1. Instituto tecnológico de cd Altamirano
Licenciatura en biología
Materia: Química
unidad IV
Profesora: Erika bruno Oropeza
Alumno: Edgar nain Gómez salto
2. QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta.
El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen
animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el
alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias
orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,
en1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia
inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de
la química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienencarbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos
como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott
Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
3. ¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas,
ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya
base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes
en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de
cocina, la comida, etc.
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la
estructura, Serotonina propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados principalmente por carbono e
hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos,
generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre,
nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
4. Diferencia entre un compuesto orgánico e
inorgánico
-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por
la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión,
electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía
solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en
la formación de estas sustancias.
-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de
construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más,
mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría
de los elementos conocidos.
-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y
animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los
rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico
y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los
nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en
azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas,
etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y
polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y
variadas.
5. -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por
enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen
mediante enlaces iónicos y covalentes.
-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros
(sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero
difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos
generalmente no presentan isómeros.
-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza,
tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen
mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son
encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del
carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos
inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman
cadenas.
-El número de los compuestos orgánicos es muy grande
comparado con el de los compuestos inorgánicos.
6. Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
•Sus moléculas contienen fundamentalmente
átomos de C, H, O, N, y en pequeñas
proporciones, S, P, halógenos y otros
elementos.
•El número de compuestos conocidos supera
los 10 millones, y son de gran complejidad
debido al número de átomos que forman la
molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la acción
del calor y descomponen bajo de los 300ºC.
suelen quemar fácilmente, originando CO2 y
H2O.
•Debido a la atracción débil entre las
moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.
•La mayoría no son solubles en H2O (solo lo
son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5
átomos de C). Son solubles en disolventes
orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
•No son electrólitos.
•Reaccionan lentamente y complejamente.
•Sus moléculas pueden contener átomos de
cualquier elemento, incluso carbono bajo la
forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
•Se conocen aproximadamente unos 500000
compuestos.
•Son, en general, "termo estables" es decir:
resisten la acción del calor, y solo se
descomponen a temperaturas superiores a los
700ºC.
•Tienen puntos de ebullición y de fusión
elevados.
•Muchos son solubles en H2O y en disolventes
polares.
•Fundidos o en solución son buenos conductores
de la corriente eléctrica: son "electrólitos".
•Las reacciones que originan son generalmente
instantáneas, mediante reacciones sencillas e
iónicas.
7. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
1. Por que es importante el átomo de carbono?
El carbono es el elemento alrededor de el cual ha
evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro
electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de
los cuales puede parearse con los de otros átomos que
puedan completar sus capas electrónicas compartiendo
electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos
elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno. Pero
la característica mas admirable del átomo de carbono, que lo
diferencia de los demás elementos y que confirma su papel
fundamental en el origen y evolución de la vida, es su
capacidad de compartir pares de electrones con otros
átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-
carbono. Este fenómeno es el cimiento de la química
orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una
sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante
el anterior mecanismo.
Elementos Del Grupo IV A.
8. Características generales del grupo
Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los
mas importantes: el carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y
el silicio por ser muy abundante en la corteza terrestre. El carbono es el primer
termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a su comportamiento.
Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran
como semimetales y los dos últimos, estaño y plomo, como metales típicos cuando
actúan con valencia dos que es la mas frecuente. La distribución de en orbitales del
ultimo nivel es: s² px¹ py¹ pz. Puesto Que todos los elementos del grupo en su
estado tetravalente tienen configuración tetraédrica, para la formación de moléculas
covalentes, hay una promoción de un electrón “s”, dando lugar al distribución: s¹ px¹
py¹ pz¹.
Estructura tetra tónica
los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el
orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen
diferente cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X demuestra que
los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones
preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del átomo de carbono son iguales, así
como también sus ángulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones
preestablecidas ubicados en las direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo
centro se encuentra el núcleo
9. GRUPOS FUNCIONALES
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de
átomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser
representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos).
Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,
ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos
halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que
caracterizan a una función química y que tienen propiedades
características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen
el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del
grupo carboxilo -COOH.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-
grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales y
10. Compuesto Grupo funcional
Alcohol
Acido
Carboxilo
Aldehído
Cetona
Amina
Éter compuestos
halogenados
Ester
Amida
Radical—OH
Radical---H(capacidad de donar protones)
Radical---COOH
Radical---CO—Radical (en carbono terminal)
Radical—COH (en carbono intermedio)
1,2 y 3 Radicales—NH3,2 O 1
RADICAL---O—Radical halógeno carbono
(cloro, bromó, y flúor)
R1—C—O—R2
R1—C—NH2
11. ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el
nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de
carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos
de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto
hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros
compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de
las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura
de un alcano sería de la forma:
12.
13. ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno
o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede
decir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo
alquenos
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del
alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que
contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador
más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetra
sustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble
enlace está formado por un enlace σ que se consigue por
solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la
molécula.
14. Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son
el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y
ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la
molécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, con
ángulos de enlace próximos a los 120º.
15. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos
acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno
o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en
1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En
una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar
carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
16.
17. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de
losátomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo,
el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya
fórmula molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica,
no es exclusiva de ésta pues también la presentan
algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de
los metales de transición.
18. El término isomería viene del griego isos:
igual y meros parte. Los isómeros pueden
distinguirse unos de otros, pues son
compuestos específicos cuyas propiedades
físicas y químicas son distintas.
19. ALCOHOLES
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول
, o al-
ghawl الغول
,
" el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido
destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
dehidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan
polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el
átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente
una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula
químicaCH3CH2OH.
21. ÉTERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo deoxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2ONormalmente se emplea el alcóxido,
RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir
de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-Al igual que los ésteres, no
forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad,
y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventesorgánicos.
22. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida
de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son
distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres
de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano
según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o
distintos. R puede ser alifático o aromático.
Reacción de formación:
CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico,
dimetiléter ometano-oxi-metano
23. ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -olpor -al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a
un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de
los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el
alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio(también
hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
También mediante la oxidación de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y
una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el
siguiente:
25. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
26.
27. AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicalesalquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
28. ÁCIDOS CARBOXILOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-
OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H. Es una función de carbono primario. Se caracteriza por
tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se
nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes
como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Ejemplo: El ácido fórmico se obtiene por la descarboxilación del
ácido oxálico en presencia de glicéridos.
Glicerina
HOOC-COOH H-COOH + CO2.
29. Nomenclatura
Nomenclatura común y IUPAC
Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres
comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos
sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las
letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:
Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva de
hormigas (formica es hormiga en latín) |
CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Vinagre (acetum es vinagre en latín) |
30. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH ó CO2H.