Química del Carbono

M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Compuestos del CarbonoCompuestos del Carbono
UAM-IUAM-I
CINVESTAVCINVESTAV
Versión 1.0

Química Orgánica, un nombreQuímica Orgánica, un nombre
erróneoerróneo
En el siglo XVIII y XIX se creyó que la Vida era resultado de unaEn el siglo XVIII y XIX se creyó que la Vida era resultado de una
fuerza sobrenatural responsable de formar las sustancias de losfuerza sobrenatural responsable de formar las sustancias de los
organismosorganismos..
Berzelius, en 1807, denominó a dichos compuestos comoBerzelius, en 1807, denominó a dichos compuestos como
orgánicosorgánicos y los restantes comoy los restantes como inorgánicosinorgánicos ((inin- = no)- = no)
Cuando Wöhler fabricó la urea en una reacción queCuando Wöhler fabricó la urea en una reacción que
excluyó a cualquier organismo, quedó claro que la químicaexcluyó a cualquier organismo, quedó claro que la química
orgánica era la química del Carbono, pero no se le cambióorgánica era la química del Carbono, pero no se le cambió
el nombre, por la resistencia de los vitalistas.el nombre, por la resistencia de los vitalistas.
NHNH44
++
OCNOCN--
→ H→ H22N-CO-NHN-CO-NH22
Cianato de amonioCianato de amonio calor ureacalor urea

¿Cuántas sustancias están hechas¿Cuántas sustancias están hechas
de Carbono?de Carbono?
Conocemos > 16 millones de sustancias químicasConocemos > 16 millones de sustancias químicas
distintas entre elementales y compuestasdistintas entre elementales y compuestas
Carbono InorgánicoCarbono Inorgánico. Compuestos con. Compuestos con
carbonos oxidados: COcarbonos oxidados: CO22, CO, H, CO, H22COCO33 y susy sus
sales...sales...CarbonoCarbono
CompuestoCompuesto
Carbono ElementalCarbono Elemental. Formas alotrópicas como el diamante,. Formas alotrópicas como el diamante,
grafito, grafeno, furelenos...grafito, grafeno, furelenos...
Carbono OrgánicoCarbono Orgánico. Compuestos con. Compuestos con
carbono reducido: Hidrocarburos, suscarbono reducido: Hidrocarburos, sus
derivados, macromoléculas.derivados, macromoléculas.
QuímicadelCarbonoQuímicadelCarbono

Carácter singular del CarbonoCarácter singular del Carbono
El carbono es el único elemento que es capazEl carbono es el único elemento que es capaz
de formar largas cadenas de átomos lineales,de formar largas cadenas de átomos lineales,
ramificadas y cíclicas desde unos pocosramificadas y cíclicas desde unos pocos
átomos hasta millones.átomos hasta millones.
Ningún otro elemento se le acercaNingún otro elemento se le acerca
Forma moléculas con enlaces simples, dobles yForma moléculas con enlaces simples, dobles y
triples con masas molares de unos gramos hastatriples con masas molares de unos gramos hasta
millones y estados redox de 4- a 4+millones y estados redox de 4- a 4+

¿Cuál es la razón del carácter¿Cuál es la razón del carácter
singular del Carbono?singular del Carbono?
Sus 4 ℮− enSus 4 ℮− en
sendos orbitalessendos orbitales
de su segundade su segunda
capacapa

Orbitales y forma molecular, el COrbitales y forma molecular, el C
La configuración del carbonoLa configuración del carbono 66C es:C es: 1s1s22
2s2s22
2p2p22
Por ello tiene 4 e- en su última capa ocupando los orbitales:Por ello tiene 4 e- en su última capa ocupando los orbitales:
2 e- en el orbital «2 e- en el orbital «s»s» y otros dos ocupando solitariamentey otros dos ocupando solitariamente
cualquiera de los orbitales «cualquiera de los orbitales «pp» eso se representa así:» eso se representa así:
66CC 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s

