2. Estructura y clasificación de los compuestos orgánicos
Anhídrido de
Nitrilo ácido
Ester
Epóxido
Aldehído
Eter
Haluro de acilo
Nitroalcano o
Haluro de ácido
Haluro de alquilo Tiol

4. ESTEREOQUIMICA
El arreglo de los átomos en el espacio;

5. Isómeros
Son compuestos no idénticos que poseen la misma
fórmula molecular

6. ISOMEROS CONFORMACIONALES

7. Isómeros Cis-Trans

8. Los compuestos no quirales tienen imágenes
especulares que se sobreponen

9. Los compuestos quirales tienen imágenes especulares
que NO se sobreponen

10. Enantiómeros
Son moléculas cuyas imágenes especulares no se sobreponen

11. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades
físicas y químicas (puntos de fusión y ebullición, calor
de combustión, etc.), excepto por la interacción con el
plano de la luz polarizada o con otras moléculas
quirales (reactivos, disolventes, catalizadores, etc).

12. Dibujando enantiómeros
Fórmulas en perspectiva
Proyecciones de Fischer
No sacarlas del plano del papel

13. Un estereocentro (centro estereogénico) es un átomo en el cual,
el cambio de dos de sus grupos produce un estereoisómero

14. Nombrando Enantiómeros
Sistema de nomenclatura R,S
Ordena los grupos (átomos) unidos al centro quiral

15. Ordena el grupo de menor prioridad (4) lo má alejado de tí
Sentido las manecillas del reloj = Configuración R
En contra de las manecillas del reloj = Configuración S

16. Nombre de las proyecciones de perspectiva
1. Ordene los grupos unidos al carbono asimétrico en orden
de prioridades 1
4
2
3
2. Si el grupo o átomo con la más baja prioridad esta unido por la
cuña punteada, se busca el orden a favor o en contra de las
manecillas del reloj

17. 3. Si es necesario, se rota la molécula hasta que el grupo de menor
prioridad quede hacia atrás
Sentido las manecillas del reloj =
Configuración R (rectus)
En contra de las manecillas del reloj =
Configuración S (sinester)

18. 1.- Si los cuatro átomos unidos al centro de quiralidad son
diferentes, la prioridad depende del número atómico
Cl 2 H 4
H SO3H H3C Br
4 3 2 1
I D
1 3
2.- Si los cuatro átomos unidos al centro de quiralidad son
iguales, la prioridad depende del número atómico de los
átomos unidos a ellos Cl
1
H3 C CH2CH3
3 2 H
H
H
4 C C
H C
H H

19. 2.- Cuando aparece un doble o triple enlace, ambos átomos
se consideran como duplicados o triplicados
C N
C O
N C
H
H C N
H C O
N C
O C
H
2
C O
4
H 1
OH
3
CH2OH

20. Nombrando las proyecciones de Fischer
1. Ordena los grupos o átomos unidos al carbono asimétrico y
dibuja una flecha desde la prioridad más alta a la más baja
Cl
CH3CH2 CH2CH2CH3
(R)-3-clorohexano
H
2. Si el enlace con la menor prioridad esta en horizontal, el
Nombre es el opuesto a la dirección de la flecha
CH3
H OH (S)-2-butanol
CH2CH3

21. 3. La flecha puede ir del grupo 1 al 2, pasando por 4, pero no por
el grupo 3
CO2H
H CH3
(S)-ácido láctico
OH

22. Los compuestos quirales son ópticamente activos;
ellos rotan el plano de la luz polarizada
Prisma de Nicol (CaCO3)
Manecillas reloj (+), En contra (-)
Diferente de la configuración R,S
Un compuesto NO quiral NO desvía el plano de la luz polarizada

23. Manecillas reloj (+): Dextrógiro
En contra manecillas (-): Levógiro

24. Un polarímetro mide el grado de rotación de la luz polarizada
por un compuesto
Rotación observada ( )
Τ
λ =
[ ] = specific rotation
T lxc
T es la temp en °C
es la longitud de onda
Es la rotación medida en grados
l es la longitud de la celda en
decímetros
c es la concentración en g/mL
Cada compuesto ópticamente activo tiene un rotación específica

25. Una mezcla racémica, contiene cantidades iguales de los dos
enantiómeros y es ópticamente inactiva
Pureza óptica = rotación específica observada
Rotación específica del enantiómero puro
100 (Cantidad del compuesto en exceso)
exceso enantiomérico=
Cantidad total de la mezcla)
(%)
% del isómero mayoritario- % del isómero minoritari

26. 1. Given that (R)-2-bromobutane has a specific rotation of -23.1o ,
what is the specific rotation of (S)-2-bromobutane ?
2. Using the data from Qu1, what is the optical purity and %
composition of a mixture of (R)- and (S)-2-bromobutane whose
specific rotation was found to be +18.4o ?
3. What about a mixture whose specific rotation was found to be -
9.2o ?

27. Isómeros con más de un carbono quiral:
Se pueden obtener un máximo de 2n estereoisomeros
* *
CH3CHCHCH3
Cl OH
Diasterómeros son estereoisómeros que NO son imágenes
especulares

28. Identificación de Carbonos Asimétricos en
Compuestos Cíclicos
H
Estos dos grupos * H
son diferentes
*
Br
CH3
H H H H
H H CH3 CH3
Br Br Br Br
CH3 CH3 H H
cis-1-bromo-3-metilciclohexano trans-1-bromo-3-metilciclohexano

29. Compuestos Meso
Tienen dos o más carbonos asimétricos y un plano de simetría
No son moléculas quirales

31. Cualquier confórmero de un compuesto que posea un
plano de simetría, no será quiral
plano de
simetría
plano de
simetría

33. Nomeclatura R o S de compuestos con más de un centro
estereogénico

34. Mezcla racémica: mezcla a partes iguales de los dos
enantiómeros
50 % 50 %

35. Resolución de una Mezcla Racémica
(S)-base
(R)-ácido (S)-ácido (R,S)-sal (S,S)-sal
enantiómeros diastereómero
(R,S)-sal (S,S)-sal
HCl HCl
(S)-baseH+ (S)-baseH+
+ +
(R)-ácido (S)-ácido

36. Discriminación de Enantiómeros por
Moléculas Biológicas

37. Terminología Asociada con Estereoquímica
Hidrógeno pro-R
Hidrógeno pro-S
Hidrógenos enantiotópicos tienen la misma reactividad
Química y no pueden ser distinguidos por agentes
no quirales
Sin embargo, no son químicamente equivalente frente
a reactivos quirales

38. Hidrógenos Diastereotópicos no tienen la misma reactividad
frente a reactivos no quirales

39. Otros átomos diferentes de carbono también pueden ser
asimétricos
CH3
CH3
Br-
N+
H H N+ Br-
CH3CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3
O O
P H H P
CH3CH2O OCH3 CH3O OCH2CH3

40. Inversión de las Aminas