1. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
TRƯ NG TRUNG H C PH THÔNG BÌNH SƠN
L P 11B11
So n: Blue Star – Thành viên l p 11b11
M i chi ti t xin liên h : 11b11.soc.vn ho c duytay94@yahoo.com.
Tài li u lưu hành n i b l p 11b11- THPT Bình Sơn
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
2. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
HIDROCACBON:
CT chung: CxHy (x ≥ 1, y ≤ 2x+2). N u là ch t khí ñk thư ng ho c ñk chu n:
x ≤ 4.
Ho c: CnH2n+2-2k, v i k là s liên k t π , k ≥ 0.
I- D NG 1: H n h p g m nhi u hidrocacbon thu c cùng m t dãy ñ ng ñ ng.
PP1: G i CT chung c a các hidrocacbon C n H 2 n + 2 − 2 k (cùng dãy ñ ng ñ ng
nên k gi ng nhau)
- Vi t phương trình ph n ng
- L p h PT gi i ⇒ n , k.
- G i CTTQ c a các hidrocacbon l n lư t là Cn1 H 2n1 + 2− k , Cn2 H 2n2 + 2− k ... và s
mol l n l n lư t là a1,a2….
n a + n a + ...
Ta có: + n = 1 1 2 2
a1 + a2 + ...
+ a1+a2+… =nhh
Ta có ñk: n1<n2 ⇒ n1< n <n2.
Thí d : + N u hh là hai ch t ñ ng ñ ng liên ti p và n =1,5
Thì n1<1,5<n2=n1+1 ⇒ 0,5<n1<1,5 ⇒ n1=1, n2=2.
+ N u hh là ññ không liên ti p, gi s có M cách nhau 28 ñvC (2 nhóm
–CH2-)
Thì n1< n =1,5<n2=n1+2 ⇒ n1=1, n2=3.
PP2 : - g i CT chung c a hai hidrocacbon là Cx H y .
- Tương t như trên ⇒ x, y
- Tách ra CTTQ m i hidrocacbon Cx1 H y1 , Cx 2 H y 2 ...
Ta có: x1< x <x2, tương t như trên ⇒ x1,x2.
y1 < y <y2; ðK: y1,y2 là s ch n.
n u là ñ ng ñ ng liên ti p thì y2=y1+2. thí d y =3,5
⇒ y1<3,5<y2=y1+2 ⇒ 1,5<y1<3,5 ; y1 là s ch n ⇒ y1=2, y2=4
n u là ññ không k ti p thì ta thay ðK : y2=y1+2 b ng ñk y2=y1+2k (v i k là
hi u s nguyên t cacbon).
Cho vài thí d :
II. D NG 2: Tìm CTPT c a hidrocacbon khi bi t KL phân t :
Phương pháp: + G i CTTQ c a hidrocacbon là CxHy; ðk: x ≥ 1, y ≤ 2x+2, y
ch n.
+ Ta có 12x+ y=M
M
+ Do y>0 ⇒ 12x<M ⇒ x< (ch n trên) (1)
12
M−2
+ y ≤ 2x+2 ⇒ M-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ (ch n dư i) (2)
14
K t h p (1) và (2) ⇒ x và t ñó ⇒ y.
Thí d : KLPT c a hydrocacbon CxHy = 58
Ta có 12x+y=58
+ Do y>o ⇒ 12x<58 ⇒ x<4,8 và do y ≤ 2x+2 ⇒ 58-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ 4
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
3. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
⇒ x=4 ; y=10 ⇒ CTPT hydrocacbon là C4H10.
III. D NG 3 : GI I BÀI TOÁN H N H P
Khi gi i bài toán hh nhi u hydrocacbon ta có th có nhi u cách g i :
- Cách 1 : G i riêng l , cách này gi i ban ñ u ñơn gi n nhưng v sau khó gi i,
dài, t n th i gian.
- Cách 2: G i chung thành m t công th c C x H y ho c C n H 2 n + 2 − 2 k (Do các
hydrocacbon khác dãy ñ ng ñ ng nên k khác nhau)
Phương pháp: G i Ct chung c a các hydrocacbon trong hh là C x H y (n u
ch ñ t cháy hh) ho c C n H 2 n + 2 − 2 k (n u v a ñ t cháy v a c ng h p H2, Br2, HX…)
- G i s mol hh.
- Vi t các ptp x y ra, l p h phương trình, gi i h phương trình
⇒ x , y hoaëc, k...
n
+ N u là x , y ta tách các hydrocacbon l n lư t là C x 1 H y1 , C x 2 H y 2 .....
Ta có: a1+a2+… =nhh
x a + x 2a 2 + ....
x= 1 1
a1 + a 2 + ...
y a + y 2a 2 + ...
y= 1 1
a1 + a 2 + ...
Nh ghi ñi u ki n c a x1,y1…
+ x1 ≥ 1 n u là ankan; x1 ≥ 2 n u là anken, ankin; x1 ≥ 3 n u là ankadien…
Chú ý: + Ch có 1 hydrocacbon duy nh t có s nguyên t C=1 nó là CH4 (x1=1;
y1=4)
+ Ch có 1 hydrocacbon duy nh t có s nguyên t H=2 nó là C2H2 (y2=4)
(không h c ñ i v i C4H2).
Các ví d :
IV. CÁC PH N NG D NG T NG QUÁT:
1. G i CT chung c a các hydrocacbon là C n H 2 n + 2 − 2 k
a.Ph n ng v i H2 dư (Ni,to) (Hs=100%)
C n H 2 n + 2 − 2 k + k H2 Ni→ C n H 2 n + 2 h n h p sau ph n ng có ankan và H2 dư
,to
Chú ý: Ph n ng v i H2 (Hs=100%) không bi t H2 dư hay hydrocacbon dư
thì có th d a vào M c a hh sau ph n ng. N u M <26 ⇒ hh sau ph n ng có H2
dư và hydrocacbon chưa no ph n ng h t
b.Ph n ng v i Br2 dư:
C n H 2 n + 2 − 2 k + k Br2
→ C n H 2 n + 2 − k Br2 k
c. Ph n ng v i HX
C n H 2 n + 2 − 2 k + k HX
→ C n H 2 n + 2 − k X k
d.Ph n ng v i Cl2 (a's'k't')
→ C n H 2 n + 2 − 2 k Clk + xHCl
C n H 2 n + 2 − 2 k + k Cl2
e.Ph n ng v i AgNO3/NH3
2 C n H 2 n + 2 − 2 k +xAg2O NH 3 → x C n H 2 n + 2 − 2 k − x Ag x + xH 2 O
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
4. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
2) ð i v i ankan:
CnH2n+2 + xCl2 ASKT → CnH2n+2-xClx + xHCl ðK: 1 ≤ x ≤ 2n+2
CnH2n+2 → CmH2m+2 + CxH2x
Crackinh
ðK: m+x=n; m ≥ 2, x ≥ 2, n ≥ 3.
3) ð i v i anken:
+ Ph n ng v i H2, Br2, HX ñ u tuân theo t l mol 1:1
+ Chú ý ph n ng th v i Cl2 cacbon α
α
CH3-CH=CH2 + Cl2 500→ ClCH2-CH=CH2 + HCl
C
o
4) ð i v i ankin:
+ Ph n ng v i H2, Br2, HX ñ u tuân theo t l mol 1:2
VD: CnH2n-2 + 2H2 Ni→ CnH2n+2
,to
+ Ph n ng v i dd AgNO3/NH3
2CnH2n-2 + xAg2O 2CnH2n-2-xAgx + xH2O
→
ðK: 0 ≤ x ≤ 2
* N u x=0 ⇒ hydrocacbon là ankin ≠ ankin-1
* N u x=1 ⇒ hydrocacbon là ankin-1
* N u x= 2 ⇒ hydrocacbon là C2H2.
5) ð i v i aren và ñ ng ñ ng:
+ Cách xác ñ nh s liên k t π ngoài vòng benzen.
n Br2
Ph n ng v i dd Br2 = α ⇒ α là s liên k t π ngoài vòng
n hydrocacbon
benzen.
+ Cách xác ñ nh s lk π trong vòng:
nH2
Ph n ng v i H2 (Ni,to): =α+β
n hydrocacbon
* v i α là s lk π n m ngoài vòng benzen
* β là s lk π trong vòng benzen.
Ngoài ra còn có 1 lk π t o vòng benzen ⇒ s lk π t ng là α + β +1.
VD: hydrocacbon có 5 π trong ñó có 1 lk π t o vòng benzen, 1lk π ngoài vòng,
3 lk π trong vòng. V y nó có k=5 ⇒ CTTQ là CnH2n+2-k v i k=5 ⇒ CTTQ là
CnH2n-8
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
VÍ D 1 :ð t cháy 0,1 mol h n h p 2 ankan là ñ ng ñ ng k ti p ,thu ñư c 3,36 lít
CO2(ðKTC).Hai ankan trong h n h p là:
Gi i : s nt cacbon trung bình= s mol CO2 : s mol 2 ankan ---> CTPT
VD 2 :ð t cháy 6,72 lít khí ( ñktc) hai hiñrocacbon cùng dãy ñ ng ñ ng t o thành
39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O.
a)Công th c chung c a dãy ñ ng ñ ng là:
b) Công th c phân t m i hiñrocacbon là:
Gi i :Do chúng th khí, s mol CO2> s mol H2O --->là ankin ho c ankadien
s mol 2 ch t là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> S nt cacbon trung bình là : nCO2 :n
2HC=3
---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
5. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
VD 3 :Cho 4,6 gam h n h p 2 anken là ñ ng ñ ng k ti p qua dung d ch brôm
dư,th y
có 16 brôm ph n ng.Hai anken là
Gi i:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->s nguyên t cacbon trung bình = 0,4,.6 =3,3
1 14
CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8
VD 4:Khi ñ t cháy 1hh g m:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu ñư c 0,5 mol
CO2
và 0,6 mol H2O.CTPT c a hydrocacbon A là:
Gi i:nH2O > nCO2 ---> A là ankan
S mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT c a A là:C2H6
VD 5:Khi ñ t cháy 0,2 mol hh g m: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu ñư c:
s mol CO2 =s mol H2O =0,5 mol.CTPT c a hydrocacbon A là ?
