Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos          2009




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         Prólogo
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                 1.1. Alcanos
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                 1.3. Dienos

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         Composición isotópica de a...
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         Biografía de la autora

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         Agradecimientos

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  1. 1. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos De Fabiana Aida del Valle Soria Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 1
  2. 2. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos De Fabiana Aida del Valle Soria ISBN 978-0-557-06776-3 ©2009 by Fabiana Soria Standard Copyright License ©2009 Lulu Press, Inc. http://lulu.com http://lulupresscenter.com/ Todos los derechos reservados Oficina en Estados Unidos Oficina en Europa Gail Jordan Carol Barnes Directora de Relaciones Públicas Directora de Comunicaciones Email: pr@lulu.co Email: Europe_pr@lulu.com Teléfono: +1-919-447-3290 Teléfono: +44-208-834-1633 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 2
  3. 3. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Vivir sin filosofar es, propiamente, tener los ojos cerrados, sin tratar de abrirlos jamás. René Descartes (1596-1650) Filósofo y matemático francés Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 3
  4. 4. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 A mi papá René Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 4
  5. 5. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Índice Temático 1. Hidrocarburos alifáticos 7 1.1. Alcanos 8 1.2. Alquenos 19 1.3. Dienos 25 1.4. Alquinos 26 1.5. Compuestos cíclicos 29 2. Hidrocarburos aromáticos 33 3. Petróleo y sus derivados 39 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 5
  6. 6. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Prólogo La presente obra es un proyecto pensado para alumnos secundarios que tienen ya algún conocimiento previo de química. Se caracteriza por su sencillez y como una guía práctica tanto para el estudiante como para el profesor. Presenta un índice temático con ilustraciones a todo color además de un apéndice de gran utilidad para ser consultado. La autora Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 6
  7. 7. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 1. Hidrocarburos alifáticos Antiguamente se creía que los compuestos químicos presentes en los seres vivos eran exclusivos de estos y los presentes en minerales únicamente presentes en el reino mineral hasta que en el siglo XIX se realizó la síntesis de la urea, un compuesto nitrogenado que se creía era exclusivo del mundo viviente. Es por esta causa que la Química, estuvo dividida mucho tiempo en Química Inorgánica y Química Orgánica y actualmente continúa esta división por motivos tradicionales. La Química de los compuestos de Carbono es la parte de la química que en el pasado era llamada Química Orgánica. Se denomina de carbono, pues es el elemento presente en abundancia en dichos compuestos. Y ya que se llama así a una rama de esta ciencia exacta, entonces vamos a considerar a este elemento en sus generalidades. Propiedades Carbono ( C) Z = p+ = e- 6 A= p+ + nº 12,01 Configuración 1s2 2s2 2p2 electrónica Valencia IV Estados de oxidación -4, +2, +4 Tipo de unión en compuestos de Covalente carbono Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 7
  8. 8. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 1.1. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos porque están formados solo por carbono e hidrógeno. Se caracterizan porque presentan enlace simple y debido a esto son compuestos saturados. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 8
  9. 9. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 El alcano más simple es el metano (CH4) H H C H H Figura 1: Distintas representaciones del metano. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 9
  10. 10. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 El metano es conocido también como gas de los pantanos. En dicho compuesto el carbono no se combina usualmente como debe ser, la explicación esta en su configuración electrónica. La configuración electrónica del carbono en el estado fundamental es: 1s2 2s2 2p2, ahora se representara a este compuesto con un modelo para ver si con esa configuración puede unirse a cuatro átomos de hidrógeno, el cual tiene una configuración electrónica de 1s1. 2px1 2py1 2pz0 2s2 1s2 2sp13 2sp23 2sp33 2sp43 1s2 Figura 2: Representación del átomo de carbono en el estado basal de energía y cuando se combina el orbital 2s con el 2p y se obtienen cuatro orbitales híbridos idénticos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 10
