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Q
QUÍMICA ORGÁNICA


           Lípidos
Introducción


Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy
diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u
otros disolventes polares y solubles en disolventes no
polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el
cloroformo, etc.
  l f         t
Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto,
    p                                  p g j                ,
tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas
conductoras del calor
                 calor.
Funciones en los seres vivos

Los lípidos desempeñan importantes funciones en los
seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
  Estructural:       Son      componentes       estructurales
  fundamentales de las membranas celulares
                                    celulares.
  Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de
  reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de
  energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal,
  más del doble que la que se consigue con 1 gramo de
  glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes
celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen
también funciones protectoras en los insectos y en los
                   p
vertebrados.
Transportadora: Sirven de transportadores de
sustancias en los medios orgánicos.
Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal
funcionamiento del organismo. Desempeñan esta
                         g                 p
función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas
sexuales y las de la corteza suprarrenal también son
lípidos.
Reguladora de la temperatura: También sirven para regular
la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los
mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
9 lipidos
Clasificación

Los lípidos tienen una definición química muy general:
son moléculas orgánicas solubles en alta proporción
en di l t
     disolventes no polares como ét
                           l              éter di tíli
                                                dietílico,
cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En
otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal
se coloca en un recipiente que contiene un solvente no
                       p     q
polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el
solvente no polar se clasifican como lípidos
                                      lípidos.
Dentro de esta definición muy general existen subcategorías
tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables
y no saponificables, lípidos simples y complejos.
            Clasificación por su Polaridad
Clasificación por hidrólisis
Clasificación por su estructura
1
                                   Saturados
            Ácidos grasos

                                  Insaturados
                                                   Monoacilglilcéridos


                                    Neutros          Diacilglicéridos

                   2                                Triacilglicéridos
              Glicéridos
          (contienen glicerol)
                                                        Lecitinas
                                 Fosfoglicéridos
                                                        Cefalinas


                                                    Esfingomielinas
Lípidos
                                 Esfingolípidos
                                                      Cerebrósidos
                                   Esteroides
                                                      Gangliósidos
                  3                  Ceras
           Lípidos que no
          contienen glicerol
                                   Terpenos


                                 Prostaglandinas

                                 Lipoproteínas
                  4
          Complejos (unidos
            a otro tipo de       Glicoproteínas
             moléculas)
Ácidos grasos
Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados
                                    ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos d carbono entre 12 y 20
á      de b                 20.
Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar
en d grupos:
   dos
  Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples
               g                                       p
  entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de
  ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el
  esteárico (18C).
  Los á id
  L     ácidos grasos i t
                        insaturados ti
                                 d    tienen uno o variosi
  enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan
  codos, con cambios de dirección en los lugares dónde
  aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un
   p                             j p              (    ,
  doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
9 lipidos
Ácidos Grasos Saturados
Nombre Común     Nombre UIQPA       Abreviatura
                 dodecanoico
                                     C12:0
  láurico
                fórmula abreviada   C11H23COOH

                tetradecanoico
                                     C14:0
mirístico
                fórmula abreviada
                fó   l b i d        C13H27COOH

                hexadecanoico
                                     C16:0
palmítico
                fórmula abreviada   C15H31COOH

                octadecanoico
                                     C18:0
esteárico
                fórmula abreviada   C17H35COOH

                 eicosanoico
                                     C 20:0
araquídico
     ídi
                fórmula abreviada   C19H38COOH
O


      H3C                      OH
              Laúrico
                               O


  H3C                               OH
             Mirístico               O


 H3C                                     OH

            Palmítico
                                         O


H3C                                           OH
            Esteárico
                                                   O


H3C                                                    OH
            Araquidónico
Nombre Común              Nombre UIQPA                    Abreviatura


                       9-cis- hexadecenoico
                       9 i h      d     i                          Δ9
                                                            16:1
 palmitoleico
                         fórmula abreviada                C15H29COOH


                       9-cis- octadecenoico                C18:1Δ9
    oleico
                         fórmula abreviada                C17H33COOH



                  9, 12 todo-cis- octadecadienoico        C18:2Δ9,12
  linoleico

                         fórmula abreviada                C17H31COOH



                9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico
                 , ,                                    C18 3Δ9,12,15
                                                         18:3
  linolénico


                         fórmula abreviada                C17H29COOH



                5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico   C20:4Δ5,8,11,14
araquidónico


                         fórmula abreviada                C19H31COOH
Reacción de esterificación


Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son
capaces d f
         de formar enlaces é t con l grupos alcohol d
                     l     éster    los          l h l de
otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con
un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos
g
grasos correspondientes, denominados jabones, mediante
              p         ,               j      ,
un proceso denominado saponificación.
9 lipidos
Lípidos Neutros


Son lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos: S
A il li é id       Son lí id
                         lípidos simples f
                                   i l formados por l
                                                d         la
esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos
con una molécula de glicerina. También reciben el nombre
de glicéridos o grasas simples
   g            g          p
9 lipidos
Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso
enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del
glicerol.
glicerol La triestearina y la trioleina (nombres
comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En
la i
l triestearina h tres moléculas d á id esteárico
           i hay            lé l de ácido          ái
enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran
tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen
dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.
A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados
            t       bi t los triacilglicéridos t d
tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con
el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser
líquidos y se denominan aceites.
  q
Monoacilglicérido
Diacilglicérido
Triacilglilcérido
Formación de un triglicérido
                                                                 O


                            HO   CH2                  C17H35     C     O    CH2

            O                                                    O
                                        catalizador
3 C17H35    C      OH   +   HO    CH                  C17H35     C     O     CH
                                        -3H2O
                                         3H
     ácido esteárico
                                                                O