Gi i:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> s nguyên t cacbon
trong Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt c a A là: C3H8
V- M T S D NG BI N LU N KHI BI T M T S TÍNH CH T
PHƯƠNG PHÁP:
+ Ban ñ u ñưa v d ng phân t
+ Sau ñó ñưa v d ng t ng quát (có nhóm ch c, n u có)
+ D a vào ñi u ki n ñ bi n lu n.
VD1: Bi n lu n xác ñ nh CTPT c a (C2H5)n ⇒ CT có d ng: C2nH5n
Ta có ñi u ki n: + S nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C +2
⇒ 5n ≤ 2.2n+2 ⇒ n ≤ 2
+ S nguyên t H là s ch n ⇒ n=2 ⇒ CTPT: C4H10
VD2: Bi n lu n xác ñ nh CTPT (CH2Cl)n ⇒ CT có d ng: CnH2nCln
Ta có ðK: + S nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C + 2 - s nhóm ch c
⇒ 2n ≤ 2.2n+2-n ⇒ n ≤ 2.
+ 2n+n là s ch n ⇒ n ch n ⇒ n=2 ⇒ CTPT là: C2H4Cl2.
VD3: Bi n lu n xác ñ nh CTPT (C4H5)n, bi t nó không làm m t màu nư c brom.
CT có d ng: C4nH5n, nó không làm m t màu nư c brom ⇒ nó là ankan lo i
vì 5n<2.4n+2 ho c aren.
ðK aren: S nguyên t H =2s C -6 ⇒ 5n =2.4n-6 ⇒ n=2. V y CTPT c a
aren là C8H10.
Chú ý các qui t c:
+ Th halogen vào ankan: ưu tiên th vào H C b c cao.
+ C ng theo Maccôpnhicôp vào anken
+ C ng H2, Br2, HX theo t l 1:1 vào ankañien.
+ Ph n ng th Ag2O/NH3 vào ankin.
+ Quy lu t th vào vòng benzen
+ Ph n ng tách HX tuân theo quy t c Zaixep.
C. NHÓM CH C
I- RƯ U:
1) Khi ñ t cháy rư u: n H 2 O > n CO 2 ⇒ rư u này no, m ch h .
2) Khi tách nư c rư u t o ra olefin ⇒ rư u này no ñơn ch c, h .
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
6. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
3) Khi tách nư c rư u A ñơn ch c t o ra ch t B.
- d B / A < 1 ⇒ B là hydrocacbon chưa no (n u là rư u no thì B là
anken).
- d B / A > 1 ⇒ B là ete.
4) - Oxi hóa rư u b c 1 t o ra andehit ho c axit m ch h .
R-CH2OH → R-CH=O ho c R-COOH
[O]
- Oxi hóa rư u b c 2 thì t o ra xeton:
R-CHOH-R' → R-CO-R'
[O]
- Rư u b c ba không ph n ng (do không có H)
5) Tách nư c t rư u no ñơn ch c t o ra anken tuân theo quy t c zaixep:
Tách -OH và H C có b c cao hơn
6) - Rư u no ña ch c có nhóm -OH n m cacbon k c n m i có ph n
ng v i Cu(OH)2 t o ra dd màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên k t trên cùng m t C s không b n, d dàng tách
nư c t o ra anñehit, xeton ho c axit cacboxylic.
- Nhóm -OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi s không b n, nó ñ ng
phân hóa t o thành anñehit ho c xeton.
CH2=CHOH CH3-CHO→
CH2=COH-CH3 CH3-CO-CH3.
→
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
Rư u no
a. Khi ñ t cháy rư u : n H 2 O 〉 nCO2 ⇒ röôïunaøy röôïu
laø no
n CO2
n H 2 O − n CO2 = n röôïuphaûn ⇒ soá
öùng =
nguyeân caùcbon
töû
n röôïu
N u là h n h p rư u cùng dãy ñ ng ñ ng thì s nguyên t Cacbon trung
bình.
VD : n = 1,6 ⇒ n1< n =1,6 ⇒ ph i có 1 rư u là CH3OH
nH 2 x
b. = ⇒ x là s nhóm ch c rư u ( tương t v i axít)
n röôïu 2
c. rư u ñơn ch c no (A) tách nư c t o ch t (B) (xúc tác : H2SO4 ññ)
. dB/A < 1 ⇒ B là olêfin
. dB/A > 1 ⇒ A là ete
Cu ,t 0
d. + oxi hóa rư u b c 1 t o anñehit : R-CHO → R- CH= O
+ oxi hóa rư u b c 2 t o xeton : R- CH – R’ [O] R – C – R’
]
OH O
+ rư u b c 3 không b oxi hóa.
II. PHENOL:
- Nhóm OH liên k t tr c ti p trên nhân benzen, nên liên k t gi a O và H
phân c c m ch vì v y h p ch t c a chúng th hi n tính axit (ph n ng ñư c
v i dd bazơ)
OH ONa
+ NaOH + H2O
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
7. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
- Nhóm -OH liên k t trên nhánh (không liên k t tr c ti p trên nhân benzen)
không th CH2OH hi n tính axit.
+ NaOH khoâg phaû öùg
n n n
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
nH 2 x
a/ H p ch t HC: A + Na → H2 = ⇒ x là s nguyên t H linh ñ ng trong
nA 2
– OH ho c -COOH.
n NaOH phaûn
öùng
b/ H p ch t HC: A + Na → mu i + H2O ⇒ = y ⇒ y là s
nA
nhóm ch c ph n ng v i NaOH là – OH liên k t trên nhân ho c – COOH và
cũng là s nguyên t H linh ñ ng ph n ng v i NaOH.
n H2
VD : . = 1 ⇒ A có 2 nguyên t H linh ñ ng ph n ng Natri
nA
n
. NaOH = 1 ⇒ A có 1 nguyên t H linh ñ ng ph n ng NaOH
nA
. n u A có 2 nguyên t Oxi
⇒ A có 2 nhóm OH ( 2H linh ñ ng ph n ng Na) trong ñó có 1 nhóm –OH n m
trên nhân thơm ( H linh ñ ng ph n ng NaOH) và 1 nhóm OH liên k t trên
nhánh như
HO-C6H4-CH2-OH
III. AMIN:
- Nhóm hút e làm gi m tính bazơ c a amin.
- Nhóm ñ y e làm tăng tính bazơ c a amin.
VD: C6H5-NH2 <NH3<CH3-NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng d n)
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
nH +
• = x ⇒ x là s nhóm ch c amin
n amin
VD: nH+ : namin = 1 :1 ⇒ amin này ñơn ch c
• CT c a amin no ñơn ch c là CnH2n+3N (n ≥ 1)
. Khi ñ t cháy nH2O > nCO2 ⇒ nH2O – nCO2 = 1,5 namin
n CO2
. = s nguyên t cacbon
n amin
• B c c a amin : -NH2 b c 1 ; -NH- b c 2 ; -N - b c 3
IV. ANðEHIT :
1. Ph n ng tráng gương và v i Cu(OH)2 (to)
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
8. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
o
R-CH=O +Ag2O ddNH3→ R-COOH + 2Ag ↓
t ,
o
R-CH=O + 2Cu(OH)2 t → R-COOH + Cu2O ↓ +2H2O
N u R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư:
o
H-CHO + 2Ag2O ddNH3→ H2O + CO2 + 4Ag ↓
t ,
o
H-CH=O + 4Cu(OH)2 t → 5H2O + CO2 + 2Cu2O ↓
Các ch t: H-COOH, mu i c a axit fomic, este c a axit fomic cũng cho ñư c
ph n ng tráng gương.
o
HCOOH + Ag2O ddNH3→ H2O + CO2+2Ag ↓
t ,
o
HCOONa + Ag2O ddNH3→ NaHCO3 + 2Ag ↓
t ,
o
H-COOR + Ag2O ddNH3→ ROH + CO2 + 2Ag ↓
t,
Anñehit v a ñóng vai trò ch t kh , v a ñóng vai trò ch t oxi hóa:
+ Ch t kh : Khi ph n ng v i O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Ch t oxi hóa khi tác d ng v i H2 (Ni, to)
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
n Ag
a. = 2 x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc
andehyt.
nanñehyt
+ Trư ng h p ñ c bi t : H-CH = O ph n ng Ag2O t o 4mol Ag nhưng %O =
53,33%
+ 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên k t ñôi C = O ⇒ andehyt no ñơn ch c
ch có 1 liên k t Π nên khi ñ t cháy n H 2 O = nCO2 ( và ngư c l i)
+ andehyt A có 2 liên k t Π có 2 kh năng : andehyt no 2 ch c ( 2Π C = O)
Π
ho c andehyt không no có 1 liên k t ñôi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C).
