Unidad N|5

1. 2015

2. INORGÁNICOS ORGÁNICOS
 Enlaces generalmente
iónicos.
 Puntos de Fusión muy
altos (>500°C).
 Punto de ebullición muy
alto (>1000°C).
 Conducen la electricidad.
 Solubles en Agua.
 Insolubles en solventes
apolares.
 Generalmente no arden.
 Dan reacciones iónicas
simples y rápidas.
 Enlaces Generalmente solo
covalentes.
 Puntos de fusión no muy
altos <250°C.
 Puntos de ebullición no
muy altos <350°C.
 No conducen la
electricidad.
 Insolubles en agua.
 Solubles en solventes
apolares.
 Generalmente arden.
 Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas.

3. Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son
compuestos del carbono y más
de la mitad de los químicos
actuales en el mundo se
denominan a sí mismos
químicos orgánicos.
Todos los compuestos
responsables de la vida (ácidos
nucleicos), proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos,
vitaminas, etc.) son sustancias
orgánicas.
La industria química (fármacos, polímeros,
pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

4.  La química orgánica es el estudio de los
compuestos de carbono, menos los
óxidos, los carbonatos y los cianatos.
Los átomos de carbono son únicos en su
habilidad de formar cadenas muy
estables (catenación) y anillos, y de
combinarse con otros elementos tales
como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo.
 Entender la química orgánica es esencial
para comprender las bases moleculares
de la química de la vida: la bioquímica, y
de prácticamente todos los materiales
que nos rodean.

5.  El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico,
lo que sí se había logrado con compuestos inorgánicos.

6. • Primera Síntesis orgánica:: Friedrich Wölher (1828)
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
De esta manera, las teorías vitalistas fueron barridas.
Kolbe, en 1845 sintetizó ácido acético y así comienza a surgir
la rama de la química denominada: Síntesis orgánica.
“La síntesis orgánica es una fuente de
emoción, provocación y aventura, y
puede ser también un noble arte.”
Quinina J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 849 Robert
B. Woodward
En 1850 la sociedad francesa de farmacia
ofreció 4000 francos por quinina sintética.
Sintesis orgánica

8. El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica
estructural es el átomo de carbono. Sus
caracteristicas sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se
puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o
diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables
consigo mismo;
(3) Su estructura tetraédrica
8
11/11/15GloriaMaríaMejíaZ.

9. El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con
otros elementos).
CombinadoCombinado
 En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
 En la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos
muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

11.  Estas son las
formas
elementales en las
que se encuentra
el carbono en la
naturaleza. Los
alotropos son
compuestos
constituidos por el
mismo elemento ,
pero difieren en
sus estructuras
y propiedades
físicas y
químicas.

12. Mineral Carbono en el
Mineral (%).
Hulla 75 a 90
Lignito 70
Turba 60
Carbón Vegetal 80
 El carbón vegetal se
genera al calentar la
madera en ausencia de
aire; el coque es una
forma impura del carbono ,
se produce al calentar la
hulla en ausencia de aire ;
y el negro de humo se
forma al calentar
hidrocarburos con una
cantidad limitada de
oxigeno.
12

13.  El petróleo es una mezcla de
hidrocarburos compleja de alcanos,
alquenos, cicloalcanos y compuestos
aromáticos. Antes de la refinación, es un
líquido viscoso, café oscuro y se le suele
llamar aceite crudo. Es la fuente natural
de los hidrocarburos
ELEMENTOS PORCENTAJE
Carbono 84 - 87
Hidrógeno 11 - 14
Azufre 0 - 2
Nitrógeno 0,2
Un hidrocarburo es un
compuesto químico cuyas
moléculas están constituidas
solo por átomos de carbono y
de hidrógeno, en distintas
combinaciones

14.  Zonas geopresurizadas (geopressurized)
 CH4 miles de metros bajo superficie (altas T y altas
P), disuelto en agua, llenando los poros en las rocas
 Hidratos de metano (methane hydrates)
 CH4 y hielo solido (congelado) cristalino en aguas
articas y sedimentos marinos
 Problema para el clima global, si el calentamiento
provoca la liberacion del CH4 en los hidratos de gas
en el Artico
 CH4 en capas de carbon (coal-bed)
 CH4 acumulado durante procesos de formacion de
carbon
Fuentes alternativas de gas naturalFuentes alternativas de gas natural

