOOC-COOCa), penyusun utama jenis batu
ginjal yang sering ditemukan.
       Asam oksalat ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat
dihidrat. Asam oksalat anhidrat (H2C2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol
dan mempunyai melting point 187ºC. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak
berbau berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis
asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempunyai rumus bangun (C2H4O2.2H2O),
dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan melting point 101,5ºC dan mengandung 71,42
% asam oksalat anhidrat dan 28,58 % air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan
molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100ºC.
       Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk garam pottasium dan
kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman.
Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam
kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat dalam
etanol pada suhu 15,6ºC dan etil eter pada suhu 25ºC adalah 23,7 g / 100 g solvent dan
1,5 g / 100 g solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah coklat,
kopi, strawberry, kacang dan bayam. ( Kirk R.E, Othmer D.F, hal.618 – 635, 1945 )
       Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaan
setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur
titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point. Prinsipnya yaitu suatu
zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang
memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat
ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan
tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau
intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya
     intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya
     intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang
     lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh
     dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer
     yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah
     diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan
     kemurniannya. Dalam percobaan ini dilakukan proses penentuan titik leleh dengan
     tujuan menentukan titik leleh dan mengetahui kemurnian dari asam oksalat.




     Dalam dunia industri asam oksalat digunakan yaitu untuk:
1.   “Metal Treatment”

            Asam oksalat digunakan pada industri logam untuk menghilangkan kotoran-
     kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan di cat. Hal ini dilakukan
     karena kotoran tersebut dapat menimbulkan korosi pada permukaan logam setelah
     proses pengecatan selesai dilakukan.

2.   “Oxalate Coatings”

            Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapat
     digunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium.
     Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabila
     dibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat.
        3. “Anodizing”
            Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih
     jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat
diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dan
     tahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan
     pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan
     dibandingkan dengan proses asam sulfat.
4.   “Metal Cleaning”
            Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotive
     radiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada
     proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat
     menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang
     mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya.
5.   “Textiles”
            Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna.
     Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali dan
     melarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asam
     oksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain.
6.   “Dyeing”
            Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asam
     oksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4
     kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam.
     Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakan
     sebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia)
     pewarna. ( Kirk R.E, Othmer D.F., hal.630 – 631, 1945 ).
     Secara umum, ada empat macam proses pembuatan asam oksalat dengan bahan dasar
     yang berbeda, yaitu:
1.   Sintesis dari Natrium Formiat
            Pada proses pembuatan asam oksalat dari natrium formiat ini, bahan yang
     dipakai adalah gas CO, Ca(OH)2, H2SO4, dan NaOH. Proses utama pembuatan asam
     oksalat meliputi:
           Pembuatan, pemurnian dan pengempaan gas
            Udara panas direaksikan dengan kokas membentuk gas batubara, yang memiliki
            komponen utama CO, N2, CO2, debu dan limbah gas lainnya.
            Kokas + udara panas                 CO + N2 +CO2 + debu + limbah gas
Selanjutnya gas batubara (CO dan N2) dimurnikan, dikeringkan dan dikempa
           Proses sintesa
            Gas CO bertekanan direaksikan dengan larutan NaOH pada suhu 200ºC menjadi
            natrium formiat.
            (HCOONa).NaOH + CO                          HCOONa
           Proses Dehidrogenasi
             HCOONa diuraikan menjadi Na2C2O4 dan gas hidrogen dengan reaksi sebagai
            berikut :
            2 HCOONa                      (COONa)2 + H2


           Proses pengolahan plumbite
              Timbal sulfat (PbSO4) bereaksi dengan Na2C2O4 menghasilkan natrium sulfat
            (Na2SO4) dan PbC2O4 yang tidak larut
            (COONa)2 + PbSO4                     Na2SO4 + PbC2O4
            Melalui pencucian dengan air, maka Na2SO4 dan PbC2O4 akan terpisahkan.
           Proses pengasaman
               Dalam proses pengasaman, PbC2O4 bereaksi dengan asam sulfat membentuk
            asam oksalat H2C2O4 dan PbSO4 yang tidak larut.
            PbC2O4 + H2SO4                       (COOH)2 + PbSO4
           Pengkristalan dan pengeringan H2C2O4
                        Larutan asam oksalat dipanaskan, diuapkan dan diembunkan untuk
            menghasilkan kristal asam oksalat.
2.   Fermentasi glukosa
            Proses ini menggunakan jamur untuk menguraikan glukosa menjadi asam
     oksalat. Jamur yang digunakan pada proses ini adalah Aspergillus Niger yang
     beroperasi optimum pada pH 4,5. Produk yang diperoleh kemudian disaring,
     diasamkan, dan dihilangkan warnanya. Setelah itu, produk dinaikkan konsentrasinya
     dengan evaporator dan hasilnya dikristalkan. Hasil dari pengkristalan dikeringkan untuk
     meminimalkan kadar air dalam produk. Yield asam oksalat tergantung dari nutrient
     (nitrogen) yang ditambahkan.
3.   Peleburan alkali
Proses ini menggunakan bahan baku berupa bahan yang mengandung selulosa
         tinggi, potass serbuk gergaji, sekam, tongkol jagung, dan lain-lain. Bahan ini dilebur
         dengan sodium hidroksida atau potassium hidroksida pada suhu 240 – 285ºC. Produk
         yang diperoleh direaksikan dengan kapur untuk mengikat oksalat dengan kalsium.
         Produk ini kemudian direaksikan dengan asam sulfat untuk membentuk asam oksalat.
         Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
         Selulosa + NaOH                      Na2C2O4 + zat lain
         Na2C2O4 + Ca(OH)2                    CaC2O4 + 2 NaOH
         CaC2O4 + H2SO4                       CaSO4 + H2C2O4
         Konversi yang diperoleh dari proses ini kurang dari 45 % dengan kemurnian produk
         sebesar 60 %.
    4.   Oksidasi karbohidrat dengan HNO3
                Cara ini ditemukan oleh Scheele pada tahun 1776. Karbohidrat yang dapat
         digunakan pada proses ini antara lain yaitu berupa gula, glukosa, fruktosa, maizena, pati
         gandum, pati kentang, tapioka, molasses, dan lain-lain. Karbohidrat dihidrolisis terlebih
         dahulu untuk mendapatkan glukosa dengan reaksi :
         (C6H10O5)n + n H2O › n C6H12O6
                Glukosa yang diperoleh dicampurkan dengan larutan induk asam oksalat yang
         mengandung ± 50 % H2C2O4 dan kemudian direaksikan dengan HNO3 menggunakan
         katalis V2O5. Reaksi yang terjadi pada tahap ini adalah :
         C6H12O6 + 12 HNO3                            3 C2H2O4.2H2O + 3 H2O + 3NO + 9 N2O
         4 C6H12O6 + 18 HNO3 + 3 H2O                          12 C2H2O4.2H2O + 9 NO2
                Dalam pembuatan asam oksalat dengan proses ini, bahan dasar yang digunakan
         mengandung pati ± 80%. Setelah didapatkan produk asam oksalat, dilakukan
         penyaringan, pemisahan, dan pengkristalan. Konsentrasi asam oksalat yang dihasilkan
         mencapai 99 % sedangkan yield dapat mencapai 95 - 97 %. Proses pembuatan asam
         oksalat dengan metode ini dapat dilakukan secara batch maupun kontinyu.
         Produk Asam Oksalat yang dihasilkan terdiri atas :
            a) Sifat fisika asam oksalat anhydrat (C2H2O4)
•        Berbentuk kristal, berwarna putih.
    b)   Sifat kimia asam oksalat anhydrat (C2H2O4)
•        Titik leleh : 187ºC.
•        Densitas : 1.897 g / cm3.
•        Panas pembakaran (ΔE) pada 25ºC : 245,61 kJ/mol.
•        Panas pembentukan standart (ΔHf) pada 25ºC : 826,61 kJ/mol.
•        Berat molekul : 90.04 g/mol.
•        Asam oksalat dengan glycerol akan membentuk allyl alkohol.
                      •     Asam oksalat anhydrat menyublim pada suhu 150ºC tetapi jika
                      dipanaskan lagi akan terdekomposisi menjadi karbondioksida dan asam
                      formiat.
                      •     Jika asam oksalat dipanaskan dengan penambahan asam sulfat akan
                      menghasilkan karbon monoksida, karbondioksida dan H2O. ( Kirk R.E,
                      Othmer D.F, hal.618 – 635, 1945 )
    c)   Sifat fisika asam oksalat dihydrat (C2H2O4.2H2O)
     •   Berbentuk kristal, berwarna putih.
    d)   Sifat kimia asam oksalat dihydrat (C2H2O4.2H2O)
     •   Titik leleh :101,5ºC.
     •   Densitas : 1,653 g / cm3.
     •   Panas pembentukan standart (ΔHf) pada 18ºC : -1422 kJ/mol.
     •   Berat molekul : 126,07 g/mol.
     •   Cp pada suhu 50ºC adalah 0.385.
     •   Cp pada suhu 100ºC adalah 0.416.