Π
nCu2 O
b. + = x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc andehyt
n andehyt
n Cu(OH)2 phaûnöùng
+ = 2 x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc
andehyt
n andehyt
+
n H 2 phaûn öùng
= x ⇒ x laø soá
( nhoùm andehyt+ soá keát ∏) C = C)
chöùc lieân ñoâi(
n andehyt
V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân b ng ph n ng cháy nh tính cacbon trong nhóm ch c.
3n + 1
VD: CnH2n+1COOH + ( ) O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O
→
2
+ Riêng axit fomic tráng gương, ph n ng v i Cu(OH)2 t o ↓ ñ g ch.
Chú ý axit ph n ng v i Cu(OH)2 t o ra dd màu xanh do có ion Cu2+
+ C ng HX c a axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái v i quy
t c c ng Maccopnhicop:
VD: CH2=CH-COOH + HCl → ClCH2-CH2-COOH
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
9. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
+ Khi gi i toán v mu i c a axit cacboxylic khi ñ t cháy trong O2 cho ra
CO2, H2O và Na2CO3
t y t
VD : CxHyOzNat + O2 → ( x + ) CO2 + H2O + Na2CO3
2 2 2
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
n - phaûn öùng
OH
• = x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc ( - COOH)
axít
naxít
• Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia ph n ng tráng gương
• ð t axít :
Ta có :
n H 2 O = nCO2 ⇒ axít treân ñôn chöùc.vaø
no ( ngöôïc ⇒ CT : Cn H 2nO2
laïi)
n H 2 sinh ra x
• = ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc ( phaûn kim loaïi)
axít öùng
n axít 2
Lưu ý khi gi i toán :
+ S mol Na (trong mu i h u cơ) = s mol Na (trong Na2CO3) (b o toàn
nguyên t Na)
+ S mol C (trong Mu i h u cơ) = s mol C (trong CO2) + S mol C (trong
Na2CO3) (b o toàn nguyên t C)
So sánh tính axit : G c hút e làm tăng tính axit, g c ñ y e làm gi m tính
acit c a axit cacboxylic.
VI. ESTE :
cách vi t CT c a m t este b t kì :x y
Este do axit x ch c và rư u y ch c : Ry(COO)x.yR’x .
Nhân chéo x cho g c hidrocacbon c a rư u và y cho g c
hdrocacbon c a axit.
x.y là s nhóm ch c este.
VD : - Axit ñơn ch c + rư u 3 ch c : (RCOO)3R’
- Axit 3 ch c + rư u ñơn ch c : R(COO-R’)3
1. ESTE ðƠN CH C :
o
Este + NaOH t→ Mu i + rư u
Este + NaOH 1 mu i + 1 anñehit ⇒ este này khi ph n ng v i
→
dd NaOH t o ra rư u có nhóm -OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi b c 1,
không b n ñ ng phân hóa t o ra anñehit.
o
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH t
→ R-COONa + CH2=CH-OH
ðp hóa
CH3-CH=O
Este + NaOH 1 mu i + 1 xeton ⇒ este này khi ph n ng t o
→
rư u có nhóm --OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi b c 2 không b n ñ ng
phân hóa t o xeton.
o
RCOOC=CH2 + NaOH t
→ R-COONa + CH2=CHOH-CH3
CH3 ðp hóa CH3-CO-CH3
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
10. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Este + NaOH 2mu i +H2O ⇒ Este này có g c rư u là ñ ng
→
ññ ng c a phenol ho c phenol..
VD :
o
RCOO + 2NaOH t → RCOONa + C6H5ONa + H2O
( do phenol có tính axit nên ph n ng ti p v i NaOH t o
ra mu i và H2O)
Este + NaOH 1 s n ph m duy nh t ⇒ Este ñơn ch c 1 vòng
→
C O o
R +NaOH t
→ R COONa
O OH
CÁCH XÁC ð NH S NHÓM CH C ESTE :
nNaOH(phaûnöùng)
= α ⇒ α là s nhóm ch c este (tr trư ng h p este c a
nEste
phenol và ñ ng ñ ng c a nó)
nNaOHc n <2neste(este ph n ng h t) ⇒ Este này ñơn ch cvà NaOH
còn dư.
Este ñơn ch c có CTPT là : CxHyO2 ⇔ R-COOR’ ðK : y ≤ 2x
Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44.
Khi gi i bài toán v este ta thư ng s d ng c hai công th c trên.
+ Ct CxHyO2 dùng ñ ñ t cháy cho phù h p.
+ CT R-COOR’ dùng ñ ph n ng v i NaOH ⇒ CT c u t o c a este.
H n h p este ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH t o 1 mu i + 2 rư u ñơn
ch c
⇒ 2 este này cùng g c axit và do hai rư u khác nhau t o nên.
V y công th c 2 este là R-COO R ' gi i ⇒ R,R’ ; ðK : R1< R ' <R2
R − COOR1
⇒ CT ⇔ C x H yO 2
R − COOR 2
H n h p este ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH t o ra 3 mu i + 1 rư u ⇒
3 este này cùng g c rư u và do 3 axit t o nên.
R1COOR '
CT 3 este là R COOR’ ⇒ CT 3este R 2COOR ' ⇔ C x H y O2
R COOR '
3
H n h p este khi ph n ng v i NaOH 3 mu i + 2 rư u ñ u ñơn ch c
→
⇒ CTCT c a 3este là R COO R ' (trong ñó 2 este cùng g c rư u)
R1COOR1 '
⇒ CT 3este là: R 2COOR1 ' ⇔ C x H y O 2
R COOR '
3 2
H n h p 2 ch t h u cơ ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH thu ñư c 1 mu i
+ 1 rư u : Có 3 trư ng h p x y ra :
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
11. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
RCOOH
+ TH1 : 1 axit + 1 rư u
R ' OH
RCOOH
+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng g c axit)
RCOOR '
R ' OH
+ TH3 : 1 rư u + 1 este (cùng g c rư u)
RCOOR '
H n h p hai ch t h u cơ khi ph n ng v i dd NaOH thu ñư c hai mu i +
1 rư u (ñ u ñơn ch c). Có hai trư ng h p :
RCOOH
+ TH1 : 1 axit + 1 este
RCOOR '
R1COOR '
+ TH2 : 2 este (cùng g c rư u) : ⇔ RCOO R ' .
R 2COOR '
H n h p hai ch t h u cơ ñơn ch c khi ph n ng v i dd NaOH thu ñư c 1
mu i + 2 rư u. Có hai trư ng h p :
R ' OH
+ TH1 : 1 rư u + 1 este
RCOOR '
RCOOR1
+ TH 2 : 2 este cùng g c axit
RCOOR 2
Lưu ý : N u gi thi t cho các h p ch t h u cơ ñ ng ch c thì m i ph n trên
ch có 1 trư ng h p là hh 2 este (cùng g c rư u ho c cùng g c axit).
2. ESTE ðA CH C :
a) - Do axit ña ch c + rư u ñơn ch c : R(COOR’)x (x ≥ 2)
- N u este này do axit ña ch c + rư u ñơn ch c (nhi u rư u) :
R(COO R ' )x
- N u este ña ch c + NaOH 1 mu i+2rư u ñơn ch c ⇒ este này có t i
→
thi u hai ch c.
COOR1 COOR1
VD : R R COOR1 (3 ch c este mà ch thu ñư c 2 rư u)
COOR2 COOR2
- N u este này có 5 nguyên t oxi ⇒ este này t i ña hai ch c este (do 1 ch c
este có t i ña hai nguyên t oxi)
b) - Do axit ñơn + rư u ña : (RCOO)yR’ (y ≥ 2)
+ Tương t như ph n a.
c) Este do axit ña + rư u ña : Ry(COO)x.yR’x (ðK : x,y ≥ 2)
n u x=y ⇒ CT : R(COO)xR’
Khi cho este ph n ng v i dd NaOH ta g i Ct este là RCOOR’ nhưng khi
ñ t ta nên g i CTPT là CxHyO2 (y ≤ 2x) vì v y ta ph i có phương pháp ñ i t CTCT
sang CTPT ñ d gi i.
VD : este 3 ch c do rư u no 3 ch c + 3 axit ñơn ch c (có 1 axit no, iaxit có 1
n i ñôi, 1 axit có m t n i ba) (este này m ch h )
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
12. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Phương pháp gi i : + este này 3 ch c ⇒ Pt có 6 nguyên t Oxi
+ S lk t π : có 3 nhóm –COO- m i nhóm có 1 lk π ⇒ 3 π .
+ S lk π trong g c hydrocacbon không no là 3 ( 1 π trong axit có 1 n i
ñôi, 2 π trong axit có 1 n i ba)
⇒ CT có d ng : CnH2n+2-2kO6 v i k=6 ⇒ CT : CnH2n-10O6.
