Química orgánica

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Química orgánica

  1. 1. Instituto tecnológico de cd Altamirano Licenciatura en biología Materia: Química unidad IV Profesora: Erika bruno Oropeza Alumno: Edgar nain Gómez salto
  2. 2. QUÍMICA ORGÁNICALa química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta.El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origenanimal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o elalcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustanciasorgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". Laaparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,en1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustanciainorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustanciaorgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.La Química Orgánica o Química del carbono es la rama dela química que estudia una clase numerosa de moléculas quecontienencarbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidoscomo compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald ScottCouper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
  3. 3.  ¿Qué es la química orgánica? La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.  Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas,ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuyabase principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentesen todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, losjabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios decocina, la comida, etc. La química orgánica es la disciplina científica que estudia laestructura, Serotonina propiedades, síntesis y reactividad decompuestos químicos formados principalmente por carbono ehidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos,generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre,nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
  4. 4. Diferencia entre un compuesto orgánico e inorgánico -En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias. -Todos los compuestos orgánicos utilizan como base deconstrucción al átomo de carbono y unos pocos elementos más,mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoríade los elementos conocidos. -Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.
  5. 5.  -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes. -La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no presentan isómeros. -Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc. -Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas. -El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.
  6. 6. Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos•Sus moléculas contienen •Sus moléculas pueden contener átomosfundamentalmente átomos de C, H, O, N, de cualquier elemento, incluso carbonoy en pequeñas proporciones, S, P, bajo la forma de CO, CO2, carbonatos yhalógenos y otros elementos. bicarbonatos.•El número de compuestos conocidos •Se conocen aproximadamente unossupera los 10 millones, y son de gran 500000 compuestos.complejidad debido al número de átomos •Son, en general, "termo estables" es decir:que forman la molécula. resisten la acción del calor, y solo se•Son "termolábiles", resisten poco la descomponen a temperaturas superiores aacción del calor y descomponen bajo de los 700ºC.los 300ºC. suelen quemar fácilmente, •Tienen puntos de ebullición y de fusiónoriginando CO2 y H2O. elevados.•Debido a la atracción débil entre las •Muchos son solubles en H2O y enmoléculas, tienen puntos de fusión y disolventes polares.ebullición bajos. •Fundidos o en solución son buenos•La mayoría no son solubles en H2O (solo conductores de la corriente eléctrica: sonlo son algunos compuestos que tienen "electrólitos".hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles •Las reacciones que originan sonen disolventes orgánicos: alcohol, éter, generalmente instantáneas, mediantecloroformo, benceno. reacciones sencillas e iónicas.•No son electrólitos.•Reaccionan lentamente y
  7. 7. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO 1. Por que es importante el átomo de carbono? El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno. Pero la característica mas admirable del átomo de carbono, que lo diferencia de los demás elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolución de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono- carbono. Este fenómeno es el cimiento de la química orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo. Elementos Del Grupo IV A.
  8. 8.  Características generales del grupo Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los mas importantes: el carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y el silicio por ser muy abundante en la corteza terrestre. El carbono es el primer termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a su comportamiento. Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran como semimetales y los dos últimos, estaño y plomo, como metales típicos cuando actúan con valencia dos que es la mas frecuente. La distribución de en orbitales del ultimo nivel es: s² px¹ py¹ pz. Puesto Que todos los elementos del grupo en su estado tetravalente tienen configuración tetraédrica, para la formación de moléculas covalentes, hay una promoción de un electrón ―s‖, dando lugar al distribución: s¹ px¹ py¹ pz¹. Estructura tetra tónica los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del átomo de carbono son iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones preestablecidas ubicados en las direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el núcleo
  9. 9. GRUPOS FUNCIONALESEn química orgánica, el grupo funcional es un conjunto deátomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen serrepresentados genéricamente por R (radicales alquílicos),mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, sonrepresentados por Ar (radicales arílicos).Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestoshalogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos quecaracterizan a una función química y que tienen propiedadescaracterísticas bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienenel limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura delgrupo carboxilo -COOH.Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales y
  10. 10. Compuesto Grupo funcionalAlcohol Radical—OHAcido Radical---H(capacidad de donar protones)Carboxilo Radical---COOHAldehído Radical---CO—Radical (en carbono terminal)Cetona Radical—COH (en carbono intermedio)Amina 1,2 y 3 Radicales—NH3,2 O 1Éter compuestos RADICAL---O—Radical halógeno carbonohalogenados (cloro, bromó, y flúor)Ester R1—C—O—R2Amida R1—C—NH2
  11. 11. ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomosde carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (decadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben elnombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono ehidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presenciade grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos decarbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanosde cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Estohace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otroscompuestos orgánicos, y es la causa de su nombre nosistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro delas moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes porcompartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructurade un alcano sería de la forma:
  12. 12. ALQUENOSLos alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen unoo varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puededecir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dosátomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace dobleentre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo. Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetra sustituidos se utiliza la notación Z/E. Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
  13. 13. Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano delcorrespondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples sonel eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitudque contenga el doble enlace. La numeración comienza en elextremo que otorga al doble enlace el menor localizador.Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias yángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de lamolécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, conángulos de enlace próximos a los 120º.