Activación del CarbonoActivación del Carbono
Los orbitales que tienen la misma energía 8degenerados) seLos orbitales que tienen la misma energía 8degenerados) se
acomodan espacialmente alejándose los unos de los otrosacomodan espacialmente alejándose los unos de los otros
Durante la reacciónDurante la reacción
1 e- de1 e- de 2s pasa a un orbital2s pasa a un orbital pp vacío 2pvacío 2pxx 2p2pyy 2p2pzz
La configuración del carbono activado queda:La configuración del carbono activado queda:
Cuando entra en reacción el carbono sigue la regla del octeto. ParaCuando entra en reacción el carbono sigue la regla del octeto. Para
ello, gana, pierde o comparte e- buscando “el cielo atómico” TENERello, gana, pierde o comparte e- buscando “el cielo atómico” TENER
LA ÚLTIMA CAPA LLENA.LA ÚLTIMA CAPA LLENA.
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s

Hibridación de orbitales: sp3Hibridación de orbitales: sp3
Cuando los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮-Cuando los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮-
cada uno, los orbitales se mezclan formando orbitales híbridos. Haycada uno, los orbitales se mezclan formando orbitales híbridos. Hay
varias hibridaciones posibles:varias hibridaciones posibles: spsp3,3, spsp22, y sp, y sp11
Los 4 orbitales híbridos se repelen entre sí orientándose haciaLos 4 orbitales híbridos se repelen entre sí orientándose hacia
las direcciones más lejanas posibles con ángulos de 109.5°.las direcciones más lejanas posibles con ángulos de 109.5°.
sp3sp366C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp32sp32sp32sp3 2sp32sp3 2sp32sp3

1 Orbital s + 2 Orbitales p1 Orbital s + 2 Orbitales p
las direcciones más lejanas posibles en ángulos de 120°.las direcciones más lejanas posibles en ángulos de 120°.
sp2sp2
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp22sp22sp22sp2 2sp22sp2 2p2pzz

De los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮ , se‒De los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮ , se‒
mezclan 2 formando orbitales híbridosmezclan 2 formando orbitales híbridos spsp11
..
direcciones más lejanas posibles en ángulo de 180°.direcciones más lejanas posibles en ángulo de 180°.
sp1sp1
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp22sp22sp12sp1 2p2pzz
2p2pyy

Hibridaciones y ángulos de enlaceHibridaciones y ángulos de enlace
HibridaciónHibridación ÁnguloÁngulo FormaForma
180°180° lineallinealsp1sp1
120°120° PlanoPlano
triangulartriangular
sp2sp2
109.5°109.5° TetraedroTetraedrosp3sp3

Hibridaciones y forma de lasHibridaciones y forma de las
moléculas con enlace triple C≡Cmoléculas con enlace triple C≡C
La forma de moléculas depende de las hibridaciones de cadaLa forma de moléculas depende de las hibridaciones de cada
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp1 implica 3átomo. En el caso del carbono la hibridación sp1 implica 3
enlaces entre 2 carbonos y otros 2 alineadosenlaces entre 2 carbonos y otros 2 alineados
H-C≡C-HH-C≡C-H
1 enlace (σ)
entre orbitales
híbridos sp1 de
sendos átomos
de carbono
2 enlaces (π)
entre orbitales
py
y pz
de
sendos átomos
de carbono

moléculas con enlace doble C=Cmoléculas con enlace doble C=C
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp2 implica 2átomo. En el caso del carbono la hibridación sp2 implica 2
enlaces entre sendos carbonos y otros dos en el mismo planoenlaces entre sendos carbonos y otros dos en el mismo plano
HH22-C=C-H-C=C-H22

Importancia del enlace π del dobleImportancia del enlace π del doble
enlaceenlace
El enlace π hace que el doble enlace fije un plano que impide laEl enlace π hace que el doble enlace fije un plano que impide la
rotación, de modo que los grupos unidos por los dos enlacesrotación, de modo que los grupos unidos por los dos enlaces
simples restantes pueden estar en dos modos:simples restantes pueden estar en dos modos:
TransTrans
yy
ciscis

moléculas con enlace simple C-Cmoléculas con enlace simple C-C
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp3 implican 4átomo. En el caso del carbono la hibridación sp3 implican 4
enlaces para cada carbono dirigidos a los vértices de unenlaces para cada carbono dirigidos a los vértices de un
tetraedrotetraedro
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