+ G i CTCT là :
CmH2m+1 COO ⇔ Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6
CxH2x-1COO CaH2a-1
CyH2y-3COO ð t : n=m+x+y+a+3
⇔ CnH2n-10O6
Chú ý : Ph n ng este hóa gi a axit và rư u : (ph n ng không hoàn toàn)
+ Rư u ña ch c + axit ñơn ch c :
+
xRCOOH + H , to R’(OH)n (RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O ði u
ki n : 1 ≤ x ≤ n
+ Rư u ñơn + axit ña :
+
H , to
(COOR')x
R(COOH)n + xR’OH + xH2O
R
ði u ki n : 1 ≤ x ≤ n (COOH)(n-x)
Ngoài ra còn nh ng este ñăc bi t khác :
Este do rư u ña, axit ña và axit ñơn :
COO VD :
R"
R
Khi ph n ng v i NaOH t o ra R(COONa)2,
COO
R’COONa và R’’(OH)3
R' COO
Ho c este + NaOH
→ mu i c a axit ña + rư u
ña và rư u ñơn
VD :
COO R'
R COO khi cho ph n ng v i NaOH cho R(COONa)3 +
COO R" R’(OH)2 + R’’OH
Este do axit t p ch c t o nên : R' COONa
VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi ph n ng NaOh t o : R-COONa,
OH
và R’’OH
VD :
COO
R R' COONa
R khi ph n ng v i NaOH t o:
OOC OH
CHÚ Ý KHI GI I TOÁN :
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
13. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
t0
• Este + NaOH → mu i + nư c
n NaOH phaûn
öùng
= x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc tröø
este tröôøng ñaëc estecuûa
hôïp bieät phenol
neste
( vaø
ñoàng
ñaúng noù).
cuaû
t0
VD: CH3 – COOC6H5 + NaOH → CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O
• ð t cháy este : n H 2 O = nCO2 ⇒ estenaøy ñôn chöùc CT laø n H 2nO2
no ⇒ C
VII. BI N LU N XÁC ð NH CÔNG TH C C A H P CH T H U CƠ CÓ
NHÓM CH C
CT chung : CnH2n+2-x-2kXx v i X là nhóm ch c hóa h c : -OH, -CHO, -
COOH, -NH2…
Gi thi t cho CT d ng phân t và m t s tính ch t c a h p ch t h u cơ.
Phương pháp :- ðưa CTPT v d ng CTCT có nhóm ch c c a nó.
- ð t ñi u ki n theo công th c chung :
+ N u no : k=0 thì ta luôn có s nguyên t H = 2 s nguyên t C + 2 –
s nhóm ch c.
+ N u không cho no thì ta có : s nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C + 2
– s nhóm ch c.
VD1 : M t rư u no có công th c là (C2H5O)n. Bi n lu n ñ xác ñ nh
CTPTc a rư u ñó.
+ ðưa CT trên v d ng c u t o : (C2H5O)n ⇔ C2nH4n(OH)n
+ ð t ðK : s nguyên t H = 2 s nguyên t C + 2 – s nhóm ch c
⇒ 4n=2.2n+2-n ⇒ n=2 ⇒ Ct rư u là C4H8(OH)2
VD2 : M t axit h u cơ có CTPT là (C4H3O2)n, bi t r ng axit h u cơ này
không làm m t màu dd nư c brom. Xác ñ nh CTCT c a axit ?
+ ðưa v d ng c u t o : (C4H3O2)n ⇔ C4nH3nO2n ⇔ C3nH2n(COOH)n
+ Do axit h u cơ này không làm m t màu nư c brom nên có 2 trư ng h p :
Axit này no : (k=0) lo i vì theo ðK : H=2C+2-s nhóm ch c ⇔ 2n=6n+2-n
⇒ n<0.
Axit này thơm : k=4 (do 3 lk π t o 3 lk ñôi C=C và m t lk π t o vòng
benzen)
ðK : H=2C+2-2k-s nhóm ch c ⇔ 2n=6n+2-8-n ⇔ n=2. V y Ct c a axit là
C6H4(COOH)2 (v CTCT : có 3 CT).
Phương Pháp Gi i Nhanh Tr c Nghi m Hóa H u cơ
1. D a trên công th c t ng quát c a hiñrocacbon
Thí d : Công th c t ng quát c a hiñrocacbonA có d ng (CnH2n+1)m. A thu c dãy
ñ ng ñ ng nào?
A) Ankan B) Anken C) Ankin D) Aren
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
14. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Suy lu n: CnH2n+1 là g c hidrocacbon hóa tr I. V y phân t ch có th do 2 g c
hydrocacbon hóa tr I liên k t v i nhau, v y m = 2 và A thu c dãy ankan:
C2nH2n+4.
2. Khi ñ t cháy hidrocacbon thì cacbon t o ra CO2 v hidro t o ra H2O. T ng
kh i lư ng C và H trong CO2 và H2O ph i b ng kh i lư ng c a hidrocacbon.
Thí d : ð t cháy hoàn toàn m gam h n h p g m CH4, C3H6 và C4H10 thu ñư c
17,6g CO2 và 10,8g H2O. m có giá tr là:
A) 2g B) 4g C) 6g D) 8g.
17 10,8
Suy lu n: Mh nh p ⋅12 +
= mC + mH = ⋅ 2 B 6 gam .
44 18
3. Khi ñ t cháy ankan thu ñư c nCO2 > nH2O và s mol ankan cháy b ng hi u
s c a s mol H2O và s mol CO2.
3n + 1
CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O
2
Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn 0,15 mol h n h p 2 ankan thu ñư c 9,45g H2O.
Cho s n ph m cháy vào dung d ch Ca(OH)2 dư thì kh i lư ng k t t a thu ñư c
là:
A. 37,5g B. 52,5g C. 15g D. 42,5g
ðáp án: A
Suy lu n:
nankan = nCO2 - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
9, 45
nCO2 = = 0,15 = 0,375 mol
18
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol
mCaCO3 = 0,375.100 = 37,5g
Thí d 2: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon liên ti p trong dãy ñ ng
ñ ng thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc) và 12,6g H2O. Hai hidrocacbon ñó thu c dãy
ñ ng ñ ng nào?
A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren
Suy lu n:
12,6
nH2O = = 0.7 > 0,5. V y ñó là ankan
18
Thí d 3: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon liêm ti p trong dãy ñ ng
ñ ng thu ñư c 22,4 lít CO2(ñktc) và 25,2g H2O. Hai hidrocacbon ñó là:
A. C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10
C. C4H10 và C5H12 D. C5H12 và C6H14
25, 2
Suy lu n: nH2O = = 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18
nH2O > nCO2 ⇒ 2 ch t thu c dãy ankan. G i n là s nguyên t C trung bình:
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
15. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
3n + 1
Cn H 2 n + 2 +
2 O2 →
n CO2 + ( n + 1) H2O
C2H6
n 1
Ta có: = → n = 2,5 →
n + 1 1, 4 C3H8
Thí d 4: ð t cháy hoàn toàn h n h p g m 1 ankan và 1 anken. Cho s n ph m
cháy l n lư t ñi qua bình 1 ñ ng P2O5 dư và bình 2 ñ ng KOH r n, dư th y
bình 1 tăng 4,14g, bình 2 tăng 6,16g. S mol ankan có trong h n h p là:
A. 0,06 B. 0,09 C. 0,03 D. 0,045
4,14 6,16
Suy lu n: nH2O = = 0,23 ; nCO2 = = 0,14
18 44
nankan = nH2O – nCO2 = 0,23 – 0,14 = 0,09 mol
Thí d 5: ð t cháy hoàn toàn 0,1 mol h n h p g m CH4, C4H10 và C2H4 thu ñư c
0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O. S mol ankan và anken có trong h n h p l n
lư t là:
A. 0,09 và 0,01 B. 0,01 và 0,09
C. 0,08 và 0,02 D. 0,02 và 0,08
Suy lu n: nankan = 0,23 – 0,14 = 0,09 ; nanken = 0,1 – 0,09 mol
4. D a vào ph n ng c ng c a anken v i Br2 có t l mol 1: 1.
Thí d : Cho h n h p 2 anken ñi qua bình ñ ng nư c Br2 th y làm m t màu v a
ñ dung d ch ch a 8g Br2. T ng s mol 2 anken là:
A. 0,1 B. 0,05 C. 0,025 D. 0,005
8
Suy lu n: nanken = nBr2 = = 0,05 mol
160
5. D a vào ph n ng cháy c a ankan m ch h cho nCO2 = nH2O
Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon m ch h trong cùng dãy
ñ ng ñ ng thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc) và 9g H2O. Hai hidrocacbon ñó thu c
dãy ñ ng ñ ng nào?
A. Ankan B. Anken C. Ankin D, Aren
9
Suy lu n: nCO2 =
11, 2
= 0,5 mol ; nH2O = = 0,5
22, 4 18
⇒ nH2O = nCO2
V y 2 hidrocacbon thu c dãy anken.
Thí d 2: M t h m h p khí g m 1 ankan và 1 anken có cùng s nguyên t C
trong phân t và có cùng s mol. L y m gam h n h p này thì làm m t màu v a
ñ 80g dung d ch 20% Br2trong dung môi CCl4. ð t cháy hoàn toàn m gam h n
h p ñó thu ñư c 0,6 mol CO2. Ankan và anken ñó có công th c phân t là:
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
16. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
A. C2H6, C2H4 B. C3H8, C3H6
C. C4H10, C4H8 D. C5H12, C5H10
80.20
Suy lu n: nanken = nBr2 = = 0,1 mol
100.160
3n
CnH2n + O → n CO2 + n H2O
2 2
0,1 0,1n
0,6
Ta có: 0,1n = = 0,3 ⇒ n = 3 ⇒ C3H6.
2
6. ð t cháy ankin: nCO2 > nH2O và nankin (cháy) = nCO2 – nH2O
Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn V lít (ñktc) m t ankin th khí thu ñư c CO2 và
H2O có t ng kh i lư ng 25,2g. N u cho s n ph m cháy ñi qua dd Ca(OH)2 dư
thu ñư c 45g k t t a.
a. V có giá tr là:
A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 4,48 lít B. 3,36 lít
45
=
100 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4.