         TUJUAN:
         Praktikan melakukan sintesis asam oksalat memiliki tujuan tertentu yaitu sebagai
         berikut:
            •   Untuk mengetahui proses pembentukan sintesis asam oksalat.
            •   Untuk mengetahui jenis reaksi yang terjadi pada sintesis asam oksalat.
            •   Untuk mengetahui sifat fisik dari asam oksalat.
            •   Untuk menentukkan persen rendemen hasil sintesis asam oksalat.
            •   Untuk menentukan titik leleh asam oksalat yang diperoleh dari hasil sintesis.
BAB II
                                 ALAT DAN BAHAN


       Alat dan bahan yang dipergunakan dalam proses pembuatan sintesisasam oksalat
(H2C204) ini yaitu untuk alat menggunakan alat seperti labu dasar datar 500 ml, gelas
piala 100 ml, corong, gelas ukur 50 ml, batang pengaduk, cawan kristalisasi, balok kayu
ukuran 10x10x3 cm3, pipet ukur 10 ml, pipet tetes, cawan penguap dan penangas air.
Untuk bahan yang digunakan yaitu seperti sukrosa yang termasuk kedalam bagian
monosakarida dari glukosa (C6H12O6) serta fruktosa dan juga asam nitrat (HNO3) pekat.
       Sukrosa (gula pasir) merupakan karbohidrat yang tersusun dari monosakarida
glukosa (C6H1206) dan fruktosa. Glukosa ini mempunyai sifat fisik yaitu dapat larut dalam
air yang dingin dan pada semua temperature (Ram Brian, LAL Mathur,“ Text Book of
Sugar Cane Technology,” Univ. New Delhi, 1975), Cp 0.275 gcal/g pada suhu 20ºC dan
memilki sifat kimia yaitu dapat dioksidasi oleh silver atau ion Cupper dengan produk
silver mirror dengan mudah kemudian terbentuk diammonical silver nitrit. Terjadinya
lapisan endapan dari asam caprous merupakan hasil dari reaksi dengan fehling atau
larutan benedict, larutan alkali dari glukosa sangat mudah dioksidasi dalam oksigen
atmosfer atau oksidasi yang kuat lagi sehingga larutan benedict tidak hanya mengenai
atom aldehyde carbon tetapi juga atom karbon lain. Selain dioksidasi glukosa dapat pula
direduksi, reaksi elektrolit dari glukosa menghasilkan sorbitol dan mannitol. Pada suhu
20ºC heat capacitynya 0.3 cal/gºC, berat molekul 180,16 gram/mol, titik didihnya 146ºC
dan spesific gravity 1.05840.
       Asam Nitrat (HNO3) mempunyai sifat fisika, larutan tak berwarna, kelarutan
dalam air dapat larut sempurna. Untuk sifat kimianya dapat berfungsi sebagai asam kuat
berbasa satu dan dapat bereaksi langsung dengan alkali, oksida-oksida dan bahan dasar
lain membentuk garam. Selain itu juga dapat berperan sebagai zat pengoksidasi yang
kuat. Pada sintesis ini menggunakan HN03 65 %, yang memiliki densitas pada suhu
20ºC : 1,14 g/cm3, berat molekul : 63 gr/mol, titik leleh : -41,8ºC dan titik didih pada 1
atm : 120,5ºC.
BAB III
                              METODE PENELITIAN


       Pada sintesis asam oksalat ini digunakan reaksi oksidasi dengan menggunakan
senyawa karbohidrat yaitu sukrosa dan asam nitrat pekat, dengan prosedur kerja yaitu
mula – mula 10 gram gula pasir dimasukkan ke dalam labu dasar datar dan ditambahkan
50 ml asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan tersebut dipanaskan di atas penangas air secara
perlahan-lahan sampai mendidih. Apabila sudah timbul uap coklat NO2, labu datar tadi
diangkat dan dipindahkan ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan
lalu dibiarkan selama 15 menit. Hasil reaksi tersebut dituangkan ke dalam gelas piala
berukuran 100 ml, labu dicuci dengan 10 ml aquades dingin dan air hasil cucian
dimasukkan ke dalam gelas piala lagi dan ditambahkan 10 ml asan nitrat (HNO3) pekat.
Setelah itu, diuapkan di atas penanggas air sampai volume cairan tinggal 10 ml dan
ditambahkan 20 ml aquades ke dalam larutan di atas. Kemudian diuapkan lagi sampai
volume tinggal 10 ml dan larutan ini didinginkan dalam air es sehingga kristal asam
oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk direkristalisasi dengan
melarutkan dalam air panas lalu didinginkan, disaring, dikeringkan dan diperiksa titik
lelehnya. Berikut ini gambar proses terbentuknya uap atau gas NO2 (nitro) :
BAB IV
                                       HASIL DAN PEMBAHASAN


              •   Hasil pengamatan :
                    Perlakuan                                      Pengamatan
10 gram gula pasir + 50 ml HNO3 pekat → larutan Larutan berwarna orange kecoklatan.
A.


Larutan A dipanaskan di atas penangas air sampai Terbentuk gas NO2 yang berwarna coklat.
mendidih hingga timbul uap coklat NO2.


Labu yang berisi larutan A diangkat dan dibiarkan Larutan berwarna kecoklatan.
± 15 menit.


