1. გაკვეთილი № 17
საშინაო დავალების შემოწმება:
1.
O O
O
H3CCH2C H3CCH2C
H OH
O O
H3CCH2C + Ag2O  H3CCH2C + 2Ag
H OH
O O
H3CCH2C + 2Cu(OH)2  H3CCH2C + 2CuOH
H OH
Cu2O + H2O
O
2. H3CCH2C
H
3. m (Cu2O) = 98,18გ
4.
O O
H2C=CHC + Ag2O  H2C=CHC + 2Ag
H OH
XIV ტესტი
1. რომელი რეაქციაა სწორი?
Ag 2 O
1. H3CC≡CCH3 CH3AgC=CAgCH3
Ag 2 O
2. 2H3CC≡CH 2CH3C≡CAg + H2O
3.
H2C CH2 H2C CH2
Ag 2 O
Ag
2 H2C CHCH3 2 H2C C + H2 O
CH3
H2C CH2 H2C CH2

2. -2-
Ag 2 O
4. H3CCH=CH2 CH3CH=CAg2 + H2O
2. რომელი დებულებაა მცდარი?
1. ბენზინის დეტონაციისადმი მედეგობის შესადარებელი ეტალონები
მზადდება ნორმალური ჰეპტანისა და იზოოქტანისაგან
2. ნარევში იზოოქტანის მასური წილი გვიჩვენებს ეტალონის ოქტანურ
რიცხვს
3. ნარევში ნორმალური ჰეპტანის მასური წილი გვიჩვენებს ეტალონის
ოქტანურ რიცხვს
4. ნ. ჰეპტანის დეტონაციური მედეგობა 0-ის ტოლია
3. 3-მეთილ ბუტანოლ-1-ის ფორმულაა:
1. H3CCHCH2CH3

CH3
2. H3CCHCH2CH2OH

CH3
3. H3CCH2CHOH

CH3
4. H3CCHCH2CH3

OH
4. რომელი რეაქციაა მცდარი?
1. H3CCH=CH2 + H2O  H3CCH2CH2OH
2. H3CCH=CH2 + H2O  H3CCHCH2OH

OH
3. H2C=CH2 + H2O  H3CCH2OH
OH

4. H3CC=CH2 + H2O  H3CCCH3
 
CH3 CH3

3. -3-
5. რომელი ფორმულაა არასწორი?
OH

1. H3CCHCH2OH 2. H3CCCH2OH
 
OH OH
3. H3CCHCH2CH3 4. H3CCHCHCH3
  
OH OH OH
6. გლიკოლი შეიძლება მივიღოთ:
1. აცეტილენის დაჟანგვით 2. ცხიმების ჰიდროლიზით
3. გლიცერინის დეჰირატაციით 4. ეთილენის დაჟანგვით
7. რომელი რეაქციაა მცდარი?
1. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
2. C6H5OH + 3HNO3  C6H5(NO2)3 + H2O
3. C6H5CH2OH + NaOH  C6H5CH2ONa + H2O
4. 2C6H5CH2OH + 2Na  2C6H5CH2ONa + H2
8. ალდეჰიდების აღმომჩენი რეაქციაა:
O O
1. RC + O  RC
H OH
O O
2. მხოლოდ RC + Ag2O  RC + 2Ag
H OH
O O
3. მხოლოდ RC + 2Cu(OH)2  RC + Cu2O + H2O
H OH
4. (2) და (3) რეაქციები O
C
H
O O
9. სამი ფორმულიდან: 1. H3CCH=CHC 2. HC 3.
H H