Suy lu n: nCO2 = nCaCO3 = 0,45 mol
25, 2 − 0, 45.44
nH2O = = 0,3 mol
18
nankin = nCO2 – nH2O = 0,45 – 0,3 = 0,15 mol
Vankin = 0,15.22,4 = 3,36 lít
b. Công th c phân t c a ankin là:
A. C2H2 B. C3H4 C. C4H6 D. C5H8
nCO2 = 3nankin. V y ankin có 3 nguyên t C3H4
Thí d 2: ð t cháy hoàn toàn V lít (ñktc) 1 ankin thu ñư c 10,8g H2O. N u cho
t t c s n ph m cháy h p th h t vào bình ñ ng nư c vôi trong thì kh i lư ng
bình tăng 50,4g. V có giá tr là:
A. 3,36 lít B. 2,24 lít C. 6,72 lít D. 4,48 lít
Suy lu n: Nư c vôi trong h p thu c CO2 và H2O
mCO2 + mH2O = 50,4g ; mCO2 = 50,4 – 10,8 = 39,6g
39,6
nCO2 = = 0,9 mol
44
10,8
nankin = nCO2 – nH2O = 0,9 − = 0,3 mol
4418
7. ð t cháy h n h p các hidrocacbon không no ñư c bao nhiêu mol CO2 thì sau
ñó hidro hóa hoàn toàn r i ñ t cháy h n h p các hidrocacbon không no ñó s
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
17. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
thu ñư c b y nhiêu mol CO2. ðó là do khi hidro hóa thì s nguyên t C
không thay ñ i và s mol hidrocacbon no thu ñư c luôn b ng s mol
hidrocacbon không no.
Thí d : Chia h n h p g m C3H6, C2H4, C2H2, thành 2 ph n ñ u nhau:
- ð t cháy ph n 1 thu ñư c 2,24 lít CO2 (ñktc).
- Hidro hóa ph n 2 r i ñ t cháy h t s n ph m thì th tích CO2 thu ñư c là:
A. 2,24 lít B. 1,12 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít
8. Sau khi hidro hóa hoàn toàn hidrocacbon không no r i ñ t cháy thì thu ñư c
s mol H2O nhi u hơn so v i khi ñ t lúc chưa hidro hóa. S mol H2O tr i hơn
chính b ng s mol H2 ñã tham gia ph n ng hidro hóa.
Thí d : ð t cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thu ñư c 0,2 mol H2O. N u hidro hóa
honaf toàn 0,1 mol ankin này r i ñ t cháy thì s mol H2O thu ñư c là:
A. 0,3 B. 0,4 C. 0,5 D. 0,6
Suy lu n: Ankin c ng h p v i H2 theo t l mol 1:2. Khi c ng h p có 0,2 mol H2
ph n ng nên s mol H2O thu ñư c thêm cũng là 0,2 mol , do ñó s mol H2O thu
ñư c là 0,4 mol
8. D a và cách tính s nguyên t C và s nguyên t C trung bình ho c kh i
lư ng mol trung bình…
mhh
+ Kh i lư ng mol trung bình c a h n h p:
M=
nhh
nco2
+ S nguyên t C: n=
nC X HY
nCO2 n1a + n2b
+ S nguyên t C trung bình: n= n=
a+b
;
nhh
Trong ñó: n1, n2 là s nguyên t C c a ch t 1, ch t 2
a, b là s mol c a ch t 1, ch t 2
+ Khi s nguyên t C trung bình b ng trung bình c ng c a 2 s nguyên t C thì
2 ch t có s mol b ng nhau.
Ví d 1: H n h p 2 ankan là ñ ng ñ ng liên ti p có kh i lư ng là 24,8g. Th tích
tương ng c a h n h p là 11,2 lít (ñktc). Công th c phân t ankan là:
A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8
B. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12
Suy lu n:
24,8
M hh = = 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4.
0,5
2 hidrocacbon là C3H8 và C4H10.
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
18. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Ví d 2: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon m ch h , liên ti p trong dãy
ñ ng ñ ng thu ñư c 22,4 lít CO2 (ñktc) và 25,2g H2O. Công th c phân t 2
hidrocacbon là:
A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8
C. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12
Ví d 3: Cho 14g h n h p 2 anken là ñ ng ñ ng liên ti p ñi qua dung d ch nư c
Br2 th y làm m t màu v a ñ dd ch a 64g Br2.
1. Công th c phân t c a các anken là:
A. C2H4, C3H6 B. C3H8, C4H10
C. C4H10, C5H12 D. C5H10, C6H12
2. T l s mol 2 anken trong h n h p là:
A. 1:2 B. 2:1 C. 2:3 D. 1:1
Suy lu n:
8,81 64
1. = 0,2mol nanken = nBr2 = = 0, 4mol
44 160
14
M anken = = 35 ; 14n = 35 → n = 2,5.
0, 4
ðó là : C2H4 và C3H6
Thí d 4: Cho 10,2g h n h p khí A g m CH4 và anken ñ ng ñ ng liên ti p ñi qua
dd nư c brom dư, th y kh i lư ng bình tăng 7g, ñ ng th i th tích h n h p
gi m ñi m t n a.
1. Công th c phân t các anken là:
A. C2H4, C3H6 B. C3H6, C4H10
C. C4H8, C5H10 D. C5H10, C6H12
2. Ph n trăm th tích các anken là:
A. 15%, 35% B. 20%, 30%
C. 25%, 25% D. 40%. 10%
Suy lu n:
1. VCH 4 = V2 anken → nCH 4 = n2 anken
10,2 − 7 7
m2 anken = 7 g ; nCH 4 = = 0,2 ; 14n = → n = 2,5 . Hai
16 0,2
anken là C2H4 và C3H6.
2+3
2. Vì n = 2,5 = = trung bình c ng nên s mol 2 anken b ng nhau. Vì
2
cùng ñi u ki n %n = %V.
→ %V = 25%.
Thí d 5: ð t cháy 2 hidrocacbon th khí k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ng
thu ñư c 48,4g CO2 và 28,8g H2O. Ph n trăm th tích m i hidrocacbon là:
A. 90%, 10% B. 85%. 15%
C. 80%, 20% D. 75%. 25%
Thí d 6: A, B là 2 rư u no ñơn ch c k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ng. Cho h n
h p g m 1,6g A và 2,3g B tác d ng h t v i
Na thu ñư c 1,12 lít H2 (ñktc). Công th c phân t 2 rư u là:
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
19. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
A. CH3OH, C2H5OH B. C2H5OH, C3H7OH
C. C3H7OH, C4H9OH D. C4H9OH, C5H11OH
10. D a trên ph n ng tách nư c c a rư u no ñơn ch c thành anken →
nanken = nrư u và sô nguyên t C không thay ñ i. Vì v y ñ t rư u và ñ t anken
tương ng cho s mol CO2 như nhau.
Thí d : Chia a gam ancol etylic thành 2 ph n ñ u nhau.
Ph n 1: mang ñ t cháy hoàn toàn → 2,24 lít CO2 (ñktc)
Ph n 2: mang tách nư c hoàn toàn thành etylen, ð t cháy hoàn toàn lư ng etylen
→ m gam H2O. m có giá tr là:
A. 1,6g B. 1,8g C. 1,4g D. 1,5g
Suy lu n: ð t cháy ñư c 0,1 mol CO2 thì ñ t cháy tương ng cũng ñư c 0,1 mol
CO2. Nhưng ñ t anken cho mol CO2 b ng mol H2O.
V y m = 0,1.18 = 1,8.
11. ð t 2 ch t h u cơ, phân t có cùng s nguyên t C, ñư c cùng s mol CO2 thì 2
ch t h u cơ mang ñ t cháy cùng s mol.
Thí d : ð t cháy a gam C2H5OH ñư c 0,2 mol CO2. ð t cháy 6g C2H5COOH ñư c
0,2 mol CO2.
Cho a gam C2H5OH tác d ng v i 6g CH3COOH (có H2SO4ñ xt, t0 Gi s H = 100%)
ñư c c gam este. C có giá tr là:
A. 4,4g B. 8,8g 13,2g D. 17,6g
Suy lu n:
1
nC2 H5OH = nCH3COOH = = nCO2 = 0,1 mol.
2
nCH3COOC2 H5 = 0,1mol → meste = c = 0,1.88 = 8,8 g
12. D a trên ph n ng ñ t cháy anñehit no, ñơn ch c cho s mol CO2 = s mol H2O.
Anñehit rư u cũng cho s mol CO2 b ng s mol CO2 khi ñ t
→ →
+ H , xt
2
0
+ O2 ,t
anñehit còn s mol H2O c a rư u thì nhi u hơn. S mol H2O tr i hơn b ng s mol
H2 ñã c ng vào anddeehit.
Thí d : ð t cháy h n h p 2 anñehit no, ñơn ch c thu ñư c 0,4 mol CO2. Hidro hóa
hoàn toàn 2 anñehit này c n 0,2 mol H2 thu ñư c h n h p 2 rư u no, dơn ch c. ð t
cháy hoàn toàn h n h p 2 rư u thì s mol H2O thu ñư c là:
A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 mol
Suy lu n: ð t cháy h n h p 2 anñehit ñư c 0,4 mol CO2 thì cũng ñư c 0,4 mol
H2O. Hidro hóa anñehit ñã nh n thêm 0,2 mol H2 thì s mol c a rư u tr i hơn c a
anñehit là 0,2 mol. V y s mol H2O t o ra khi ñ t cháy rư u là 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.
13. D a và ph n ng tráng gương: cho t l nHCHO : nAg = 1 : 4
nR-CHO : nAg = 1 : 2.
