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INTRODUCCION• Los esteroides son sustancias orgánicas de  gran importancia en el proceso de la vida,  pueden encontrarse t...
Esqueleto fundamental de los esteroides.                            CH3                    12             R              1...
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ESTEROLESR, es una cadena lateral alifática. Contiene unoo más grupos OH en el anillo esteroidal. Losesteroles son un grup...
CH3             CH3                          CH3       CH3                        COLESTEROLOHEl cual se considera de orig...
SINTESIS DEL COLESTEROL.      O                                                           C                               ...
El colesterol es el precursor biosintetico de las hormonas asteroideas. Así, por   degradación enzimática de la cadena lat...
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HORMONAS SEXUALES.                 CH 3   OH                                              CH 3   O          CH 3          ...
ESTEROIDES ANABOLIZANTES.                    CH 3                           OH                                CH 3 OH     ...
EFECTOS ADVERSOS.• Este tipo de esteroides produce efectos adversos como:• Atrofia testicular• Efecto trófico sobre la eri...
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS.                   CH 3                                                        CH 3    OH     ...
Otro grupo de hormonas sexualesllamadas progestinas son esenciales a finde preparar el útero para la implantacióndurante e...
OBTENCION DEL ETINILESTRADIOL                    O                                                                 OH     ...
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Efectos adversos por el consumo de esteroides.-Aumento de la presión arterial.-Acné. Otros efectos colaterales de los este...
GLUCOSIDOS CARDIACOS.                                                      O                                              ...
La insuficiencia cardiaca congestivaes la incapacidad del corazón debombear suficiente sangre rica enoxígeno a las células...
GLUCÓSIDOS         CARDÍACOS•ORIGEN    - NATURALES      - Vegetal:          Digital: Digitoxina,DigoxinaEstrofanto:Ouabain...
El anillo de Lactona que se encuentra en estos compuesto0s puede serde 5 o 6 miembros :                       5 miembros :...
CUANDO SE HIDROLIZA EL GLUCÓSIDO DA UNAAGLICONA LLAMADA SAPOGENINA.
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  1. 1. UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA.DEPTO. BIOQUIMICA Y CONTAMINACION AMBIENTAL QUIMICA ORGANICA II ESTEROIDES. MSc. EDITH ALICIA TORRES DE CANTON.
  2. 2. INTRODUCCION• Los esteroides son sustancias orgánicas de gran importancia en el proceso de la vida, pueden encontrarse tanto en los animales como en los vegetales.• Este grupo de compuestos presentan variadas acciones fisiológicas de gran importancia de un sistema de anillos fusionados que forman un esqueleto común a todos los compuestos esteroidales
  3. 3. Esqueleto fundamental de los esteroides. CH3 12 R 11 17 16 CH3 13 D 1 C R = Diversas cadenas2 9 14 15 laterales. 10 8 A B3 7 5 4 6 CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO
  4. 4. CLASIFICACION EsterolesÁcidos biliaresHormonas sexuales Glucósidos cardíacos Saponinas.
  5. 5. ESTEROLESR, es una cadena lateral alifática. Contiene unoo más grupos OH en el anillo esteroidal. Losesteroles son un grupo de compuestos de altopeso molecular que presentan como funciónquímica un grupo alcohólico secundario einsaturaciones en el anillo esteroidal.El más conocido de los esteroles es elCOLESTEROL
  6. 6. CH3 CH3 CH3 CH3 COLESTEROLOHEl cual se considera de origen animal y se encuentraampliamente distribuido en todas las células delorganismo, pero especialmente en el tejido nervioso,cerebro, médula espinal y secreciones de la piel.El colesterol también se ha encontrado en los cálculosbiliares.El colesterol es un intermediario necesario en labiosíntesis de otras hormona esteroidales.
  7. 7. SINTESIS DEL COLESTEROL. O C CH3C C S CoA C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Los carbonos del colesterol que se muestran en negrita proceden del grupo metilo. El resto de los carbonos procede del grupo carbonilo.