¿Qué son los Hidrocarburos?¿Qué son los Hidrocarburos?
• Como se deduce de su nombre:Como se deduce de su nombre: Hidro-Hidro-==
hidrógenohidrógeno,, carb-carb-= carbono y –= carbono y –urouro = sólo; los= sólo; los
HidroHidrocarbcarburosuros sólo tienen átomos de C e H.sólo tienen átomos de C e H.
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

¿Cómo se clasifican los¿Cómo se clasifican los
Hidrocarburos?Hidrocarburos?
• Se clasifican de acuerdo a la presencia deSe clasifican de acuerdo a la presencia de
tipos diferentes de enlaces entre carbonos.tipos diferentes de enlaces entre carbonos.
– AlcAlcanosanos cuando todos enlaces son simples: C-Ccuando todos enlaces son simples: C-C
– AlquAlquenosenos cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=Ccuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C
– AlquAlquinosinos cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡Ccuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C
CHCH33-CH-CH22
-CH = CH-(CH-CH = CH-(CH22))1212-CH-CH33
CHCH33-(C-(C22))1515-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22
-C ≡ C-CH-C ≡ C-CH22-CH-CH33

En consecuenciaEn consecuencia
Se distingen los hidrocarburosSe distingen los hidrocarburos
saturadossaturados de losde los ininsaturadossaturados

Ejemplos Hidrocarburos alcanosEjemplos Hidrocarburos alcanos
AlcAlcanoanoss
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
HexHexanoano
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
IsopentIsopentanoano

Ejemplos de HidrocarburosEjemplos de Hidrocarburos
alquenosalquenos
AlquAlquenoenoss
CHCH33-CH-CH22-CH-CH==CH-CHCH-CH22-CH-CH33
3-Hex3-Hexenoeno
CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33
2-Hept2-Heptenoeno

Ejemplo de Hidrocarburos alquinosEjemplo de Hidrocarburos alquinos
AlquAlquinoinoss
H-CH-C≡≡C-CHC-CH22- CH- CH22-CH-CH33
1-pent1-pentinoino
CHCH33-CH-C-CH-C≡≡C- CHC- CH22-CH-CH22- CH- CH22-CH-CH22- CH- CH33
CHCH33
2-metil, 3-non2-metil, 3-noninoino

¿Cuál es la importancia de los¿Cuál es la importancia de los
Hidrocarburos?Hidrocarburos?
• Porque sus moléculas lineales, cíclicas oPorque sus moléculas lineales, cíclicas o
ramificadas son la base estructural de todos losramificadas son la base estructural de todos los
compuestos orgánicos sean PMO o biopolímeros .compuestos orgánicos sean PMO o biopolímeros .

¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?
• Aunque el enlace C-H es covalente polar,Aunque el enlace C-H es covalente polar, elel
carbono es incapaz de ayudar al H para formarcarbono es incapaz de ayudar al H para formar
enlaces “Puente de H”enlaces “Puente de H” dado que el carbono esdado que el carbono es
poco electrovalente,poco electrovalente,
• De allí que los hidrocarburos sean moléculas pocoDe allí que los hidrocarburos sean moléculas poco
polares y por tanto:polares y por tanto: No se disuelven en aguaNo se disuelven en agua

¿Qué son los Alcoholes?¿Qué son los Alcoholes?
• PMO que poseen ≥ 1 grupoPMO que poseen ≥ 1 grupo oxioxidrdriloilo R-R-
OOH (H (oxi-oxi- == oxígenooxígeno,, --idri-idri- == hidrógeno,hidrógeno, --iloilo
= cachito)= cachito)
CHCH33- CH- CH22-OH-OH
etanetanololAlcoholAlcohol octadecanooctadecanoicoico
OHOH

¿Qué otros nombres recibe el¿Qué otros nombres recibe el
grupo Alcohol?grupo Alcohol?
• Los grupos R-OH, reciben los nombresLos grupos R-OH, reciben los nombres
sinónimos:sinónimos:
– HidrHidroxoxiloilo
– OxOxidriidrilolo
– AlcohAlcoholol
CHCH33- CH- CH22-CH-CH22-OH-OH
propanpropanololAlcoholAlcohol hexadecanohexadecanoicoico
OHOH