Thí d : Cho h n h p HCHO và H2 ñi qua ng ñ ng b t nung nóng. D n toàn b
h n h p thu ñư u sau ph n ng vào bình nư c l nh ñ ngưng t hơi ch t l ng và
hoa tan các ch t có th tan ñư c , th y kh i lư ng bình tăng 11,8g.
L y dd trong bình cho tác d ng v i dd AgNO3/NH3 thu ñư c 21,6g Ag. Kh i lư ng
CH3OH t o ra trong ph n ng h p H2 c a HCHO là:
A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
20. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Suy lu n: H-CHO + H2 CH3OH
Ni
t0
→
( mCH 3OH + mHCHO ) chưa ph n ng là 11,8g.
HCHO + 2Ag2O → CO2 + H2O + 4 Ag ↓
3 NH
1 1 21,6
nHCHO = nAg = ⋅ = 0,05mol .
4 4 108
MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ; mCH3OH = 11,8 − 1,5 = 10,3 g
Thí d 2: Cho h n h p g m 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác d ng h t v i dd
AgNO3/NH3 thì kh i lư ng Ag thu ñư c là:
A. 108g B. 10,8g C. 216g D. 21,6g
Suy lu n: 0,1 mol HCOOH → 0,2 mol Ag
0,2 mol HCHO → 0,8 mol Ag
→ ðáp án A.
Thí d 3: Ch t h u cơ X thành ph n g m C, H, O trong ñó %O: 53,3 kh i lư ng.
Khi th c hi n ph n ng trang gương, t 1 mol X → 4 mol Ag. CTPT X là:
A. HCHO B. (CHO)2 C. CH2(CHO)2 D. C2H4(CHO)2
11. D a vào công th c tính s ete tao ra t h n h p rư u ho c d a vào ðLBTKL.
Thí d 1: ðun h n h p 5 rư u no ñơn ch c v i H2SO4ñ , 1400C thì s ete thu ñư c
là:
A. 10 B. 12 C. 15 D. 17
x( x + 1)
Suy lu n: Áp d ng công th c : ete → thu ñư c 15 ete.
2
Thí d 2: ðun 132,8 h n h p g m 3 rư u ñơn ch c v i H2SO4 ñ c, 1400C → h n
h p các ete có s mol b ng nhau và có kh i lư ng là 111,2g. S mol ete là:
A. 0,1 mol B. 0,2 mol C. 0,3 mol D. 0,4 mol
Suy lu n: ðun h n h p 3 rư u t o ra 6 ete.
Theo ðLBTKL: mrư u = mete + mH 2O
→ mH 2O = 132,8 – 111,2 = 21,6g
21,6 1, 2
Do ∑n ete
= ∑ nH 2O =
18
= 1, 2mol ⇒ nm i ete =
6
= 0,2mol .
12. D a vào phương pháp tăng gi m kh i lư ng:
Nguyên t c: D a vào s tăng gi m kh i lư ng khi chuy n t ch t này sang ch t
khác ñ xác ñ nh kh i lư ng 1 h n h p hay 1 ch t.
C th : D a vào pt tìm s thay ñ i v kh i lư ng c a 1 mol A → 1mol B ho c
chuy n t x mol A → y mol B (v i x, y là t l cân b ng ph n ng).
Tìm s thay ñ i kh i lư ng (A→B) theo bài z mol các ch t tham gia ph n ng
chuy n thành s n ph m. T ñó tính ñư c s mol các ch t tham gia ph n ng và
ngư c l i.
ð i v i rư u: Xét ph n ng c a rư u v i K:
x
R (OH ) x + xK → R (OK ) x + H2
2
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
21. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
1
Ho c ROH + K → ROK + H2
2
Theo pt ta th y: c 1 mol rư u tác d ng v i K t o ra 1 mol mu i ancolat thì kh i
lư ng tăng: 39 – 1 = 38g.
V y n u ñ cho kh i lư ng c a rư u và kh i lư ng c a mu i ancolat thì ta có th
tính ñư c s mol c a rư u, H2 và t ñó xác ñ nh CTPT rươ .
ð i v i anñehit: xét ph n ng tráng gương c a anñehit
R – CHO + Ag2O R – COOH + 2Ag
→
NH ,t 0
3
Theo pt ta th y: c 1mol anñehit ñem tráng gương → 1 mol axit
⇒ ∆ m = 45 – 29 = 16g. V y n u ñ cho manñehit, maxit → nanñehit, nAg → CTPT
anñehit.
ð i v i axit: Xét ph n ng v i ki m
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O
Ho c RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 22g
ð i v i este: xét ph n ng xà phòng hóa
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 23 – MR’
ð i v i aminoaxit: xét ph n ng v i HCl
HOOC-R-NH2 + HCl → HOOC-R-NH3Cl
1 mol → 1mol → ∆ m ↑ = 36,5g
Thí d 1: Cho 20,15g h n h p 2 axit no ñơn ch c tác d ng v a ñ v i dd Na2CO3 thì
thu ñư c V lít CO2 (ñktc) và dd mu i.Cô c n dd thì thu ñư c 28,96g mu i. Giá tr
c a V là:
A. 4,84 lít B. 4,48 lít C. 2,24 lít D. 2,42 lít E. K t qu khác.
Suy lu n: G i công th c trung bình c a 2 axit là: R − COOH
Ptpu: 2 R − COOH + Na2CO3 → 2 R − COONa + CO2 ↑ + H2O
Theo pt: 2 mol → 2 mol 1 mol
⇒ ∆ m = 2.(23 - 11) = 44g
Theo ñ bài: Kh i lư ng tăng 28,96 – 20,15 = 8,81g.
8,81
→ S mol CO2 = = 0, 2mol → Th tích CO2: V = 0,2.22,4 = 4,48 lít
44
Thí d 2: Cho 10g h n h p 2 rư u no ñơn ch c k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ng
tác d ng v a ñ v i Na kim lo i t o ra 14,4g ch t r n và V lít khí H2 (ñktc). V có giá
tr là:
A. 1,12 lít B. 2,24 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
22. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Suy lu n: Theo ptpu: 1 mol rư u ph n ng → 1mol ancolat + 0,5 mol H2 thì kh i
C6 H 6− n ( NO2 ) n
n = 1, 4
lư ng tăng: n N ∆m = 23 -1 = 22g
2
2
14,1
78 + 45n
V y theo ñ u bài: 1 mol mu i ancolat và 0,5mol H2 bay ra thì tăng
4, 4.0,5
14,4 – 10 = 4,4g. → S mol H2 = = 0,1mol
22
→ Th tích H2: V = 0,1.22,4= 2,24 lít.
Thí d 3: Khi th y phân hoàn toàn 0,05 mol este c a 1 axit ñơn ch c v i 1 rư u ñơn
ch c tiêu t n h t 5,6g KOH. M t khác, khi th y phân 5,475g este ñó thì tiêu t n h t
4,2g KOH và thu ñư c 6,225g mu i. V y CTCT este là:
A. (COOC2H5)2 B. (COOCH3)2
C. (COOCH2CH2CH3)2 D. K t qu khác
Suy lu n: Vì nKOH = 2neste → este 2 ch c t o ra t axit 2 ch c và rư u ñơn ch c.
ð t công th c t ng quát c a este là R(COOR’)2 :
R(COOR’)2 + 2KOH → R(COOK)2 + 2R’OH
1 mol 2 mol → 1 mol thì m = (39,2 – 2R’)g
⇒ 0,0375 mol 0.075 mol → 0,0375 mol thì m = 6,225 – 5,475 = 0,75g.
→ 0,0375(78 – 2R ) = 0,75 → R = 29 → R’ = C2H5-
’ ’
5, 475
Meste = = 146 → MR + (44 + 29)2 = 146 → MR = 0
0,0375
V y công th c ñúng c a este là: (COOC2H5)2
13. D a vào ðLBTNT và ðLBTKL:
- Trong các ph n ng hóa h c, t ng kh i lư ng các ch t tham gia ph n ng b ng
t ng kh i lư ng c a các s n ph m t o thành.