15. Hidrato de metanoHidrato de metano

16. billon
es de

17. Hidrocarburos
Alifáticos
Aromáticos
Presentan anillos
bencénico
InsaturadosSaturados
Alcanos AlquinosAlquenosAlcanos = parafinas
Alquenos = olefinas
Alquinos = acetilenos

18. .
Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro
enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno
Enlaces simples entre átomos de carbono
En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro átomo
Enlaces triples entre átomos de carbono
En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente triple con el otro átomo
Tipos de enlace entre carbonos

19. Sabías que …
El Eteno conocido también como Etileno, es
una sustancia que se utiliza en grandes
cantidades en la industria de los polímeros
orgánicos. En general se tiene que partir de:
(CH2 CH2)n , se forma el polietileno, el cual
se utiliza en la creación de tuberías de
plástico, botellas, aislantes eléctricos y
juguetes.
El alquino más simple es Etino o Acetileno, el
cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la
industria, debido a su alto calor de combustión.
En estado líquido, el acetileno es muy sensible
a los golpes y es altamente explosivo.

20. NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS DE CADENA
LINEAL
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS DE CADENA
LINEAL P r e f i j o Nº de átomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de
carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo
•
Los sufijos empleados para los alcanos,
alquenos y alquinos son
respectivamente, − ano, − eno, e − ino
•
Met −
Et −
Prop −
But −
Pent −
Hex −
Hept −
Oct −
Non −
Dec −
Undec −
Dodec −
Tridec −
Tetradec −
Eicos −
Triacont −
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30

21. FÓRMULAS
Las FÓRMULAS MOLECULARES sólo incluyen las clases de
átomos y la cantidad de cada uno en una molécula.
Ejemplo: C4H10 = butano
Representaciones de compuestos orgánicos:
Modelo tridimensional de esferas
Las esferas ( y sus colores) representan los átomos , aunque aquí el
enlace es representado como una interpenetración entre los átomos
(esferas).

22. TIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULAS

23. 23
HIDROCARBUROS
HALOGENADOS Y SUS USOS
HIDROCARBUROS
HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
CH3
− CH2
− Cl Cloroetano
Anestésico local. Su bajo punto de
ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
|
C
|
Cl
− ClF −
F
|
C
|
Cl
− ClCl −
F
diclorodifluormetano
(freón 12) triclorofluormetano
(freón 11)
Los freones (nombre comercial) se
usan como refrigerantes. No son
inflamables ni tóxicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
− ClCl −
p−diclorobenc
eno
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
DD
T
Pesticida persistente. Se utilizó mucho
como insecticida entre 1950 y 1970. Su
uso está actualmente limitado debido a
su toxicidad y a que no es
biodegradable
CCl Cl
|
C
|
− ClCl −
Cl
|
H
−− −−

24. Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente
se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los que poseen de uno a cuatro carbonos por
molécula, en general son gases a temperatura
ambiente.
Los de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos a
temperatura ambiente
Mayor a esto, son sólidos cerosos.

25. Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los
enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las
sustancias no polares no se disuelven en agua.
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la
interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el
soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se
disolverá en agua.

26. Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no
polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por
un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto,
separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el
solvente

27. PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición
El punto de ebullición aumenta con el
tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de
van der Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la superficie
de la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo número de
carbonos y sus puntos de ebullición son
muy distintos. La superficie efectiva de
contacto entre dos moléculas disminuye
cuanto más ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y
tienen puntos de ebullición más bajos.

28. Cuanto mayor es el número de carbonos
las fuerzas intermoleculares son
mayores y la cohesión intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de
la proximidad molecular y, por tanto, de
la densidad. Nótese que en todos los
casos es inferior a uno.
El punto de fusión también aumenta
con el tamaño del alcano por la misma
razón. Los alcanos con número de
carbonos impar se empaquetan en la
estructura cristalina y poseen puntos
de ebullición un poco menores de lo
esperado.