¿Cómo se disuelven los¿Cómo se disuelven los
Alcoholes en agua?Alcoholes en agua?
• Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H.Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H. Por ello sonPor ello son
muy solubles en agua,muy solubles en agua, además de 1 oxígeno que formaademás de 1 oxígeno que forma
otro puente con el H de otra molécula de agua.otro puente con el H de otra molécula de agua.
• Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-minación –Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-minación –
icoico o simplemente la terminación –o simplemente la terminación –olol
CHCH33- CH- CH22-OH-OH
etanetanololAlcoholAlcohol octadecanooctadecanoicoico
OHOH

Ejemplos deEjemplos de
AlcoholesAlcoholes
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH
CHCH33
HOHO-CH-CH22-CH-CH22-CH=CH-CH-CH=CH-CH22-CH-CH33
HexanHexanolol IsopentanIsopentanolol
3-Hexen-1-3-Hexen-1-olol
1, 2-etanodi1, 2-etanodiolol = etilenglic= etilenglicolol
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--OHOH
H-C-H-C-OHOH
CHCH22--OHOH
GlicerGlicerolol = propanotri= propanotriolol
CHCH33- CH- CHOHOH-COOH-COOH
Alcohol OleAlcohol Oleicoico
OHOH
CHCH22- CH- CH22
OHOHOHOH

¿Por qué son importantes los¿Por qué son importantes los
alcoholes?alcoholes?
• ESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten formar aESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten formar a
lípidos y monosacáridos (PMO) .lípidos y monosacáridos (PMO) .
• Las células adicionan grupos –OH a diversasLas células adicionan grupos –OH a diversas
moléculas para aumentar su solubilidad en agua.moléculas para aumentar su solubilidad en agua.
• Las células usan los oxidrilos para adicionar fosfatos aLas células usan los oxidrilos para adicionar fosfatos a
las proteínas marcando e induciendo así, su estadolas proteínas marcando e induciendo así, su estado
funcional.funcional.
• Los nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos 2’ yLos nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos 2’ y
5’ de sus pentosas y unen 1 Base Nitrogenada con el5’ de sus pentosas y unen 1 Base Nitrogenada con el
-OH 1’-OH 1’

¿Qué son los Aldehídos?¿Qué son los Aldehídos?
• PMO que poseen 1 grupo R-PMO que poseen 1 grupo R-CHOCHO
• Carecen de Hidrógenos capaces de formarCarecen de Hidrógenos capaces de formar PuentesPuentes
de H, pero si un O que puentea un H del agua. Porde H, pero si un O que puentea un H del agua. Por
ello son poco solubles en agua.ello son poco solubles en agua.
• Su nombre incluye la palabraSu nombre incluye la palabra “aldehído”“aldehído” o laso las
terminacionesterminaciones ––aldehídoaldehído oo ––alal
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CHOCHO
CHCH33--CC
OO
HH
AldehídoAldehído valeriánvaleriánicoico
AcetAcetaldehídoaldehído
hexadecanhexadecanalal
OO
HH

Ejemplos de AldehídosEjemplos de Aldehídos
H-H-C=OC=O
HH
CHCH33-CH-CH22--CHOCHO
FormFormaldehídoaldehído PropanPropanalal
CC
H-C-OHH-C-OH
CHCH22-OH-OH
OOHH
GlicerGliceraldehídoaldehído
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CC
OO
HH
PentanPentanalal
CC
CHCH22
CHCH22
OO HH
CHCH33
ButanButanalal
HexanHexanalal
OO
HH

¿Qué son las Cetonas?¿Qué son las Cetonas?
• PMO que poseen 1 grupo cetonaPMO que poseen 1 grupo cetona R-CO-R’R-CO-R’
• Carecen de Hidrógenos capaces de formarCarecen de Hidrógenos capaces de formar PuentesPuentes
de H, sólo 1 átomo de «O» , por ello son pocode H, sólo 1 átomo de «O» , por ello son poco
solubles en agua.solubles en agua.
• Su nombre incluyeSu nombre incluye “–“–ceto-ceto-”” como prefijo o sufijo,como prefijo o sufijo,
el prefijoel prefijo oxo-oxo- o la terminacióno la terminación ––onaona
CHCH33--COCO-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 CHCH33--CC
OO
CHCH22-CH-CH33
PentanPentanonaona-2-2
MetiletilMetiletilcetonacetona MetilfenilcetMetilfenilcetonaona
OO

