O documento discute Química Orgânica, definindo-a como a parte da Química que estuda compostos de carbono. Descreve compostos orgânicos como substâncias químicas contendo carbono e hidrogênio, e às vezes oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros elementos. Explica a valência do carbono e de outros elementos comuns em compostos orgânicos.
2. Química Orgânica
Definição
Química Orgânica é a parte da Química que
estuda os compostos do carbono, que é o seu
elemento fundamental .
Compostos orgânicos
Os compostos orgânicos ou moléculas
orgânicas são as substâncias químicas que contêm
na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas
vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo,
halogênios e outros.
3. Relembrando...
Valência é o número de ligações que um átomo de
certo elemento químico pode fazer de acordo com o
número de elétrons que possui em sua última
camada.
Número de elétrons na última camada de alguns
elementos encontrados em compostos orgânicos:
4. Valência de alguns elementos importantes na
Química Orgânica:
Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação.
Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações.
Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações.
Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
5. Definição Estuda compostos de carbono
carbono
Definição Substâncias Elementos
químicas principais
hidrogênio
Compostos
Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação
Orgânica oxigênio Faz 2 ligações
Valência
nitrogênio Faz 3 ligações
carbono Faz 4 ligações
6. Tipos de Fórmulas
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para
escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns
de representação são: fórmula de traço, fórmula
condensada e fórmula de linha.
1) Fórmula Molecular
C2H6 (etano); C3H8 ( propano)
7. Tipos de Fórmulas
2) Fórmulas Estruturais
a) Plana c) Bastão ou linha
(Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3)
b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
8. Definição Estuda compostos de carbono
carbono
Definição Substâncias Elementos
químicas principais
hidrogênio
Compostos
Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação
Orgânica oxigênio Faz 2 ligações
Valência
nitrogênio Faz 3 ligações
carbono Faz 4 ligações
Molecular
Tipos de Plana
Fórmulas
Condensada
Estruturais
Linha
Eletrônica
9. Vamos exercitar?
(UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço
Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou
enfrentar uma competição de uma cópia local, disse
Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-
Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio
de Janeiro.”
A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas
antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário.
(Jornal do Brasil/2001)
10. A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
11. A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
13. Agora é sua vez!
(USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de
substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal
é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com
a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?
A) C10H11O2N
B) C10H11NO
C) C10H9NO2
D) C10H8ON
E) C H ON
14. Agora é sua vez!
(USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de
substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal
é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com
a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?
A) C10H11O2N
B) C10H11NO
C) C10H9NO2
D) C10H8ON
E) C H ON
16. Propriedades do Carbono
Os estudos referentes à estrutura do carbono foram
denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja
agora estes postulados:
1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente.
Esta estrutura permite que o elemento estabeleça
quatro ligações covalentes.
17. Propriedades do Carbono
2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de
um carbono são iguais.
Observe no seguinte exemplo que a posição do
átomo de cloro não difere os compostos.
18. Propriedades do Carbono
3º postulado: Átomos de carbono ligam-se
diretamente entre si, formando estruturas
denominadas cadeias carbônicas.
19. Tetravalente 4 ligações permanentes
Propriedades Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas
Carbono
20. Classificação do Carbono
• Primário - Ligado diretamente, no máximo, a um
outro carbono.
Secundário - Ligado diretamente a dois outros
carbonos.
21. Classificação do Carbono
• Terciário - Ligado diretamente a três outros
carbonos.
• Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros
carbonos.
22. Tetravalente 4 ligações permanentes
Propriedades
Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Classificação
Terciário Ligado a 3 carbonos
Carbono
Quaternário Ligado a 4 carbonos
23. Vamos exercitar?
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de
via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
e) 9
24. Vamos exercitar?
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de
via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
e) 9
29. Ligações no Carbono
O isótopo mais abundante do carbono é o de
número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6
prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons
são distribuídos em duas camadas eletrônicas.
6 C → 1s2 2s2 2p2
camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
30. tetravalente 4 ligações permanentes
Propriedades Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Classificação
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Carbono
6 prótons
composição 6 elétrons
Isótopo mais Z=6
abundante A=12 6 nêutrons
Distribuição 4 ligações
1s2 2s2 2p2 covalentes
eletrônica
31. Tipos de Ligações
Ligação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais
forte.
Atenção:
Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
32. Tipos de Ligações
Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca.
π:p-p
Atenção:
A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir
uma 2° ou 3°, esta será sempre π.
33. tetravalente 4 ligações permanentes
Propriedades Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Classificação
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Carbono
6 prótons
composição 6 elétrons
Isótopo mais Z=6
abundante A=12 6 nêutrons
Distribuição 4 ligações
1s2 2s2 2p2 covalentes
eletrônica
Tipos de Sigma Frontalmente Forte
Ligações Pi Paralelamente Fraca
34. Ligações no Carbono
O Carbono pode se ligar a outros elementos através
de ligações covalentes :
Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma).