Labu dicuci dengan aquadest dingin ± 10 ml + 10 Larutan masih berwarna kecoklatan dan volumenya
ml HNO3 pekat → larutan B.                        menjadi 10 ml.


Larutan B diuapkan hingga volumenya menjadi 10 Larutan menjadi berwarna kuning bening dan
ml + 20 ml aquadest kemudian diuapkan lagi terbentuk kristal berwarna kuning.
sampai volumenya 10 ml → larutan C.


Larutan C didinginkan sampai kristal asam oksalat Kristal menjadi larut dan terjadi pemisahan antara
terbentuk.                                        asam okslat dengan filtrat.


Kristal asam oksalat direkristalisasi dengan air Larutan menjadi berwarna kuning kehijauan. Titik
panas, didinginkan, disaring, dikeringkan dan lelehnya 104˚C.
diperiksa titik lelehnya.


Warna kristal yang terbentuk                      Kuning muda.


Massa kristal yang terbentuk                      Massa kristal = massa endapan – massa kertas saring
                                                                = 6.6 gram – 0.5 gram = 6.1 gram
•   Perhitungan :
       -   Massa sukrosa (gula pasir) = 10 gram
       -   Mr = 342 g/mol
       -   Mol sukrosa = massa/Mr = 10 g/342 g/mol = 0,0292 mol




           C12H22O11                    HNO3            6


                Sukrosa
                                                                   Asam Oksalat

     M : 0,0292 mol
     R : 0,0292 mol                                                 0,1752 mol
     S :        -                                                   0,1752 mol


       -Massa kristal asam oksalat menurut teoritis :
           Massa = mol asam oksalat x Mr asam oksalat (Mr = 92 g/mol)
                    = 0,1752 mol x 92 g/mol
                    = 16,1184 gram


       -Massa kristal asam oksalat hasil percobaan : 6,1 gram


       -Rendemen (% hasil) yang diperoleh :
           % rendemen = berat percobaan / berat teoritis x 100 %
                         = 6,1 gram / 16,1184 gram x 100 %
                         = 37,84 %
•   Pembahasan
           Pada percobaan ini dilakukan pembuatan sintesis asam oksalat. Asam oksalat
    yang terbentuk pada percobaan ini merupakan campuran dari gula pasir atau sukrosa
    dengan asam nitrat pekat (HNO3). Reaksi pembentukkan asam oksalat ini merupakan
    rekasi oksidasi antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3).
    Campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat akan
    menyebabkan larutan menjadi berwarna orange kecoklatan. Larutan yang telah berisi
    campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3) yang
    menghasilkan larutan berwarna orange kecoklatan diberikan perlakuan yaitu berupa
    pemanasan hingga mendidih. Pemanasan hingga mendidih larutan tersebut akan
    menyebabkan terbentuknya atau timbulnya uap yang berwarna coklat yang merupakan
    gas NO2 (nitro).
           Uap atau gas NO2 (nitro) yang dihasilkan dari proses pencampuran antara gula
    pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat tersebut memiliki toksisitas serta
    bersifat karsinogenik apabila terhirup oleh saluran pernafasan. Oleh sebab itu, proses
    berlangsungnya reaksi ini dilakukan di dalam lemari asam. Hal ini dimaksudkan agar
    uap atau gas NO2 (nitro) yang terbentuk dapat diserap oleh lemari asam sehingga uap
    atau gas NO2 tersebut tidak menyebar luas ketempat yang lain.
           Ketika uap atau gas NO2 tersebut sudah mulai terbentuk, rekasi yang
    berlangsung dilakukan tanpa adanya pemanasan hingga selama 15 menit. Reaksi yang
    berlangsung tanpa pemanasan ini hingga selama 15 menit akan mengubah warna larutan
    yang terbentuk yang pada awalnya berwarna orange kecoklatan berubah menjadi
    berwarna kecoklatan. Larutan yang terbentuk tersebut diberikan penambahan berupa
    aquadest dingin dengan asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan yang telah berisi campuran –
    campuran tersebut diberikan perlakuan yaitu berupa penguapan hingga volume cairan
    larutan tersebut hanya tinggal menjadi 10 ml.
           Pada saat volume cairan larutan tersebut hanya tinggal menjadi 10 ml,
    penambahan aquadest terus dilakukan hingga aquadest yang ditambahkan mencapai 20
    ml. Penambahan aquadest ini pun disertai dengan diuapkannya kembali volume cairan
    larutan tersebut hingga menjadi 10 ml. Penambahan aquadest serta diuapkannya volume
    cairan tersebut akan menyebabkan berubahnya warna larutan yang semula berwarna
    kecoklatan menjadi larutannya berwarna kuning dan berkurangnya volume cairan yang
hanya tinggal menjadi 10 ml. Volume cairan larutan yang hanya tinggal mencapai 10 ml
didinginkan di dalam lemari es. Perlakuan yang diberikan berupa pendinginan tersebut
bertujuan agar kristal asam oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang
terbentuk terlihat ketika cairan larutan tersebut telah membeku dan berubah menjadi es
batu. Dalam keadaan cairan larutan yang telah membeku menjadi es batu tersebut
terlihat jelas pemisahan antara asam oksalat dengan filtratnya.
       Kristal asam oksalat yang telah terbentuk tersebut direkristalisasi dengan
menggunakan aquadest panas sehingga kristal asam oksalat menjadi larut dan untuk
memperoleh kristal asam oksalat yang jauh lebih murni. Kristal asam oksalat yang
terbentuk yaitu berwarna kuning muda serta titik leleh asam oksalat yang diukur dengan
menggunakan melting point pada sintesis ini diperoleh yaitu sebesar 98ºC.
Mekanisme rekasi yang terbentuk pada sintesis asam oksalat yaitu sebagai berikut :
Sukrosa dihidrolisis sehingga terpecah menjadi monosakarida yang terdiri dari
fruktosa dan glukosa. Fruktosa dan glukosa hasil pemecahan sukrosa tersebut kemudian
dioksida dengan menggunakan asam nitrat (HNO3) pekat disertai dengan kalor atau
pemanasan sehingga menghasilkan produk akhir yaitu berupa asam oksalat.
       Kristal asam oksalat yang diperoleh berdasarkan teoritis maupun secara
praktikum menghasilkan massa kristal yang sangat jauh berbeda. Massa kristal asam
oksalat yang diperoleh secara teorits atau literatur yaitu sebesar 16,1184 gram
sedangkan massa kristal asam oksalat yang diperoleh secara praktikum yaitu sebesar 6,1
gram. Dari kedua massa kristal asam oksalat tersebut diperoleh rendemen (% hasil)
yaitu sebesar 37,84 %. Perbedaan massa yang diperoleh baik secara teoritis maupun
secara praktikum serta kecilnya nilai rendemen (% hasil) yang diperoleh disebabkan
karena ketidaktelitian pada saat praktikum tersebut berlangsung. Ketidaktelitian yang
mengakibatkan massa yang dihasilkan berbeda satu sama lain yaitu dikarenakan pada
saat proses penyaringan kristal asam oksalat berlangsung banyaknya endapan yang tidak
tersaring secara baik atau tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga akan
mempengaruhi massa dari asam oksalat yang diperoleh. Selain itu, ketidakakuratan alat
yang dipergunakan akan mempengaruhi proses penimbangan dan massa yang diperoleh.
Bahan – bahan yang dipergunakan pada percobaan sintesis asam oksalat ini bersifat
teknis dan bukan merupakan pro-analisa (pa) sehingga akan sangat jauh berbeda massa
asam oksalat yang diperoleh apabila menggunakan bahan yang bersifat pro-analisa (pa)
dengan yang menggunalkan teknis.
BAB V
                                        PENUTUP