4. -4-
ალდეჰიდებია
1. მხოლოდ (3) 2. (1) და (3)
3. (1) და (2) 4. სამივე
10. რომელი დებულებაა მცდარი?
1. პოლიკონდენსაციის და პოლიმერიზაციის რეაქციები ერთმანეთისგან
არაფრით განსხვავდება
2. ფენოლ-ფორმალდეჰიდური ფისების მიღების რეაქცია
პოლიკონდენსაციის ტიპიური მაგალითია
3. პოლიმერიზაციისგან განსხვავებით, პოლიკონდენსაციის დროს
ადგილი აქვს წყლის გამოყოფას
4. ფორმალდეჰიდი ერთადერთი ალდეჰიდია, რომელის ერთ მოლთან ორი
მოლი ვერცხლის ოქსიდი შედის რეაქციაში
კარბონმჟავები
კარბონმჟავების ზოგადი ფორმულაა
O
RC
OH
კარბოქსილის ჯგუფის შედგენილობაა
O
C
OH
კარბოქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომი იზიდავს ორმაგი ბმის  ელექტრონულ
წყვილს, რის შედეგადაც კარბონილის ნახშირბადატომზე წარმოიქმნება
ნაწილობრივი დადებითი მუხტი. ამ მუხტის ჩასაქრობად ჰიდროქსილის ჟანგბად
ატომის თავისუფალი ელექტრონული წყვილი გადაიხრება ნახშირბადატომისაკენ,
რაც თავის მხრივ იწვევს OH ბმის საზიარო ელექტრონული წყვილის კიდევ უფრო
მკვეთრად გადახრას ჟანგბადის ატომისაკენ.

5. -5-
ელექტრონული სიმკვრივეების ასეთი გადანაწილება აადვილებს კარბონმჟავების
მოლეკულიდან წყალბადის კათიონის მოწყვეტას ანუ მჟავურ დისოციაციას:
RCOOH RCOO─ + H+
ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავების ჰომოლოგიური რიგის ზოგადი ფორმულაა
O
CnH2n+1C სადაც n=0,1,2…… ან CnH2nO2 სადაც n=1,2...
OH
O
HC მეთანმჟავა, ჭიანჭველმჟავა
H
O
CH3C ეთანმჟავა, ძმარმჟავა
OH
O
CH3CH2C პროპანმჟავა, პროპიონმჟავა
OH
O
H3CCH2CH2C ბუტანმჟავა, ერბოს მჟავა
OH
O
C3H7C
H O
H3CCHC

2-მეთილპროპანმჟავა, იზოერბოს მჟავა
CH3 OH
ზოგადად სისტემატური ნომენკლატურის შესაბამისად მჟავების სახელწოდება
იწარმოება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელზე დაბოლოება მჟავას დამატებით.

6. -6-
ამასთან ნახშირბადოვანი ჯაჭვის პირველი ნახშირბადი კარბოქსილის ნახშირბადია.
მაგ:
4-მეთილ-2-ეთილპენტანმჟავა
ბუნებაში დიდი რაოდენობით გვხვდება ნაერთები, რომლებიც მაღალი
მოლეკულური მასის მქონე ნაჯერი მჟავების ნაწარმებს წარმოადგენენ. ეს მჟავებია:
H3C(CH2)14COOH ანუ C15H31COOH პალმიტინის მჟავა
H3C(CH2)16COOH ანუ C17H35COOH სტეარინის მჟავა
ზოგადად ორგანული რადიკალის ზრდასთან ერთად სუსტდება კარბონმჟავების
მჟავური ბუნება.
მჟავების მიღების ზოგადი ხერხია შესაბამისი პირველადი სპირტების დაჟანგვა:
O
O O
O
RCH2OH RC RC
H OH
სპირტი ალდეჰიდი მჟავა
კარბონმჟავების პირველი წარმომადგენლები სითხეებია. წყალში იხსნებიან. R
რადიკალის ზრდასთან ერთად იკლებს მათი ხსნადობა.