Duplas (=): uma σ e uma π(pi) .
Triplas (≡ ): uma σ e duas π.
Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação química
onde há compartilhamento de elétrons.
35. tetravalente 4 ligações permanentes
Propriedades Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Classificação
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Carbono
6 prótons
composição 6 elétrons
Isótopo mais Z=6
abundante A=12 6 nêutrons
Distribuição 4 ligações
1s2 2s2 2p2 covalentes
eletrônica
Tipos de Sigma Frontalmente Forte
Ligações Pi Paralelamente Fraca
Simples 1 sigma
Ligações no
Dupla 1 sigma e 1 pi
carbono
Tripla 1 sigma e 2 pi
36. Vamos exercitar?
O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de
lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é
igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
37. Vamos exercitar?
O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas
de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno
é igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
38. Resposta
Letra (a)
Note que as ligações π são ligações duplas ou
triplas, logo neste composto elas só poderão
aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e
hidrogênios há apenas ligações simples.
39. Agora é sua vez!
Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados
abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3
II- CH3CH2COOH
III- CH3COH
IV- CH3-CH3
V- CH2CHCH3
40. Agora é sua vez!
Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados
abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3
II- CH3CH2COOH
III- CH3COH
IV- CH3-CH3
V- CH2CHCH3
41. Agora é sua vez!
Assinale a opção que indica somente compostos que
possuem ligação π:
a) I e V
b)I, II e V
c)I, IV e V
d)II, III e V
e)III e IV
42. Agora é sua vez!
Assinale a opção que indica somente compostos que
possuem ligação π:
a) I e V
b)I, II e V
c)I, IV e V
d)II, III e V
e)III e IV
44. Hibridização de orbitais
É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas
diferentes dos orbitais originais.
A diferença destes novos orbitais atômicos,
denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
geometria(forma) como no conteúdo energético.
O número dos orbitais híbridos obtidos será o
mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
45. Mistura dos orbitais Gera orbitais
Definição de um átomo híbridos iguais
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Hibridização
do carbono
46. Hibridização sp 3
Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para
o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado
ativado (intermediário).
47. Hibridização sp 3
O átomo de carbono situa-se no centro de um
tetraedro imaginário, estando cada uma de suas
valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro.
Carbono hibridizado
109° 28’
(formas dos orbitais
híbridos)
Tetrahedral CH4
Nas ligações com outros
átomos, forma quatro
ligações “sigma”.
49. Mistura dos orbitais Gera orbitais
Definição de um átomo híbridos iguais
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Hibridização
do carbono Definição Origina carbono ativado
sp3
Estrutura
Tipos
50. Hibridização sp2
Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorre
entre o orbital “s” e dois orbitais “p”.
Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro,
pois é ele que fará ligação π.
51. Hibridização sp 2
Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
híbridos)
Trigonal Planar
Nas ligações com outros
átomos, forma três
ligações “sigma” e uma
“pi”.
53. Mistura dos orbitais Gera orbitais
Definição de um átomo híbridos iguais
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Hibridização
do carbono Definição Origina carbono ativado
sp3
Estrutura
Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p
Tipos sp2
Estrutura
54. Hibridização sp
De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s”
é também promovido para o orbital “p” vazio, originando
o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão”
de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”.
Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois
serão eles que farão as ligações π.
55. Hibridização sp
Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros
átomos, forma duas
ligações “sigma” e duas
“pi”.
57. Resumo de Hibridização
Hibridização Ligações Ligações Orbitais Orbitais Geometria Ângulo
simples múltiplas híbridos puros
(sigma) (pi)
sp3 4 0 sppp nenhum Tetraédrica 109° 28’
sp2 3 1 spp p Trigonal 120°
Plana
sp 2 2 sp pp Linear 180°
58. Mistura dos orbitais Gera orbitais
Definição de um átomo híbridos iguais
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Hibridização
do carbono Definição Origina carbono ativado
sp3
Estrutura
Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p
Tipos sp2
Estrutura
Definição Fusão orbital s e 1 p
sp
Estrutura
59. Vamos exercitar?
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,
além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
fórmula estrutural plana é representada por
CH2 = CH – CH2 – N = C = O.
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
60. Vamos exercitar?
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,
além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
fórmula estrutural plana é representada por
CH2 = CH – CH2 – N = C = O.
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
65. Cadeias Carbônicas
Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de
átomos de carbono e/ou heteroátomos que
constituem o “esqueleto”, coluna principal, na
estrutura das substâncias orgânicas.