5.1. Kesimpulan
    Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan sebagai
berikut:
    1.     Pembentukan kristal asam oksalat menggunakan reaksi oksidasi antara sukrosa
           (gula pasir) dengan asam nitrat (HNO3).
    2.     Massa kristal asam oksalat yang diperoleh dari percobaan adalah sebesar 6.1
           gram.
    3.     Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada hasil percobaan sintsis asam oksalat
           yaitu sebesar 37,84 %.
    4.     Warna kristal yang terbentuk berwarna kuning muda.
    5.     Asam oksalat dapat berperan untuk metal treatment, oxalate coatings,
           anodizing, metal cleaning, textile dan dyieng dalam dunia industri.


5.2. Saran :
   1. Untuk percobaan sintesis asam okasalat ini sebaiknya dilakukan di dalam lemari
         asam dikareanakan bahan-bahan yang digunakan pada sistesis asam oksalat ini
         berbahaya dan juga pada sintesis asam oksalat ini menghasilkan gas NO2 (nitro)
         yang bersifat karsinogenik.
   2. Untuk mendapatkan hasil rendemen yang banyak dan kristal yang berkualitas
         sebaiknya menggunakan bahan-bahan yang pro-analisa (pa).
   3. Untuk memperoleh kristal asam oksalat sebaiknya suhu pada saat mensintesis
         asam oksalat ini harus dijaga dalam suasana dingin.
   4. Untuk memperoleh hasil kristal yang lebih murni sebaiknya dilakukan
         rekristalisasi lebih lanjut.
DAFTAR PUSTAKA


Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga

Hermanto, Sandra. 2008. Diktat Perkuliahan Biokimia. Jakarta : UIN Syarif

    Hidayatullah

Lehninger. 1984. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Erlangga

Nurbayti, Siti dan Zulfakar Tri Buana Said. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik

    II. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Universitas Indonesia

http://geasy.wordpress.com/2007/06/15/kenali-zat-anti-gizi-5-asam-oksalat/

Más contenido relacionado

La actualidad más candente

Praktikum organik aldehid keton
Praktikum organik aldehid ketonPraktikum organik aldehid keton
Praktikum organik aldehid ketonDwi Atika Atika
 
laporan praktikum penentuan gugus fungsi
laporan praktikum penentuan gugus fungsilaporan praktikum penentuan gugus fungsi
laporan praktikum penentuan gugus fungsiWd-Amalia Wd-Amalia
 
Analisis kualitatif
Analisis kualitatifAnalisis kualitatif
Analisis kualitatifZamZam Pbj
 
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"ilmanafia13
 
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawaban
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawabanITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawaban
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawabanFransiska Puteri
 
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basaAnalisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basaMeiseti Awan
 
Argentometri adalah
Argentometri adalahArgentometri adalah
Argentometri adalahaji indras
 
Laporan Pratikum Konduktometri
Laporan Pratikum KonduktometriLaporan Pratikum Konduktometri
Laporan Pratikum KonduktometriDila Adila
 
Reaksi-Reaksi Identifikasi Anion
Reaksi-Reaksi Identifikasi AnionReaksi-Reaksi Identifikasi Anion
Reaksi-Reaksi Identifikasi AnionDokter Tekno
 
236547384 pemisahan-kation-golongan-i
236547384 pemisahan-kation-golongan-i236547384 pemisahan-kation-golongan-i
236547384 pemisahan-kation-golongan-iNurwidayanti1212
 
Laporan praktikum kesetimbangan kimia
Laporan praktikum kesetimbangan kimiaLaporan praktikum kesetimbangan kimia
Laporan praktikum kesetimbangan kimiawd_amaliah
 
Bab iv asidi alkalimetri
Bab iv asidi alkalimetriBab iv asidi alkalimetri
Bab iv asidi alkalimetriAndreas Cahyadi
 
Analisis gravimetri
Analisis gravimetriAnalisis gravimetri
Analisis gravimetriTillapia
 

La actualidad más candente (20)

PRAKTIKUM LARUTAN BUFFER
PRAKTIKUM LARUTAN BUFFERPRAKTIKUM LARUTAN BUFFER
PRAKTIKUM LARUTAN BUFFER
 
Praktikum organik aldehid keton
Praktikum organik aldehid ketonPraktikum organik aldehid keton
Praktikum organik aldehid keton
 
laporan praktikum penentuan gugus fungsi
laporan praktikum penentuan gugus fungsilaporan praktikum penentuan gugus fungsi
laporan praktikum penentuan gugus fungsi
 
Analisis kualitatif
Analisis kualitatifAnalisis kualitatif
Analisis kualitatif
 
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"
Laporan praktikum kimia dasar "pembuatan dan pengenceran larutan"
 
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawaban
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawabanITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawaban
ITP UNS SEMESTER 2 Latihan soal gravimetri & jawaban
 
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basaAnalisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
 
Argentometri adalah
Argentometri adalahArgentometri adalah
Argentometri adalah
 
Laporan Pratikum Konduktometri
Laporan Pratikum KonduktometriLaporan Pratikum Konduktometri
Laporan Pratikum Konduktometri
 
Spektrometri massa
Spektrometri massaSpektrometri massa
Spektrometri massa
 
Reaksi-Reaksi Identifikasi Anion
Reaksi-Reaksi Identifikasi AnionReaksi-Reaksi Identifikasi Anion
Reaksi-Reaksi Identifikasi Anion
 
236547384 pemisahan-kation-golongan-i
236547384 pemisahan-kation-golongan-i236547384 pemisahan-kation-golongan-i
236547384 pemisahan-kation-golongan-i
 
Laporan praktikum kesetimbangan kimia
Laporan praktikum kesetimbangan kimiaLaporan praktikum kesetimbangan kimia
Laporan praktikum kesetimbangan kimia
 
Bab iv asidi alkalimetri
Bab iv asidi alkalimetriBab iv asidi alkalimetri
Bab iv asidi alkalimetri
 
Analisis gravimetri
Analisis gravimetriAnalisis gravimetri
Analisis gravimetri
 
Laporan praktikum nitrobenzen
Laporan praktikum nitrobenzen Laporan praktikum nitrobenzen
Laporan praktikum nitrobenzen
 
Uv vis
Uv visUv vis
Uv vis
 
Laporan analisis gravimetri
Laporan analisis gravimetri Laporan analisis gravimetri
Laporan analisis gravimetri
 
amina & amida
amina & amidaamina & amida
amina & amida
 
spektrofotometri serapan atom
spektrofotometri serapan atomspektrofotometri serapan atom
spektrofotometri serapan atom
 

Similar a SINTESIS ASAM OKSALAT

Laporan praktikum - pembuatan asam benzoat
Laporan praktikum - pembuatan asam benzoatLaporan praktikum - pembuatan asam benzoat
Laporan praktikum - pembuatan asam benzoatFirda Shabrina
 
