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C t l ifi ió d lí idConcepto y clasificación de lípidos
PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES QUÍMICAS
• Constituidos por C, H, O, P ,N y S.
M h t é
PROPIEDADES FÍSICAS
• Untuosos al tacto.
• Poco solubles en agua.
• Solubles en disolventes organicos apolares• Muy heterogéneos Solubles en disolventes organicos apolares
• Muy poco densos
FUNCIONES BIOLÓGICAS
CLASIFICACIÓN
FUNCIONES BIOLÓGICAS
• Estructurales (membranas
celulares).
CLASIFICACIÓN
(según su estructura molecular)
SAPONIFICABLES
G il li é id• Energéticas (triacilglicéridos).
• Vitamínicas y hormonales
(esteroides).
• Grasas o acilglicéridos
• Ceras
• Fosfogliceridos
• Esfingolípidos
INSAPONIFICABLES
Esfingolípidos
Terpenos• Terpenos
• Esteroides
Funciones fundamentales
Estructural : forman parte de las
membranas.
Fuentes de energía (= Glúcidos)
membranas.
De reserva : almacenan gran cantidad
d í í i t i l
Protectora : son agentes protectores
de energía química potencial.
Carácter plástico
(depósitos)
Protectora : son agentes protectores
de superficies limitantes con el medio
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Aislantes térmicos
Acciones específicas : en procesos del
metabolismo vitamínicas hormonalesmetabolismo, vitamínicas, hormonales..
Ácidos grasos
Simples: Acilglicéridos
Ceras
CLASIFICACIÓN
(Estructura
Lípidos saponificables
molecular) Glicerolípidos
Complejos:
Esfingolípidos
Esfingoglucolípidos
Esfingofosfolípidos
p j
Lípidos insaponificables
Esfingofosfolípidos
terpenos
esteroidesp p esteroides
prostaglandinas
Los acidosLos acidos
grasos
tiEstructura
química
tipos
Saturados
Ácidos carboxílicos
de cadena larga
(12 a 24 at de C)
Insaturados
Á id t dÁcidos grasos saturados
• No tienen dobles enlaces.
• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados
• Tienen uno o más dobles enlaces.
• Generalmente líquidos a temperatura ambiente.
Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos
Son de gran interés porque determinan su comportamiento y,
t t l t i t d l lí id d l f tconsecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte
en la célula.
Las propiedades físicas
dependen del nº de Punto de fusión
dependen del nº de
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longitud de la cadena
Punto de fusión
↑ longitud….. ↑ pto fusion
↑ nºdobles enlaces.. ↓pto fusión
El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que
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ambiente.
Los ácidos grasos insaturados ‐ con dobles enlaces ‐ tendrán las
propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución
l l dif t i ibilid d d ió f d V dmolecular diferente ⇔ imposibilidad de unión por fuerzas de Van der
Waals ⇒ puntos de fusión más bajos.
Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina)Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina).
Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena →
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Las cadenas de ácidos
t bl tgrasos establecen entre
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–CH2-CH2
Interacciones de Van
der Waals entre zonas
apolares.
O
C
HO
HO
C
O
Cabezas
polares
O
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OH
Enlaces de
hidrógeno
entre zonas
polares.
OH
C C
O
polares.
Cadena
lifáti
Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.
alifática
apolar Cuanto mayor grado de insaturación y mayor
longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
Solubilidad…..Son moléculas anfipáticas (Bipolares)
Comportamiento
anfipático
Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar
(cadena carbonada)
p
(cadena carbonada).
Zona polar
Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad
Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas
Zona apolar
Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas
(alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas de
Van der Waals ⇒lipófilas.
Insolubles en agua
Dispersión en el agua formando micelas.
Susceptibles de esterificación y de saponificación.
Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado :
éster (grasas).
Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabónSaponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.
G il li é idGrasas o acilglicéridos
Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.
COOH(CH2 )14CH3 CH2HO+ CO(CH2 )14CH3
CH2O
COOH(CH2)14CH3
COOH(CH2 )14CH3
CH
CH2
HO
HO
+
+
+ 3 H2OCO(CH2)14CH3
CO(CH2 )14CH3
CH
CH2
O
O
Á id l íti Gli i T i l itiÁcido palmítico Glicerina+ Tripalmitina
Funciones:Funciones:
-Reserva energética en animales.
La oxidación de las grasas proporciona 9,5 Kcal
Al d l hid il
Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.
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Al perderse los grupos hidroxilo, en
la esterificación, los acilglicéridos
son moléculas apolares.
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De
trigliceridos
enzimaticaQuímica
alcalis
Enzimas= lipasas
alcalis
EMULSION DE LAS
GRASAS MEDIANTE
LA BILIS
Glicerol
+
Sales sódicas de los ac grasos
(jabones)
SAPONIFICACION
Los fosfolípidos
Son los principales componentes de las membranas biológicasSon los principales componentes de las membranas biológicas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
AMINOALCOHOL O
POLIALCOHOL
OSFATO
O
GRUPOFO
O
P OHOH
CH O
O
C
CH2
CH2
CH2
CH2 CH3CH CH... ...