                            HO   CH2                  C17H35     C     O    CH2
                             g
                             glicerol                   Estearato de glicerilo
                                                             (triestearina)
                                                       Un triacilglicerol simple
                                                                pf. 71oC
O

   C11H23     C     O   CH2

              O

   C15H31     C     O     CH


              O

   C17H33     C     O   CH2

Lauropalmitooleato de glicerilo
    (Triacilglicerol mixto)
O

C17H31      C      O     CH2

            O

C17H31      C      O         CH


            O

C17H31      C      O     CH2
   Linoleato de glicerilo
        Trilinoleina
  (Triacilglicerol simple)
          pf. 9o C
           f
O

C17H31        C      O     CH2   1




                   HO        CH      2



             O

C17H35       C       O     CH2   3

1-Linoleil 3-estearil glicerol
O

C17H31      C     O      CH2   1




                HO        CH       2




                 HO      CH2   3

    1-Linolei-glicerol
Reacciones
9 lipidos
9 lipidos
COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á
         Ó                        ÁCIDOS
   GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
                       Saturado                                     Insaturado

                       Ácidos     Ácido     Ácido       Ácido                      Ácido
  Lípido                                                            Ácido oleico
                       láurico    mirístico palmítico   esteárico                  linoleico

  sebo de carne                      35
                                     3-5        25 30
                                                25-30       20 30
                                                            20-30       40 50
                                                                        40-50            15
                                                                                         1-5

  Grasa de leche           2-5      8-14        25-30        9-12       25-35            3-6


  Depósitos de grasa
  en el cuerpo                        5         23-26        7-10       45-50           8-12
  humano
  h



  Aceite de oliva                                8-16        2-5        70-85           5-15

  Aceite de maní                                 8-10        3-5        55-60          25-30

  Aceite de soya                                10-12         3         25-30          50-55

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9 lipidos

  • 2. Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. l f t Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, p p g j , tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor calor.
  • 3. Funciones en los seres vivos Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes: Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares celulares. Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
  • 4. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los p vertebrados. Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta g p función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
  • 5. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
  • 7. Clasificación Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en di l t disolventes no polares como ét l éter di tíli dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no p q polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos lípidos.
  • 8. Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos. Clasificación por su Polaridad
  • 10. Clasificación por su estructura
  • 11. 1 Saturados Ácidos grasos Insaturados Monoacilglilcéridos Neutros Diacilglicéridos 2 Triacilglicéridos Glicéridos (contienen glicerol) Lecitinas Fosfoglicéridos Cefalinas Esfingomielinas Lípidos Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides Gangliósidos 3 Ceras Lípidos que no contienen glicerol Terpenos Prostaglandinas Lipoproteínas 4 Complejos (unidos a otro tipo de Glicoproteínas moléculas)
  • 12. Ácidos grasos Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos d carbono entre 12 y 20 á de b 20.
  • 13. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en d grupos: dos Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples g p entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los á id L ácidos grasos i t insaturados ti d tienen uno o variosi enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un p j p ( , doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
  • 15. Ácidos Grasos Saturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura dodecanoico C12:0 láurico fórmula abreviada C11H23COOH tetradecanoico C14:0 mirístico fórmula abreviada fó l b i d C13H27COOH hexadecanoico C16:0 palmítico fórmula abreviada C15H31COOH octadecanoico C18:0 esteárico fórmula abreviada C17H35COOH eicosanoico C 20:0 araquídico ídi fórmula abreviada C19H38COOH
  • 16. O H3C OH Laúrico O H3C OH Mirístico O H3C OH Palmítico O H3C OH Esteárico O H3C OH Araquidónico
  • 17. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura 9-cis- hexadecenoico 9 i h d i Δ9 16:1 palmitoleico fórmula abreviada C15H29COOH 9-cis- octadecenoico C18:1Δ9 oleico fórmula abreviada C17H33COOH 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12 linoleico fórmula abreviada C17H31COOH 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico , , C18 3Δ9,12,15 18:3 linolénico fórmula abreviada C17H29COOH 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14 araquidónico fórmula abreviada C19H31COOH
  • 18. Reacción de esterificación Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces d f de formar enlaces é t con l grupos alcohol d l éster los l h l de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos g grasos correspondientes, denominados jabones, mediante p , j , un proceso denominado saponificación.
  • 20. Lípidos Neutros Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos: S A il li é id Son lí id lípidos simples f i l formados por l d la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples g g p
  • 22. Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. glicerol La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la i l triestearina h tres moléculas d á id esteárico i hay lé l de ácido ái enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
  • 23. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados t bi t los triacilglicéridos t d tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites. q
  • 27. Formación de un triglicérido O HO CH2 C17H35 C O CH2 O O catalizador 3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH -3H2O 3H ácido esteárico O HO CH2 C17H35 C O CH2 g glicerol Estearato de glicerilo (triestearina) Un triacilglicerol simple pf. 71oC
  • 28. O C11H23 C O CH2 O C15H31 C O CH O C17H33 C O CH2 Lauropalmitooleato de glicerilo (Triacilglicerol mixto)
  • 29. O C17H31 C O CH2 O C17H31 C O CH O C17H31 C O CH2 Linoleato de glicerilo Trilinoleina (Triacilglicerol simple) pf. 9o C f
  • 30. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 O C17H35 C O CH2 3 1-Linoleil 3-estearil glicerol
  • 31. O C17H31 C O CH2 1 HO CH 2 HO CH2 3 1-Linolei-glicerol
  • 35. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á Ó ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES Saturado Insaturado Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido Lípido Ácido oleico láurico mirístico palmítico esteárico linoleico sebo de carne 35 3-5 25 30 25-30 20 30 20-30 40 50 40-50 15 1-5 Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6 Depósitos de grasa en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12 humano h Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15 Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30 Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55