1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“FRANCISCO DE MIRANDA”
ÁREA DE TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA
PRÁCTICA 3
CRISTALIZACIÓN
I. OBJETIVO
Purificar compuestos orgánicos sólidos empleando el método de cristalización, aplicando durante el
proceso técnicas de calentamiento ­ enfriamiento, solventes, efectos de adsorbentes, filtración y equipos
de manera adecuada.
II. INTRODUCCIÓN
La Cristalización es el método por excelencia utilizado para la purificación de sólidos orgánicos.
Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente
que en frío. El sólido que se va a purificar se trata con el disolvente caliente generalmente en
ebullición, la mezcla se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, dejándose enfriar la
solución para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres y finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.
La aplicación de la cristalización como técnica de purificación se debe a que la orientación de
las moléculas en una red cristalina es un proceso extremadamente selectivo y delicado. La
cristalización de sustancias diferentes en la misma red ocurre solamente en casos aislados. Las
fuerzas que mantienen juntas las moléculas son ciertamente sutiles; las moléculas que no tengan
exactamente la misma clase y distribución de las fuerzas no entraran en la red. Análogamente,
quedaran excluidas aquellas moléculas que aún siendo similares en la estructura varíen en sus puntos
de fusión. Al existir alguna impureza, el punto de fusión variará.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los pasos teóricos que constituyen la purificación por cristalización o recristalización son las
siguientes: a) solubilizar la muestra en un solvente a su temperatura de ebullición; b) cuando sea
necesario, se trata con carbón activado para remover las impurezas adsorbibles; c) filtrar la solución
caliente; d) enfriar la solución caliente para formar cristales; e) filtrar y lavar los cristales obtenidos
con el solvente puro, para asegurar la eliminación de las impurezas disueltas; f) secar los cristales
mediante la evaporación; g) determinar el punto de fusión de los cristales, para verificar su naturaleza.
Selección del solvente para la cristalización
El proceso más delicado de la cristalización consiste en seleccionar el solvente apropiado, dicho
solvente debe poseer las siguientes características:
1. Químicamente inerte hacia el soluto.
2. Un gran poder disolvente para la sustancia a ser purificada a temperaturas elevadas
(generalmente a la temperatura de ebullición del solvente).

2. 3. Fácilmente removible de los cristales del compuesto purificado.
4. Capaz de disolver las impurezas a bajas temperaturas.
5. Producir cristales bien formados del compuesto a purificar.
6. Económico y fácil de adquirir.
7. No debe ser inflamable ni tóxico.
Algunas veces ocurre que un disolvente en particular no cumple con todas las condiciones de
un buen disolvente de cristalización. En tales casos debe recurrirse a los llamados sistemas de
disolventes mixtos.
La elección de un sistema de disolventes mixtos se basa usualmente en la mutua solubilidad de
los dos (o más) disolventes entre sí y en la gran afinidad del compuesto a ser purificado por uno de
ellos. Por ejemplo: metanol ­ agua, acetona ­ éter de petróleo, éter ­ éter de petróleo.
En el Anexo I, Tabla 1, se encuentran tabulados algunas propiedades de los disolventes orgánicos
de uso frecuente en la cristalización de sólidos.
Un compuesto será soluble en un líquido de propiedades fisicoquímicas similares; los
compuestos más polares tienden a disolverse en solventes polares como el agua, formando enlaces
mediante puentes de hidrógeno. Los compuestos menos polares tienden a disolverse en solventes de
baja polaridad, tales como el benceno o haluros orgánicos. El punto de ebullición es un indicador
muy útil para seleccionar el solvente adecuado para cristalizar: a mayor punto de fusión se requiere
que el solvente presente mayor polaridad o mayor punto de ebullición. Un sólido de bajo punto de
fusión no debe disolverse por encima de su punto de fusión porque tenderá a formar un aceite en
lugar de un sólido cuando la mezcla se enfríe. Tal formación aceitosa, es indeseable porque retiene
las impurezas, las cuales permanecerán en los cristales cuando el aceite solidifique. Puesto que es
conveniente trabajar con solventes en su punto de ebullición, es recomendable que estas
constantes físicas sean menores que los puntos de fusión de los solutos que van a ser
cristalizados.
Para facilitar la purificación se añade un adsorbente (carbón activado), el cual fija o adhiere
sobre su superficie las impurezas que acompañan a los productos de una reacción o a un compuesto
no puro. Para obtener sustancias químicamente puras se debe cristalizar varias veces usando diferentes
solventes.
La forma de los cristales dependerá de las condiciones del experimento (concentración,
temperatura, agitación, etc), de manera que las cristalizaciones rápidas dan polvos amorfos; las
realizadas a las condiciones adecuadas, generan cristales bien definidos.
Para inducir la cristalización se usa la siembra de cristales o raspar con una varilla de vidrio el
interior del recipiente que contiene la solución.

