Glucidos I: monosacáridos

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Presentación de biología de 2º de bachillerato sobre monosacáridos

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Glucidos I: monosacáridos

  1. 1. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Glúcidos
  2. 2. Definición <ul><li>Los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) </li></ul><ul><li>También reciben el nombre de hidratos de carbono , porque su fórmula empírica C n (H 2 O) n parece corresponder a combinaciones de carbono con agua. </li></ul><ul><li>Algunos son pequeños como la glucosa (180 D) y otros son grandes como el almidón (500.000 D) </li></ul>Un Dalton (símbolo D) (en honor del químico John Dalton ) equivale a la masa de un átomo de hidrógeno ¿Qué es un Dalton?
  3. 3. Definición
  4. 4. Clasificación <ul><li>Pueden clasificarse: </li></ul><ul><ul><li>Por la función no alcohólica: aldosas y cetosas </li></ul></ul><ul><ul><li>Por el resultado de la hidrólisis: </li></ul></ul><ul><li>Homopolisacáridos </li></ul><ul><li>Heteropolisacáridos </li></ul><ul><li>parte glucidica </li></ul><ul><li>aglucón </li></ul>
  5. 6. Funciones <ul><li>Energética: Fuente principal de energía en los seres vivos. Se acumula como polisacáridos: </li></ul><ul><ul><li>Glucógeno: animales </li></ul></ul><ul><ul><li>Almidón: plantas </li></ul></ul><ul><li>Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén: </li></ul><ul><ul><li>Pared vegetal: celulosa </li></ul></ul><ul><ul><li>Membrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas </li></ul></ul>
  6. 7. Ejemplos glucosa
  7. 8. Monosacáridos <ul><li>Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos excluidos) </li></ul><ul><li>Propiedades físicas : </li></ul><ul><ul><li>Sólidos, cristalinos </li></ul></ul><ul><ul><li>Color blanco </li></ul></ul><ul><ul><li>Sabor dulce </li></ul></ul><ul><ul><li>Solubles en agua </li></ul></ul><ul><li>Propiedades químicas : </li></ul><ul><ul><li>No son hidrolizables </li></ul></ul><ul><ul><li>Son reductores (se oxidan, pierden electrones frente a otras moléculas que los aceptan y se reducen) </li></ul></ul>
  8. 9. Reacción de Fehling <ul><li>Podemos identificar la presencia de monosacáridos (o glúcidos reductores) en una solución con la reacción de Fehling </li></ul><ul><li>Este reactivo contiene sales de cobre que se reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo) </li></ul><ul><li>A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas) se oxidan para dar ácidos (-COOH) </li></ul>monosacárido ácido azul rojo
  9. 10. Nomenclatura <ul><li>acaban en - osa </li></ul><ul><ul><li>Nº de C : triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa </li></ul></ul><ul><ul><li>Tipo de función : aldosa o cetosa </li></ul></ul><ul><ul><li>Isomería óptica : (+) (dextrógiro) o (-) (levógiro) </li></ul></ul><ul><ul><li>Isomería espacial : D, L </li></ul></ul><ul><ul><li>Conformación espacial : pirano (hexagonal), furano (pentagonal) </li></ul></ul><ul><ul><li>Anomería :  (alfa),  (beta) </li></ul></ul>
  10. 11. Nomenclatura b anomería Isomería espacial Isomería óptica glucosa Función carbonilo Nº de carbonos Conformación espacial - D - (+) - aldo hexo piran terminación osa
  11. 12. Nomenclatura
  12. 13. Nomenclatura Ejemplo de polihidroxicetona: la fructosa
  13. 14. Nomenclatura ALDOTETROSA
  14. 15. Ejemplos Combina adecuadamente prefijo y raíz para formar el nombre correcto de cada molécula ? ? ? ? Aldo- -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept- Ceto -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept-
  15. 16. Isomería : aldosa, cetosa Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero distinta estructura espacial
  16. 17. Isomería Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones espaciales (esteroisómeros) distintas Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del griego quiros, «mano»).
  17. 18. Isomería El número de isómeros (enantiómeros) es de 2 n , siendo “n” el número de carbonos asimétricos.
  18. 19. Isomería <ul><li>Veamos el caso de la glucosa: </li></ul>No es asimétrico No es asimétrico
  19. 20. Isomería óptica Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa L- L- L- L- L- L- L- L- EPÍMEROS ENANTIÓMEROS
  20. 21. Isomería <ul><li>Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o enantiómeros ) y aquellos que no lo son (llamados epímeros ). y sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbono </li></ul><ul><li>Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominan D . Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L. </li></ul>LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto) LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son compuestos diferentes)
  21. 22. Isomería <ul><li>No existe relación entre la actividad óptica, dextrógira o levógira, y el carácter D o L de un determinado estereoisómero. </li></ul><ul><li>Sin embargo, los seres vivos son capaces de diferenciarlos y, de hecho, solo utilizan uno de ellos. </li></ul>SALVO ALGUNAS BACTERIAS, EN LA NATURALEZA TODOS LOS MONOSACÁRIDOS SON DE TIPO “D”
