alcoholes

1. FACULTAD DE INGENIERIA
EAP DE INGENIERIA AMBIENTAL
FILIAL UCV LIMA, SEDE S.J.L
PRACTICA Nº “ALCOHOLES”
1. INTRODUCCION
Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional -OH o hidroxilo, por
lo general unido a un Radical Alifático.
Propiedades físicas:
En los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar
y permite la formación de puentes de hidrógeno. Desde el metanol al
undecanol son líquidos cada vez más viscosos. A partir de allí son sólidos.
Puntos de ebullición
En los alcoholes aumentan a medida que crece el número de átomo de carbono y
hay disminución cuando hay ramificaciones. Los puntos de ebullición altos de los
alcoholes se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de
hidrógeno, que mantienen unidos a las moléculas.
Solubilidad
Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el
número de átomos de C, su solubilidad disminuye. En el caso del fenol es
poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Constantes físicas de algunos Alcoholes
Nombre
Pto. de
fusión(ºC)
Pto. de
ebullición(ºC)
Solubilidad en
agua
Metanol (CH3OH) -97,8 65,0 Infinita
Etanol (CH3CH2OH) -114,7 78,5 Infinita
1-Propanol (CH3CH2CH2OH) -126,5 97,4 Infinita
2-Propanol (CH3CHOHCH3) -89,5 82,4 Infinita
1-Butanol (CH3CH2CH2CH2OH) -89,5 117,3 80 g/L
2-Metil-2-propanol [(CH3)3COH] 25,5 82,2 Infinita
Reactividad
La reactividad de los alcoholes depende fundamentalmente de la ruptura de su
grupo funcional. Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace RO-H o R-OH,
dando reacciones de sustitución o de eliminación, formando un doble enlace.
Los alcoholes se comportan como ácidos débiles porque liberan con facilidad el
hidrógeno unido al oxígeno. Por eso reaccionan con metales alcalinos para forma
hidrogeno gaseoso y desplazan los grupos alquílicos del reactivo de Grignard.
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El grupo alquílico hace menos ácidos al alcohol que al agua, y entre más grande sea,
menos ácido es el alcohol. El metanol es el ácido más fuerte y los alcoholes terciarios,
los más débiles.
La reactividad de los alcoholes es:
CH2OH > 1° > 2° > 3°
El compuesto que resulta de la oxidación de un alcohol depende de si es un alcohol
primario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios pueden oxidarse originando
ácido carboxílicos o aldehídos, el aldehído se oxida fácilmente a ácido con K2Cr2O7
(Dicromato de potasio) .Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los alcoholes
terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas y en medio, ácido se deshidratan y
originan alquenos; estos se oxidan fácilmente.
El reactivo de Lucas, sirve para diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los
secundarios entre los 5 y 10 minutos y los primarios no reaccionan.
Asimismo, los alcoholes como sustancias con un rico contenido de carbono e
hidrógeno arden al encenderlos, desprendiendo calor, por ejemplo
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O + 1,374 MJ
02. COMPETENCIAS:
♦ Describe las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con
diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan, mostrando interés por
conocer los beneficios y perjuicios que ocasiona en la salud
♦ Explica las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes
secundarios y los alcoholes terciarios, a través de ejemplos prácticos
03. MATERIALES Y REACTIVOS:
3.1 Materiales
- Tubos de ensayo
- Trípode
- Rejilla c/cerámica
- Luna de reloj
- Vaso de precipitado (04)
- Pipetas y propipetas
- Cápsula de porcelana
- Goteros
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- Espátula
- Pinza para tubo de ensayo
- Termómetro
- Mechero
- Vaso de precipitado
- Pinza pico de loro
- Pinza para tubo de ensayo
- Gradilla para tubos de ensayo
- Mortero
3.2 Reactivos
- Sodio metálico
- Agua destilada
- KMnO4
- Metanol
- HCl conc
- Etanol
- NaOH en lentejas
- 2-propanol o alcohol isopropílico
- H2SO4
- Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
- NaOH solido
- Alcohol terbutilico
- Reactivo de Lucas (45mL por turno)
- Alcohol propílico
Preparación de reactivos:
Lucas: disolver 136g de ZnCl2 anhidro poco a poco en 88,3mL de ácido
clorhídrico concentrado al 37% m/m. Prepáralo en baño frío y
agitándolo.