TUGAS KIMIA WAJIB.pptx
TUGAS KIMIA WAJIB.pptxTUGAS KIMIA WAJIB.pptx
TUGAS KIMIA WAJIB.pptxWalyan16ren
 
Sintesis Asam Oksalat
Sintesis Asam OksalatSintesis Asam Oksalat
Sintesis Asam OksalatIrham Maladi
 
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNY
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNYBahan reaktif terhadap asam FMIPA UNY
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNYIsmi Fawaid
 
Pik 2 bab 8_oksidasi
Pik 2 bab 8_oksidasiPik 2 bab 8_oksidasi
Pik 2 bab 8_oksidasiwahyuddin S.T
 
Proses industri kimia i
Proses industri kimia iProses industri kimia i
Proses industri kimia iAde Alvian
 
Laporan Praktikum Organik
Laporan Praktikum OrganikLaporan Praktikum Organik
Laporan Praktikum OrganikAdeputri Azhar
 
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdf
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdfkimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdf
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdfJeffry70
 
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, Sulfur
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, SulfurPembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, Sulfur
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, SulfurIsmi Roichatul Jannah
 
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigen
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigenKelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigen
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigenMuhammad Nanda
 
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanya
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanyaPembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanya
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanyaIrwan Saputra
 
Tugas papper larutan standar
Tugas papper larutan standarTugas papper larutan standar
Tugas papper larutan standarTak Seorang Pun
 
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02Liahandayaniskt
 
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02dhegchademinnie
 

Similar a SINTESIS ASAM OKSALAT (20)

Laporan praktikum - pembuatan asam benzoat
Laporan praktikum - pembuatan asam benzoatLaporan praktikum - pembuatan asam benzoat
Laporan praktikum - pembuatan asam benzoat
 
TUGAS KIMIA WAJIB.pptx
TUGAS KIMIA WAJIB.pptxTUGAS KIMIA WAJIB.pptx
TUGAS KIMIA WAJIB.pptx
 
Sintesis Asam Oksalat
Sintesis Asam OksalatSintesis Asam Oksalat
Sintesis Asam Oksalat
 
Ppt jurnal kimanor
Ppt jurnal kimanorPpt jurnal kimanor
Ppt jurnal kimanor
 
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNY
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNYBahan reaktif terhadap asam FMIPA UNY
Bahan reaktif terhadap asam FMIPA UNY
 
Pik 2 bab 8_oksidasi
Pik 2 bab 8_oksidasiPik 2 bab 8_oksidasi
Pik 2 bab 8_oksidasi
 
Proses industri kimia i
Proses industri kimia iProses industri kimia i
Proses industri kimia i
 
ALKALI
ALKALIALKALI
ALKALI
 
Laporan Praktikum Organik
Laporan Praktikum OrganikLaporan Praktikum Organik
Laporan Praktikum Organik
 
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdf
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdfkimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdf
kimiaterbaru-unsur-unsurgolonganutama2-121004071356-phpapp01 (8).pdf
 
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, Sulfur
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, SulfurPembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, Sulfur
Pembuatan dan Kegunaan Nitrogen, Oksigen, Silikon, Fosfor, Sulfur
 
SINTESIS 3 EDIT.ppt
SINTESIS 3 EDIT.pptSINTESIS 3 EDIT.ppt
SINTESIS 3 EDIT.ppt
 
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigen
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigenKelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigen
Kelimpahan unsur karbon, nitrogen, dan oksigen
 
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanya
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanyaPembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanya
Pembuaan dan manfaat beberapa unsur logam dan senyawanya
 
Tugas papper larutan standar
Tugas papper larutan standarTugas papper larutan standar
Tugas papper larutan standar
 
Kimia (periode 3)
Kimia (periode 3)Kimia (periode 3)
Kimia (periode 3)
 
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
 
kimia unsur
kimia unsurkimia unsur
kimia unsur
 
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
Pembuaanmanfaatbeberapaunsurlogamdansenyawanya 120409062650-phpapp02
 
power point kimia unsur
power point kimia unsurpower point kimia unsur
power point kimia unsur
 

