1. Química Orgánica
1. Introducción a la reactividad de los compuestos
orgánicos
2. Estudio de los principales tipos de reacciones
orgánicas: Sustitución, adición, eliminación y
oxidación-reducción.
3. Ejemplos característicos de reacciones orgánicas de
interés, con especial referencia a la obtención de
alcoholes, ácidos y ésteres; propiedades e
importancia de los mismos.
4. Polímeros y reacciones de polimerización.
5. Utilización de sustancias orgánicas en el desarrollo
de la sociedad actual. Problemas medioambientales.
6. La síntesis de medicamentos.
7. Importancia y repercusiones de la industria química
orgánica.
 Patricio Gómez Lesarri

2. Objetivos
1. Describir las características de una serie homóloga
2. Nombrar los posibles isómeros estructurales
3. Describir las reacciones de combustión y halogenación de alcanos
4. Describir las reacciones de polimeración de alquenos
5. Describir las oxidaciones de alcoholes primarios y secundarios
6. Explicar los mecanismos de sustitución SN
1 y SN
2
7. Describir los mecanismo de AE. Regla de Markonikov
8. Describa el mecanismo de AN: cianhidrinas
9. Describa el mecanismo de la Eliminación de alcoholes
10. Describa las reacciones de A-E: condensaciones
11. Explique la hidrólisis de los derivados halogenados del benceno
12. Describa las reacciones de los reactivos de Grignard con agua, aldehidos y cetonas
13. Describa las propiedades ácido–base de fenoles, ácidos y aminas

3. 1. Introducción a la reactividad
de los compuestos orgánicos
 Esqueleto hidrocarbonado
apolar: inercia química
 Reactividad concentrada en
insaturaciones (enlaces π) o
en enlaces polares
 Efecto inductivo
 Efecto mesómero

4. 1. Efecto inductivo
 Efecto de transmisión de
carga eléctrica a lo largo de
la cadena de un compuesto
orgánica por inducción
eléctrica desde un enlace polar
© Universitat Politécnica de Valencia

5. 1. Efecto mesómero
 Efecto causado por los sustituyentes a un átomo de carbono que
pueden aportar (+ M) o captar electrones (- M) al resto de la
molécula mediante formas resonantes relevantes
 Fue establecido por R. Ingold en 1938

6. 1. Tipos de ruptura de enlace
 Heterolítica: el enlace se rompe mediante
un reparto asimétrico de los electrones,
que son retenidos por el átomo más
electronegativo. Se forman iones:
carbocationes o carbaniones
 Homolítica: se produce un reparto
equitativo de electrones, con formación de
radicales, especies con electrones
desapareados
 Intermedios de reacción: especies que se
forman transitoriamente a lo largo del curso
de la reacción.
 Estabilidad 3º > 2º > 1º (efecto
inductivo)

7. 1. Halogenación de alcanos
 Fase de iniciación (UV)
 Fase de propagación
 Fase de terminación

8. 1. Tipos de reactivos orgánicos
 Nucleófilo: reactivo que
tiene afinidad por los centros
de cargas positivos o
carbocationes. Son aniones o
bases de Lewis. Ejemplos
NH3, OH-, etc
 Electrófilo: reactivo que tiene
afinidad por los centros de
carga negativa o carbaniones.
Son cationes o ácidos de
Lewis. Ejemplos: H+

9. 2. Tipos principales de reacciones orgánicas
 Sustitución: se sustituyen un
átomo o grupo de átomos por
otro
 Adición: se agrega un átomo a
un doble enlace
 Eliminación: se produce la
salida de un grupo de átomos
 Adición-eliminación
(condensación)
 Oxidación-reducción

10. 2. Sustitución nucleófila (SN
2)
 Reacción de los derivados
halogenados (inertes) con
hidróxidos
R-X + NaOH (dil)  ROH + Cl-
 SN
2 (Bimolecular): entrada
del hidroxilo concertada con
la salida del grupo
 Orden de reacción: 2
 Selectividad estereoquímica
v = K. RX[ ]. OH-éë ùû