Beckman: Mezcla de 3mL de dicromato de potasio al 5%m/m,
acidificado con 6 gotas de con ácido sulfúrico concentrado o
bien con 6 gotas de ácido clorhídrico concentrado
04. PROCEDIMIENTO:
4.1 Combustibilidad
Vierta en cápsulas de porcelana 1mL de diferentes alcoholes en cada una y
encienda los líquidos.
◊ Representa gráficamente el proceso.
◊ Escriba las ecuaciones químicas correspondientes.
4.2 Velocidad de reacción con Na y formación de alcóxidos
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a) Tome tres tubos de ensayo limpio y seco.
b) Coloque 2mL de un alcohol primario en el primero, 2mL de un alcohol
secundario en el segundo, y 2mL de un alcohol terciario en el tercero.
(El alcohol terbutilico, por ser sólido a temperatura ambiente, se sugiere
colocar una muestra a un tubo de ensayo e introducir este a baño de María)
c) Adicione a cada tubo un trocito de sodio metálico. Observe
cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio.
► Qué gas se desprende?
► ¿Cuál reacción es más rápida?
► Escriba las ecuaciones químicas correspondientes y nombre el
producto principal.
4.3. Reactivo de Lucas
a) Tome 2,5 mL del reactivo de Lucas y colóquelo en un tubo de ensayo.
b) Agregue 1mL de alcohol terciario y agite vigorosamente durante 2 min.
c) Deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo en que tarda
en aparecer una turbidez.
d) Repítase la prueba seguidamente con un alcohol secundario y luego con
un alcohol primario
► Describa lo ocurrido
► ¿Cuál reacción es más rápida?
4.4 Reacción con dicromato de potasio (reactivo de beckman)
Una mezcla de dicromato de potasio con ácido sulfúrico y/o ácido clorhidrico
constituye el reactivo de Beckman, el cual permite la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios en forma idéntica como en el caso anterior.
a) A dos tubos de ensayo agregue en cada a uno 3mL de K2Cr2O7 al 5%m/m,
acidifique con 6 gotas de H2SO4 concentrado y/o acido clorhidrico.
b) Seguidamente adicione 3mL de:
1. Alcohol etílico, al primer tubo.
Si no se observa reacción, caliente suavemente.
► ¿Es prueba positiva un color azul verdoso antes de los tres
minutos? Explique
 Observe, describa y grafique lo ocurrido.
 Escriba la ecuación química de la reacción ocurrida.
Observación
- Esta reacción química es empleada en forma limitada para
dosaje etílico.
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2. Alcohol isopropílico, al segundo tubo.
Si no se observa reacción, caliente suavemente.
► ¿Es prueba positiva un color azul verdoso antes de los tres
minutos? Explique
◊ Observe, describa y grafique lo ocurrido.
◊ Escriba la ecuación química de la reacción ocurrida
NOTA: Ecuaciones generales según tipo de alcohol utilizado.
K2Cr2O7 + R-CH2OH + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + R-CHO + K2SO4 + H2O
K2Cr2O7 + R-CHOH-R' + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + R-CO-R' + K2SO4 + H2O
Nota: TASA DE ALCOHOL EN LA SANGRE
Se sabe que la tasa de alcohol en sangre para entrar en coma etílico es
4 gramos/litro. Y puede considerarse borracho con una tasa de
alcoholemia de más de 1 gramo/litro.
La cantidad de alcohol que pasa a la sangre es de un 15 % del
alcohol bebido por la boca. El resto se evapora en el aliento y se reparte
por los órganos internos del cuerpo.
La cantidad de sangre que contiene el cuerpo humano es de un
8 % del peso del cuerpo.