  11. 11. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 En la figura 2 se observa claramente como el orbital 2s se une con los orbitales 2p y se obtienen cuatro orbitales híbridos iguales sp3. Inicialmente al carbono le queda un orbital sin completar: 2pz0. Recordemos que el llenado de los orbitales es siguiendo la regla de Hund. En esas primeras condiciones con dos orbitales semillenos y uno vacío es imposible que el carbono se una con cuatro hidrógenos, debido a esta causa se produce la hibridación, se mezcla el orbital 2s con los tres orbitales 2p y se obtienen los cuatro orbitales híbridos a semillenar. Por tanto el carbono en los alcanos presenta hibridación sp3. El hidrógeno al tener un solo orbital semilleno, se puede unir cada uno de ellos a los cuatro orbitales semillenos sp3. Esta hibridación se caracteriza porque los átomos enlazados tienden a formar la estructura de un tetraedro regular y ángulo de enlace H – C – H es de 109,5º. Los enlaces en el metano pueden compararse con resortes, tanto longitudinal como lateralmente, es decir, poseen cierta libertad de movimiento (oscilación y vibración). Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 11
  12. 12. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 El siguiente alcano es el etano, C2H6: Figura 3: Distintas conformaciones espaciales del etano en el modelo de esferas y varillas. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 12
  13. 13. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Se comprobó experimentalmente que las distancias entre los átomos de C y C y entre C y H es de 1,54 Â y 1,02 Ä respectivamente. La fórmula molecular del etano es C2H6 y la formula representada en las conformaciones espaciales de la figura 3 es H3C – CH3. El enlace C – C es simple y sobre este eje puede girar o rotar y por eso se obtienen distintas conformaciones espaciales. Ese movimiento se llama libre rotación. El siguiente alcano es el gas propano, cuya fórmula molecular es C3H8 y la fórmula semidesarrollada es H3C – CH2 – CH3. Espacialmente y para conservar la estructura tetraédrica más precisamente el ángulo de enlace de 109º 28’, sus distintas conformaciones presentan un ordenamiento en zig – zag. Figura 4: Conformaciones de la molécula de propano con el modelo de esferas y varillas. El siguiente alcano es el butano de fórmula molecular C4H10 y fórmula desarrollada H3C – CH2 – CH2 – CH3. También tiene como todo alcano, una estructura tetraédrica y también sus átomos enlazados buscan espacialmente el ángulo de enlace de 109,5º. Actividad 1: Realiza las diferentes conformaciones para la molécula de butano. Para tal fin construye modelos de esferas y varillas y rota los enlaces y observa. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 13
  14. 14. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Los alcanos a partir del butano pueden adquirir posiciones diferentes en la molécula. Por ejemplo, hay dos alcanos con fórmula molecular C4H10 pero sus propiedades son distintas, por presentar diferente ordenamiento de los átomos en la molécula: n-butano de fórmula desarrollada H3C – CH2 – CH2 – CH3 y el isobutano de fórmula semidesarrollada H3C – CH (CH3) – CH3. Por tanto a compuestos que tienen la misma formula estructural pero distintas propiedades se los denomina isómeros (del griego iso=igual y meros=partes). Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 14
  15. 15. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Es decir esas partes que se forman son de la misma clase y número pero presentan diferente distribución en el espacio. En la química de los compuestos del carbono es frecuente encontrar isómeros. A los alcanos isómeros que tienen la misma formular molecular pero distinta ubicación de los átomos de carbono en la molécula se los denomina isómeros de ramificación o de cadena. El siguiente alcano es el pentano de fórmula molecular C5H12 y su fórmula semidesarrollada H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. También existen muchos isómeros de cadena ramificada para este compuesto. Actividad 2: Representa los siguientes alcanos de cadena ramificada que son isómeros del pentano. a) 2 – metil – butano b) 2,2 – dimetil – propano Ayuda: En la actividad se te esta indicando la nomenclatura IUPAC y el número 2, te indica la posición de la ramificación (radical CH3 –) por tanto primero debes numerar la cadena carbonada contando a partir del átomo de carbono más cercano a la ramificación y si es simétrica la estructura, es indistinto, puedes contar de un lado o de otro. Puedes dibujar horizontal la cadena principal (butano o propano) o bien puedes dibujarla verticalmente. El siguiente alcano es el hexano, de fórmula molecular C6H14 y formula semidesarrollada H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH3. También se forman isómeros de cadena ramificada. Actividad 3: Representa los siguientes alcanos de cadena ramificada que son isómeros del hexano. a) 2 – metil – pentano b) 2,2 – dimetil – propano c) 3 – metil – pentano d) 2 – etil – pentano (radical etilo: – CH2– CH3) Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 15