SINTESIS ASAM OKSALAT

  • 1. SINTESIS ASAM OKSALAT Dian Fajar Septi, Endah Susilowati, Isti Arza Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi, UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Jl. Ir. H. Juanda No. 95 Ciputat 15412 Abstrak Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam oksalat termasuk ke dalam asam dikarboksilat yang paling sederhana dengan rumus HOOC-COOH. Asam oksalat mempunyai sifat asam yang lebih kuat dibandingkan asam asetat. Asam oksalat (H2C2O4) ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam oksalat digunakan untuk metal treatment, oxalate coatings, anodizing, metal cleaning, textile dan dyieng. Penggunaan asam oksalat (H2C2O4) yang sangat luas menyebabkan banyaknya metode-metode sintesis asam oksalat (H2C2O4). Proses sintesis asam oksalat (H2C2O4) dapat dilakukan dengan berbagai macam cara yaitu di antaranya sintesis dari natrium formiat, fermentasi glukosa, peleburan alkali dan oksidasi karbohidrat dengan HNO3. Pada percobaan ini, sintesis asam oksalat (H2C2O4) yang dilakukan melalui reaksi oksidasi sukrosa atau gula pasir dengan asam nitrat (HNO 3). Sukrosa atau gula pasir yang dicampurkan dengan asam nitrat (HNO3) pekat ketika dipanaskan akan menimbulkan gas NO2 (nitro) yang berwarna coklat. Oleh sebab itu, pembuatan sintesis asam oksalat ini dilakukan di lemari asam, karena pada reaksi ini terbentuk gas NO2 (nitro) yang bersifat karsinogenik apabila uapnya terhirup. Kristal asam oksalat hanya terbentuk pada suasana dingin, sehingga proses pembuatan asam oksalat ini diatur sedemikian rupa agar kristal asam oksalat tersebut dapat terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk yaitu berwarna kuning muda. Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada sintesis asam oksalat ini yaitu sebesar 27,62 % dan titik leleh kristal asam oksalat yang diperoleh yaitu sebesar 98ºC. Kata kunci : Sintesis Asam Oksalat, Rekasi Oksidasi, Lemari Asam
  • 3. BAB I PENDAHULUAN Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat paling sederhana ini biasa digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali lebih kuat daripada asam asetat. Di-anionnya, dikenal sebagai oksalat, juga agen pereduktor. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat, contoh terbaik adalah kalsium oksalat(CaOOC-COOCa), penyusun utama jenis batu ginjal yang sering ditemukan. Asam oksalat ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam oksalat anhidrat (H2C2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol dan mempunyai melting point 187ºC. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak berbau berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempunyai rumus bangun (C2H4O2.2H2O), dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan melting point 101,5ºC dan mengandung 71,42 % asam oksalat anhidrat dan 28,58 % air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100ºC. Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk garam pottasium dan kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat dalam etanol pada suhu 15,6ºC dan etil eter pada suhu 25ºC adalah 23,7 g / 100 g solvent dan 1,5 g / 100 g solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah coklat, kopi, strawberry, kacang dan bayam. ( Kirk R.E, Othmer D.F, hal.618 – 635, 1945 ) Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaan setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point. Prinsipnya yaitu suatu zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau
  • 4. intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. Dalam percobaan ini dilakukan proses penentuan titik leleh dengan tujuan menentukan titik leleh dan mengetahui kemurnian dari asam oksalat. Dalam dunia industri asam oksalat digunakan yaitu untuk: 1. “Metal Treatment” Asam oksalat digunakan pada industri logam untuk menghilangkan kotoran- kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan di cat. Hal ini dilakukan karena kotoran tersebut dapat menimbulkan korosi pada permukaan logam setelah proses pengecatan selesai dilakukan. 2. “Oxalate Coatings” Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapat digunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium. Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabila dibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat. 3. “Anodizing” Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat
  • 5. diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dan tahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan dibandingkan dengan proses asam sulfat. 4. “Metal Cleaning” Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotive radiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya. 5. “Textiles” Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna. Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali dan melarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asam oksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain. 6. “Dyeing” Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asam oksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4 kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam. Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakan sebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia) pewarna. ( Kirk R.E, Othmer D.F., hal.630 – 631, 1945 ). Secara umum, ada empat macam proses pembuatan asam oksalat dengan bahan dasar yang berbeda, yaitu: 1. Sintesis dari Natrium Formiat Pada proses pembuatan asam oksalat dari natrium formiat ini, bahan yang dipakai adalah gas CO, Ca(OH)2, H2SO4, dan NaOH. Proses utama pembuatan asam oksalat meliputi:  Pembuatan, pemurnian dan pengempaan gas Udara panas direaksikan dengan kokas membentuk gas batubara, yang memiliki komponen utama CO, N2, CO2, debu dan limbah gas lainnya. Kokas + udara panas CO + N2 +CO2 + debu + limbah gas
  • 6. Selanjutnya gas batubara (CO dan N2) dimurnikan, dikeringkan dan dikempa  Proses sintesa Gas CO bertekanan direaksikan dengan larutan NaOH pada suhu 200ºC menjadi natrium formiat. (HCOONa).NaOH + CO HCOONa  Proses Dehidrogenasi HCOONa diuraikan menjadi Na2C2O4 dan gas hidrogen dengan reaksi sebagai berikut : 2 HCOONa (COONa)2 + H2  Proses pengolahan plumbite Timbal sulfat (PbSO4) bereaksi dengan Na2C2O4 menghasilkan natrium sulfat (Na2SO4) dan PbC2O4 yang tidak larut (COONa)2 + PbSO4 Na2SO4 + PbC2O4 Melalui pencucian dengan air, maka Na2SO4 dan PbC2O4 akan terpisahkan.  Proses pengasaman Dalam proses pengasaman, PbC2O4 bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam oksalat H2C2O4 dan PbSO4 yang tidak larut. PbC2O4 + H2SO4 (COOH)2 + PbSO4  Pengkristalan dan pengeringan H2C2O4 Larutan asam oksalat dipanaskan, diuapkan dan diembunkan untuk menghasilkan kristal asam oksalat. 2. Fermentasi glukosa Proses ini menggunakan jamur untuk menguraikan glukosa menjadi asam oksalat. Jamur yang digunakan pada proses ini adalah Aspergillus Niger yang beroperasi optimum pada pH 4,5. Produk yang diperoleh kemudian disaring, diasamkan, dan dihilangkan warnanya. Setelah itu, produk dinaikkan konsentrasinya dengan evaporator dan hasilnya dikristalkan. Hasil dari pengkristalan dikeringkan untuk meminimalkan kadar air dalam produk. Yield asam oksalat tergantung dari nutrient (nitrogen) yang ditambahkan. 3. Peleburan alkali