Ejemplos de CetonasEjemplos de Cetonas
CHCH33-CH-CH22--COCO-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33--CC-CH-CH33
==OO
AcetAcetonaona ==
dimetildimetilcetonacetona dietildietilcetonacetona
O=CO=C-C-OH-C-OH
CHCH22-C-OH-C-OH
OO
OO
AcidoAcido oxaloxalacéticoacético
O=CO=C-COOH-COOH
CHCH22-COOH-COOH
CHCH22
Acido 2-Acido 2-cetocetoglutáricoglutárico
OO
OHOH
OO
OHOH
OO
OO
OHOH
OO
OHOH
OO

aldehídos y las cetonas?aldehídos y las cetonas?
• Los aldehídos y las cetonas con oxidrilos conforman aLos aldehídos y las cetonas con oxidrilos conforman a
los MONOSACARIDOS (a los carbohidratos simples).los MONOSACARIDOS (a los carbohidratos simples).
• Ambas PMO representan el mismo estado Redox yAmbas PMO representan el mismo estado Redox y
suelen ser pasos intermedios en la oxidación osuelen ser pasos intermedios en la oxidación o
reducción de otras PMO.reducción de otras PMO.

¿Qué son las Aminas?¿Qué son las Aminas?
• PMO que poseen ≥ 1 grupo amino:PMO que poseen ≥ 1 grupo amino: R-NHR-NH22, R-NH-R’, R-NH-R’
ó R-NR’R’’ó R-NR’R’’
• Poseen Hidrógenos formadores dePoseen Hidrógenos formadores de Puentes de H,Puentes de H,
por ello son muy solubles en agua.por ello son muy solubles en agua.
• El N pepena HEl N pepena H++
por ello, las aminas son basespor ello, las aminas son bases
• Su nombre incluye la terminaciónSu nombre incluye la terminación “–“–amina-amina-”” ..
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--NHNH22
CHCH33--NN
CHCH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
ButilaminaButilamina
MetiletilpropilMetiletilpropilaminaamina
EtilfenilEtilfenilaminaamina
HH
NN

Ejemplos de AminasEjemplos de Aminas
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-NH-NH22
CHCH33-NH--NH-CHCH22-CH-CH33
Amina primaria (pentilamina)Amina primaria (pentilamina)
SerotoninaSerotoninaAmina secundaria (metil-etilamina)Amina secundaria (metil-etilamina)
HistaminaHistamina
CHCH33-N--N-CHCH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
Amina terciaria (metil-etil-Amina terciaria (metil-etil-
butilamina)butilamina)
HO-CHHO-CH22- CH- CH22-NH-NH33
++OO
EtanolEtanolaminaamina
NN
NN
HH
HH22NN
NN
HH
NHNH22
HOHO

¿Por qué son importantes las¿Por qué son importantes las
Aminas?Aminas?
• Las aminas son PMO precursoras de otras sustanciasLas aminas son PMO precursoras de otras sustancias
relevantes:relevantes:
– Bases nitrogenadasBases nitrogenadas  NucleótidosNucleótidos  Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos
– AminoácidosAminoácidos  ProteínasProteínas
• Las aminas son importantes para el balance ácido-Las aminas son importantes para el balance ácido-
base del citoplasma.base del citoplasma.
• Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.

¿Qué son las Bases Nitrogenadas?¿Qué son las Bases Nitrogenadas?
• PMO que poseen varios grupos aminosPMO que poseen varios grupos aminos
• Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H,Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H,
por ello son muy solubles en agua.por ello son muy solubles en agua.
• Todas son moléculas heterocíclicasTodas son moléculas heterocíclicas
• Tienen varios N que pepenan HTienen varios N que pepenan H++
de ahí su carácterde ahí su carácter
básicobásico
• Hay muchas familias según su heterocicloHay muchas familias según su heterociclo
• Suelen citarse sus nombres propios tradicionalesSuelen citarse sus nombres propios tradicionales
en vez de usar su nombre IUPACen vez de usar su nombre IUPAC