ÁCIDOS GRASOS
GLICERINA
CH2
O
O
C CH2
CH2
CH2
CH2
... ... CH3
Comportamiento de los fosfolípidos en
medio acuoso
R ió
Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes
estructuras:
Región
hidrofóbica
MICELAS
E l fi i tEn la superficie externa se
sitúan las cabezas polares
interaccionando con la fase
acuosa.
Cabezas
Las colas apolares se sitúan
en el interior.
polares
BICAPAS
Bicapa de fosfolípidosp p
Separan dos medios acuosos.
Agua
En el laboratorio se pueden
obtener liposomas que
Agua
obtener liposomas que
dejan en el interior un
compartimento acuoso.
Estructura de una membrana biológica
El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas
biológicas.
Cabezas polares
de fosfolípidos
Colas apolares
Colas glucídicas
polares
de fosfolípidos
Las colas polares
Las cabezas polares
i t i di t P t íColesterol
p
interaccionan entre
sí por Fuerzas de
Van der Waals
interaccionan mediante
puentes de hidrógeno
con el agua
Proteínas
E t t d fi lí idEstructura de un esfingolípido
A l idA la ceramida se une
un grupo de carácter
polar que caracteriza
al esfingolípido.
Ácido graso
+
Esfingosina Ceramida
E fi i liEsfingomielinas
Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolaminaSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina.
Esfingosina
FosfocolinaCeramida
Ácido graso
Se encuentran
f d l lfundamentalmente en la
vaina de mielina que
rodea las fibras nerviosas
Isoprenoides o terpenos
Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de
isopreno que los forman.
aceites esenciales Vitaminas liposolubles
DITERPENOSMONOTERPENOS
TETRARPENOSTRITERPENOS
Preculsor del colesterol
Pigmentos:Xantofilas, Carotenos
O OSPOLITERPENOS
E t idEsteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantrenop p
ESTEROLES
HORMONAS ESTEROIDEAS
ÁCIDOS BILIARES
T bl d l lí idTabla resumen de los lípidos
NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO
ES
ÁCIDOS GRASOS
Ácidos orgánicos monocarboxílicos
saturados o insaturados.
ACILGLICÉRIDOS
Glicerina esterificada con uno, dos o tres
ácidos grasos
Precursores de otros lípidos.
Reserva energética y aislante.
NIFICABLE
ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos.
CERAS
Ésteres de un ácido graso y un
monoalcohol ambos de cadena larga.
g y
Protección y revestimiento.
SAPO
FOSFOLÍPIDOS
Glicerina esterificada con un grupo
fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol
o polialcohol y dos ácidos grasos.
Formación de membranas
biológicas.
Membranas biológicas
ES
ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar.
TERPENOS Derivados de la polimerización del
isopreno
Membranas biológicas,
especialmente en el sistema
nervioso.
Pigmentos y vitaminas.
ONIFICABLE
isopreno.
ESTEROIDES
Derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
D i d d f f lí id á id
Vitaminas, hormonas y
ácidos biliares
INSAPO
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Derivados de fosfolípidos con ácidos
grasos poliinsaturados.
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  • 1. C t l ifi ió d lí idConcepto y clasificación de lípidos PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES QUÍMICAS • Constituidos por C, H, O, P ,N y S. M h t é PROPIEDADES FÍSICAS • Untuosos al tacto. • Poco solubles en agua. • Solubles en disolventes organicos apolares• Muy heterogéneos Solubles en disolventes organicos apolares • Muy poco densos FUNCIONES BIOLÓGICAS CLASIFICACIÓN FUNCIONES BIOLÓGICAS • Estructurales (membranas celulares). CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) SAPONIFICABLES G il li é id• Energéticas (triacilglicéridos). • Vitamínicas y hormonales (esteroides). • Grasas o acilglicéridos • Ceras • Fosfogliceridos • Esfingolípidos INSAPONIFICABLES Esfingolípidos Terpenos• Terpenos • Esteroides
  • 2. Funciones fundamentales Estructural : forman parte de las membranas. Fuentes de energía (= Glúcidos) membranas. De reserva : almacenan gran cantidad d í í i t i l Protectora : son agentes protectores de energía química potencial. Carácter plástico (depósitos) Protectora : son agentes protectores de superficies limitantes con el medio externo. Aislantes térmicos Acciones específicas : en procesos del metabolismo vitamínicas hormonalesmetabolismo, vitamínicas, hormonales..