7. -7-
ზოგიერთი ორგანულ მჟავის ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე
ფორმულა სახელწოდება
ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3
HCOOH ჭიანჭველმჟავა, 8,4 105,5 1,220
მეთანმჟავა
H3CCOOH ძმარმჟავა, 16,6 118,2 1,049
ეთანმჟავა
H5C2COOH პროპიონის, -22,0 141,1 0,998
პროპანმჟავა
H7C3COOH ერბოს მჟავა, 7,9 163,5 0,964
ბუტანმჟავა
H11C5COOH კაპრონის, -3,9 205,8 0,922
ჰექსანმჟავა
H31C15COOH პალმიტინის, 62,8 139 (133 პა) 0,841
პენტადეკანმჟავა 80oC-ზე
H35C17COOH სტეარინის, 69,6 160 (133 პა) 0,839
ოქტადეკანმჟავა 80oC-ზე
H2C=CHCOOH აკრილის, 12 142 1,062
პროპენმჟავა
H33C17COOH ოლეინმჟავა 14 233 (1995 პა) 0,898
14oC-ზე
H5C6COOH ბენზოის მჟავა 122 240 1,264
ქიმიური თვისებები:
ორგანული მჟავები მინერალურ მჟავებთან შედარებით სუსტი მჟავებია. ამ მჟავათა
დისოციაციის ხარისხი (0,1 მოლი/ლ კონცენტრაცია და 250C) 3%-ს არ აღემატება.
საშუალო სიძლიერის მჟავებს მიეკუთვნება მხოლოდ ჭიანჭველმჟავა.
R – ჯგუფის ბუნება ზეგავლენას ახდენს კარბონმჟავების თვისებებზე. თუ R ჯგუფი
განიზიდავს ელექტრონებს მაშინ ისინი ამცირებენ დადებით მუხტს კარბოქსილის
ნახშირბადატომზე, რაც ასუსტებს კარბონმჟავის მჟავურ ბუნებას. რაც უფრო დიდია

8. -8-
ალკილის ჯგუფი, მით უფრო ძლიერია ელექტრონის განზიდვის უნარი და მით
უფრო სუსტია შესაბამისი კარბონმჟავა. ამიტომ ძმარმჟავა CH3COOH უფრო ძლიერი
მჟავაა ვიდრე პროპიონის მჟავა H5C2COOH და ა. შ
.
ამავე დროს ჯგუფები რომლებიც იზიდავენ ელექტრონულ წყვილებს, აძლიერებენ
მჟავურ ბუნებას. მაგ: მონოქლორძმარმჟავა ClCH2COOH უფრო ძლიერი მჟავაა ვიდრე
ძმარჟავა.
კიდევ უფრო ძლიერი მჟავებია დიქლორ – და ტრიქლორძმარმჟავები:
Cl2CHCOOH და Cl3 CCOOH
ისევე როგორც მინერალური მჟავები, ორგანული მჟავებიც რეაგირებენ
მეტალებთან, ოქსიდებთან, ფუძეებთან და მარილებთან:
1.
O O
RC + 2Na  2 RC + H2
OH ONa
2. R C
O
O
2 RC + CaO  Ca + H2O
OH C O
R
ანუ (RCOO)2Ca

9. -9-
ტრადიციულად მარილის ფორმულაში ჯერ ვწერთ მეტალის ატომს, შემდეგ
მჟავას ნაშთს, მაგრამ ორგანული მჟავების მარილების ფორმულები შეიძლება
პირიქით ჩავწეროთ:
3.
O
RC + KOH  RCOOK + H2O
OH
4. O
RC + NaHCO3  RCOONa + H2O + CO2
OH
5. მჟავები რეაგირებენ სპირტებთან რთული ეთერების წარმოქმნით. ამ რეაქციას
ეთერიფიკაციის რეაქცია ქვია:
O O
RC H 2 SO 4
RC
+ + H2O
OH + H OR' OR'
რთული ეთერი
6. კარბოქსილის ჯგუფის მეზობელ ნახშირბადთან მიერთებული
წყალბადატომები ძალიან ადვილად შედიან ქლორირების რეაქციაში:
O O
Cl 2
RCH2C + RCHC + HCl

OH OH
Cl
Cl O
O Cl 2 
RCHC + RCHC + HCl
 
OH Cl OH
Cl
კერძო წარმომადგენლები:
H-COOH ჭიანჭველმჟავა.
ჭიანჭველმჟავა შედის ჭიანჭველას შხამის, ჭინჭრის და წიწვების შემადგენლობაში.
მას შეიცავს ოფლი და სხვა გამონაყოფები.
სხვა მჟავებისგან განსხვავებით ჭიანჭველმჟავას მოლეკულა ალდეჰიდის ჯგუფსაც
შეიცავს:

10. - 10 -
O
RCOH
და ყველა სხვა მჟავასგან განსხვავებით მას შეუძლია ალდეჰიდებისათვის
დამახასიათებელ რეაქციებშიც შევიდეს, მაგ:
O O
RCOH 2O 
+Ag HOCOH2Ag
+
CO2 H2O
ჭიანჭველმჟავა შეიძლება მივიღოთ ნახშირჟანგისა და ნატრიუმის ტუტის
რეაგირებისას მიღებული მარილის მჟავასთან ურთიერთქმედების გზით:
CO + NaOH  HCOONa
HCOONa + HCl  HCOOH + NaCl
ძმარმჟავა.
ძმარმჟავა მიიღება შემდეგი გარდაქმნების გზით:
O O
CaO  CaC2  HC≡CH  CH3C  CH3C
H OH
ძმარმჟავა მიიღება ღვინის “დაძმარებისას”.
[O]
H3CCH2OH CH3COOH
ღვინის სპირტი ძმარმჟავა
ჩვეულებრივი ღვინის ძმარი 8%-მდე ძმარმჟავას შეიცავს. ძმარმჟავა შეიძლება
მივიღოთ ბუტანის დაჟანგვითაც:
[O]
CH3CH2CH2CH3 2CH3COOH
ძმარმჟავას იყენებენ ხელოვნური ბოჭკოების, რთული ეთერების და სხვა მრავალი
ქიმიური ნაერთის მისაღებად. მას მჟავე გემოს და აგრეთვე ანტისეპტიკური (ლპობის
საწინააღმდეგო) თვისებების გამო იყენებენ კვების მრეწველობაში.

11. - 11 -
უჯერი მჟავები.
უჯერ მჟავებს ახასიათებთ როგორც კარბოქსილის ჯგუფის შესაბამისი, ისე ორმაგი
ბმებისთვის დამახასიათებელი თვისებები. ბუნებაში ფართოდაა გავრცელებული
უჯერი მჟავების ერთერთი წარმომადგენელი ოლეინის მჟავა.
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ოლეინის მჟავა.
ორფუძიანი მჟავები:
უმარტივესი ორფუძიანი (ანუ კარბოქსილის ორი ჯგუფის შემცველი) მჟავაა
მჟაუნმჟავა.
COOH

COOH
სხვა ორფუძიანი მჟავებია
COOH

CH2 მალონმჟავა CH2COOH
 
COOH CH2COOH ქარვის მჟავა და ა.შ.
არსებობს უჯერი ორფუძიანი მჟავებიც, მაგ:
CHCOOH

CHCOOH მალეინის მჟავა და ა.შ.
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ გაკვეთილში მოტანილი ძმარმჟავას მიღების სქემის შესაბამისი
რეაქციების ტოლობები.
2. დაწერეთ ძმარმჟავას ურთიერთქმედების რეაქცია კალციუმთან, მაგნიუმის
ოქსიდთან, ცინკის ჰიდროქსიდთან, მაგნიუმის კარბონატთან, ეთილის
სპირტთან და ერთ, ორ და სამ მოლეკულა ქლორთან.
3. აკრილის მჟავა H2C=CH-COOH უჯერი მჟავაა. დაწერეთ ამ მჟავას და
ნატრიუმის, კალიუმის ჰიდროქსიდის, კალციუმის კარბონატის, მეთილის
სპირტის, წყალბადის, HCl ურთიერთქმედების რეაქციები (HCl

12. - 12 -
ურთიერთქმედების პროდუქტი მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგო
მიმართულებით მიიღება).
4. დაწერეთ მალონის მჟავას ურთიერთქმედება ნატრიუმთან, კალიუმის
ოქსიდთან, ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან და ერთ და ორ მოლეკულა მეთილის
სპირტთან.
5. დაადგინეთ ერთფუძიანი მჟავას ფორმულა თუ მჟავას 10გ ჭარბ ნატრიუმთან
გამოყოფს 1,27ლ წყალბადს (ნ.პ.). მჟავას ნორმალური აღნაგობა აქვს.
6. 20,8გ ორფუძიანი მჟავას განეიტრალებას 16გ NaOH სჭირდება. დაადგინეთ
მჟავას ფორმულა.