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Biomoléculas: aminoácidos

Biomoléculas
• Seres vivos são formados por macromoléculas
   • ácidos nucleicos, polissacarídeos e proteínas
   • carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio


• Monômeros formam as macromoléculas
   • nucleotídeos  ácidos nucleicos
   • monossacarídeos  polissacarídeos
   • aminoácidos  proteínas
       • sua sequência é determinada pela sequência de nucleotídeos
       nos ácidos nucleicos
Aminoácidos

• 20 aminoácidos
• Obtidos através da dieta ou sintetizados
• Molécula orgânica constituída de 4 elementos em sua estrutura geral:




• Grupo R: identidade do aminoácido específico

• C: centro quiral (exceto glicina)

• H3N+: estereoquímica (forma tridimensional)
            • isômeros L ou D
A bioquímica é ‘canhota’
Ligação Peptídica



• grupo funcional


resultante é uma

amida

• formam proteínas

• Ligação covalente
• Quanto à natureza e classificação da cadeia lateral:

Cadeia Lateral Apolar, Alifática


• Hidrocarbonetos alifáticos


• Interações hidrofóbicas


Gly: menor aminoácido
Met: reações de metilação
Pro: Iminoácido
     menor flexibilidade
     estrutural
Cadeia Lateral Aromática


• Hidrocarbonetos

aromáticos

• Aminoácidos

hidrofóbicos
Cadeia Lateral Polar, Neutra

* Solubilidade intermediária em água

* Serina e treonina

    Grupos hidroxil

* Asparagina e glutamina

    Grupo amida

* Cisteína

    Grupo sulfidril

    Ligações dissulfeto
Cadeia Lateral Carregada Positivamente


• Aminoácidos básicos

• São hidrófilos

• Lisina, segundo grupo amino

• Arginina, grupo guanidina

• Histidina, grupo aromático

 imidazol
Cadeia Lateral Carregada Negativamente




• Aminoácidos ácidos

• Possuem segundo grupo

 ácido carboxílico

• São hidrófilos
Aminoácidos e Neurotransmissores

•Tirosina e Triptofano


      Monoaminas


• Doença de Parkinson
    • L-Dopa

• Esquizofrenia
    • Antipsicóticos

• Glutamato e GABA
     • Epilepsia
          • Drogas anti-epilépticas
               • Agonistas GABA
Ionização dos Aminoácidos

• Moléculas anfóteras
    • acido ou base
   • doam ou recebem prótons
   • Ponto isoelétrico – carga líquida zero em um meio com um pH
   determinado
Classificação Nutricional dos Aminoácidos

• Essenciais
    • não podem ser produzidos pelo corpo humano
    • obtidos através da dieta
    • são eles: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina,
    treonina, triptofano, histidina e valina.

• Não Essenciais
    • sintetizados pelo corpo humano
    • são eles: alanina, asparagina, ácido aspártico, ácido glutâmico,
    serina.

• Essenciais apenas em determinadas situações fisiológicas
    • devido a determinadas patologias, não podem ser sintetizados pelo
    corpo humano
    • neste caso: obtidos através da dieta
    • são eles: arginina, cisteína, glicina, glutamina, prolina, tirosina
Biossíntese de Aminoácidos

• Precursores
    • Intermediários do Ciclo de Krebs
    • Intermediários do Ciclo das Pentoses-P
    • Intermediários da Via Glicolítica

• Objetivo: síntese de proteínas
Degradação dos aminoácidos

 • Via distinta da via biossintética
 • Objetivo: fornecer energia
      • Várias oxidações em sequência:
            • oxidação direta
            • oxidação no Ciclo de Krebs
            • conversão à glicose ou corpos cetônicos seguidos de oxidação

 • O destino dos aminoácidos depende:
      • estado metabólico do indivíduo
      • tecido no qual a degradação ocorre

          • Jejum: o esqueleto carbonado dos aminoácidos produz glicose,
Fígado    Corpos cetônicos e CO2.
          • Alimentado: glicogênio e ácidos graxos

   • Glicogênicos: convertidos a um precursor de glicose
   • Cetogênicos: convertidos à Acetil Coa ou Acetoacetato
        • alguns aminoácidos podem ser tanto glicogênicos como cetogênicos
Biomoléculas aminoácidos
Resumo

• Aminoácidos
   • estrutura molecular
   • 20 formas existentes (dieta ou síntese)
   • isômeros L (H3N)
   • ligações peptídicas
   • apolares, polares, ácidos, bases
   • neurotransmissores
   • ionização
   • essenciais ou não essenciais
   • síntese
   • degradação