3. IV. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1. Elección de un disolvente para la recristalización.
Materiales y reactivos
Materiales: Cinco tubos de ensayo, varilla de agitación, gotero, espátula, mechero, pinza de
madera.
Reactivos: Urea ( H 2 NCONH 2 ), ácido cinámico (trans­ C 6 H 5 CH = CHCOOH ),
ácido benzoico ( C 6 H 5 COOH ), naftaleno ( C 10 H 8 ),
acetanilida ( C 6 H 5 NHCOCH 3 ), agua ( H 2 O ), etanol ( C 2 H 5 OH ),
acetona ( CH 3 COCH 3 ), cloroformo ( CHCl 3 ), éter de petróleo (mezcla de C 5 H 12 y
C 6 H 14 ).
Procedimiento:
Realice las pruebas de solubilidad de los compuestos: urea, ácido cinámico, ácido benzoico,
naftaleno, acetanilida. Para esto, coloque unos pequeños cristales de las muestras en cinco tubos
de ensayo. Experimente con cada uno de los solventes que se indica a continuación colocando
de 15 a 20 gotas de agua, etanol, acetona, cloroformo y éter de petróleo. Observe y anote el
grado de solubilidad en cada disolvente, en frío y caliente. Anote sus resultados
Observación: Al finalizar los ensayos mostrar los resultados al profesor.
EXPERIMENTO 2. Recristalización de acetanilida.
Primera parte: Preparación de la solución.
Materiales y reactivos
Materiales: Erlenmeyer de 50 mL, espátula, mechero, pinza de madera, papel de filtro, embudo de
tallo corto, corcho o tapón de vidrio, vidrio de reloj o cápsula de porcelana.
Reactivos: Acetanilida ( C 6 H 5 NHCOCH 3 ), agua ( H 2 O ).
Procedimiento:
En un erlenmeyer de 50 mL, se coloca 1 g de acetanilida bruta y se disuelve en la mínima
cantidad de agua a ebullición. Todavía a ebullición, se añaden 3 mL de agua y la solución
caliente se filtra en un erlenmeyer de 50 mL a través de un embudo de tallo corto, que se ha
calentado previamente en una corriente de vapor. En baño de agua fría se deja cristalizar la
solución, en reposo, durante veinte minutos.
Cuando la solución se ha enfriado, se filtran los cristales por succión y se lavan con dos
porciones de 3 mL de agua cada una. Los cristales se pasan a un papel de filtro doblado en
tres o cuatro partes y encima se colocan también dos o tres hojas de papel de filtro. Se
presionan fuertemente con un corcho o tapón de vidrio invertido para extraer el agua, los
cristales se pasan a un vidrio de reloj o cápsula de porcelana, donde, cubiertos con un papel de

4. filtro se procede al secado en la mufla. Luego se pesa la acetanilida purificada.
Segunda parte: Determinación del punto de fusión de la acetanilida.
Determinar el punto de fusión empleando el equipo digital disponible.
Observación: Al finalizar los ensayos mostrar los resultados al profesor.
EXPERIMENTO 3. Purificación del ácido benzoico
Materiales y reactivos
Materiales: Cilindro graduado de 10 y 25 mL, dos (2) vaso de precipitados de 50 mL, embudo de
tallo corto, papel de filtro, embudo buchner, cuatro (4) tubos de ensayo, dos (2) vaso
precipitado de 600 mL, fiola de 250 mL, dos (2) goteros, mechero, espátula, gradilla, pinza de
madera, pinza de metal, termómetro, kitasato de 500 mL, vidrio de reloj.
Reactivos: Ácido benzoico ( C 2 H 5 CO 2 H 3 ), sacarosa ( C 12 H 22 O 11 ), violeta cristal, carbón activado,
reactivo de seliwanoff, agua ( H 2 O ).
Equipos: Bomba de vacío, plancha de calentamiento, equipo Electrothermal para determinar puntos
de fusión
a) Purificación del ácido benzoico.
Procedimiento:
Realizar una mezcla con ácido benzoico (2 g), sacarosa (1 g) y violeta cristal (2 mg). Tomar
una muestra de la mezcla anterior (1 g), colocarla en un vaso de precipitado de 50 mL y
añadir agua destilada hirviente (20 mL). Calentar en baño de maría hasta 80 ºC para disolver
la muestra. Retirar del baño, dejar enfriar un poco y añadir 0,5 g de carbón activado, el
cual adsorberá el color azul generado por el violeta cristal.
Calentar nuevamente y filtrar por gravedad la solución en un embudo de tallo corto o en su
defecto de tallo largo caliente empleando papel de filtro plegado (Figuras 1 y 2).
Figura 1. Plegado de papel de filtro

