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Funcional Ejemplos
Ácidos
Carboxílico
s
– COOH
H-COOH Ácido metanoico. Ácido
fórmico Es el responsable de el...
 Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)
 La combinació...
Ácido acético
(ácido etanóico)
Ácido láctico
Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ácidos carboxílicos (R-COOH):
 Método sistemat...
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a u...
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Excepción:
Está aceptado la denominación ácido ...
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ejemplos:
ÁCIDO O-METILBENZOICO
ÁCIDO O-HIDROXI...
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos ac...
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLAT...
Ácidos Carboxílicos. Propiedades
 Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a
los ácidos y permite la...
Ácidos Carboxílicos. PropiedadesÁcidos Carboxílicos. Propiedades
 A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácid...
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Ácido metanóico...
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Los ácidos gras...
 Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo
carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)
Éster ...
ÉsteresÉsteres
Ésteres (R-COOR’):
 Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del
grupo hidroxil...
ÉsteresÉsteres
Ejemplos:
propanoato de metilo
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
metanoato de butilo.
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    1. 1. Familia Grupo Funcional Ejemplos Ácidos Carboxílico s – COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido acético Ácido etanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Compuestos oxigenados IIICompuestos oxigenados III(Clasificación de los compuestos de carbono)
    2. 2.  Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)  La combinación de estos grupos se denomina grupo carboxílico (-COOH)  Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base se cede el átomo de H unido al átomo de O Ácido carboxílico (R-COOH) Ácidos Carboxílicos R C OH O  Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).
    3. 3. Ácido acético (ácido etanóico) Ácido láctico Ácidos Carboxílicos
    4. 4. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Ácidos carboxílicos (R-COOH):  Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “– dioico” al nombre raiz. (R). Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO ACIDO METANOICO (ácido fórmico) ACIDO ETANODIOICO (ácido oxálico) ACIDO 2-HIDROXIETANOICO ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
    5. 5. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema. Ejemplos: Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación: “ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan) Ejemplos: Ácido 2- hidroxipropanotricarboxilico
    6. 6. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Excepción: Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo: C O OH
    7. 7. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Ejemplos: ÁCIDO O-METILBENZOICO ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO ÁCIDO P-CLOROBENZOICO Ácido etanodioico (ácido dietanoico ácido oxálico ) ÁCIDO 2- HIDROXIPROPANOICO ácido láctico
    8. 8. Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura Grupos acilo: Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general: . Grupo acilo . Grupo acetilo .
    9. 9. Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X) Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo
    10. 10. Ácidos Carboxílicos. Propiedades  Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.  Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
    11. 11. Ácidos Carboxílicos. PropiedadesÁcidos Carboxílicos. Propiedades  A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.  Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.  Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
    12. 12. Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia Ácido metanóico o ácido fórmico: El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder Ácido láctico Compuesto producido durante el metabolismo celular Acido propanoico Se utiliza como conser- vante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios
    13. 13. Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH
    14. 14.  Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R) Éster (RCOOR’) Propanato de etilo Ésteres R C O R’ O
    15. 15. ÉsteresÉsteres Ésteres (R-COOR’):  Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)  Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.  Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente). Ej.:
    16. 16. ÉsteresÉsteres Ejemplos: propanoato de metilo metanoato de metilo (formiato de metilo) metanoato de butilo. formiato de butilo butanoato de metilo (butirato de metilo) etanoato de fenilo (acetato de fenilo) metanoato de benzilo (formiato de benzilo)

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