Universidad de la Amazonia
Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA No...
Disolución de HNO3 5%
Disolución de NaHCO3 10%
4. PARTE EXPERIMENTAL
Coloque en un erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de...
6. BIBLIOGRAFÍA
Furniss, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G.; Tatchell, A.R. Vogel´s. Practical Organic
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PRACTICA DE LABORATORIO: Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de un haluro de alquilo

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PRACTICA DE LABORATORIO: Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de un haluro de alquilo

  1. 1. Universidad de la Amazonia Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química Laboratorio de Química Orgánica II PRÁCTICA No. 2. Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de un haluro de alquilo 1. OBJETIVO  Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Para la práctica debe consultar: 1. -Obtención de haluros de alquilo. 2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos. 3.- Mecanismo de SN1. 4.- Mecanismo de SN2 5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2. 6.- Estudio de las reacciones de equilibrio. 3. MATERIALES Y REACTIVOS De uso comunitario Materiales por cada grupo Terbutanol Ácido clorhídrico concentrado CaCl2 Disolución de AgNO3 en etanol (2%) Agua destilada Sulfato de sodio anhidro Plancha de calentamiento Embudo de separación Gradilla con 5 tubos de ensayo Picnómetro 1 mL 2 beakers de 200 mL 3 pipetas de 10 mL 1 espátula Erlenmeyer de 125 mL Create PDF files without this message by purchasing novaPDF printer (http://www.novapdf.com)
  2. 2. Disolución de HNO3 5% Disolución de NaHCO3 10% 4. PARTE EXPERIMENTAL Coloque en un erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de ter-butanol, 18 mL de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 20 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior (Ver nota 1), lave varias veces el cloruro de ter-butilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 mL cada vez) (Ver nota 2), posteriormente lave dos veces con agua destilada (2 x 5 mL). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhídro hasta que éste deje de retirar humedad. Realice análisis cualitativo para demostrar que se llevó a cabo la reacción de sustitución nucleofílica sobre el alcohol, para esto lleve a cabo las siguientes pruebas: 1. Determine la densidad del líquido obtenido, utilizando el picnómetro. 2. Ensayo con nitrato de plata alcohólico: Añada 1 gota del líquido obtenido a 2 mL de AgNO3 en etanol; si no se observa reacción después de 5 minutos, a temperatura ambiente, caliente la mezcla a ebullición y note si se forma un precipitado. Si hay precipitado observe su color. Agregue luego dos gotas de HNO3 al 5% para ver si el precipitado se disuelve. Los haluros de plata son insolubles en ácido nítrico diluido; las sales de plata de los ácidos orgánicos son solubles. NOTAS 1.- La fase inferior corresponde al HCl residual. 2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, debe lavar con bicarbonato hasta que deje de observar desprendimiento de CO2. 5. CUESTIONARIO 1.- Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción. 2.- ¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2-butanol? ¿Y n-butanol? 3-¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos? 4.-¿Experimentalemente, cómo se utiliza el sulfato de sodio anhidro como agente desecante, cómo sabe usted que el sulfato de sodio ha dejado de retirar humedad? Create PDF files without this message by purchasing novaPDF printer (http://www.novapdf.com)
  3. 3. 6. BIBLIOGRAFÍA Furniss, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G.; Tatchell, A.R. Vogel´s. Practical Organic Chemistry. 5ª ed. Ed. Longman Scientific & Technical. 1989. Martínez, J.C. Análisis Orgánico Cualitativo. Comité de Publicaciones del Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá, 1994. Create PDF files without this message by purchasing novaPDF printer (http://www.novapdf.com)

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