11. 2. Sustitución nucleófila (SN
1)
R-X + NaOH (dil)  ROH + Cl-
SN
1 (Unimolecular): eliminación del
grupo saliente, formación de un
carbocatión y entrada del hidroxilo
Estabilidad del carbocatión
intermedio: carbocatión terciario
Impedimento estérico
Orden de reacción: 1
Mezclas racémicas
v = K. RX[ ]

12. 2. Sustitución nucleófila en arenos
 Sustitución nucleófila en en
cadena lateral similar a las
cadenas alifáticas
 Sustitución nucleófila en el anillo
impedida por la densidad
electrónica del benceno

13. 2. Adición electrófila
 AE : adición sobre dobles o
triples enlaces de hidrácidos
C=C + HX  CH-CX
 Regla de Markownikov:
Adición de H sobre el
átomo con más
hidrógenos
(Formación del
carbocatión más
estable)

14. 2. Adición electrófila
 Adición sobre dobles o triples de
bromo (agua de bromo) es un
ensayo para saber si el hidrocarburo
es saturado
C=C + Br2 (aq)  CBr-CBr
(naranja/amarillo) (incoloro)
 Adición de H2 ( catalizada con
platino) (fabricación de margarinas)
 Adición de agua (a. Fosfórico )

15. 2. Adición nucleófila
 AN : adición sobre grupo carbonilo de nucleófilo o formación
de cianhidrinas
R-C=O + CN-  RCOH-CN

16. 2. Adición nucleófila
 Hidrólisis ácida de las cianhidrinas
 Síntesis de α hidroxiácidos
 Adición de un átomo de carbono a
la cadena principal

17. 2. Eliminación
 E : deshidratación de alcoholes
con ácido sulfúrico
ROH + H2SO4  H2O + alqueno
Regla de Saytzev:
Formación del alqueno
más ramificado, más
estable
termodinámicamente

18. 3. Reacciones de condensación
adición / eliminación
 AE : esterificación o formación de
amidas
RCOOH + R´OH + H+  R-COO-R´ + H2O
 Esterificación: medio ácido
 Saponificación: medio básico

19. 3. Reactivos de Grignard
 Compuestos organometálicos:
enlace carbono –metal
 Reacción con grupo carbonilo
para formar alcoholes medio éter
 Reacción con CO2 forma ácidos
carboxílicos
 Medio acuoso: alcanos

20. 3. Reacciones redox
 Oxidación: ganancia de
oxígeno o pérdida de hidrógeno
 Oxidantes: K2Cr2O7 o KMnO4
Alcohol 1º  aldehído 
ácido
Alcohol 2º  cetona
Alcohol 3º requiere enlace C-H
 Reducción: ganancia de
hidrógeno o pérdida de oxígeno
 Reductores: H2 Pt catalizador
 Alquino, alqueno  alcano

21. 3. Reacciones ácido-base
 Ácido carboxílicos
 Aumento de la acidez con grupos que
ejerzan efecto inductivo electrón
atrayente: estabilizan la carga del ión
carboxilato)

22. 3. Reacciones ácido-base
 Aminas
 Efecto inductivo electrón
donador (alquilos) aumentan la
basicidad de las aminas

23. 3. Introducción a la síntesis orgánica
 Alqueno  cetona
 Adición (alcohol 2º)
 Oxidación a cetona
CH3 -CH =CH -CH3
H2O/H3PO4
¾ ®¾¾¾ CH3 -CH2CHOH -CH3
CH3 -CH2 -CHOH -CH3
H+
/H2Cr2O7
¾ ®¾¾¾ CH3 -CH2 -CO-CH3

24. 4. Polímeros
 Polímero: estructura formada
por repetición de unidades
básicas (monómeros)
 Lineales y ramificados
 Homopolímeros y copolímeros
 Termoestables y termolábiles
 Vulcanización

25. 4. Polímeros de adición
 Polímeros de adición : estructura
formada por reacción de adición
de los monómeros: PET, teflón...

26. 4. Polímeros de condensación
 Polímeros de condensación
Reacción de condensación
de poliésteres o poliamidas

27. 4. Problemas medioambientales
 Vida media de los
plásticos en torno a
los cien años
 Reciclaje