Quimica orgânica 1 2013

 Berzélius –
cria a
Teoria da
Força Vital
 Bergmann
divide a
química em
orgânica e
Inorgânica
Somente organismos vivos são
capazes de produzir compostos
orgânicos.
Química - professsor Charles

 Wohler – derruba a teoria da força vital
C
O
NH2NH2
NH4CNO
Cianato de
amônio uréia

 Kekulé
Postulados
1º - Tetravalência 2º - Tetravalência igual
3º - Formação de cadeias CH3 C
CH3
CH3
C
CH3
C
OH
CH3

Classificação de Carbonos
Carbonos 1º, 2º, 3º e 4º
CH3 C
CH3
CH3
C
CH3
C
OH
CH3
1º
1º 1º
1º
1º2º3º4º

Saturado Insaturado
CH3 C
CH3
CH3
C
CH3
C
OH
CH2 C
O
C C H
Química - Prof. CharlesQuímica - professsor Charles

Ligações Híbrido Forma Ângulo
C sp3 tetraédrico 109º28´
C
sp2 Trigonal
planar
120º
C
sp
linear 180º
C sp linear 180º
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Carbono Assimétrico / quiral
CH3 C C
O
OHOH
H
*

Classificação de Cadeias
Abertas
Acíclicas
ou
Alifáticas
•Normal
•Ramificada
•Saturada
•Insaturada
•Homogêneas
•Heterogêneas
Quanto à disposição
dos átomos
Quanto aos tipos
de ligações
Quanto à natureza
dos átomos

Classificação de Cadeias
Fechadas
ou
Cíclicas
•Saturada
•Insaturada
•Homociclicas
•Heterocíclicas
Quanto aos tipos
De ligações
Quanto à natureza
dos átomos
•Alicíclicas
•Aromáticas
•Mononucleares
•Poli nucleares
•Isolados
•Condensados

Funções Químicas
Conceito:
É um conjunto de compostos que
apresentam propriedades químicas
semelhantes.
Classificação:
Simples: quando o composto apresenta
só um grupo funcional na molécula.
H3C – CH2 – CH2 – OH

Mista: Quando o composto apresenta
dois ou mais grupos funcionais
diferentes na molécula.
CH2
NH2
C
O
OH

Principais Funções
HIDROCARBONETOS:
Definição: São todos os compostos
formados unicamente por carbono e
hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)

Classificação:
ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Ex: H3C – CH2 – CH3 C3H2.3 + 2 C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3 C4H2.4 + 2 C4H10
ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex: H3C – CH = CH2 C3H2.3 C3H6
H3C – CH = CH – CH3 C4H2.4 C4H8

Um alcano muito
importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua
produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de material
orgânico, quer de origem animal, quer de
origem vegetal. É um dos principais
constituintes do chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de energia
“limpa”, encontrado em rochas porosas no
subsolo, podendo estar associado ou não ao
petróleo. Comparado ao óleo combustível, é
12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são da
ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se
principalmente nos estados do RJ, RN e AM.
Para complementar a produção nacional, o gás
metano é importado da Bolívia e da Argentina.
O gás importado da Argentina chega ao Brasil
por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.

Um alcano muito
importante: metano
O gasoduto Bolívia – Brasil tem
3.150 Km de extensão (557 Km
na Bolívia e 2.593 Km no
Brasil). Com capacidade de
fornecimento de 200 mil barris
por dia, o gasoduto passa por
cinco estados brasileiros (Mato
Grosso do Sul, São Paulo,
Paraná, Santa Catarina e Rio
Grande do Sul) e 135
municípios.

Metano - curiosidades
Na década de
70, cientistas que
trabalhavam ao largo da
costa da América do
Norte descobriram
depósitos de uma
substância notável
chamada hidrato de
metano. Uma
combinação de água
congelada com o
inflamável gás metano.
Imagina-se que um grande desprendimento de gás
metano que acabou com os dinossauros.

Alqueno ou Alceno ou
Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente
ocorrem na natureza. O
mais comum é o eteno,
produzido durante o
amadurecimento das
frutas. Outro alceno é o
octadeceno, presente
no fígado de peixes. Já
um dos componentes
da casca do limão é um
octeno, que, como
hidrocarboneto, sofre
combustão.

Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente empregado
para designar o menor e mais importante
dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de substâncias
abundantes na natureza: carvão, calcário e
água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante sua
combustão, isto é, durante a reação com
oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e água
(H2O), a chama obtida pode alcançar a
temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda de
metais que exigem temperaturas elevadas.

ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4
H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6
ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n - 2
Ex: C3H2.3 – 2 C3H4
C4H2.4 – 2 C4H6
H3C C CH
H3C C C CH3

CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex:
C3H2.3 C3H6
C
C C
HH
H
H
H
H
Alcadienos – 1,3 - butadieno
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados
por duas duplas ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de
cadeia 1,3 – butadieno.

Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos
um anel benzênico ou aromático. Até
recentemente, o benzeno era usado como solvente
orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma
substância perigosa, mesmo em baixas
concentrações e em curtos períodos de exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo
provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição
repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de
leucemia e outras alterações sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram
obtidos a partir do carvão-de-pedra, também
chamado de hulha, que teve sua origem no material
oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar
de ser grande a produção de hulha, a demanda atual
de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em
muito o suprimento obtido a partir dessa fonte;
assim, o petróleo acabou por se tornar a principal
fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

Aromáticos - Benzopireno
Muitos dos compostos aromáticos são
comprovadamente agentes cancerígenos;
entre eles, um dos mais potentes é o
benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão
da hulha e do tabaco, sendo encontrado
no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser
o fator que relaciona o hábito de fumar
com câncer de pulmão, de laringe e de
boca.
O benzopireno e outros aromáticos podem
se incorporar a carnes grelhadas sobre
carvão (churrasco) e peixes defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar
câncer em cobaias (ratos) pelo simples
contato de uma região do corpo do animal,
sem pêlo, com uma camada desse
composto. Química - professsor Charles

ÁLCOOIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que
apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH)
ligados à átomos de carbono saturados.
Fórmula Geral: R – OH ou ROH
Ex:
CH3 CH2 OH

Colesterol – um álcool
Está bem estabelecido que uma
dieta rica em gorduras animais
produz um aumento nos níveis de
colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos
sedentários e peso acima da
média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200
mg/100ml de sangue; valores ao
redor de 300mg/100ml de sangue
estão relacionados com formação
de depósitos de colesterol nas
paredes internas das artérias
coronárias, dificultando o fluxo de
sangue para o coração.
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

Enol
Apresentação: São todos os
compostos orgânicos que
apresentam um ou mais radicais
hidroxila (- OH) ligados à átomos de
carbono insaturados.
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
Ex: C C
H
H H
OH
Fenol
Apresentação: São todos os
compostos orgânicos que
apresentam um ou mais
radicais hidroxila (- OH)
ligados diretamente a anel
benzênico.
Fórmula Geral: Ar – OH ou
ArOH (onde Ar = aromático
= anel benzênico)
Ex:
OH

Fenol - THC
TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.
O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como
marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz
distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada
pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de
enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha
passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social
e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com
a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de
atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8
dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o
consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na
concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de
maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa
pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num
intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de
curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas
aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de
vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Fenol - THC
O
HO
H
H
CH3
CH3
CH3
Bu
n

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