  8. 8. El colesterol es el precursor biosintetico de las hormonas asteroideas. Así, por degradación enzimática de la cadena lateral, da lugar a la preñenolona que, poroxidación en C3 conduce a la progesterona, una de las hormonas sexuales femeninas que es, además, el precursor biosintetico de las hormonas sexuales así como de los adrenocorticoides.
  9. 9. ACIDOS BILIARES. OH CH3 HOOC Se encuentra en la bilis que se produce en el hígado y CH3 12 se almacena en la vesícula biliar, el ácido cólico es el mas abundante. 3 7 FUNCION FISIOLOGICA: Emulsionar las grasas en elOH OH intestino , Los ácidos biliares generalmente se presentan como sales sódicas. ACIDO BILIAR 3 7 12 % ACIDO COLICO OH OH OH 50 ACIDO QUENODESOXICOLICO OH OH H 30 ACIDO DESOXICOLICO OH H OH 15 ACIDO LITOCOLICO OH H H 5
  10. 10. HORMONAS SEXUALES. CH 3 OH CH 3 O CH 3 CH 3 HORMONAS SEXUALES MASCULINAS.O HOTESTOSTERONA. ANDROSTERONA. Relacionados con estas hormonas sexuales están los esteroides anabólicas, como el norancolano, estanozolol y otros. ESTEROIDE ACTIVIDAD ANBOLIZANTE ACTIVIDAD ANDROGENICA TESTOSTERONA 1 ESTANOZOLOL 30 NANDROLONA 8 METENOLONA 16 METIL TESTORONA 1.2
  11. 11. ESTEROIDES ANABOLIZANTES. CH 3 OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 CH 3 CH3 HO O H O TESTOSTERONA NANDRONA METILTESTOSTERONA. CH3 CH 3 CH 3 OH CH3 CH 3 CH3 CH3 ESTANOZOLOL H N N O O CH3 METANOLONA. O C CH 2 CH2 NORANCOLANO O
  12. 12. EFECTOS ADVERSOS.• Este tipo de esteroides produce efectos adversos como:• Atrofia testicular• Efecto trófico sobre la eritropoyesis resultando un efecto directo sobre médula ósea y aumento de la producción de eritropoyetina renal.• Causa esterilidad y perdida de peso en mujeres puede haber reducción de senos• Depresión y comportamiento agresivo• Problemas a largo plazo :• ataques cardiacos• derrames• retraso permanente del crecimiento
  13. 13. HORMONAS SEXUALES FEMENINAS. CH 3 CH 3 OH OH HO HO ESTRONA ESTRADIOL Estas hormonas son sintetizadas en el ovario FUNCIONES. a) Determinan el desarrollo corporal característico del sexo femenino. b) Estimula el crecimiento de la musculatura uterina. c) Estimula el desarrollo de los canales lácteos d) Controla la primera fase del ciclo menstrual. CARACTERISTICA. Ambas estructuras poseen un anillo aromático.
  14. 14. Otro grupo de hormonas sexualesllamadas progestinas son esenciales a finde preparar el útero para la implantacióndurante el embarazo del ovulo fecundado. CH 3 O PROGESTERONA ( una progestina) CH3 ANTICONCEPTIVOS ORALES.O OH OH CH3 CH3 C CH CH CH O HO ETINILESTRADIOL NORETINDRONA.
  15. 15. OBTENCION DEL ETINILESTRADIOL O OH H3C H3C C CH KC CH NH 3OH OH ESTRONA. ETINIL ESTRADIOL N(CH 3) 2 HO C HC CH3 O Mi fepristona RU-486
  16. 16. HORMONAS ADRENOCORTICALES.En la corteza de las glándulas suprarrenales se segregan mas de 40hormonas esteroidales. Conocidas como CORTICOSTEROIDES.De acuerdo a su función fisiológica se dividen en dos grupos:a) Glucocorticoides.b) Mineralocorticoides. Como la aldosterona, que controlan la hinchazón tisular regulando el equilibrio salino celular entre Na+Y K+, regulan el transporte de iones sodio, cloruros y agua. CH 2 OH H C O O C FUNCIONES. HO -Incrementar la retención de sodio en CH3 el riñón y agua extracelular. -Incrementar la síntesis de ARN. -Interviene en la síntesis de proteínas. O El Mineralocorticoide natural es la ALDOSTERONA.