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Biomoléculas aminoácidos

  • 1. Biomoléculas: aminoácidos Biomoléculas • Seres vivos são formados por macromoléculas • ácidos nucleicos, polissacarídeos e proteínas • carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio • Monômeros formam as macromoléculas • nucleotídeos  ácidos nucleicos • monossacarídeos  polissacarídeos • aminoácidos  proteínas • sua sequência é determinada pela sequência de nucleotídeos nos ácidos nucleicos
  • 2. Aminoácidos • 20 aminoácidos • Obtidos através da dieta ou sintetizados • Molécula orgânica constituída de 4 elementos em sua estrutura geral: • Grupo R: identidade do aminoácido específico • C: centro quiral (exceto glicina) • H3N+: estereoquímica (forma tridimensional) • isômeros L ou D
  • 3. A bioquímica é ‘canhota’
  • 4. Ligação Peptídica • grupo funcional resultante é uma amida • formam proteínas • Ligação covalente
  • 5. • Quanto à natureza e classificação da cadeia lateral: Cadeia Lateral Apolar, Alifática • Hidrocarbonetos alifáticos • Interações hidrofóbicas Gly: menor aminoácido Met: reações de metilação Pro: Iminoácido menor flexibilidade estrutural
  • 6. Cadeia Lateral Aromática • Hidrocarbonetos aromáticos • Aminoácidos hidrofóbicos
  • 7. Cadeia Lateral Polar, Neutra * Solubilidade intermediária em água * Serina e treonina Grupos hidroxil * Asparagina e glutamina Grupo amida * Cisteína Grupo sulfidril Ligações dissulfeto
  • 8. Cadeia Lateral Carregada Positivamente • Aminoácidos básicos • São hidrófilos • Lisina, segundo grupo amino • Arginina, grupo guanidina • Histidina, grupo aromático imidazol
  • 9. Cadeia Lateral Carregada Negativamente • Aminoácidos ácidos • Possuem segundo grupo ácido carboxílico • São hidrófilos
  • 10. Aminoácidos e Neurotransmissores •Tirosina e Triptofano Monoaminas • Doença de Parkinson • L-Dopa • Esquizofrenia • Antipsicóticos • Glutamato e GABA • Epilepsia • Drogas anti-epilépticas • Agonistas GABA
  • 11. Ionização dos Aminoácidos • Moléculas anfóteras • acido ou base • doam ou recebem prótons • Ponto isoelétrico – carga líquida zero em um meio com um pH determinado
  • 12. Classificação Nutricional dos Aminoácidos • Essenciais • não podem ser produzidos pelo corpo humano • obtidos através da dieta • são eles: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano, histidina e valina. • Não Essenciais • sintetizados pelo corpo humano • são eles: alanina, asparagina, ácido aspártico, ácido glutâmico, serina. • Essenciais apenas em determinadas situações fisiológicas • devido a determinadas patologias, não podem ser sintetizados pelo corpo humano • neste caso: obtidos através da dieta • são eles: arginina, cisteína, glicina, glutamina, prolina, tirosina
  • 13. Biossíntese de Aminoácidos • Precursores • Intermediários do Ciclo de Krebs • Intermediários do Ciclo das Pentoses-P • Intermediários da Via Glicolítica • Objetivo: síntese de proteínas
  • 14. Degradação dos aminoácidos • Via distinta da via biossintética • Objetivo: fornecer energia • Várias oxidações em sequência: • oxidação direta • oxidação no Ciclo de Krebs • conversão à glicose ou corpos cetônicos seguidos de oxidação • O destino dos aminoácidos depende: • estado metabólico do indivíduo • tecido no qual a degradação ocorre • Jejum: o esqueleto carbonado dos aminoácidos produz glicose, Fígado Corpos cetônicos e CO2. • Alimentado: glicogênio e ácidos graxos • Glicogênicos: convertidos a um precursor de glicose • Cetogênicos: convertidos à Acetil Coa ou Acetoacetato • alguns aminoácidos podem ser tanto glicogênicos como cetogênicos
  • 16. Resumo • Aminoácidos • estrutura molecular • 20 formas existentes (dieta ou síntese) • isômeros L (H3N) • ligações peptídicas • apolares, polares, ácidos, bases • neurotransmissores • ionização • essenciais ou não essenciais • síntese • degradação