  16. 16. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 El siguiente alcano es el heptano, de fórmula molecular C7H16 y fórmula semidesarrollada H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3. Igual que en los casos anteriores también se forman isómeros de cadena ramificada. Actividad 4: Representa con la fórmula semidesarrollada a los siguientes isómeros del heptano. a) 2 – metil – hexano b) 2,2 – dimetil – pentano c) 2 – etil –pentano d) 2 – propil – pentano (radical propil: – CH2– CH2 – CH3) Y así se pueden continuar con el octano (C8H18), el nonano (C9H20) y el decano (C10H22) continuando hasta el centenar de alcanos presentes en la naturaleza. Tienen los alcanos como fórmula general como salta a la vista, CnH2n+2. En cuanto al estado natural de los alcanos, se encuentran en la naturaleza formando parte del petróleo, los gases naturales que surgen de los yacimientos y los gases de los yacimientos de carbón. El gas natural es la fuente fundamental para la obtención de los primeros cinco alcanos. Alcano Proporción (%) Metano 80 Etano 13 Propano 3 Butano 1 Pentano 3 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 16
  17. 17. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Tienen importancia en la industria, debido a que son la principal fuente de energía cuando se emplea como combustibles para la calefacción industrial y doméstica y como componentes de motores de explosión y de combustión. Se usa además como materia prima de otras industrias. No es de interés realizar la síntesis de alcanos en el laboratorio ya que su fuente natural es el petróleo. Aunque si se los puede obtener usando otros compuestos orgánicos. En cuanto a sus propiedades, estas se dividen en propiedades físicas y químicas. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 17
  18. 18. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Físicas Químicas Estado de agregación: Reactividad: Poca Los primeros alcanos hasta el A temperatura ambiente no son butano son gaseosos. A partir del atacados por sustancias oxidantes pentano hasta el alcano de 16 (permanganato de potasio, ácido átomos de carbono son líquidos; crómico o ácido nítrico. Lo mismo los restantes son sólidos. ocurre ante el ácido sulfúrico y los hidróxidos. Punto de ebullición: En los alcanos de cadena normal, aumentan de un átomo a otro. En cuanto a los isómeros, el más ramificado tiene punto de ebullición más bajo. Densidad: Son menos densos que el agua (1 g/cm3), aunque la densidad se eleva al elevarse el peso molecular. Solubilidad: Son prácticamente insolubles en el agua (por la baja polaridad de sus moléculas), pero solubles en compuestos orgánicos como el éter, cloroformo y benceno. Decrece al aumentar el número de átomos de carbono. Son miscibles entre si en todas las proporciones. Olor: Al estado natural son inodoros (el olor del gas natural se debe a las sustancias que se agregan para detectar escapes y no a los alcanos). Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 18
  19. 19. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Nombre Tºf Tºeb Densidad Calor de (líquidos) combustión (Kcal/mol) Metano -183 -162 0,42 211 Etano -172 -89 0,55 368 Propano -187 -42 0,58 526 n-butano -135 -0,5 0,58 683 n-pentano -130 36,2 0,63 838 n-hexano -94 69 0,66 991 n-heptano -90 98 0,68 1150 n-octano -57 126 0,70 1305 n-nonano -54 151 0,72 1462 n-decano -30 174 0,73 1610 1.2. Alquenos Los alquenos con compuestos que se caracterizan porque presentan un doble enlace y tienen fórmula general CnH2n. El más simple es el eteno (se cambia el subijo ano por eno). Tiene fórmula molecular C2H4. Figura 5: Distintas formas de representar el eteno. En esta molécula el enlace H – C – H adopta una estructura trigonal con ángulo de enlace de 120º. Hay un doble enlace, considerando la configuración electrónica del carbono (ver figura 1) es que no podrían usarse los híbridos sp3 para formar la molécula, entonces el orbital 2s se combina con dos orbitales 2p y da tres orbitales híbridos idénticos sp2. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 19
  20. 20. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 2sp12 2sp22 2sp32 2pz 1s2 Figura 6: Orbitales híbridos sp2. Entonces un orbital híbrido de un átomo de carbono se une con el orbital híbrido del otro carbono (2sp2 - 2sp2) y los otros dos enlaces son con los átomos de hidrógeno (2sp2 - 1s1). Se dice que el enlace de un orbital sp3 – s y sp2 – s, son ambos de tipo σ y el enlace producto del solapamiento de orbitales sp2 – sp2 es también de tipo σ. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 20
  21. 21. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 π π Figura 7: Se muestra en la figura de arriba a la izquierda los solapamientos entre los orbitales sp3 – s, en la derecha los solapamientos sp3 – s y los sp3 – sp3 en el enlace C – C y en la figura de abajo se muestra los solapamientos sp2 – s y el sp2 – sp2 y además uno adicional que es perpendicular al plano de los anteriores enlaces entre los orbitales p (2pz libre que contiene un electrón). El enlace π se establece entre los lóbulos superiores de los orbitales p e inferiores quedando deslocalizada dicha pareja de electrones entre los dos carbonos dándole cierta polaridad a la molécula. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 21
