LOS RADICALESDoris Carbonero BarriosLicenciada enBilogía y Química
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Compuesto organometálicos        Reactivo de Bild-Tebb        Es, un compuesto organometálico de titanio y aluminio.      ...
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Según el tipo de ligando•Ligandos que se unen al metal a través de un sólo átomo de carbono.     Alquilos y ligandos relac...
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•Compuestos organometálicos de lantánidos y actínidosAplicaciones de los complejos organometálicos.Mecanismo de la reacció...
Cada día son más abundantes las aplicaciones industriales y de laboratorio deestos complejos. Entre otros usos, se pueden ...
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  1. 1. LOS RADICALESDoris Carbonero BarriosLicenciada enBilogía y Química
  2. 2. RadicalesClasificaciónTomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones delos ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Losheterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.NomenclaturaLos heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistemaampliado de Hantzsch Widman ; el cual, fue adoptado por la IUPAC comosistema recomendado de nomenclatura desde 1957. ------Saturados Heterociclos --------- Insaturados ------ No saturados ------ Aromáticos
  3. 3. Compuesto organometálicos Reactivo de Bild-Tebb Es, un compuesto organometálico de titanio y aluminio. Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.
  4. 4. Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o menor polaridad.1 Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As seMolécula de dicloro (ciclo- asemeja a la química de los metales homólogos1,5-octadieno)platino(II), respectivos. Por lo tanto, el término de compuestoscompuesto organometálicos es también usado ocasionalmenteorganometálico de platino. para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.
  5. 5. Tipo de enlace y estabilidad de los compuestos organometálicos Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a otros ligando formando unidades metal- ligando. El tipo de enlace fundamental entre el carbono y el metal es de tipo covalente, pero también existen compuestos con enlace de dos centros y dos electrones. Además, en los compuestos organometálicos con metales de transición es importante considerar la regla de los 18 electrones.Molécula de cloruro de Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchosmetilmagnesio, reactivo deGrignard, coordinada con organometálicos por lo que se suponía que el enlacedos moléculas de THF, carbono-metal era poco estable. En realidad, no estetrahidrofurano. El átomo una causa termodinámica la causante de la dificultadde magnesio aparece en de su síntesis, sino un problema cinético que hacecolor verde y el átomo decarbono, de color negro. necesario inhibir las reacciones de descomposición de los compuestos formados. No obstante, la estabilidad termodinámica decrece con el tamaño del metal.
  6. 6. Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero aveces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estoscompuestos.1 En general son poco estables frente a la oxidación y lahidrólisis pues en ambos casos se obtienen productos de granestabilidad. Síntesis de complejo organometálico de molibdeno con alquenos (diolefinas).
  7. 7. Síntesis de compuestos organometálicosSon muy variados los métodos de síntesis:•Reacciones entre un metal y un haluro orgánico•Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuestoorganometálico de otro metal.•Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.•Reacciones de inserción: Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para metales de los grupos 13 y 14. Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono para metales de otros grupos.•Reacciones de compuestos diazo.•Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.•Reacciones de formación de organometálicos de mercurio y talio concompuestos aromáticos.•Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas yacetilenos
  8. 8. Tipos de compuestos organometálicosSe pueden establecer diferentes clasificaciones.Según el enlace metal-carbonoSi consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbonotendremos:•Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio, potasio, rubidio,cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos.•Intermedios: Compuestos organometálicos de litio, berilio, magnesio y aluminio.Tienen déficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlacesmulticentrados. •Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de boro, silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que estén por debajo del tercer período, como el Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y Po. •Complejos: CompuestosMolécula de dimetildietoxisilano, organometálicos de metales de transiciónDMDEOS, un compuesto de de los grupos 3 a 11, en los que abundanorganosilicio. los enlaces tipo pi (π).
  9. 9. Según el tipo de ligando•Ligandos que se unen al metal a través de un sólo átomo de carbono. Alquilos y ligandos relacionados : el enlace metal-carbono, M-C, es sencillo. Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble. Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.•Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de carbono.El número de átomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza con ηn,que se lee n-hapto.Según el grupo al que pertenece el metal o metaloide•Compuestos organometálicos del grupo 1: Compuestos de organolitio. Organilos de otros metales alcalinos: compuestos de Molécula de metillitio. organosodio, potasio, rubidio y cesio.
  10. 10. •Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12: Compuestos organometálicos del grupo 2: oCompuestos de organoberilio. oCompuestos de organomagnesio. oCompuestos organometálicos de calcio, estroncio y bario. Compuestos organometálicos del grupo 12: oCompuestos de organozinc. oCompuestos de organocadmio. oCompuestos de organomercurio.•Compuestos organometálicos del Grupo 13: Compuestos de organoboro. •Compuestos de organoaluminio. Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio: oOrganilos σ de Ga, In y Tl y sus aductos. oComplejos π de Ga, In y Tl.•Compuestos organometálicos del Grupo 14: Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos y siliconas. Compuestos de organogermanio. Compuestos de organoestaño. Compuestos de organoplomo.•Compuestos organometálicos del Grupo 15: organilos de Arsénico, Antimonio yBismuto.
  11. 11. •Compuestos organometálicos de los metales de transición. Con ligandos dadores σ. oAlquilos y arilos de metales de transición. oComplejos organometálicos sigma. Con ligandos dadores σ / aceptores π. Alquenilos de metales de transición. Alquinilos de metales de transición. oComplejos carbenos de metales de transición. oComplejos carbinos de metales de transición Carbonilos metálicos, complejos carbonil metalatos e hidruros de carbonilos metálicos. Haluros de metal carbonilos.Catalizador de Hoveyda, un Con ligandos dadores σ, π /aceptores π.compuesto organometálico de Complejos olefínicos: homoalquenos yrutenio. heteroalquenos. Complejos alquinos: homoalquinos y heteroalquinos. Complejos alilos y enilos. Complejos dienilos y trienilos. Complejos ciclopentadienilos binarios. Complejos bis arenos metálicos.
  12. 12. •Compuestos organometálicos de lantánidos y actínidosAplicaciones de los complejos organometálicos.Mecanismo de la reacción de Reppe, en la que intervienen compuestosorganometálicos de platino.
  13. 13. Cada día son más abundantes las aplicaciones industriales y de laboratorio deestos complejos. Entre otros usos, se pueden citar:•Reacciones catalíticas.•Reacciones de isomerización de olefinas.•Reacciones de arilación y vinilación (reacción de Heck).•Metátesis de alquenos.•Reacciones de oligomerización y polimerización.•Oxidación de olefinas (Proceso Wacker).•Hidrogenación de alquenos.•Reacciones de Fischer-Tropsch.•Reacción de desplazamiento del gas de agua.•Proceso Monsanto para la síntesis del ácido acético.•Hidroformilación de olefinas (Proceso oxo).•Hidrocianación de olefinas.•Carbonilación de olefinas (Reacción de Reppe).•Activación de enlaces C-H en alcanos.•Organolitio•Compuesto de organocobre
  14. 14. Enlaces químicos del carbono con el resto de átomosCH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo ↓ La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb Lu Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
  15. 15. Enlaces químicos con carbono: Importancia relativaQuímica orgánica básica. Muchos usos en Química.Investigación académica, Enlace desconocido / pero no un amplio uso. no evaluado.

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