5. Filtro en pliegues
Embudo tallo corto
Erlenmeyer
Figura 2. Filtración por gravedad
Enfriar el filtrado en baño de hielo y observar la aparición de los cristales blancos de ácido
benzoico. Filtrar los cristales empleando un embudo buchner (Figura 3), lavarlos con poca
cantidad de agua fría para eliminar impurezas, secar (ver procedimiento de secado), pesar y
reservar para las partes b y c. Las aguas madres (filtrado) contienen sacarosa disuelta.
Embudo Buchner
Matraz kitazato
Figura 3. Filtración a presión reducida utilizando un embudo buchner, montado
sobre un matraz kitazato. El papel de filtro debe ser de menor diámetro y estar
previamente humedecido.
Procedimiento de secado de los cristales: Colocar los cristales (contenidos en el papel de
filtro) sobre un vidrio de reloj, y éste a su vez sobre un vaso precipitado de tamaño
adecuado conteniendo agua hirviendo, para lo cual se utiliza la plancha de calentamiento.
Debe tener cuidado de no fundir los cristales.

6. b) Ensayo de reactividad.
Tomar cuatro tubos de ensayo; en el primero agregue 1 mL de líquido madre; en el segundo
unos cristales de sacarosa, en el tercero, unos cristales de ácido benzoico puro, y en el
cuarto tubo de ensayo unos cristales del ácido benzoico purificado de la parte “a”. En los
tres últimos agregar agua destilada (1 mL), y a los cuatro tubos, adicionar 10 gotas de
reactivo de seliwanoff y 20 gotas de ácido clorhídrico concentrado. Calentar los tubos en
baño de maría hirviente durante tres minutos.
Observar la aparición del color rosado en dos de ellos, retirar los tubos de calentamiento.
La reacción es positiva para compuestos orgánicos (cetohexosas) que generan
hidroximetilfurfural en el medio ácido y calentamiento, el cual reacciona con el resorcinol
dando un producto de condensación de color rosado o rojo. Anote sus observaciones.
Observación: Reactivo de seliwanoff = resorcinol (1,3­ bencenodiol) + HCl (3M).
c) Determinación del punto de fusión del ácido benzoico
Determine el punto de fusión de los cristales obtenidos en la sección “a”, empleando el
equipo disponible.
d) Porcentaje de producto recuperado.
Calcule el porcentaje de producto recuperado.
Observación: Al finalizar los ensayos mostrar los resultados al profesor (papel de filtro, cristales,
tabla de resultados).
Actividad pre­laboratorio:
Calcule la cantidad en masa de ácido benzóico a purificar, contenida en la mezcla preparada.
V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones, analizar los resultados obtenidos.
VI. PREGUNTAS
1. Cite algunas razones de: ¿por qué la filtración por succión debe ser preferida a la filtración
por gravedad?.
2. ¿Por qué se usa una mínima cantidad de solvente frío para el lavado del precipitado colocado
en el filtro?.
3. ¿Por qué algunas veces es necesario una mezcla de dos solventes para la recristalización de
compuestos orgánicos?.
4. ¿Qué propiedades del carbón activado lo hacen un buen agente de adsorción?.
5. Los cristales a menudo son separados de los líquidos madres por filtración de gravedad, a
través de papel de filtro que ha sido repetidamente doblado. ¿Cuál es el propósito del papel

7. de filtro doblado en pliegues?.
6. ¿Por qué se recomienda filtrar en caliente previa la cristalización?.
7. ¿Por qué se lavan los cristales en el embudo buchner con solvente puro y no con licores
madres?.
8. ¿Qué explicación da usted, a la formación de diferentes tamaños en los procesos de
cristalización lenta y rápida respectivamente?.
9. Una regla frecuente de jóvenes químicos orgánicos fue establecida en lengua escolar de que
“semejante disuelve lo semejante”. Significa esto, que un solvente polar disolverá una
sustancia polar, por ejemplo. Con esto como guía ¿qué solvente usaría usted para remover
una pequeña cantidad de grasa de una franela o braga?.
VII. BIBLIOGRAFÍA
DOMINGUEZ, X.
Experimentos de química orgánica
, Editorial Limusa, México, 1996.
BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso práctico de química orgánica, 1975.
KIRK­OTHMER. Enciclopedia temática de química, Tomos 1, 4, 5, Editorial Limusa, S.A. de CV.
México, 1998.
GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de laboratorio, Ediciones Bellaterra, S.A.