  22. 22. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 El enlace π es más fácil de romper que el σ pero debido a la presencia de dos enlaces es que difícil que presenten rotación los átomos enlazados en el eteno y por ende en los alquenos. Se dice que hay cierta rigidez. En cuanto a la isomería también esta presente en los alquenos. En compuesto tales como el hexeno ( C6H12): H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 esta formula corresponde al 1- hexeno el cual es isómero del 2 – hexeno, H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 y ambos a su vez isómeros del 3 – hexeno, H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3. Actividad 5: Representa todos los isómeros de cadena normal del alqueno de fórmula molecular C7H14. También existe otra clase de isómeros, llamados isómeros geométricos debido a la orientación espacial que adoptan sus átomos enlazados. Estos isómeros geométricos son el cis y el trans. El ejemplo que para tal fin se citará es el del 1 buteno (H3C – CH = CH – CH3). En la conformación cis ambos radicales metilo se ubican en un mismo plano en torno al doble enlace y en cambio en el trans, en diferentes planos alrededor del doble enlace. La conformación trans es más estable que la cis debido a la mayor simetría de la molécula. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 22
  23. 23. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 H CH3 CH3 H C C C H3C H CH3 H Conformación Conformación Trans Cis Figura 8: Isómeros geométricos del 2 – buteno. Dichos isómeros aunque tienen la misma fórmula molecular debido a esas diferentes conformaciones espaciales es que presentan diferentes propiedades. Actividad 6: Representa los isómeros del 2 – penteno (cis y trans). En cuanto a las propiedades químicas y físicas también forman una serie homóloga como los alcanos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 23
  24. 24. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Propiedades físicas Propiedades químicas Estados de agregación: los tres Reactividad: Son más reactivos primeros alquenos son gases a que los alcanos debido a la temperatura ambiente, los presencia del doble enlace. siguientes hasta el alqueno de 18 átomos de carbono son líquidos y los términos superiores, sólidos. Punto de ebullición: Aumenta al aumentar el número de átomos de carbono y con respeto a los alcanos son más bajas. Densidad: Aumenta al aumentar el número de átomos de carbono y son menores que el valor de la densidad del agua pura. Las densidades de los alquenos un tanto menores que las de alcanos. Solubilidad: Son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos (alcohol, éter, etc.). Nombre Tºf Tºeb Densidad Calor de combustión (Kcal/mol) Eteno -169,4 -103,8 0,566 337,28 Propeno -185,2 -47 -0,609 421,82 1 – Buteno - -6,3 0,625 649,66 2 – Buteno -127 1,4 0,630 638,2 Isobutileno -140,7 -6,9 0,594 647,2 1 – Penteno -138 30,1 0,641 806,78 1 – Hexeno -141 64,1 0,673 963,9 1 – Hepteno -120 93 0,697 1120,9 1 – Octeno -102,1 123 0,722 1277,9 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 24
  25. 25. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 1.3. Dienos Los dienos son compuestos que tienen más de un doble enlace. Ejemplo: 1, 4 – pentadieno H3C – CH = CH – CH = CH2 Y el otro ejemplo es 2, 5 – hepteno H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 Los dienos se clasifican en conjugados, acumulados o aislados, según tengan dobles enlaces alternados o muy juntos o muy alejados. Dieno conjugado: 1,3 – pentadieno H3C – CH = CH – CH = CH2 Dieno acumulado: 2,3 – buteno H3C – CH = C = CH – CH3 Dieno aislado: 2,5 – hexeno H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 Un dieno muy conocido es el caucho natural, un polímero cuya base o monómero es el 2 – metil – 1,3 – butadieno. El peso molecular varía entre 180000 y 240000. El caucho natural fue mejorado mediante vulcanización (con agregado de azufre). También se puede sintetizar en el laboratorio y recibe el nombre de caucho sintético. Es un producto blando, plástico, impermeable y de pequeña resistencia y plasticidad. Luego se sintetizo el caucho sintético de usos industriales. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 25
  26. 26. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 1.4. Alquinos Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2. Presentan triple enlace. Son también compuestos insaturados como los alquenos. El alquino más simple es el etino o acetileno de fórmula molecular, C2H2 y fórmula desarrollada, HC ≡ CH. El siguiente alquino es el propino de fórmula molecular, C3H3 y fórmula desarrollada, HC ≡ C – CH3 y el 1 – butino tiene fórmula molecular, C4H6 y fórmula desarrollada, HC ≡ C – CH2 – CH3. En cuanto al triple enlace hay un enlace σ (fuerte) y dos π (débiles). En este tipo de compuestos, el carbono tiene hibridación sp, debido a que el orbital 2s se combina con un orbital p, el 2px, quedando libres los orbitales 2py y el 2pz y luego se completan los electrones aplicando principio de exclusión de Pauli y la regla de Hund. 2sp1 2sp2 2spy 2spz 1s Figura 9: Hibridación sp del átomo de carbono. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 26
  27. 27. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Como se puede apreciar en la figura 9, los dos orbitales sp se combinan en cada carbono: σ (sp – sp) y σ (sp – s). En cuanto al enlace π, se forma por solapamiento entre los orbitales 2py – 2py y 2pz – 2pz, estos solapamientos se efectúan en planos perpendiculares entre si y al plano del enlace σ. La geometría en alquinos es lineal y con ángulos de enlace de 180º. π π π π Figura 10: Estructura geométrica y solapamientos de orbitales en el etino. En cada orbital p hay un electrón entonces las dos parejas de electrones se deslocalizan entre ambos carbonos, debido a esto los alquinos son mas reactivos que los alquenos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 27
