O documento define cetonas, compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos onde dois átomos de hidrogênio são substituídos por um átomo de oxigênio. As cetonas mais importantes são obtidas por oxidação de álcoois secundários e não apresentam propriedades redutoras, com a acetona sendo a mais importante e usada como solvente. A nomenclatura de cetonas é baseada em hidrocarbonetos com o sufixo "ona".
2. DEFINIÇÃO
As cetonas, tal como os aldeídos, são
compostos orgânicos estruturalmente
derivados dos hidrocarbonetos,
substituindo, no mesmo carbono, dois
átomos de hidrogénio por um átomo de
oxigénio.As cetonas obtêm-se por
oxidação de um álcool secundário, no
qual o grupo OH se une a um átomo de
carbono situado no interior da cadeia.O
nome das cetonas obtém-s e do nome
dos hidrocarbonetos correspondentes,
indicando a posição do grupo carbonilo
por meio do sufixo ona.
3. Contrariamente aos aldeídos, as
cetonas não apresentam propriedades
redutoras.
A mais importante das cetonas é a
acetona (CH3COCH3), designada
propanona segundo a IUPAC. Esta é
um líquido incolor, volátil, de cheiro
característico, excelente solvente de
plásticos, de vernizes e de gorduras,
usando-se também na preparação de
produtos orgânicos sintéticos como,
por exemplo, o "perspex".
4. A acetona é também um produto
metabólico pertencente ao conjunto
dos corpos cetónicos. A concentração
destes no sangue é normalmente
baixa, mas, em certas situações
(diabetes, jejum prolongado), os seus
níveis no sangue aumentam.
5. GRUPO FUNCIONAL
As cetonas são compostos orgânicos
que contém o grupo funcional
carbonila ligado à dois radicais.
Carbonila
6. As cetonas são obtidas através da
oxidação de álcoois secundários (o
oxigênio se ligará ao hidrogenio do
carbono secundário, o que é muito
instável), que formará então a cetona
+ água:
7. PRESENÇA NO DIA-A-DIA
A cetona mais comum é a propanona, mais
conhecida como acetona. Ela é usada como
solvente de esmaltes, graxas, vernizes e
resinas. Também é utilizada na extração de
óleos de sementes vegetais, na fabricação
de anidrido acético e medicamentos.
A propanona é um líquido inflamável, incolor,
com cheiro agradável e solúvel em água.
As cetonas são encontradas na natureza em
flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor
agradável. Muitas cetonas artificiais e
naturais são usadas como perfumes e
alimentos. Algumas são substâncias
medicinais, como os compostos cetônicos da
urina.
8. NOMECLATURA
A nomenclatura desses compostos é
feita fundamentada na dos
hidrocarbonetos, apenas trocando o
sufixo "o" por "ona".2 Quando houver
ambigüidade na posição do grupo
carbonila, esta deve ser indicada
antes do sufixo, da mesma maneira
que em outras funções orgânicas.
Seguem alguns exemplos de cetonas:
10. Quando o composto tiver mais de
uma função e uma delas tiver maior
precedência que a função cetona,
deve-se usar o prefixo oxo. Por
exemplo:
CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-
oxobutanóico (também chamado de
ácido acetoacético).
CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-
metil-3-oxopentanal.
11. Também existe as nomenclaturas
usuais "(radical menor)'(radical
maior)cetona".
Exemplo:
CH3–CO–CH2CH2CH3:
metilpropilcetona. A nomenclatura
oficial correspondente seria pentan-2-
ona.