  14. 14. ALQUINOSLos alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un tripleenlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata decompuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlacecarbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triplescarbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinosacíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetilenoo etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en1862.El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. Enuna primera etapa son calentados en horno eléctrico para formarcarburo de calcio.CaO+3C ------> CaC2 + CO2
  15. 15. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSLa isomería es una propiedad de ciertos compuestosquímicos que con igual fórmula molecular (fórmula química nodesarrollada) es decir, iguales proporciones relativas delosátomos que conforman su molécula, presentan estructurasmoleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichoscompuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo,el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuyafórmula molecular es C2H6O.Clasificación de los isómeros en Química orgánica.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica,no es exclusiva de ésta pues también la presentanalgunos compuestos inorgánicos, como los compuestos delos metales de transición.
  16. 16. El término isomería viene del griego isos:igual y meros parte. Los isómeros puedendistinguirse unos de otros, pues soncompuestos específicos cuyas propiedadesfísicas y químicas son distintas.
  17. 17. ALCOHOLESEn química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl o al-ghawl el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquidodestilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos quecontienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomodehidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo decarbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominanpolialcoholes.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, enfunción del número de átomos de hidrógeno sustituidos en elátomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupohidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmenteuna bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmulaquímicaCH3CH2OH.
  18. 18. CH3 - CH2 OH ----> EtanolCH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanolCH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanolCH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1,2,3-propanotriol o glicerinaSECUNDARIOS:1. CH3-CH(0H)CH2-CH3 2- PROPANOL2. CH3 CH2CH2CH(OH)CH3 4-PENTANOL.TERCIARIOS:1. CH3-C(CH3)(OH)CH3 alcohol 2-metilpropanol.2. CH3-CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 4- metilpentanol.
  19. 19. ÉTERESEn química orgánica y bioquímica, un éter es un grupofuncional del tipo R-O-R, en donde R y R son grupos alquilo,estando el átomo deoxígeno unido y se emplean pasosintermedios:ROH + HOR → ROR + H2ONormalmente se emplea el alcóxido,RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol conuna base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algúncompuesto RX, en donde X es un buen grupo saliente, como porejemplo yoduro o bromuro. RX también se puede obtener a partirde un alcohol ROH.RO- + RX → ROR + X-Al igual que los ésteres, noforman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad,y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizadoscomo disolventesorgánicos.
  20. 20. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdidade agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si sondistintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo lapalabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos decarbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombresde los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etanosegún IUPAC.Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales odistintos. R puede ser alifático o aromático.Reacción de formación:CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico,dimetiléter ometano-oxi-metano
  21. 21. ALDEHÍDOSLos aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados porposeer el grupo funcional -CHO. Se denominan como losalcoholes correspondientes, cambiando la terminación -olpor -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave delos alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando elalcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio(tambiénhay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado deoxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).También mediante la oxidación de Swern, en la que seemplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, yuna base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es elsiguiente:
  22. 22. 1 Metanal Formaldehído HCHO -212 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,23 Propanal PropionaldehídoPropilaldehído C2H5CHO 48,84 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,75 Pentanal n-ValeraldehídoAmilaldehídon-Pentaldehído C4H9CHO6 Hexanal Capronaldehídon-Hexaldehído C5H11CHO7 Heptanal EnantaldehídoHeptilaldehído 3-formilpentanodialn-Heptaldehído C6H13CHO8 Octanal Caprilaldehídon-Octilaldehído C7H15CHO9 Nonanal Pelargonaldehídon-Nonilaldehído C8H17CHO10 Decanal Caprinaldehído ácido 3-formilpentanodioicon-Decilaldehído C9H19CHO
  23. 23. CETONASUna cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseerun grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, adiferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo seencuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando elgrupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dichocompuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando elsufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrarposponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (porejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es elgrupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
  24. 24. AMINASLas aminas son compuestos químicos orgánicos que seconsideran como derivados del amoníaco y resultan de lasustitución de los hidrógenos de la molécula por losradicalesalquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
  25. 25. ÁCIDOS CARBOXILOSLos ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestosque se caracterizan porque poseen un grupo funcionalllamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se producecuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH óCO2H. Es una función de carbono primario. Se caracteriza portener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Senombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunescomo el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).Ejemplo: El ácido fórmico se obtiene por la descarboxilación delácido oxálico en presencia de glicéridos.GlicerinaHOOC-COOH H-COOH + CO2.
  26. 26. NomenclaturaNomenclatura común y IUPACLos ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombrescomunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidossustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de lasletras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva dehormigas (formica es hormiga en latín) |CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Vinagre (acetum es vinagre en latín) |
  27. 27. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOSLos ácidos carboxílicos constituyen un grupode compuestos que se caracterizan porqueposeen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH); seproduce cuando coinciden sobre elmismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)y carbonilo (C=O). Se puede representar comoCOOH ó CO2H.
  28. 28. BIBLIOGRAFIA http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica http://www.quimicaorganica.net/ http://www.quimicaorganica.org/ http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias- entre-compuestos-orgnicos-e.html http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos-e- inorganicos.html http://html.rincondelvago.com/carbono_1.html http://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+propiedades +del+%C3%A1tomo+de+carbono http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional http://www.ejemplode.com/38-quimica/613- grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
  29. 29.  http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tem a5.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno http://www.quimicaorganica.org/alquinos/143- alquinos.html http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/000 76-los-eteres.html
  30. 30.  http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica) http://es.wikipedia.org/wiki/Amina http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_carboxílico http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los- acidos-carboxilicos.html http://www.buenastareas.com/ensayos/Acidos- Carboxilos/120523.html http://www.google.com.mx/search?q=ejemplos+de+alquinos&hl http://www.ejemplos10.com/e/alcoholes/ http://mx.answers.yahoo.com/question/index http://www.ejemplos10.com/e/cetonas/ http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

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