  28. 28. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 En cuanto a las propiedades de los alquinos: Propiedades físicas Propiedades químicas Estado de agregación: Son Reactividad: Mayor reactividad que gaseosos los cuatro primeros en alquenos debido a los dos alquinos; son líquidos hasta los enlaces π. alquinos de 15 átomos de carbono y los restantes son sólidos. Puntos de ebullición: Menores que Se oxidan fácilmente. en los alcanos. Densidad: Menor densidad que el agua pura. Solubilidad: Solubles en alcohol, éter y benceno. Nombre Tºf Tºeb Densidad Calor de combustión (Kcal/mol) Acetileno -81,8 -83,6 0,613 312 Propino -104,7 -27,5 0,660 473 1 – Butino 130 8,6 0,668 626,4 2 – Butino -32,2 27,1 0,687 - 1 – Pentino -95 40 0,694 782 1 – Hexino -132 71,5 0,715 940,5 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 28
  29. 29. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 1.5. Compuestos cíclicos Los alcanos así como presentan compuestos de cadena normal y ramificada, también forman ciclos, es decir el primer carbono de una cadena se une al último, por tanto no hay compuestos cíclicos de uno y dos átomos de carbono, si que los hay a partir de 3 átomos de carbono para los cicloalcanos. La fórmula general es CnH2n, es decir son isómeros de los alquenos y si en los cicloalcanos hay un doble enlace reciben el nombre de ciclenos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 29
  30. 30. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 H2C Ciclopropano CH2 H2C H2C CH2 Ciclobutano H2C CH2 H2C CH2 Ciclopentano H 2C H2C CH2 H2C CH2 Ciclohexano H2C CH2 H2C CH2 Figura 11: Representación de los cuatro primeros cicloalcanos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 30
  31. 31. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Prosiguiendo con los cicloalcanos, como consecuencia de la unión que presentan, hay una alteración en el ángulo de enlace H – C – H, el cual baja su valor y por ello fue formulada para explicar este fenómeno, la teoría de las tensiones de Baeyer, la que considera que todos los átomos están en un mismo plano y este factor influye en la estabilidad de los ciclos. En el ciclopropano el ángulo de enlace es de 60º (ver figura 11). En el ciclobutano, el ángulo es de 90º por tanto este hidrocarburo es más estable que el ciclopropano. El ciclopentano presenta una pequeña desviación del ángulo de enlace en 1º28’ debido a esta causa tiene gran estabilidad y presenta una estructura casi plana. En cuanto al ciclohexano, parece ser su estructura plana por sus ángulos de 120º y debería ser menos estable que el ciclopentano pero esta demostrado que es más estable, y que no está necesariamente en un plano, sino que se encuentran en conformaciones sin tensiones en las que todos los ángulos de enlace conservan su valor normal. El ciclohexano tiene dos conformaciones posibles, sin tensión, en las cuales cuatro átomos de carbono están en un mismo plano. Estas conformaciones se llaman, de bote y de silla, las cuales se transforman recíprocamente con tal facilidad que no se pueden separar. Los átomos de carbono se disponen de forma axial (paralelas a un eje imaginario vertical que pasa por el centro de la molécula). La otra forma en que se disponen los átomo es ecuatorial (orientada hacia afuera del perímetro del ciclo). En cuanto a su obtención, pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo (otros compuestos orgánicos). Dicha reacción se efectúa con sodio. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 31
  32. 32. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Figura 12: Conformaciones del ciclohexano: bote y silla respectivamente. Propiedades físicas Propiedades químicas Punto de ebullición: son más Reactividad: Depende del número de elevados que los alcanos átomos de carbono que contengan. Densidad: son más elevados que los alcanos. Solubilidad: Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos y por lo general son menos densos que el agua pura. Alcanos Cicloalcanos Nombre Tºeb Densidad Nombre Tºeb Densidad del del líquido líquido Propano -44,5 0,585 Ciclopropano -34,4 0,677 Butano -0,55 0,601 Ciclobutano 13 0,703 Pentano 36,2 0,631 Ciclopentano 49,5 0,745 Hexano 69 0,660 Ciclohexano 81,4 0,779 2 – metil 90,4 0,679 Metilciclohexano 100,8 0,769 – hexano Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 32