Exemplos:
66. Conjunto de átomos de carbono
Definição
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeias
carbônicas
67. Cadeia principal
A cadeia principal é a maior sequência de carbonos
dentro de uma cadeia.
Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ou
quaternários, teremos mais de um eixo na molécula,
porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa
será a cadeia principal.
Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia
principal serão considerados como ramificações.
68. Classificação de cadeias
A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA
Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos
de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A
cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.
Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou
anel (não apresenta extremidade).
69. Conjunto de átomos de carbono
Definição
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeia principal maior sequência de carbonos
Divisão
Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal
Aberta ou
Não forma
Acíclica
ciclo
Cadeias Quanto ao ou Alifática
carbônicas fechamento
Fechada Apresenta
ou Cíclica ciclo
Classificação
70. Classificação de cadeias
B) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE
CARBONO
• Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à
cadeia encontram-se numa única sequência.
• Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à
cadeia apresentam mais de uma sequência.
71. Conjunto de átomos de carbono
Definição
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeia principal maior sequência de carbonos
Divisão
Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal
Aberta ou
Não forma
Acíclica
ciclo
Cadeias Quanto ao ou Alifática
carbônicas fechamento
Fechada Apresenta
ou Cíclica ciclo
Sequência única
Quanto a Normal de carbonos
disposição
Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se-
quência de carbonos
72. Classificação de cadeias
C) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS
• Homogênea - ocorre quando não possui qualquer
átomo diferente entre carbonos.
(esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono)
Heterogênea - ocorre quando possui um
heteroátomo (átomo de outro elemento) entre
carbonos.
73. Conjunto de átomos de carbono
Definição
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeia principal maior sequência de carbonos
Divisão
Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal
Aberta ou
Não forma
Acíclica
ciclo
Cadeias Quanto ao ou Alifática
carbônicas fechamento
Fechada Apresenta
ou Cíclica ciclo
Sequência única
Quanto a Normal de carbonos
disposição
Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se-
quência de carbonos
Quanto à Homogênea Apenas carbonos
natureza Apresenta
Heterogênea
heteroátomo
74. Classificação de cadeias
D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE
CARBONOS
Saturada - possui somente ligações simples entre os
átomos de carbono.
Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou
tripla entre átomos de carbono.
75. Conjunto de átomos de carbono
Definição
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeia principal maior sequência de carbonos
Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal
Aberta ou
Acíclica Não forma
ou Alifática ciclo
Quanto ao
Cadeias fechamento
Fechada Apresenta
carbônicas ou Cíclica ciclo
Sequência única de
Quanto a Normal carbonos
disposição
dos átomos Ramificada Mais de uma se-
quência de carbonos
Classificação
Homogênea Apenas carbonos
Quanto à
natureza Heterogênea Apresenta
heteroátomo
Apenas ligações
Saturada simples
Quanto ao
tipo de
ligação Presença de ligação
Insaturada dupla ou tripla
76. Classificação de cadeias
OBSERVAÇÕES:
I. As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas
em Aromáticas e Alicíclicas.
→ Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que
apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel
benzênico forma os denominados compostos
aromáticos.
77. Classificação de cadeias
→ Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que
não apresentam o anel benzênico.
78. Alicíclica Sem anel benzênico
Aromáticas Com anel benzênico
Fechada
ou Cíclica
79. Classificação de Cadeias
II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em
Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da
presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou
ciclo.
→ Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente
átomos de carbono entre eles.
81. Alicíclica Sem anel benzênico
Aromáticas Com anel benzênico
Homocíclicas Apenas carbono
Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo
ou Cíclica
82. Classificação de Cadeias
III) A depender no número de anéis ou ciclos, as
cadeias podem ser também classificadas em
Mononucleares ou Polinucleares:
→ Mononucleares - as cadeias possuem somente
um único núcleo ou anel.
→ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais
núcleos ou anéis.
83. Classificação de Cadeias
As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:
a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não
apresentam átomos de carbono comuns entre si.
b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis
apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os
anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
84. Alicíclica Sem anel benzênico
Aromáticas Com anel benzênico
Homocíclicas Apenas carbono
Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo
ou Cíclica
Quanto ao Mononucleares Apenas 1 núcleo
número de Isoladas
anéis Polinucleares Mais de 1 núcleo
Condensadas
85. Classificação de Cadeias
IV) Devido a uma grande quantidade de compostos
aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma
outra divisão dos compostos orgânicos em:
→Compostos Alifáticos - são todos os compostos
orgânicos de cadeias abertas;
→Compostos Alicíclicos - são todos os compostos
orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel
benzênico;
→Compostos Aromáticos - são os compostos de
cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
90. Agora é sua vez!
(UNIRIO RJ) A umbeliferona
é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae)
e é usada em cremes e loções para bronzear.
91. Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
92. Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).