Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos
F. Miescher (1865) - Estudia la composición química del pus: encuentra una fracción precipitable por ácido diluído que den...
- Estudios posteriores a Miescher demuestran la existencia de dos tipos de ácido nucleico: uno abundante en la levadura, q...
Experimento de Avery (1944) El neumococo tipo R ( rough , rugoso) (colonias a la izda.) puede ser transformado en neumococ...
La hidrólisis química completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla equimolar de: A. Una base nitrogenada heterocícl...
DNA de  Escherichia coli Una sola molécula circular cuya circunferencia mide 1 mm Tiene un peso molecular de aproximadamen...
 
Polinucleótido Enlace fosfodiéster Enlace  -glicosídico
Purinas Pirimidinas
Adenina : 6-amino purina Guanina : 2-amino 6-oxo purina
Hipoxantina : 6-oxo purina Xantina : 2,6 dioxo purina Ácido úrico : 2,6,8 trioxo purina
Citosina : 2-oxo 4-amino pirimidina Uracilo : 2,4-dioxo pirimidina Timina : 2,4-dioxo 5-metil pirimidina
Propiedades de las bases 1. Carácter levemente básico 2. Solubilidad escasa en agua 3. Espectro de absorción con máximo a ...
Formas tautoméricas del uracilo
Reacción de desaminación por ácido nitroso: Adenina se desamina a hipoxantina; por ello todos los nitrosocompuestos son mu...
Bases modificadas
Productos naturales: metilxantinas Inhibidores de la cAMP fosfodiesterasa
Análogos sintéticos de bases: antimetabolitos
Nucleósidos, 1 Unión de una base a una  pentosa  a través de un enlace de tipo  -N-glicosídico: Adenosina (pentosa es rib...
Citidina Desoxicitidina Nucleósidos, 2 Pirimidinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base
Numeración Base Nucleósido Adenina Adenosina Guanina Guanosina Hipoxantina Inosina Citosina Citidina Uracilo Uridina Timin...
Uridina 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Numeración de átomos en los nucleósidos
Propiedades químicas de los nucleósidos 1. Incremento marcado en solubilidad con respecto a la de la base 2. Reacciones pr...
Adenosina ( anti -) Adenosina ( syn -) Conformación de nucleósidos
Pseudouridina Enlace C-C en lugar del C-N habitual
Antibióticos nucleosídicos Cordicepina Puromicina
Citosin arabinósido (Vidarabin) Antivirales
Antirretrovirales
Nucleótidos (ribonucleótidos) 5’-nucleótido (5’-CMP) 3’-nucleótido (3’-CMP) 2’-nucleótido (2’-CMP)
Nucleótidos (desoxirribonucleótidos) 5’-dTMP 3’-dCMP
Nucleótidos cíclicos 3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP
Nucleósido polifosfatos 5’-Adenosina monofosfato, AMP 5’-Adenosina difosfato, ADP 5’-Adenosina trifosfato, ATP
Propiedades de los nucleótidos 1. Carácter ácido debido al fosfato 2. Solubilidad incrementada respecto al nucleósido 3. M...
ATP como donador de energía
Configuración de alta energía (anhídrido) Configuración de baja energía (éster)
Uridindifosfato glucosa (UDPG) Citidindifosfato colina (CDP-colina)
3’-Fosfoadenosina 5’-fosfosulfato, PAPS S-adenosil metionina, SAM
Nicotinamido adenin dinucleótido,  NAD + Flavin adenin dinucleótido, FAD
ADP Panteteína Coenzima A
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  1. 1. Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos
  2. 2. F. Miescher (1865) - Estudia la composición química del pus: encuentra una fracción precipitable por ácido diluído que denomina nucleína - Encuentra un material parecido a la nucleína en la esperma de salmón, y lo fracciona en una componente proteico (protamina) y un componente que contiene P, de carácter ácido, que Altmann denomina ácido nucleico
  3. 3. - Estudios posteriores a Miescher demuestran la existencia de dos tipos de ácido nucleico: uno abundante en la levadura, que recibe el nombre de ácido zimonucleico y otro, abundante en el timo, llamado ácido timonucleico . - Posteriormente se comprueba que en la composición del llamado zimonucleico entra la ribosa , y por eso pasa a llamarse ácido ribonucleico (RNA, ARN), mientras que el timonucleico contiene desoxirribosa , por lo que pasa a llamarse ácido desoxirribonucleico (DNA, ADN)
  4. 4. Experimento de Avery (1944) El neumococo tipo R ( rough , rugoso) (colonias a la izda.) puede ser transformado en neumococo tipo S ( smooth , liso) (colonias a la dcha.) por el DNA del neumococo S. Esta transformación se transmite a la descendencia.