  33. 33. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 2. Hidrocarburos aromáticos Se denominan también hidrocarburos bencénicos pues el benceno es el más conocido y de este compuesto derivan los demás. H C H C C H H C C H C H Figura 13: Molécula de benceno. La molécula de benceno tiene su historia y es que Kekulé, un estudioso del siglo XIX sugirió una estructura en forma de hexágono (todos los átomos en un mismo plano), basada en datos experimentales pero no fue aceptada hasta que propuso que los dobles enlaces están conjugados no obstante continuó siendo cuestionada su idea. Como se puede observar en la molécula de benceno hay tres dobles enlaces entonces se puede afirmar que cada átomo de carbono tiene hibridación sp2, una geometría trigonal y un ángulo de enlace de 120º. Recuérdese que cuando hay un doble enlace en consecuencia hay deslocalización de electrones. En este compuesto hay tres dobles enlaces por tanto hay una alta deslocalización electrónica. No hay una estructura definitiva que sea del benceno pues se presenta el fenómeno de resonancia. Es decir que de todas las estructuras resonantes, hay una intermedia que es la del benceno donde la longitud del enlace C – C es de 1,39 Á, valor promedio de las longitudes de enlace C – C de 1,54 Á y C = C es 1,34 Á (datos experimentales que fueron obtenidos mediante difracción de rayos X por investigadores del área). Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 33
  34. 34. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Figura 14: Resonancia en el benceno. Desde el punto de vista de los orbitales atómicos, el carbono tiene hibridación sp2 como se dijo, entonces cada uno de los seis carbono se une a cada hidrógeno mediante un enlace σ (sp2 – s), dos carbonos vecinos (C – C) se unen mediante un enlace σ (sp2 – sp2) y hay en cada carbono un orbital 2pz, cada uno tiene un electrón entonces se produce un solapamiento de orbitales 2pz estableciéndose un enlace π, y las parejas de electrones se deslocalizan y la nube π de electrones se establece por arriba y por debajo del plano de los enlaces σ. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 34
  35. 35. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Figura 15: Deslocalización electrónica en el benceno por arriba y abajo del plano de enlaces σ. El benceno tiene fórmula molecular C6H6. Hay también hidrocarburos con sustitución en posiciones orto, meta y para. Ej o-metilbenceno, m-etilbenceno, p-pentilbenceno. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 35
  36. 36. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 o m p Figura 16: Posiciones en el benceno para sustituyentes en orto, meta y para. Actividad 7: Dibujar las estructuras del los siguientes compuestos. a) o – propilbenceno b) m – 2,2 – dimetil – butilbenceno c) p – hexilbenceno d) m – ciclobutilbenceno e) p – 2 – metil – ciclobutilbenceno f) m – 2 – etil – ciclohexilbenceno g) p – 5 – heptilbenceno h) m – ciclohexil – benceno i) p – 2,2,2,4 – trimetil – 4 – heptil – benceno Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 36
  37. 37. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Antraceno Fenantreno Naftaleno Figura 17: Estructuras de hidrocarburos aromáticos de anillos condensados. También hay otros hidrocarburos de anillos condensados tales como el naftaleno (dos anillos), fenantreno y antraceno (tres anillos cada uno). También presentan deslocalización de electrones en la nube π y por ende, el fenómeno de resonancia al igual que el benceno. En cuanto a las propiedades físicas y químicas del benceno, están detalladas en la siguiente tabla. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 37
  38. 38. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Propiedades físicas Propiedades químicas Estado de agregación: líquido Reactividad: Gran estabilidad del anillo bencénico (durante las reacciones químicas permanece inalterable). Caracteres organolépticos: olor penetrante. Densidad: Menos denso que el agua pura. Solubilidad: Insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos (alcohol, éter etílico). Es un gran disolvente, entre los compuestos que disuelve, están grasas, resinas, caucho natural, naftaleno, azufre, fósforo, etc. Punto de fusión Tºf= 5,4º C y Tºeb= 80º C Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 38
  39. 39. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 3. Petróleo y sus derivados El petróleo es un recurso natural cuyos derivados son usados en la vida diaria, la mayoría como combustibles para los vehículos y la calefacción y también son usados en diferentes industrias. En cuanto a su origen etimológico, petróleo significa aceite de piedra (del griego, petrae=piedra y óleum= aceite) En cuanto a su origen hubo muchas especulaciones, desde un origen inorgánico propuesto por Mendeleiev y la teoría actualmente aceptada, la teoría animal – vegetal indica que fue una lenta transformación de fósiles de algas, peces y plancton. Este proceso pudo haber ocurrido a temperaturas no tan altas y a altas presiones. Ilustración 1: Componentes de un yacimiento de petróleo. Se lo puede obtener en piedras calizas, en las capas superiores de la corteza terrestre aprisionado por rocas no porosas. Cuando se perfora un yacimiento, el petróleo sale a la superficie por la presión que ejercen los gases que lo constituyen, pero al disminuir dicha presión se lo debe extraer mediante bombas o reinyentando gas desde el exterior. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 39