  17. 17. GLUCOCORTICOIDES. Regulan la glucosa en la sangre: cuanto se quema, y cuanto se almacena como glicógeno para las necesidades energéticas futuras. FUNCIONES : -Poseen actividad antiinflamatoria. -Participan en el metabolismo de lípidos y proteínas. CH2OH -Almacenamiento de carbohidratos. C O CH 2 OH H3C O OH CH3 C O 17 HO 11 CH3 OH CH3 CH2OH O C O O CH 3 OH CH3 11 17 CORTISONA.HIDROCORTISONA Muy útil en la artritisO CORTISOL reumatoidea. O CORTICOSTERONA.
  18. 18. CH2OH C O CH2OH H3C C O O OH H3C HO OH CH3 CH3 O O PREDNISONA PREDNISOLONA (Meticorten) CH2OH-Poseen actividad antirreumática. C O H3C-Poseen actividad antialérgica. HO OH CH3 CH3 F O DEXAMETASONA (Antiinflamatorio mas potente)
  19. 19. Efectos adversos por el consumo de esteroides.-Aumento de la presión arterial.-Acné. Otros efectos colaterales de los esteroides son Para los hombres: reducción del tamaño de los testículos, menor recuento de espermatozoides, infertilidad, calvicie y desarrollo de los senos. Para las mujeres: crecimiento del vello facial, cambios o cese del ciclo menstrual, aumento en el tamaño del clítoris y engrosamiento de la voz. Para los adolescentes: cese precoz del crecimiento por madurez esquelética prematura y cambios acelerados en la pubertad. Síndrome de Cushing.
  20. 20. GLUCOSIDOS CARDIACOS. O QUIMICA. C O Estos fármacos poseen una molécula de azúcar, que puede ser mono, B-Glicosido di, o trisacáridos, y un componente llamado CH 2 OH aglicona o genina y una O A O lactona. AGLICONA O GENINA RESPONSABLE DE LA ACTIVIDAD CARDIACACARBOHIDRAT O
  21. 21. La insuficiencia cardiaca congestivaes la incapacidad del corazón debombear suficiente sangre rica enoxígeno a las células del organismo.Los glicósidos cardiotónicosincrementan la fuerza de contraccióndel corazón y se utilizan para tratar apacientes con insuficiencia cardiaca.Sin embargo, su administración debeestar muy controlada porque sutoxicidad es alta, ya que son difíciles deeliminar y tienden a acumularse en lostejidos. DIGITOXINA.
  22. 22. GLUCÓSIDOS CARDÍACOS•ORIGEN - NATURALES - Vegetal: Digital: Digitoxina,DigoxinaEstrofanto:Ouabaina Escila: Escilareno - Animal: Bufotoxina,BufoftalinaSEMISINTÉTICOS:Acetildigo-xina
  23. 23. El anillo de Lactona que se encuentra en estos compuesto0s puede serde 5 o 6 miembros : 5 miembros : Cardenolidos. ANILLO LACTONA 6 miembros: Bufadienolidos.SAPONINASLas saponinas (del latín: sapo = jabón) songlicósidos de esteroides, alcaloides esteroides(que poseen una función nitrogenada) otriterpenos. Se encuentran en plantas y secaracterizan por sus propiedades detergentes(producen abundante espuma en medio acuoso).
  24. 24. CUANDO SE HIDROLIZA EL GLUCÓSIDO DA UNAAGLICONA LLAMADA SAPOGENINA.

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