Vitaminas y coenzimas
Vitaminas hidrosolubles
                                            Coenzimas no vitamínicos
•Pirofo...
Pirofosfato de tiamina (B1)




                                              Descarboxilación de cetoácidos.

           ...
Fosfato de piridoxal (B6)
                NH2-Lys-Enzima (AMINOTRANSFERASAS)




R— C — NH3+
    COO–
α-Aminoácido




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Coenzima A (ddo. del ácido pantoténico, B5)


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Biotina (B8)


              Transferencia de grupos carboxilo




 Piruvato
carboxilasa
Cianocobalaminas (B12)
      CH3               CH3
                                    En la cianocobalamina (vitamina B12...
Ácido fólico

                                                            (Ácido pteroilglutámico)


                     ...
NAD+ (Nicotinamida-adenina dinucleótido)
FAD (Flavina-adenina dinucleótido)
FMN (Flavina mononucleótido)
Ácido ascórbico (vitamina c)                                               Ácido lipoico
      CH2-OH                     ...
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                               15’

         ß-Caroteno (pro-vitamina A)

                       Dioxige...
Vitamina D


                                   Luz U.V.
                                 en epidermis                    ...
R1
                                                                         Vitamina E
 HO

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  1. 1. Vitaminas y coenzimas Vitaminas hidrosolubles Coenzimas no vitamínicos •Pirofosfato de tiamina (B1) Descarboxilación de cetoácidos. •Nucleósidos trifosfato (ATP, GTP, ITP) Transferencia de grupos fosfato. •Fosfato de piridoxal (B6) Transferencia de grupos amino. •Ácido lipoico Transferencia de grupos acetilo. •Coenzima A (Ác. Pantoténico, B5) Transferencia de grupos acilo. •Tetrahidrobiopterina Reacciones de hidroxilación. •Biotina (B8) Transferencia de grupos carboxilo. Vitaminas lipososubles •Cianocobalaminas (B12) Transferencia de grupos metilo. •Vitamina A (retinol) Fotorrecepción (con rodopsina) •Ácido fólico. Transferencia de grupos monocarbonados. •Vitamina D (colecalciferol) Absorción de Ca2+ •NAD (ddo. de la nicotinamida, B3) Reacciones de oxidorreducción. •Vitamina E (tocoferoles) Antioxidante. •FAD (ddo. de la flavina, B2) Reacciones de oxidorreducción. •Vitamina K (filoquinona) Coagulación. •Ácido ascórbico (vitamina C) Reacciones de hidroxilación.
  2. 2. Pirofosfato de tiamina (B1) Descarboxilación de cetoácidos. Piruvato descarboxilasa (PDC) (levaduras) Piruvato deshidrogenasa (PDH) α-Cetoglutarato deshidrogenasa (α -KGDH) Transcetolasa + R—N S + C R—N - S C CO2 CH3 — C — OH R—N CH3 — C = O S COO– C COO– Pivuvato CH3 — C — OH CH3 — C = O H Acetaldehído
  3. 3. Fosfato de piridoxal (B6) NH2-Lys-Enzima (AMINOTRANSFERASAS) R— C — NH3+ COO– α-Aminoácido R— C = O COO– α-Cetoácido
  4. 4. Coenzima A (ddo. del ácido pantoténico, B5) OH NH NH SH O O O Ác. Pantoico ß-alanina ß-mercaptoetanolamina Ác. Pantoténico P NH2 N N P CoA~SH Adenina N N O—CH2 O Ribosa 3’-fosfato P—O OH CoA~SH CH3—(CH2)n—CH2— C = O CH3—(CH2)n—CH2— C = O R’ S~CoA Acil-derivado Acil-CoA R’
  5. 5. Biotina (B8) Transferencia de grupos carboxilo Piruvato carboxilasa
  6. 6. Cianocobalaminas (B12) CH3 CH3 En la cianocobalamina (vitamina B12), las 2 posiciones N de coordinación restantes del Co están ocupadas por cianuro y benzimidazol: Co+ N N N N N CH3 CH3 Núcleo de corrina (4 anillos de pirrolina y 1 átomo de Co Co coordinado por 4 N) CN Metilcobalamina: 1 posición de coordinación es un metilo. Adenosilcobalamina: 1 posición de coordinación es adenosilo. Participa en la formación de S-adenosilmetionina, que es un donador de grupos metilo. Metionina + ATP S-Adenosilmetionina
  7. 7. Ácido fólico (Ácido pteroilglutámico) (CH2)2-COOH (CH2)2-COOH 10 OH OH Dihidrofolato NH CO-NH H NH CO-NH 5 reductasa N N COOH COOH N N N N N N H2N H2N 2 NADPH(H+) H 2 NADP+ Pteridina PABA Glu Ácido tetrahidrofólico (FH4) Ácido Pteroico H3N+ CH-CH2-CH2-SH - OOC Homocisteína CH2- N N Metionina sintasa H3N+ CH-CH2-CH2-S-CH3 CH3 NH - OOC N Metilén-FH4 Metionina reductasa NADH(H+) NAD+
  8. 8. NAD+ (Nicotinamida-adenina dinucleótido)
  9. 9. FAD (Flavina-adenina dinucleótido) FMN (Flavina mononucleótido)
  10. 10. Ácido ascórbico (vitamina c) Ácido lipoico CH2-OH CH2-OH COOH 2 H+ CH-OH CH-OH S S O O O O 2 H+ 2 H+ + 2 e - OH O HO O Ascórbico Deshidroascórbico COOH S S H H E2 (Dihidrolipoil transacetilasa) Tetrahidrobiopterina COOH H S S 2 H+ + 2 e- NH2 N N NH2 N N H HO HO O=C N N N N H O CH3 O BH4 BH2
  11. 11. 11 15 15’ ß-Caroteno (pro-vitamina A) Dioxigenasa Vitamina A Reductasa (NADPH(H +) –> NADP+ ) 11 CH2—OH Todo-trans-retinol (vitamina A1) O Isomerización C—H 11 Isomerización 11-cis-retinal OPSINA O 11 C—H Todo-trans-retinal CH=NH+—OPSINA 11 RODOPSINA OPSINA Transducina S. Nervioso
  12. 12. Vitamina D Luz U.V. en epidermis 25 1 7-Deshidrocolesterol Vitamina D3 7 HO HO (colecalciferol) En hígado: oxidación en C-25 En riñón: oxidación en C-1 OH OH 25 1 Regulación del metabolismo 1,25-Dihidroxicolecalciferol HO del calcio y del fosfato.
  13. 13. R1 Vitamina E HO O R2 Tocoferoles R3 —tocoferol R1 R2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 α- Radicales libres ß- -CH3 -H -CH3 (O2•–, •OH) -H -CH3 -CH3 γ- -H -H -CH3 δ- • • • • • • Antioxidante Vitamina K O O [ ] n (n=4-40) O O Filoquinona (vitamina K1) Menaquinona (vitamina K2) Cofactor de la protrombina, que participa en la transformación de fibrinógeno (soluble) en fibrina (insoluble). (Coagulación)

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