  • 3. Ácidos grasos Simples: Acilglicéridos Ceras CLASIFICACIÓN (Estructura Lípidos saponificables molecular) Glicerolípidos Complejos: Esfingolípidos Esfingoglucolípidos Esfingofosfolípidos p j Lípidos insaponificables Esfingofosfolípidos terpenos esteroidesp p esteroides prostaglandinas
  • 4. Los acidosLos acidos grasos tiEstructura química tipos Saturados Ácidos carboxílicos de cadena larga (12 a 24 at de C) Insaturados
  • 5. Á id t dÁcidos grasos saturados • No tienen dobles enlaces. • Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
  • 6. Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados • Tienen uno o más dobles enlaces. • Generalmente líquidos a temperatura ambiente.
  • 7. Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, t t l t i t d l lí id d l f tconsecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte en la célula. Las propiedades físicas dependen del nº de Punto de fusión dependen del nº de dobles enlaces y la longitud de la cadena Punto de fusión ↑ longitud….. ↑ pto fusion ↑ nºdobles enlaces.. ↓pto fusión
  • 8. El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura ambiente. Los ácidos grasos insaturados ‐ con dobles enlaces ‐ tendrán las propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución l l dif t i ibilid d d ió f d V dmolecular diferente ⇔ imposibilidad de unión por fuerzas de Van der Waals ⇒ puntos de fusión más bajos. Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina)Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina). Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena → formación de aldehídos → enranciamiento de las grasasformación de aldehídos → enranciamiento de las grasas. Líquidos a temperatura ambiente.
  • 9. Las cadenas de ácidos t bl tgrasos establecen entre ellas fuerzas de Van der Waals entre los grupos –CH2-CH2 Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. O C HO HO C O Cabezas polares O OHO OH Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. OH C C O polares. Cadena lifáti Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. alifática apolar Cuanto mayor grado de insaturación y mayor longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
  • 10. Solubilidad…..Son moléculas anfipáticas (Bipolares) Comportamiento anfipático Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada) p (cadena carbonada). Zona polar Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas Zona apolar Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas (alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas de Van der Waals ⇒lipófilas. Insolubles en agua
  • 11. Dispersión en el agua formando micelas.
  • 12. Susceptibles de esterificación y de saponificación. Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado : éster (grasas). Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabónSaponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.
  • 13. G il li é idGrasas o acilglicéridos Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. COOH(CH2 )14CH3 CH2HO+ CO(CH2 )14CH3 CH2O COOH(CH2)14CH3 COOH(CH2 )14CH3 CH CH2 HO HO + + + 3 H2OCO(CH2)14CH3 CO(CH2 )14CH3 CH CH2 O O Á id l íti Gli i T i l itiÁcido palmítico Glicerina+ Tripalmitina Funciones:Funciones: -Reserva energética en animales. La oxidación de las grasas proporciona 9,5 Kcal Al d l hid il Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos. - Aislante térmico y físico Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.
  • 14. Hidrólisis De trigliceridos enzimaticaQuímica alcalis Enzimas= lipasas alcalis EMULSION DE LAS GRASAS MEDIANTE LA BILIS Glicerol + Sales sódicas de los ac grasos (jabones) SAPONIFICACION
  • 15. Los fosfolípidos Son los principales componentes de las membranas biológicasSon los principales componentes de las membranas biológicas. COMPOSICIÓN QUÍMICA AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL OSFATO O GRUPOFO O P OHOH CH O O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH CH... ... ÁCIDOS GRASOS GLICERINA CH2 O O C CH2 CH2 CH2 CH2 ... ... CH3
  • 16. Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso R ió Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: Región hidrofóbica MICELAS E l fi i tEn la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Cabezas Las colas apolares se sitúan en el interior. polares BICAPAS Bicapa de fosfolípidosp p Separan dos medios acuosos. Agua En el laboratorio se pueden obtener liposomas que Agua obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.
  • 17. Estructura de una membrana biológica El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas. Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares Colas glucídicas polares de fosfolípidos Las colas polares Las cabezas polares i t i di t P t íColesterol p interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Proteínas
  • 18. E t t d fi lí idEstructura de un esfingolípido A l idA la ceramida se une un grupo de carácter polar que caracteriza al esfingolípido. Ácido graso + Esfingosina Ceramida
  • 19. E fi i liEsfingomielinas Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolaminaSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina. Esfingosina FosfocolinaCeramida Ácido graso Se encuentran f d l lfundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas
  • 20. Isoprenoides o terpenos Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. aceites esenciales Vitaminas liposolubles DITERPENOSMONOTERPENOS TETRARPENOSTRITERPENOS Preculsor del colesterol Pigmentos:Xantofilas, Carotenos O OSPOLITERPENOS
  • 21. E t idEsteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantrenop p ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES
  • 22. T bl d l lí idTabla resumen de los lípidos NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO ES ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos Precursores de otros lípidos. Reserva energética y aislante. NIFICABLE ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos. CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. g y Protección y revestimiento. SAPO FOSFOLÍPIDOS Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. Formación de membranas biológicas. Membranas biológicas ES ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. Pigmentos y vitaminas. ONIFICABLE isopreno. ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. D i d d f f lí id á id Vitaminas, hormonas y ácidos biliares INSAPO PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Muy diversas.