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ORGÁNICOS 
Halógenos 
Alcoholes 
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 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalen...
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Comuestos orgànicos

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clasificación de compuestos orgànicos.
Propiedades fìsicas, quìmicas, fòrmula general y ejemplos en la industria

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Comuestos orgànicos

  1. 1. COMPUESTOS ORGÁNICOS Halógenos Alcoholes Éteres  los halógenos tienen las energías de ionización más elevadas y en consecuencia son los elementos más electronegativos.  Reaccionan fácilmente con los metales formando sales.  Rara vez están libres en la naturaleza.  Todos son gaseosos a temperatura ambiente menos el Bromo que es líquido en condiciones ambientales normales.  Son moléculas diatómicas no polares por lo que presentan puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. Estos aumentan desde el flúor hasta el yodo.  Los halógenos son muy reactivos.  Su característica química más fundamental es si capacidad oxidante porque arrebatan electrones de carga y moléculas negativas a otros elementos para formar aniones  La reactividad química aumenta en sentido opuesto, siendo el más reactivo el flúor y el menos reactivo el yodo,  Todos tienen 7 electrones en su capa más externa (7 electrones de valencia).  Forman haluros con muchos compuestos químicos, especialmente con el hidrógeno (dando lugar a ácidos hidrácidos). También forman ácidos oxácidos como el perclórico.  El flúor es el elemento más oxidante que existe.  Componen la familia el flúor, el cloro, el bromo, el yodo y el ástato   X2 + H2  2 HX  Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante freón y la resina teflón, lubricante de notables propiedades mecánicas. Los fluoruros son útiles como insecticidas. Además, pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental, razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos.  Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.  Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.  Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:  Reaccionan con los metales fuertemente positivos  Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando alefinas  El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera. se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textil, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.  Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.  Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).  Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.  En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.  Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.  Grupo funcional: –O–(OXA)  Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y etílicos.  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).  Combustible inicial de motores diésel.  Fuertes pegamentos.
  2. 2. Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos COMPUESTOS ORGÁNICOS  La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.  Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.  Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.  los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanol ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.  También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontanería así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)  Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.  Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.  Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.  Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.  Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.  Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)  Solventes Industriales (Como el Tinner y la ACETONA)  Aditivos para plásticos (Tinner)  Fabricación de catalizadores  R1 - C=O - R2  Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.  Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.  Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.  los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse  Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acumulación de la solución acuosa.  R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.  Polimerización: ácido acrílico, ácido esteárico  fabricación de pinturas, plásticos, barnices, resinas elásticas, y adhesivos transparentes.  conservación de alimentos por su potente acción anti microbiana y bacteriana: el ácido benzoico, ácido fumarico, ácido málico, ácido cítrico y acido tartárico.
  3. 3. COMPUESTOS ORGÁNICOS Ésteres Aminas  Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.  Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.  Blandas e insolubles en agua.  Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)  En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.  Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.  R-COO-R' El nombre sería: [R']il (vamos, metil, etil, propil...) [R]ato (metanoato, etanoato/acetato, propanoato... contando la "C" del "COO")  Como saborizantes, se usan en la industria de la comida, desde sabores artificiales de carne, de pollo, de cerdo, de res, de pavo, de adobados, de embutidos, hasta esencias para dar sabor artificial de quesos, leche, crema, refrescos carbonatados, refrescos "naturales", yogurt, sopas, consomés, cafes, tes, lo cual permite rebajar costos de producción industrial, pues si se usaran productos naturales, los costos serian no rentables.  Industrialmente se usan en cualquier proceso de productos que necesiten sabor y olor artificial.  Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.  El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas.  Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.  El átomos de nitrógeno en amonas posee una hibridismo sp3 y dos electrones desapegados por lo que estos compuestos presentan una estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y posee vértices de 109°.  se comportan como acatares de protones o iones de H, lo cual los convierte en bases. Cuando se encuentran en solución acosa, se establece un equilibrio en el cual el agua actúa como ácido donado un protón que es aceptado por la amina.  una consecuencia de ser de carácter básico es que reaccionan con ácidos tanto orgánicos como inorgánicos para formar sales .  R-NH2 R2-NH R3-N.  Ar-NH2 Ar2- NH Ar3-N  La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina con metanol  Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricación de colorantes de trifenil metano.  Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tenso activos.

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