  • 7. Proses ini menggunakan bahan baku berupa bahan yang mengandung selulosa tinggi, potass serbuk gergaji, sekam, tongkol jagung, dan lain-lain. Bahan ini dilebur dengan sodium hidroksida atau potassium hidroksida pada suhu 240 – 285ºC. Produk yang diperoleh direaksikan dengan kapur untuk mengikat oksalat dengan kalsium. Produk ini kemudian direaksikan dengan asam sulfat untuk membentuk asam oksalat. Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Selulosa + NaOH Na2C2O4 + zat lain Na2C2O4 + Ca(OH)2 CaC2O4 + 2 NaOH CaC2O4 + H2SO4 CaSO4 + H2C2O4 Konversi yang diperoleh dari proses ini kurang dari 45 % dengan kemurnian produk sebesar 60 %. 4. Oksidasi karbohidrat dengan HNO3 Cara ini ditemukan oleh Scheele pada tahun 1776. Karbohidrat yang dapat digunakan pada proses ini antara lain yaitu berupa gula, glukosa, fruktosa, maizena, pati gandum, pati kentang, tapioka, molasses, dan lain-lain. Karbohidrat dihidrolisis terlebih dahulu untuk mendapatkan glukosa dengan reaksi : (C6H10O5)n + n H2O › n C6H12O6 Glukosa yang diperoleh dicampurkan dengan larutan induk asam oksalat yang mengandung ± 50 % H2C2O4 dan kemudian direaksikan dengan HNO3 menggunakan katalis V2O5. Reaksi yang terjadi pada tahap ini adalah : C6H12O6 + 12 HNO3 3 C2H2O4.2H2O + 3 H2O + 3NO + 9 N2O 4 C6H12O6 + 18 HNO3 + 3 H2O 12 C2H2O4.2H2O + 9 NO2 Dalam pembuatan asam oksalat dengan proses ini, bahan dasar yang digunakan mengandung pati ± 80%. Setelah didapatkan produk asam oksalat, dilakukan penyaringan, pemisahan, dan pengkristalan. Konsentrasi asam oksalat yang dihasilkan mencapai 99 % sedangkan yield dapat mencapai 95 - 97 %. Proses pembuatan asam oksalat dengan metode ini dapat dilakukan secara batch maupun kontinyu. Produk Asam Oksalat yang dihasilkan terdiri atas : a) Sifat fisika asam oksalat anhydrat (C2H2O4) • Berbentuk kristal, berwarna putih. b) Sifat kimia asam oksalat anhydrat (C2H2O4) • Titik leleh : 187ºC.
  • 8. Densitas : 1.897 g / cm3. • Panas pembakaran (ΔE) pada 25ºC : 245,61 kJ/mol. • Panas pembentukan standart (ΔHf) pada 25ºC : 826,61 kJ/mol. • Berat molekul : 90.04 g/mol. • Asam oksalat dengan glycerol akan membentuk allyl alkohol. • Asam oksalat anhydrat menyublim pada suhu 150ºC tetapi jika dipanaskan lagi akan terdekomposisi menjadi karbondioksida dan asam formiat. • Jika asam oksalat dipanaskan dengan penambahan asam sulfat akan menghasilkan karbon monoksida, karbondioksida dan H2O. ( Kirk R.E, Othmer D.F, hal.618 – 635, 1945 ) c) Sifat fisika asam oksalat dihydrat (C2H2O4.2H2O) • Berbentuk kristal, berwarna putih. d) Sifat kimia asam oksalat dihydrat (C2H2O4.2H2O) • Titik leleh :101,5ºC. • Densitas : 1,653 g / cm3. • Panas pembentukan standart (ΔHf) pada 18ºC : -1422 kJ/mol. • Berat molekul : 126,07 g/mol. • Cp pada suhu 50ºC adalah 0.385. • Cp pada suhu 100ºC adalah 0.416. TUJUAN: Praktikan melakukan sintesis asam oksalat memiliki tujuan tertentu yaitu sebagai berikut: • Untuk mengetahui proses pembentukan sintesis asam oksalat. • Untuk mengetahui jenis reaksi yang terjadi pada sintesis asam oksalat. • Untuk mengetahui sifat fisik dari asam oksalat. • Untuk menentukkan persen rendemen hasil sintesis asam oksalat. • Untuk menentukan titik leleh asam oksalat yang diperoleh dari hasil sintesis.
  • 9.
  • 10. BAB II ALAT DAN BAHAN Alat dan bahan yang dipergunakan dalam proses pembuatan sintesisasam oksalat (H2C204) ini yaitu untuk alat menggunakan alat seperti labu dasar datar 500 ml, gelas piala 100 ml, corong, gelas ukur 50 ml, batang pengaduk, cawan kristalisasi, balok kayu ukuran 10x10x3 cm3, pipet ukur 10 ml, pipet tetes, cawan penguap dan penangas air. Untuk bahan yang digunakan yaitu seperti sukrosa yang termasuk kedalam bagian monosakarida dari glukosa (C6H12O6) serta fruktosa dan juga asam nitrat (HNO3) pekat. Sukrosa (gula pasir) merupakan karbohidrat yang tersusun dari monosakarida glukosa (C6H1206) dan fruktosa. Glukosa ini mempunyai sifat fisik yaitu dapat larut dalam air yang dingin dan pada semua temperature (Ram Brian, LAL Mathur,“ Text Book of Sugar Cane Technology,” Univ. New Delhi, 1975), Cp 0.275 gcal/g pada suhu 20ºC dan memilki sifat kimia yaitu dapat dioksidasi oleh silver atau ion Cupper dengan produk silver mirror dengan mudah kemudian terbentuk diammonical silver nitrit. Terjadinya lapisan endapan dari asam caprous merupakan hasil dari reaksi dengan fehling atau larutan benedict, larutan alkali dari glukosa sangat mudah dioksidasi dalam oksigen atmosfer atau oksidasi yang kuat lagi sehingga larutan benedict tidak hanya mengenai atom aldehyde carbon tetapi juga atom karbon lain. Selain dioksidasi glukosa dapat pula direduksi, reaksi elektrolit dari glukosa menghasilkan sorbitol dan mannitol. Pada suhu 20ºC heat capacitynya 0.3 cal/gºC, berat molekul 180,16 gram/mol, titik didihnya 146ºC dan spesific gravity 1.05840. Asam Nitrat (HNO3) mempunyai sifat fisika, larutan tak berwarna, kelarutan dalam air dapat larut sempurna. Untuk sifat kimianya dapat berfungsi sebagai asam kuat berbasa satu dan dapat bereaksi langsung dengan alkali, oksida-oksida dan bahan dasar lain membentuk garam. Selain itu juga dapat berperan sebagai zat pengoksidasi yang kuat. Pada sintesis ini menggunakan HN03 65 %, yang memiliki densitas pada suhu 20ºC : 1,14 g/cm3, berat molekul : 63 gr/mol, titik leleh : -41,8ºC dan titik didih pada 1 atm : 120,5ºC.
  • 11. BAB III METODE PENELITIAN Pada sintesis asam oksalat ini digunakan reaksi oksidasi dengan menggunakan senyawa karbohidrat yaitu sukrosa dan asam nitrat pekat, dengan prosedur kerja yaitu mula – mula 10 gram gula pasir dimasukkan ke dalam labu dasar datar dan ditambahkan 50 ml asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan tersebut dipanaskan di atas penangas air secara perlahan-lahan sampai mendidih. Apabila sudah timbul uap coklat NO2, labu datar tadi diangkat dan dipindahkan ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan lalu dibiarkan selama 15 menit. Hasil reaksi tersebut dituangkan ke dalam gelas piala berukuran 100 ml, labu dicuci dengan 10 ml aquades dingin dan air hasil cucian dimasukkan ke dalam gelas piala lagi dan ditambahkan 10 ml asan nitrat (HNO3) pekat. Setelah itu, diuapkan di atas penanggas air sampai volume cairan tinggal 10 ml dan ditambahkan 20 ml aquades ke dalam larutan di atas. Kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 10 ml dan larutan ini didinginkan dalam air es sehingga kristal asam oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk direkristalisasi dengan melarutkan dalam air panas lalu didinginkan, disaring, dikeringkan dan diperiksa titik lelehnya. Berikut ini gambar proses terbentuknya uap atau gas NO2 (nitro) :
  • 12. BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN • Hasil pengamatan : Perlakuan Pengamatan 10 gram gula pasir + 50 ml HNO3 pekat → larutan Larutan berwarna orange kecoklatan. A. Larutan A dipanaskan di atas penangas air sampai Terbentuk gas NO2 yang berwarna coklat. mendidih hingga timbul uap coklat NO2. Labu yang berisi larutan A diangkat dan dibiarkan Larutan berwarna kecoklatan. ± 15 menit. Labu dicuci dengan aquadest dingin ± 10 ml + 10 Larutan masih berwarna kecoklatan dan volumenya ml HNO3 pekat → larutan B. menjadi 10 ml. Larutan B diuapkan hingga volumenya menjadi 10 Larutan menjadi berwarna kuning bening dan ml + 20 ml aquadest kemudian diuapkan lagi terbentuk kristal berwarna kuning. sampai volumenya 10 ml → larutan C. Larutan C didinginkan sampai kristal asam oksalat Kristal menjadi larut dan terjadi pemisahan antara terbentuk. asam okslat dengan filtrat. Kristal asam oksalat direkristalisasi dengan air Larutan menjadi berwarna kuning kehijauan. Titik panas, didinginkan, disaring, dikeringkan dan lelehnya 104˚C. diperiksa titik lelehnya. Warna kristal yang terbentuk Kuning muda. Massa kristal yang terbentuk Massa kristal = massa endapan – massa kertas saring = 6.6 gram – 0.5 gram = 6.1 gram