A + B →C + D
Thì mA + mB = mC + m D
- G i mT là t ng kh i lư ng các ch t trư c ph n ng
MS là t ng kh i lư ng các ch t sau ph n ng
Dù ph n ng v a ñ hay còn ch t dư ta v n có: mT = mS
- S d ng b o toàn nguyên t trong ph n ng cháy:
Khi ñ t cháy 1 h p ch t A (C, H) thì nO ( CO2 ) + nO ( H 2O ) = nO ( O2 pu )
→ mO ( CO2 ) + mO ( H 2O ) = mO ( O2 pu )
Gi s khi ñ t cháy h p ch t h u cơ A (C, H, O)
A + O2 → CO2 + H2O
Ta có: mA + mO2 = mCO2 + mH 2O V i mA = mC + mH + mO
Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn m gam h n h p Y: C2H6, C3H4, C4H8 thì thu ñư c
12,98g CO2 và 5,76g H2O. Tính giá tr m? (ðáp s : 4,18g)
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
23. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Thí d 2: cho 2,83g h n h p 2 rư u ñơn ch c tác d ng v a ñ v i Na thì thoát ra
0,896 lít H2 (ñktc) và m gam mu i khan. Giá tr c a m là:
A. 5,49g B. 4,95g C. 5,94g D. 4,59g
Thí d 3: Cho 4,2g h n h p g m rư u etylic, phenol, axit fomic tác d ng v a ñ v i
Na th y thoát ra 0,672 lít H2 (ñktc) và 1dd. Cô c n dd thu ñư c h n h p r n X. Kh i
lư ng c a X là:
A. 2,55g B. 5,52g C. 5,25g D. 5,05g
Suy lu n: C 3 h p ch t trên ñ u có 1 nguyên t H linh ñ ng → S mol Na = 2nH2 =
2.0,03 = 0.06 mol
Áp d ng ðLBTKL:
→ mX = 4,2 + 0,06(23 - 1) = 5,52g. Ω
Thí d 4: Chia h n h p 2 anñehit no ñơn ch c làm 2 ph n b ng nhau:
P1: ðem ñ t cháy hoàn toàn thu ñư c 1,08g H2O
P2: tác d ng v i H2 dư (Ni, t0) thì thu h n h p A. ðem A ñ t cháy hoàn toàn thì th
tích CO2 (ñktc) thu ñư c là:
A. 1,434 lít B. 1,443 lít C. 1,344 lít D. 1,444 lít
Suy lu n: Vì anñehit no ñơn ch c nên s mol CO2 = sô mol H2O = 0,06 mol
→ nCO2 ( P 2) = nC ( P 2) = 0,06mol
Theo BTNT và BTKL ta có: nC ( P 2) = nC ( A ) = 0,06mol → nCO2 ( A ) = 0,06mol
→ VCO2 = 22, 4.0,06 = 1,344 lít
Thí d 4: Tách nư c hoàn toàn t h n h p Y g m 2 rư u A, B ta ñư c h n h p X
g m các olefin. N u ñ t cháy hoàn toàn Y thì thu ñư c 0,66g CO2. V y khi ñ t cháy
hoàn toàn X thì t ng kh i lư ng CO2 và H2O là:
A. 0,903g B. 0,39g C. 0,94g D. 0,93g
14. Phương pháp nhóm nguyên t trung bình:
Nhóm ñây có th là s nhóm -OH, -NH2, NO2
Thí d 1: Nitro hóa benzen thu ñư c 14,1g h n h p g m 2 ch t nitro có kh i lư ng
phân t hơn kém nhau 45 ñvc. ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 ch t nitro này ñư c
0,07mol N2. Hai ch t nitro ñó là:
A. C6H5NO2 và C6H4(NO2)2
B. C6H4(NO2)2 và C6H3(OH)3
C. C6H3(NO2)3 và C6H2(NO2)4
D. C6H2(NO2)4 vàC6H(NO2)5
Suy lu n: G i n là s nhóm NO2 trung bình trong 2 h p ch t nitro.
Ta có CTPT tương ñương c a 2 h p ch t nitro: C6 H 6− n ( NO2 ) n
(n < n < n’ = n +1)
n
C6 H 6− n ( NO2 ) n → N2
2
n
1 mol → mol
2
14,1
→ 0,07 mol
78 + 45n
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
24. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
→ n = 1,4 , n = 1, n = 2 → ðáp án A.
Ví d 2: H n h p X g m 2 rư u no có s nguyên t b ng nhau. ð t cháy hoàn toàn
0,25 mol X thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc). M t khác 0,25 mol X ñem tác d ng v i Na
dư th y thoát ra 3,92 lít H2 (ñktc). Các rư u c a X là:
A. C3H7OH và C3H6(OH)2
B. C4H9OH và C4H8(OH)2
C. C2H5OH và C2H4(OH)2
D. C3H7OH và C3H5(OH)3
ðáp án: C
BÀI T P V ANKAN
1. Na − O − C − CH 2 − C − O − Na + 2 NaOH CH 4 + 2 Na2CO3
→ to
P P
O O
+ CaO ,t o
2. CH 3COOH + 2 NaOH CH 4 + Na2CO3 + H 2O
→
3. Al4C3 + 12 H 2O 3CH 4 + 4 Al ( OH )3
→
Al4C3 + 12 HCl 3CH 4 + 4 AlCl3
→
Al4C3 + 6 H 2 SO4 3CH 4 + 2 Al2 ( SO4 )3
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
25. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
C3 H 8 CH 4 + C2 H 6
→
o
Cracking ,t
4.
C + 2 H 2 CH 4
→
o
300 C
5.
6. CO2 + 4 H 2 CH 4 + 2 H 2O
vikhuan
→
CO + 3H 2 CH 4 + H 2O
→
o
Ni ,250 C
7.
CH 3COONa + NaOH CH 4 + Na2CO3
→
o
CaO ,t
8.
2CH 4 C2 H 2 + 3H 2
→
o
1500 C
9. làm lanh nhanh
10. C2 H 2 + H 2O CH 3CHO
HgSO4
80o C
→
11. CH 3CHO + H 2 C2 H 5OH
Ni
to
→
12. 2C2 H 5OH C4 H 6 + 2 H 2O + H 2 ↑
Al2O3
450o C
→
13. C4 H 6 + 2 H 2 C4 H 10
Ni
to
→
14. C4 H10 C3 H 6 + CH 4
Cracking
→
15.
CH 3 − CH = CH 2 + HOH CH 3 − CH − CH 3
→
|
OH
16. 2CH 3COONa + 2 H 2O → C2 H 6 + 2CO2 + NaOH + H 2 ↑
dpdd
có vách ngan
17. C2 H 6 + Cl2 → C2 H 5Cl + HCl
ánh sáng
18. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5 C4 H10 + 2 NaCl
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
26. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
19. C4 H 10 C3 H 6 + CH 4
Cracking
→
20. CH 4 + O2 HCHO + H 2O
Các oxit cua nito
600o C
→
21. HCHO + 2 Ag 2O CO2 + H 2O + 4 Ag ↓
NH 3
→
C3 H 7 Cl + NaOH loãng C3 H 7 OH + NaCl
→
o
t
22.
C3 H 7OH + CuO CH 3 − CH 2 − CHO + Cu + H 2O
→
o
t
23.
1 Mn 2+
24. CH 3 − CH 2 − CHO + O2 CH 3 − CH 2 − COOH
→
2
25. CH 3 − CH 2 − CH 2OH CH 3 − CH = CH 2 + H 2O
H SO ( d )
2
180 C
4
o →
CH 3 − CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 − CH − CH 3
→
26. |
Cl
CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng CH 3 − CH − CH 3 + NaCl
→
o
t
27. | |
Cl OH
CH 3 − CH − CH 3 + CuO CH 3 − C − CH 3 + Cu + H 2O
→
o
t
28. | P
OH O
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
27. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
29. C5 H12 C3 H16 + C2 H 6
Cracking
→
nCH 3 − CH = CH 2 − CH − CH 2 −
xt ,t o
→
30. |
CH
3 n
31.
CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 →
Dehidro
CH 2 = C − CH = CH 2 + 2 H 2
|
|
CH 3 CH 3
n
32.
nCH 2 = C − CH = CH 2 −CH 2 − C = CH − CH 2 −
xt ,t o
p
→
|
|
CH 3 CH 3
n
33.
CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 → CH 3 − C = CH − CH 3 + H 2
Dehidro
| |
CH 3 CH 3
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
28. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
CH 3
|
nCH 3 − C = CH − C − CH −
xt ,t o
→
34.
| | p
| |
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
n
BÀI T P V ANKEN
NaOOC − CH = CH − COONa + 2 NaOH C2 H 4 + 2 Na2CO3
→
o
t
1.
2. C2 H 4 + Br2 C2 H 4 Br2
→
3. C2 H 4 Br2 + Zn C2 H 4 + ZnBr2
→
C2 H 4 + [O ] + H 2O C2 H 4 (OH ) 2
ddKMnO4
→
4.
3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3C2 H 4 (OH ) 2 + 2 MnO2 + 2 KOH
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
29. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
5. nCH 2 = CH 2 [ −CH 2 − CH 2 −]n
→
6. C4 H10 C2 H 6 + C2 H 4
Cracking
→
7. C2 H 4 + H 2 C2 H 6
→ Ni ,t o
C2 H 6 C2 H 4 + H 2
→
o
t
8.
9. C2 H 4 + H 2O → C2 H 5OH
H 2 SO4
loãng, t o
10. C2 H 5OH C2 H 4 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
180o C
→
C2 H 5Cl + NaOH loãng C2 H 5OH + NaCl
→
o
t
11.