  40. 40. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Esta constituido químicamente por muchos compuestos (una mezcla compleja de hidrocarburos parafinados o alcanos, bencénicos y cicloalcanos o ciclánicos) a los cuales se los puede obtener mediante destilación fraccionada (procedimiento en el que se separan los componentes de una mezcla basándose en la volatilidad y en los puntos de ebullición, los cuales son muy próximos por eso se usa una columna especial, llamada columna de fraccionamiento con diferentes platos, en la cual se depositan los distintos vapores condensados acorde a sus puntos de ebullición). Además de los componentes mencionados presenta compuestos sulfurados, oxigenados y nitrogenados que no superan el 5% del total. Aunque en realidad no hay una composición exacta, esta depende del lugar geográfico donde se encuentre el yacimiento, por ejemplo en Salta (Argentina) hay un petróleo muy rico en alcanos de cadena normal y ramificada, en Comodoro Rivadavia (Argentina) predominan petróleos ricos en hidrocarburos aromáticos y en el Cáucaso (Rusia) los más comunes presentan en gran proporción cicloalcanos. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 40
  41. 41. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 En cuanto a sus propiedades físicas son muy variables y dependen del lugar de origen del yacimiento. Se presenta como un líquido viscoso y oscuro, fluorescente, con reflejos verdes o verde – azulados. Su olor es desagradable debido a la presencia de compuestos sulfurados y nitrogenados. Son menos densos que el agua pura y solubles en solventes orgánicos. En cuanto a su poder calorífico, tiene un valor de 11500 Kcal/Kg. Se obtienen naftas y se las mejora mediante reacciones químicas. Los derivados no combustibles del petróleo se obtienen para la síntesis de gran cantidad de productos orgánicos y polímeros (alcoholes, caucho, acetona, plásticos, colorantes y disolventes). Otra clasificación que se hace del petróleo crudo dada por la industria petrolera es acorde a su lugar de origen y relacionándolo con la su gravedad API (American Petroleum Institute) en ligero (gravedades mayores a 31,1 ºAPI, medio (gravedades entre 22,3 a 31,1 ºAPI), pesado (gravedades API entre 10 y 22,3 ºAPI) y extrapesado (gravedades menores a 10 ºAPI). Otros, como los refinadores por ejemplo los clasifican en “dulces” (significa que tiene poco azufre) o “ácido” (que contiene mayores cantidades de azufre) y por tanto se necesitarán más operaciones de refinamiento para cumplir las especificaciones actuales de los productos refinados. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 41
  42. 42. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Con respecto a los crudos de referencia, se tienen dos clases el Brent Blend, el West Texas Intermediate (WTI), el de Dubai, Tapis, Minas, Arabia Ligero, Bonny Ligero, Fathet, Istmo de México, Minas de Indonesia, Saharan Blend y Tía Juana Ligero. El Brent Blend esta compuesto de quince crudos procedentes de campos de extracción de los sistemas Brent y Niniam de los campos del mar del Norte, se almacena este crudo en las terminales de las Islas Shetland. La producción de petróleo en América, Europa y Oriente Medio, sigue la tendencia marcada por los precios de este crudo. La WTI para el crudo de Estados Unidos, Dubai se usa como referencia para la producción del la región Asia – Pacífico, Tapis (de Malasia), usado como referencia para el crudo ligero del Lejano Oriente, Minas (de Indonesia), usado como referencia par el crudo pesado del Lejano Oriente, Arabia Ligero de Arabia Saudita, Bonny Ligero de Nigeria, Fathet de Dubai, Istmo de México (no – OPEP), minas de Indonesia, Saharan Blend de Argelia, Tia Juana Ligero de Venezuela. Ilustración 2: Distribución geográfica de los países productores del petróleo a nivel mundial. En cuanto a las reservas de petróleo, si se siguen consumiendo al ritmo actual y si no se descubren pronto nuevos yacimiento, duraría solo hasta el año 2.038 aunque en Canadá (betumen) y en la cuenta del Orinoco, Venezuela, hay una variedad de petróleo extrapesado, por tanto estos países son las mayores reservas de crudo en le planeta. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 42
  43. 43. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Con respecto al petróleo y al ambiente, este producto esta lleno de componentes tóxicos y tiene el inconveniente de ser insoluble en agua (debido a componentes sin polaridad en su mayoría) y por tanto difícil de limpiar. Además la combustión de sus derivados produce gases de elevada toxicidad (CO2, SOx, NOx, etc.) sin contar que muchas veces se producen derrames de buques cargueros con el “oro negro” lo cual afecta a la flora y fauna del lugar del accidente produciendo un desequilibrio ecológico por eso la industria petrolera mundial debe cumplir una serie de requisitos y procedimientos estrictos en virtud de la protección ambiental. Aunque no siempre se respetan políticas medio ambientales y muchas veces intencionalmente se arrojan a las aguas corrientes residuos de la industria petrolera ya que es un accesible vertedero sin saber el daño grandísimo que producen en el ecosistema y en consecuencia en la biosfera (la acumulación en la atmosfera de gases producidos por la combustión genera el cambio climático). Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 43