  22. 23. Isomería <ul><li>Ejercicio: En las siguientes moléculas, indica cuáles son D y cuáles L </li></ul>D L L ? ? ? D ? L ? L ? L ? D ?
  23. 24. Isomería óptica <ul><li>Ejercicio: Dibujar y nombrar correctamente los enantiómeros y epímeros de la D-eritrosa y la L-treosa. </li></ul><ul><li>Recuerda que los enantiómeros son imágenes especulares entre sí. </li></ul><ul><li>Los epímeros sólo varían en la ordenación de un único átomo de C. </li></ul>
  24. 25. Isomería óptica <ul><li>Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (punto de fusión, densidad, calor específico, etc.) porque son dos formas de la misma molécula </li></ul><ul><li>Sin embargo, tienen actividades ópticas diferentes, ya que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha -isómero dextrógiro (+)- o hacia la izquierda –isómero levógiro (-). </li></ul><ul><li>La mezcla equimolecular de ambos isómeros se llama RACÉMICO y no tiene actividad óptica neta. </li></ul>Y TIENEN EL MISMO NOMBRE (glucosa, v.g.) POR ELLOS SON ISÓMEROS OPTICOS
  25. 26. Isomería óptica Polarizador
  26. 27. Isomería +1 -2+1 -1 +3
  27. 29. Isomería óptica: Ejercicio <ul><li>¿Cuántos isómeros posibles tiene una cetopentosa? </li></ul><ul><li>Dibuja sus fórmulas lineales, agrúpalos por enantiómeros y nómbralos </li></ul>D-RIBULOSA L-RIBULOSA D-XILULOSA D-XILULOSA
  28. 30. Ciclación de monosacáridos <ul><li>C1 en aldosas </li></ul><ul><li>C2 en cetosas </li></ul><ul><li>C4 en pentosas </li></ul><ul><li>C5 en hexosas </li></ul>Enlace hemiacetálico
  29. 31. HO Ciclación de monosacáridos CONFIGURACIÓN PIRANO
  30. 32. HO Ciclación de monosacáridos CONFIGURACIÓN FURANO
  31. 33. Ciclación de monosacáridos <ul><li>Como consecuencia de la ciclación, los carbonos C1 y C5, se convierten en asimétricos, apareciendo dos formas isoméricas, que sólo difieren en la ordenación del C1 –aldosas- o C2 –cetosas: son los anómeros </li></ul><ul><ul><li> (alfa): -OH hacia abajo del plano de la molécula </li></ul></ul><ul><ul><li> (beta): - OH hacia arriba del plano de la molécula </li></ul></ul>
  32. 34. Ciclación de monosacáridos
  33. 35. En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica ……. Paso a paso
  34. 36. C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H
  35. 37. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  36. 38. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  37. 39. C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  38. 40. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  39. 41. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. 1 1 5 5 O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
  40. 42. C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H 2 2 5 5 O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
  41. 43. Formas de representación Forma  : OH a la dcha  OH hacia abajo Forma  : OH a la izda  OH hacia arriba
  42. 44. Otras formas de representación FORMA TRANS (más estable) FORMA CIS
  43. 45. Ejercicio <ul><li>Escribir en forma ciclada: La  -D-galactopiranosa </li></ul>O 1 5 (+1-2+1) OH H H CH 2 OH C C OH H C C OH H C OH H C
  44. 46. Ejercicio <ul><li>Escribir en forma ciclada: La  -D-fructofuranosa </li></ul>(-1+2) O OH 2 5 CH 2 OH CH 2 OH H C C OH H OH H C C
  45. 47. Ejercicio <ul><li>Escribir en forma ciclada: La  -L-ribofuranosa </li></ul>OH H (-3) O OH 1 4 H O OH 1 4 H OH H  -D-ribofuranosa (+3) CH 2 OH H C C OH H C OH H C CH 2 OH H C C C C
  46. 48. Propiedades químicas <ul><li>Enolización: En medio alcalino los monosacáridos se interconvierten en la forma: </li></ul>ALDOSA EPÍMERO CETOSA O Glucosa Manosa Fructosa Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL R- C=CHOH OH
  47. 49. Propiedades químicas <ul><li>Oxidación-reducción : El grupo carbonilo es un grupo reductor y puede oxidarse dando ácidos; también puede reducirse dando alcoholes: </li></ul>ALDOSA Glucosa CHO CH 2 OH COOH CH 2 OH Ej.: vitamina C Ac. ALDONICO (ac. glucónico) OX Ej.: en el ácido hialurónico Ac. URÓNICO (ac. glucurónico) OX OX COOH Poco interés biológico Ac. ALDÁRICO (ac. glucárico) COOH red CH 2 OH CH 2 OH AZÚCAR-ALCOHOL Sorbitol COOH CHO
  48. 50. <ul><li>Reacciones de sustitución </li></ul>Propiedades químicas Derivados aminados HC OH + H NH 2 H 2 O H 2 O Derivados N-acetilados H 2 O Ésteres fosfóricos CHO CH 2 O H CH 2 OH CHO HC N H 2 CH 3 - CO OH CHO CH 2 OH HC NH- CO-CH 3 HO- P = O OH OH CHO CH 2 O- PO 3 H 2 HCOH
  49. 52. <ul><li>Glucemia normal (en ayunas): </li></ul><ul><ul><li>70-100 mg/100ml </li></ul></ul><ul><li>Hipoglucemia : <50-60 mg/100ml </li></ul><ul><li>Hiperglucemia :>125 mg/100ml </li></ul><ul><li>En la fruta, miel,… </li></ul><ul><li>Unida a la glucosa </li></ul><ul><ul><li>forma la sacarosa </li></ul></ul>
  50. 53. Derivados de monosacáridos

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