12. C2 H 5OH + HCl C2 H 5Cl + H 2O
→
13. C2 H 6 + Cl2 C2 H 5Cl + HCl
ás'
→
14. CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
180o C
→
15. CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2 C4 H10
Ni
→
16. C4 H10 CH 4 + C3 H 6
Cracking
→
2CH 4 C2 H 2 + 3H 2
→
o
1500 C
17. làm lanh nhanh
18. C2 H 2 + H 2 C2 H 4
Pd
→
19. C2 H 4 + [O ] + H 2O C2 H 4 ( OH )2
ddKMnO4
→
20. C2 H 4 ( OH )2 + 2 HBr C2 H 4 Br2 + 2 H 2O
→
21. C2 H 4 Br2 + Zn C2 H 4 + ZnBr2
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
30. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
22. 2CH 3COONa + 2 H 2O C2 H 6 + 2CO2 + 2 NaOH + H 2 ↑
dpdd
→
23. C2 H 6 C2 H 4 + H 2
→
o
t
24. 3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3C2 H 4 ( OH )2 + 2MnO2 + 2 KOH
→
25. C2 H 4 + HCl C2 H 5Cl
→
26. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5 C4 H 10 + 2 NaCl
→
27. C4 H 10 C3 H 6 + CH 4
Cracking
→
28. C3 H 6 + [O ] + H 2O C3 H 6 ( OH ) 2
ddKMnO4
→
CH 3 − CH = CH 2 + HBr CH 3 − CH − CH 3
→
29. |
Br
CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng CH 3 − CH − CH 3 + NaBr
→
o
t
30. | |
Br OH
nCH 3 − CH = CH 2 − CH − CH 2 −
→
31. |
CH
3
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
31. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
CH 3 − CH = CH 2 + Br2 CH 3 − CH − CH 2
→
32. | |
Br Br
CH 3 − CH − CH 2 + 2 NaOH CH 3 − CH − CH + 2 NaBr
→
o
t
| loãng | |
33. |
Br Br OH OH
BÀI T P V AREN
1. Al4C3 + 12 HCl 4 AlCl3 + 3CH 4
→
2CH 4 C2 H 2 + 3 H 2
→
o
1500 C
2. làm lanh nhanh
3C2 H 2 C6 H 6
→
o
600 C
3. C
4. C6 H12 C6 H 6 + 3H 2
Pd
300o C
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
32. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
5. C6 H 6 + 3H 2 C6 H12
Ni
to
→
6. C6 H 6 + Br2 C6 H 5 Br + HBr
bot Fe
→
7. C6 H 6 + Cl − CH 3 C6 H 5 − CH 3 + HCl
AlCl3
→
8. C6 H 5CH 3 + 3[O ] C6 H 5COOH + H 2O
ddKMnO4
to
→
9. C6 H 5COOH + NaOH C6 H 5COONa + H 2O
→
10. C6 H 5COONa + HCl C6 H 5COOH + NaCl
→
11. C6 H 5COONa(tinh thê) + NaOH ( r ) C6 H 6 + Na2CO3
vôi tôi
to
→
12. C6 H 6 + 3Cl2 C6 H 6Cl6
á s'
→
13. C6 H12 C6 H 6 + 3H 2
Pd
300o C
→
CaCO3 CaO + CO2
→
o
900 C
14.
CaO + 3C → CaC2 + CO
o
2000 C
15.
16. CaC2 + 2 H 2O Ca ( OH )2 + C2 H 2
→
3C2 H 2 C6 H 6
→
o
600 C
17. C
18. C6 H 6 + Cl − CH 3 C6 H 5 − CH 3 + HCl
AlCl3
→
19.
20. C2 H 5COONa + 2 H 2O C4 H10 + 2 NaOH + 2CO2 ↑ + H 2 ↑
dpdd
→
21. C4 H10 C3 H 6 + CH 4
Cracking
600o C
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
33. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
2CH 4 C2 H 2 + 3H 2
→
o
1500 C
22. làm lanh nhanh
23. 3C2 H 2 C6 H 6
→
o
600 C
C
24.
25. C7 H16 → C6 H 5 − CH 3 + 4 H 2
Dehidro
to
26. C6 H 5 − CH 3 + Br2 C6 H 5 − CH 2 Br + HBr
á s'
→
−
27. C6 H 5 − CH 2 Br + H 2O C6 H 5 − CH 2OH + HBr
OH
→
28. CH 3COOH + HO − CH 2 − C6 H 5 ‡ ˆˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ † CH 3COOCH 2 − C6 H 5 + H 2O
ˆ H 2 SO4 ( d ) ˆ
29. C6 H 5CH 2CH 3 + Cl2 C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − Cl + HCl
→
C6 H 5CH 2CH 3 + Cl2 C6 H 5 − CH − CH 3 + HCl
→
30. |
Cl
31. C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − Cl + H 2O → C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − OH + HCl
OH
C6 H 5 − CH 2 − CH 2OH + CuO C6 H 5CH 2CHO + Cu + H 2O
→
o
t
32.
C6 H 5CH 2CHO + 2 Ag ( NH 3 )2 OH C6 H 5CH 2 − COONH 4 + 3NH 3 + 2 Ag ↓ +
→
o
t
33.
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
34. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
34. 2C6 H 5CH 2 − COONH 4 + H 2 SO4 2C6 H 5CH 2COOH + ( NH 4 )2 SO4
→
−
C6 H 5 − CH − CH 3 + H 2O C6 H 5 − CH − CH 3 + HCl
OH
→
35. | |
Cl OH
C6 H 5 − CH − CH 3 C6 H 5 − CH = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
to
→
36. |
OH
nC6 H 5 − CH = CH 2 − CH − CH 2 −
→
37. |
CH
6 5 n
BÀI T P V RƯ U
1. CH 3 − CH 2OH + HCl CH 3CH 2 Cl + H 2O
H 2 SO4
→
2. CH 3CH 2Cl + NaOH CH 3CH 2OH + NaCl
→
Hay CH 3CH 2Cl + H 2O ‡ ˆˆ † CH 3CH 2OH + HCl
ˆ ˆ
3. CH 3 − CH 2Cl CH 2 = CH 2 + HCl
KOH / con
dun nóng
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
35. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
4. CH 2 = CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl
→
5. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
170o C
→
6. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH
H 3 PO4
to , p
→
7.
CH 3 − CH − COONa + NaOH CH 3 − CH 2 − OH + Na2CO3
vôi tôi
to
→
|
OH
8. CH 3CH 2CH 2OH CH 3 − CH = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
170o C
→
CH 3CH = CH 2 + H 2O CH 3 − CH − CH 3
H 2 SO4
to , p
→
Hoaëc |
OH
CH 3 − CH − CH 3 CH 3 − CH = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
170o C
→
9. |
OH
CH 3 − CH = CH 2 + Cl2 CH 2 − CH = CH 2 + HCl
→
o
500 C
Hoaëc |
Cl
CH 2 − CH = CH 2 + H 2 CH 2 − CH 2 − CH 3
Ni
to
→
Hoaëc | |
Cl Cl
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
36. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Hoaëc
CH 3 − CH 2 − CH 2Cl + NaOH CH 3CH 2CH 2OH + NaCl
→
10. HO − CH 2 − COONa + NaOH CH 3OH + Na2CO3
vôi tôi
to
→
1
11. CH 3OH + Na CH 3ONa +
→ H2
2
12. CH 3ONa + HCl CH 3OH + NaCl
→
13. CH 3OH + HCl CH 3Cl + H 2O
→
14. CH 3OH + CuO HCHO + H 2O
→
1 Mn 2+
15.
HCHO + O2 HCOOH →
2
Ca ( OH )2
16. 6 HCHO C6 H12O6→
17. C6 H12O6 2C2 H 5OH + 2CO2
len men
ruou
→
+
18. (C6 H10O5 ) n + nH 2O → nC6 H12O6
H
19. C6 H12O6 → 2C2 H 5OH + 2CO2
len men ruou
20. C2 H 5OH + HCl C2 H 5Cl + H 2O
→
21. C2 H 5Cl CH 2 = CH 2 + HX
ddKOH
ruou
→
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
37. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
CH 2 = CH 2 + [O ] + H 2O CH 2 − CH 2
ddKMnO4
→
22. | |
OH OH
Hoaëc
3CH 2 = CH 2 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3 CH 2 − CH 2 + 2 MnO2 + 2 KOH
→
| |
OH OH
23.
CH 2 − CH 2 + 3[O ] HO − C − C − OH + H 2O
ddKMnO4
→
| | P P
OH OH O O
COOH + 2 KOH COOK + 2 H 2O
→
24. | |
COOH COOK
25. C6 H14 C2 H 4 + C4 H10
Cracking
to
→
+
26. C2 H 4 + H 2 O C2 H 5 OH
→
H
280o C
27. C2 H 5OH + O2 → CH 3COOH + H 2O
lên men giam
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
38. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
28. 2CH 3COOH + Ca ( CH 3COO )2 Ca + H 2
→
29.
CH 3 − C − CH 3 + H 2 CH 3 − CH − CH 3
Ni
→
30. P |
O OH
CH 3 − CH − CH 3 CH 2 = CH − CH 3
H 2 SO4 ( d )
180o C
→
31. |
OH
CH 2 = CH − CH 3 + Cl2 CH 2 = CH − CH 2OH + HCl
→
o
500 C
32.
33.
CH 2 = CH − CH 2Cl + NaOH loang CH 2 = CH − CH 2OH + NaCl
→
o
t
CH 2 = CH − CH 2 − OH + Br2 CH 2 − CH − CH 2 − OH
→
34. | |
Br Br
35.
CH 2 − CH − CH 2 + 2 NaOH loang CH 2 − CH − CH 2 + 2 NaBr
→
o
t
| | | | | |
Br Br OH OH OH OH
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
39. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
36.
37. C2 H 6 + Cl2 C2 H 5Cl + HCl
á s'
→
C2 H 5Cl + NaOH loang C2 H 5OH + NaCl
→
o
t
38.
39. C2 H 5OH + HCl C2 H 5Cl + H 2O
→
C2 H 5OH + CuO CH 3CHO + Cu + H 2O
→
o
t
40.
CH 3CHO + H 2 C2 H 5OH
→
o
t , Ni
41.
1 Mn 2+
42. CH 3CHO + O2 CH 3COOH
→
2
43. C2 H 5OH + O2 → CH 3COOH + H 2O
lên men giam
CH 3COOH + C2 H 5OH ‡ ˆˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ † CH 3COOC2 H 5 + H 2O
H SO ( d )
44. ˆ 2 4 ˆ
2+
45. CH ≡ CH + C2 H 5OH C2 H 5O − CH = CH 2
Hg
→
NHƯ V Y THEO TÔI ð H C T T HÓA H U CƠ C N:
TRƯ C H T : Là h c các ptpu
Chú ý nh kh i lư ng c a m t s ch t
Bi t phân bi t các ch t d a trên màu or k t t a
Chú ý các pt có h s cân bănng như t o bac………………
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
40. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star
Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.