  44. 44. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Apéndice Valores experimentales útiles y constantes universales Volumen molar: 22,41 l (C. N. T. y P.) C. N. T. y P. = condiciones normales de temperatura y presión T = 25º C = 398,15 K y P = 1 atm = 760 mmHg Nº de Avogadro: 6,02x1023 Constante universal de los gases: 0,082 atm l/ K mol Constantes físicas del agua pura: Densidad: 1 g / cm3 (a 4º C) Punto de fusión (a 1 atmósfera): 0º C = 273,14 K Punto de ebullición (a 1 atmósfera): 100º C = 373,15 K Calor específico: 1 cal / g ºC Partículas subatómicas Partícula Símbolo Masa Masa Carga Carga (u.m.a.) (g) (electrón) (ues) ELECTRÓN e 0.00 9,11x10-28 -1 4,8x10-10 PROTÓN p 1.00 1,67x10-24 +1 4,8x10-10 NEUTRÓN n 1.00 1,67x10-24 0 0 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 44
  45. 45. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Composición isotópica de algunos elementos naturales C 98,89 % 12C 1,11% 13C Trazas de 14C H 98,98% 1H 0,02 2H Cl 75,77% 35Cl 24,23 37Cl U 0,01% 234U 0,71% 235U 99,28% 238U Características de algunas radiaciones nucleares Símbolo Masa Carga Naturaleza α 4 +2 Núcleo de helio β 1/1840 -1 electrones γ - - Radiación electromagnética Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 45
  46. 46. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Elemento Nº Electroneg Densidad Tf (º C) Teb (ºC) de atividad valen (Pauling) cia Aluminio III 1,5 2,69 660 2056 Antimonio III, 1,9 6,69 630 1380 IV Argón - - 1,78 -189,2 -185,7 Arsénico III, 2,0 5,72 814 (36 615(subli V atm) m) Azufre II, 2,5 (romb) 112,8 444,6 IV, 2,07 VI (23º C) Bario II 0,9 3,61 850 1140 Berilio II 1,5 1,86 1284 2767 Bismuto III, 1,9 9,79 271 1450 V Boro III 2,0 2,33 2300 2550 Bromo I, III, 2,8 3,14 -7,2 58,8 V, (20º C) VII Calcio II 1,0 1,54 810 1200 Carbono IV 2,5 (graf.) 3500 4200 2,2 Cinc I, II 1,6 7,13 419,4 907 Cloro I, III, 3,0 3,21 -101,6 -34,6 V, VII Cobalto II, III 1,8 8,9 1480 2900 Cobre I, II 1,9 8,96 1083 2300 Criptón - - 3,74 -169 -152 Cromo II, 1,6 7,2 1615 2200 III, VI Estaño II, 1,8 7,29 231 2270 IV Estroncio II 1,0 2,67 800 1150 Flúor I 4,0 1,69 -223 -187 Fósforo III, 2,1 (amar) 44 280 V 2,69 Germanio III, 1,8 5,32 937,4 2830 V Helio - - 0,17 -272,2 268,9 Hidrógeno I 2,1 0,089 -259,1 -252,7 Hierro II, III 1,8 7,87 1535 3000 Litio I 1,0 0,53 186 1336 Magnesio II 1,2 1,74 651 1110 Manganeso II, 1,5 7,43 1260 1900 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 46
  47. 47. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 IV, VI, VII Mercurio I, II 1,9 13,54 -38,87 1900 (20º C) Molibdeno II, 1,8 10,22 2620 356,9 IV, V,VI Neón - - 0,90 -248,67 3700 Níquel II, III 1,8 8,91 1452 -245,9 Nitrógeno 3,0 1,25 -209,86 2900 Oro I, III 2,4 19,3 1063 -195,8 Oxígeno II 3,5 1,42 -218,4 2600 Paladio II, 2,2 12,1 1555 -183 IV Plata I 1,9 10,50 960,5 2200 Platino II, 2,2 21,5 1755 1950 IV Plomo II, 1,8 11,33 327,5 4300 IV Potasio I 0,8 0,86 62,3 1620 Radio II 0,9 - 960 760 Radón - - - -71 1140 Silicio IV 1,8 2,32 1420 2600 Sodio I 0,9 0,97 97,5 800 Titanio II, 1,5 4,50 1800 3000 III, IV Uranio II, 1,7 19,1 1133 3500 IV, V, VI Vanadio II, 1,6 6,12 1710 3000 III, IV, V Xenón - - 5,89 -140 -109,1 Yodo I,III, 2,5 4,93 113,7 184,3 V, VII Se incluyen elementos más abundantes en la naturaleza o más comunes. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 47
  48. 48. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Unidades Símbolo Nombre fundamentales Del SI (sistema internacional Masa Kg kilogramo Longitud m masa Tiempo s segundo Temperatura K Kelvin Cantidad de mol mol Sustancia Intensidad de A ampere Corriente Intensidad cd candela luminosa Elementos Radio atómico A Li 1,52 Na 1,86 K 2,31 Rb 2,44 Cs 2,62 Fr 2,70 Elementos Radio atómico A F 0,64 Cl 0,99 Br 1,14 I 1,13 At 1,40 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 48
  49. 49. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Bibliografía Libros Fisicoquimica. Miguel, R. Fernandez S., H. Librería “El Ateneo”. Buenos Aires. 1990. Elementos de Física y Química. Galloni. Garcia. Riviere. Sanite Claire Editora S.R.L. Argentina. 1982. Biasoli, G. de, Weitz, C. de, Chandías, D. de. Química Orgánica. Kapelusz. Buenos Aires. 1993. Soportes electrónicos CD del curso Homovidens Sitios de internet Enciclopedias: MSN Encarta y Wikipedia Páginas oficiales IUPAC (www.iupac.org) Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 49
  50. 50. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Biografía de la autora Fabiana Aida del Valle Soria nació en Santiago del Estero, Argentina y estudió Química en la Universidad nacional de Santiago del Estero obteniendo los títulos de grado de: Licenciada en Química (2005) y de Profesora en Química para la enseñanza media y superior (2006). Desde hace tres años es catedrática y ejerce en su provincia en el nivel secundario. Actualmente continúa perfeccionándose. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 50
  51. 51. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Agradecimientos A mi mamá, a mi abuela y sobre todo a Dios. Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 51
  52. 52. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 ©2009 by Fabiana Soria Standard Copyright License © Lulu Press, Inc. Todos los derechos reservados Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 52
  53. 53. Química del Carbono: Introducción al universo de los hidrocarburos 2009 Lic. En Química y Profesora Fabiana Aida del Valle Soria 53

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