  5. 5. La hidrólisis química completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla equimolar de: A. Una base nitrogenada heterocíclica, purina o pirimidina B. Una pentosa, ribosa o desoxirribosa C. Ortofosfato La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla de nucleótidos Los ácidos nucleicos son polímeros (de altísimo peso molecular) cuyos monómeros son los nucleótidos .
  6. 6. DNA de Escherichia coli Una sola molécula circular cuya circunferencia mide 1 mm Tiene un peso molecular de aproximadamente 10 9
  7. 8. Polinucleótido Enlace fosfodiéster Enlace  -glicosídico
  8. 9. Purinas Pirimidinas
  9. 10. Adenina : 6-amino purina Guanina : 2-amino 6-oxo purina
  10. 11. Hipoxantina : 6-oxo purina Xantina : 2,6 dioxo purina Ácido úrico : 2,6,8 trioxo purina
  11. 12. Citosina : 2-oxo 4-amino pirimidina Uracilo : 2,4-dioxo pirimidina Timina : 2,4-dioxo 5-metil pirimidina
  12. 13. Propiedades de las bases 1. Carácter levemente básico 2. Solubilidad escasa en agua 3. Espectro de absorción con máximo a 260 nm 4. Posibilidad de formas tautoméricas 5. Todos los reactivos de las bases son potencialmente mutagénicos
  13. 14. Formas tautoméricas del uracilo
  14. 15. Reacción de desaminación por ácido nitroso: Adenina se desamina a hipoxantina; por ello todos los nitrosocompuestos son mutágenos químicos potentes.
  15. 16. Bases modificadas
  16. 17. Productos naturales: metilxantinas Inhibidores de la cAMP fosfodiesterasa
  17. 18. Análogos sintéticos de bases: antimetabolitos
  18. 19. Nucleósidos, 1 Unión de una base a una pentosa a través de un enlace de tipo  -N-glicosídico: Adenosina (pentosa es ribosa) Desoxiadenosina (pentosa es desoxirribosa) Enlace  -N-glicosídico Purinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N9 de la base
  19. 20. Citidina Desoxicitidina Nucleósidos, 2 Pirimidinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base
  20. 21. Numeración Base Nucleósido Adenina Adenosina Guanina Guanosina Hipoxantina Inosina Citosina Citidina Uracilo Uridina Timina Timidina Nomenclatura
  21. 22. Uridina 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Numeración de átomos en los nucleósidos
  22. 23. Propiedades químicas de los nucleósidos 1. Incremento marcado en solubilidad con respecto a la de la base 2. Reacciones propias de la pentosa: Reacción del orcinol (ribo-) y de la difenilamina (desoxirribo-) 3. Absorción a 260 nm como las bases aisladas
  23. 24. Adenosina ( anti -) Adenosina ( syn -) Conformación de nucleósidos
  24. 25. Pseudouridina Enlace C-C en lugar del C-N habitual
  25. 26. Antibióticos nucleosídicos Cordicepina Puromicina
  26. 27. Citosin arabinósido (Vidarabin) Antivirales
  27. 28. Antirretrovirales
  28. 29. Nucleótidos (ribonucleótidos) 5’-nucleótido (5’-CMP) 3’-nucleótido (3’-CMP) 2’-nucleótido (2’-CMP)
  29. 30. Nucleótidos (desoxirribonucleótidos) 5’-dTMP 3’-dCMP
  30. 31. Nucleótidos cíclicos 3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP
  31. 32. Nucleósido polifosfatos 5’-Adenosina monofosfato, AMP 5’-Adenosina difosfato, ADP 5’-Adenosina trifosfato, ATP
  32. 33. Propiedades de los nucleótidos 1. Carácter ácido debido al fosfato 2. Solubilidad incrementada respecto al nucleósido 3. Máximo de absorbancia UV a 260 nm 4. Misma reactividad que bases y nucleósidos
  33. 34. ATP como donador de energía
  34. 35. Configuración de alta energía (anhídrido) Configuración de baja energía (éster)
  35. 36. Uridindifosfato glucosa (UDPG) Citidindifosfato colina (CDP-colina)
  36. 37. 3’-Fosfoadenosina 5’-fosfosulfato, PAPS S-adenosil metionina, SAM
  37. 38. Nicotinamido adenin dinucleótido, NAD + Flavin adenin dinucleótido, FAD
  38. 39. ADP Panteteína Coenzima A

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