Con estos datos puedes calcular el máximo que puedes beber
para conducir un vehículo sin que te pongan una sanción por ir bebido.
EJEMPLO:
Una cerveza contiene un volumen de 0,33 litros (0,33L) y un 5 %
V/V de alcohol. Asumiendo que el peso del bebedor(a) es 70 kg.
* Contenido de alcohol en la cerveza: 330●0,05 = 16,5g de alcohol.
* Cantidad de Alcohol absorbido: 16,5●0,15 = 2,475g.
* Cantidad de sangre contenida en el cuerpo que pesa 70 kg es:
70●0,08 = 5,6L de sangre
* Tasa de alcoholemia: 2,475/5,6 = 0,44 g/L
Cantidad de alcohol absorbido
Tasa de alcoholemia = --------------------------------
Cantidad de sangre en el organismo
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(Referencia: www.ieslaasuncion.org/fisicaquimica/tasa.htm)
► El límite máximo de alcohol permitido en la sangre en el Perú es de
0,25g/L para conductores de transporte público de pasajeros,
mercancías o carga. Cualquier valor que exceda este límite se
considera como intoxicación.
Cabe recordar que un conductor que presenta
una tasa de alcoholemia entre 0,5 a 1,5 gramos de alcohol por
litro de sangre, experimenta excitación y sobreestimación sensorial
de las propias capacidades. Es así que disminuye su capacidad para
reaccionar ante un peligro inesperado, baja la agudeza visual,
aumenta la sensibilidad al deslumbramiento y pierde habilidad para
calcular distancias.
La única tasa compatible de seguridad vial es cero alcohol, por eso
no conduzca y menos trasládese si se encuentra usted o el chofer
bajo los efectos del alcohol.
05. RESULTADOS
5.1 Describe y grafica todo lo observado en cada una de las experiencias
ejecutadas
5.2 Plantear las ecuaciones químicas de las reacciones ocurridas
06. CUESTIONARIO
6.1 En la oxidación de un alcohol primario o secundario, ¿qué productos espera
obtener?
6.2 Mediante que reacción diferencia en el laboratorio un alcohol primario de
uno secundario y de uno terciario.
6.3 Nombre algunos alcoholes de importancia industrial, mencionando los usos
que se les da
6.4 ¿Por qué los alcoholes no se incluyen en la clase de ácidos?
6.5 Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol
etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
6.6 ¿Por qué con el aumento de la masa molecular de los alcoholes monoatómicos
disminuye su solubilidad en agua?
6.7 ¿A qué se llama glicerina? ¿Qué usos se le da?
6.8 ¿A que se denomina Reactivo de Lucas?. ¿Qué usos se le da en el
Laboratorio
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PROBLEMAS
01. Determina los gramos de alcohol etílico se quemaron si en este caso se formó
60 litros de CO2 (Realiza tus cálculos en condiciones normales).
02. ¿Qué volumen máximo de hidrógeno (las condiciones son normales) puede ser
desplazado por el sodio a partir de 150g de alcohol metílico?
03. Se queman 50g de etanol en un recipiente que contenía 150 g de oxigeno
¿Qué cantidad de oxígeno queda sin reaccionar?
REACCIONES
01. Cómo reaccionan el:
a) 1-propanol con aluminio
b) Alcohol secpropilico con cloruro de tionilo.
c) 1-propanol con pentacloruro de fósforo
02. Cómo reacciona:
a) el fenol con el acido nítrico
b) el fenol con hidróxido de sodio
07. FUENTES DE INFORMACION
7.1 Durst HD,Gokel GW en Quimica Organica Experimental.- ed. Reverte.-
2004
7.2 Wade LG en Quimica Organica.- Ed. Pearson-Prentice Hall.- 2004
7.3 Potapov V.M, Tatarinchik, S.N en Química Orgánica. Moscu: Ed Mir
7.4 Rodriguez Morales, Manuel en química Orgánica: Formulación y Nomenclatura.
Madrid: ed. oxford university press; 2004
7.5 Carrasco, L en Quimica Experimental.-Ediciones Graficas America
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