O documento descreve os principais conceitos da nomenclatura de alcanos e cicloalcanos. Detalha como nomear alcanos com base no número de carbonos e posição de substituintes. Também discute as propriedades físicas de alcanos e cicloalcanos, incluindo como a estrutura afeta pontos de fusão e ebulição. Além disso, explica os conceitos de conformação, tensão angular em anéis e isomeria cis-trans em cicloalcanos.

1. Alcanos

2. Nomenclatura
de Alcanos

3. Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de substituintes alquila

4. Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida
8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
3 2 1 5 6 7 8
octano
octano octano
2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é
citado antes do nome da cadeia principal
8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
3 2 1 5 6 7 8
4-metiloctano 4-propiloctano
4-etiloctano
Observar a menor numeração para o substituinte

5. 3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração
possível no nome da substância
1 2 3 4 5
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano
não
4-etil-6-metiloctano
porque 3<4
(Substituintes são listados em ordem alfabética )
4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”,
“tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética
CH3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH2CH2C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3
2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano
Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados

6. 5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos
substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número
possível para um dos substituintes restantes
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3 CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano
não não
2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano
porque 2<4 porque 4<5
6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as
direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
Cl CH2CH3
CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
Br CH3
2-bromo-3-clorobutano
não 3-etil-5-metil-heptano
3-bromo-2-clorobutano não
5-etil-3-metil-heptano

7. 7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número
de substituintes
1 2 3 4 5 6
3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 CHCH3
1 CH3 CH3
NÃO
3-etil-2-metil-hexano 3-isopropil-hexano
(dois substituintes) (um substituinte)
8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC,
porém os nomes sistemáticos são preferíveis.
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CHCH3 CH2CHCH3
CH3 CH3
4-isopropiloctano 5-isobutildecano
ou ou
4-(1-metiletill)octano 5-(2-metilpropil)decano

8. Isômeros constitucionais
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos
são conectados diferentemente
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar
somente uma substância
• Uma substância C7H16
pode ser qualquer uma
das seguintes:

9. • Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas
Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano
Indice de
Fórmula pe (°C) Densidade
Fórmula estrutural pf (°C) refração
molecular (1 atm) (g mL–1)
(nD 20 °C)
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748
CH3CHCH 2CH2CH3
C6H14 –153.7 60.3 0.6532 1.3714
CH3
CH3CH2CHCH 2CH3
C6H14 –118 63.3 0.6643 1.3765
CH3
CH3CH CHCH3
C6H14 –128.8 58 0.6616 1.3750
H3C CH3
CH3
C6H14 H3C C CH2CH3 –98 49.7 0.6492 1.3688
CH3

10. Propriedades físicas de alcanos
• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta
com o aumento da massa molecular
• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição

11. Forças de Van der Waals
O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas
forças de Van der Waals.
Força depende da área de contato entre as moléculas

12. Estabilidade de Isômeros Constitucionais
Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O DH° = –803 kJ mol–1
O calor de combustão é usado para determinar a estabilidade relativa de isômeros
constitucionais

13. Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de
Ligação Carbono–Carbono
Conformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em torno
da ligação simples (sigma)
Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação

14. Rotação de ligação sigma
Conformação alternada ou
conformação em oposição
Conformação eclipsada

15. Diferentes Conformações do Etano
• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero
eclipsado.
• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.

16. Conformações do n-Butano
• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou
grupos.
A B C D E F
CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3
H3CCH3 H3C H
H CH3 H H
H H H H H H H
H H H CH3 H H CH3 H H
H H CH3 H
H
conformação conformação conformação conformação conformação conformação
eclipsada gauche eclipsada anti eclipsada gauche

17. Cicloalcanos
Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel
Nomenclatura de Cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclo-hexano ciclo-heptano

18. Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano
2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem
alfabética
CH3
H3CH2C
H3C CH3
CH2CH2CH3
1-etil-3-metilciclopentano CH3
1-metil-2-propilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano

19. 3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordem
alfabética
CH3
H3CH2CH2C CH3
CH3
H3C CH2CH3
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano
não não
1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano 1,2,2-trimetilciclopentano
porque 2<3 porque 1<2
não não
5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano 1,1,5-trimetilciclopentano
porque 4<5 porque 2<5

20. Propriedades físicas de cicloalcanos
Possuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentes
de cadeia aberta
Constantes físicas de cicloalcanos
Número de Índice de
pe (°C) Densidade
átomos de Nome pf (°C) 20
(1 atm) d20 (g mL–1) refração ( nD )
carbono
3 Ciclopropano –33 –126.6 ––– –––
4 Ciclobutano 13 –90 ––– 1.4260
5 Ciclopentano 49 –94 0.751 1.4064
6 Ciclo-hexano 81 6.5 0.779 1.4266
7 Ciclo-heptano 118.5 –12 0.811 1.4449
8 Ciclooctano 149 13.5 0.834 –––
Hexano 68 -95

21. Cicloalcanos: Tensão no Anel
• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do
ângulo de ligação ideal 109,5°.

22. Tensão angular e tensão torsional
Tensão Angular
Hibridização sp3 – 109,5o
Ciclopropano – 60º Ciclobutano – 88o Ciclopentano – 108o
H H H H
H H H H
C H
H H H
88o H
60o H HH H
H C C H H H
H H
H
Tensão Torsional
No anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional
H H
C H
H
CH2
H C C H H
H H H

23. • A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.

24. Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos
Calor de Calor de combustão
Tensão do anel
Cicloalcano (CH2)n n combustão por grupo CH2
(kJ mol–1)
(kJ mol–1) –1
(kJ mol )
Ciclopropano 3 2091 697.0 115
Ciclobutano 4 2744 686.0 109
Ciclopentano 5 3320 664.0 27
Ciclo-hexano 6 3952 658.7 0
Ciclo-heptano 7 4637 662.4 27
Ciclooctano 8 5310 663.8 42
Ciclononano 9 5981 664.6 54
Ciclodecano 10 6636 663.6 50
Ciclopentadecano 15 9885 659.0 6
Alcano não-ramificado - - 658.6 –––
• Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valor
encontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensão
no anel sendo o mais estável.
• Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente o
ciclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável.

25. Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano
Interconversão de anel no ciclo-hexano

26. As conformações do ciclo-hexano e suas energias

27. Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos
Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano

28. Isomeria cis-trans de cicloalcanos
• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans não
podem ser interconvertidas sem a quebra de ligações carbono-
carbono
• Possuem propriedades físicas distintas

29. Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos

30. Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-
hexano
Os confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo-
hexano