  • 13. Perhitungan : - Massa sukrosa (gula pasir) = 10 gram - Mr = 342 g/mol - Mol sukrosa = massa/Mr = 10 g/342 g/mol = 0,0292 mol C12H22O11 HNO3 6 Sukrosa Asam Oksalat M : 0,0292 mol R : 0,0292 mol 0,1752 mol S : - 0,1752 mol -Massa kristal asam oksalat menurut teoritis : Massa = mol asam oksalat x Mr asam oksalat (Mr = 92 g/mol) = 0,1752 mol x 92 g/mol = 16,1184 gram -Massa kristal asam oksalat hasil percobaan : 6,1 gram -Rendemen (% hasil) yang diperoleh : % rendemen = berat percobaan / berat teoritis x 100 % = 6,1 gram / 16,1184 gram x 100 % = 37,84 %
  • 14. Pembahasan Pada percobaan ini dilakukan pembuatan sintesis asam oksalat. Asam oksalat yang terbentuk pada percobaan ini merupakan campuran dari gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3). Reaksi pembentukkan asam oksalat ini merupakan rekasi oksidasi antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3). Campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat akan menyebabkan larutan menjadi berwarna orange kecoklatan. Larutan yang telah berisi campuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat pekat (HNO3) yang menghasilkan larutan berwarna orange kecoklatan diberikan perlakuan yaitu berupa pemanasan hingga mendidih. Pemanasan hingga mendidih larutan tersebut akan menyebabkan terbentuknya atau timbulnya uap yang berwarna coklat yang merupakan gas NO2 (nitro). Uap atau gas NO2 (nitro) yang dihasilkan dari proses pencampuran antara gula pasir atau sukrosa dengan asam nitrat (HNO3) pekat tersebut memiliki toksisitas serta bersifat karsinogenik apabila terhirup oleh saluran pernafasan. Oleh sebab itu, proses berlangsungnya reaksi ini dilakukan di dalam lemari asam. Hal ini dimaksudkan agar uap atau gas NO2 (nitro) yang terbentuk dapat diserap oleh lemari asam sehingga uap atau gas NO2 tersebut tidak menyebar luas ketempat yang lain. Ketika uap atau gas NO2 tersebut sudah mulai terbentuk, rekasi yang berlangsung dilakukan tanpa adanya pemanasan hingga selama 15 menit. Reaksi yang berlangsung tanpa pemanasan ini hingga selama 15 menit akan mengubah warna larutan yang terbentuk yang pada awalnya berwarna orange kecoklatan berubah menjadi berwarna kecoklatan. Larutan yang terbentuk tersebut diberikan penambahan berupa aquadest dingin dengan asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan yang telah berisi campuran – campuran tersebut diberikan perlakuan yaitu berupa penguapan hingga volume cairan larutan tersebut hanya tinggal menjadi 10 ml. Pada saat volume cairan larutan tersebut hanya tinggal menjadi 10 ml, penambahan aquadest terus dilakukan hingga aquadest yang ditambahkan mencapai 20 ml. Penambahan aquadest ini pun disertai dengan diuapkannya kembali volume cairan larutan tersebut hingga menjadi 10 ml. Penambahan aquadest serta diuapkannya volume cairan tersebut akan menyebabkan berubahnya warna larutan yang semula berwarna kecoklatan menjadi larutannya berwarna kuning dan berkurangnya volume cairan yang
  • 15. hanya tinggal menjadi 10 ml. Volume cairan larutan yang hanya tinggal mencapai 10 ml didinginkan di dalam lemari es. Perlakuan yang diberikan berupa pendinginan tersebut bertujuan agar kristal asam oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk terlihat ketika cairan larutan tersebut telah membeku dan berubah menjadi es batu. Dalam keadaan cairan larutan yang telah membeku menjadi es batu tersebut terlihat jelas pemisahan antara asam oksalat dengan filtratnya. Kristal asam oksalat yang telah terbentuk tersebut direkristalisasi dengan menggunakan aquadest panas sehingga kristal asam oksalat menjadi larut dan untuk memperoleh kristal asam oksalat yang jauh lebih murni. Kristal asam oksalat yang terbentuk yaitu berwarna kuning muda serta titik leleh asam oksalat yang diukur dengan menggunakan melting point pada sintesis ini diperoleh yaitu sebesar 98ºC. Mekanisme rekasi yang terbentuk pada sintesis asam oksalat yaitu sebagai berikut :
  • 16. Sukrosa dihidrolisis sehingga terpecah menjadi monosakarida yang terdiri dari fruktosa dan glukosa. Fruktosa dan glukosa hasil pemecahan sukrosa tersebut kemudian dioksida dengan menggunakan asam nitrat (HNO3) pekat disertai dengan kalor atau pemanasan sehingga menghasilkan produk akhir yaitu berupa asam oksalat. Kristal asam oksalat yang diperoleh berdasarkan teoritis maupun secara praktikum menghasilkan massa kristal yang sangat jauh berbeda. Massa kristal asam oksalat yang diperoleh secara teorits atau literatur yaitu sebesar 16,1184 gram sedangkan massa kristal asam oksalat yang diperoleh secara praktikum yaitu sebesar 6,1 gram. Dari kedua massa kristal asam oksalat tersebut diperoleh rendemen (% hasil) yaitu sebesar 37,84 %. Perbedaan massa yang diperoleh baik secara teoritis maupun secara praktikum serta kecilnya nilai rendemen (% hasil) yang diperoleh disebabkan karena ketidaktelitian pada saat praktikum tersebut berlangsung. Ketidaktelitian yang mengakibatkan massa yang dihasilkan berbeda satu sama lain yaitu dikarenakan pada saat proses penyaringan kristal asam oksalat berlangsung banyaknya endapan yang tidak tersaring secara baik atau tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga akan mempengaruhi massa dari asam oksalat yang diperoleh. Selain itu, ketidakakuratan alat yang dipergunakan akan mempengaruhi proses penimbangan dan massa yang diperoleh. Bahan – bahan yang dipergunakan pada percobaan sintesis asam oksalat ini bersifat teknis dan bukan merupakan pro-analisa (pa) sehingga akan sangat jauh berbeda massa asam oksalat yang diperoleh apabila menggunakan bahan yang bersifat pro-analisa (pa) dengan yang menggunalkan teknis.
  • 17. BAB V PENUTUP 5.1. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan sebagai berikut: 1. Pembentukan kristal asam oksalat menggunakan reaksi oksidasi antara sukrosa (gula pasir) dengan asam nitrat (HNO3). 2. Massa kristal asam oksalat yang diperoleh dari percobaan adalah sebesar 6.1 gram. 3. Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada hasil percobaan sintsis asam oksalat yaitu sebesar 37,84 %. 4. Warna kristal yang terbentuk berwarna kuning muda. 5. Asam oksalat dapat berperan untuk metal treatment, oxalate coatings, anodizing, metal cleaning, textile dan dyieng dalam dunia industri. 5.2. Saran : 1. Untuk percobaan sintesis asam okasalat ini sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dikareanakan bahan-bahan yang digunakan pada sistesis asam oksalat ini berbahaya dan juga pada sintesis asam oksalat ini menghasilkan gas NO2 (nitro) yang bersifat karsinogenik. 2. Untuk mendapatkan hasil rendemen yang banyak dan kristal yang berkualitas sebaiknya menggunakan bahan-bahan yang pro-analisa (pa). 3. Untuk memperoleh kristal asam oksalat sebaiknya suhu pada saat mensintesis asam oksalat ini harus dijaga dalam suasana dingin. 4. Untuk memperoleh hasil kristal yang lebih murni sebaiknya dilakukan rekristalisasi lebih lanjut.
  • 18. DAFTAR PUSTAKA Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga Hermanto, Sandra. 2008. Diktat Perkuliahan Biokimia. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah Lehninger. 1984. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Erlangga Nurbayti, Siti dan Zulfakar Tri Buana Said. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Universitas Indonesia http://geasy.wordpress.com/2007/06/15/kenali-zat-anti-gizi-5-asam-oksalat/