2 Familias de las Bases2 Familias de las Bases
NitrogenadasNitrogenadas
PURINASPURINAS PIRIMIDINASPIRIMIDINAS

¿Por qué son importantes las Bases¿Por qué son importantes las Bases
Nitrogenadas?Nitrogenadas?
• Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMO precursorasLas Bases Nitrogenadas (BN) son PMO precursoras
de otras sustancias relevantes:de otras sustancias relevantes:
– NucleótidosNucleótidos  Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos
• Las Bases Nitrogenadas son importantes porque conLas Bases Nitrogenadas son importantes porque con
ellas se escribe la información genética en losellas se escribe la información genética en los
organismos: “GACUT”organismos: “GACUT”

¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?
• PMO que poseen ≥ 1 grupo ácido carboxílicoPMO que poseen ≥ 1 grupo ácido carboxílico R-COOHR-COOH
• Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formarTienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formar
variosvarios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles, son muy solubles
• Son ácidos débiles, liberan HSon ácidos débiles, liberan H++
en aguaen agua
• Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijoSu nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo ico-ico- o lao la
terminaciónterminación ––atoato para el anión.para el anión.
CHCH33--COOHCOOH CHCH33-(CH-(CH22))1414--CC
OO
OHOH
ÁcidoÁcido
acétacéticoico
Ácido PalmítÁcido Palmíticoico
OO
OO
OO
OO
OO
OxalacetOxalacetatoato
OO
OHOH

Ejemplos de Ácidos CarboxílicosEjemplos de Ácidos Carboxílicos
CHCH33-(CH-(CH22))1616--CC
OO
OHOH
Ácido fórmicoÁcido fórmico
H-H-COOHCOOHH-H-CC
OO
OHOH
==
Ácido esteáricoÁcido esteárico
Ácido láuricoÁcido láurico
OO
OHOH

Ejemplos Relevantes de ÁcidosEjemplos Relevantes de Ácidos
CarboxílicosCarboxílicos
CC
C=OC=O
OO OHOH
CHCH33
Ácido pirúvicoÁcido pirúvico
GliceratoGlicerato
CC
C-OHC-OH
OO OHOH
CHCH33
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--COOHCOOH
HO-C-HO-C-COOHCOOH
CHCH22--COOHCOOH
ÁcidoÁcido
cítricocítrico
CitratoCitrato
-3-3HH ++
CC
H-C-OHH-C-OH
OO OO
CHCH22OHOH
CHCH22--COOCOO
HO-C-HO-C-COOCOO
CHCH22--COOCOO
aguaagua
aguaagua

Ácidos Carboxílicos?Ácidos Carboxílicos?
• Funcionan químicamente como ácidos.Funcionan químicamente como ácidos.
• Forman a los lípidos cuando son de cadena larga.Forman a los lípidos cuando son de cadena larga.
• También forman a los Aminoácidos que, a su vez,También forman a los Aminoácidos que, a su vez,
conforman a las proteínas.conforman a las proteínas.

¿Qué son los Aminoácidos?¿Qué son los Aminoácidos?
• PMO que poseen simultáneamente un grupoPMO que poseen simultáneamente un grupo
amino R-amino R-NHNH22 y un ácido carboxílicoy un ácido carboxílico R-COOHR-COOH
• Tienen átomos de H, N y O capaces de formarTienen átomos de H, N y O capaces de formar
variosvarios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles, son muy solubles
• A la vez, liberan HA la vez, liberan H++
y también los capturan.y también los capturan.
• LosLos αα–aminoácidos son los más comunes.–aminoácidos son los más comunes.
Fórmula general de unFórmula general de un αα-aminoácido-aminoácido
CC-CH--CH-RR
OO
HOHO
NHNH22 aminoamino
ÁcidoÁcido
carboxílicocarboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)

LosLos αα-aminoácidos difieren por su R-aminoácidos difieren por su R
CC-CH--CH-RR
OO
HOHO
NHNH22
GrupoGrupo
aminoamino
ÁcidoÁcido
carboxílicocarboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)
Los aminoácidos son las 20 “letras”Los aminoácidos son las 20 “letras”
químicas que forman a lasquímicas que forman a las
PROTEÍNASPROTEÍNAS

αα-aminoácidos Hidrocarbonados-aminoácidos Hidrocarbonados
Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad enLos aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en
solventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienensolventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Hidroxilados-aminoácidos Hidroxilados
Los aminoácidos hidroxilados proporcionanLos aminoácidos hidroxilados proporcionan
solubilidad en agua a las proteínassolubilidad en agua a las proteínas

αα-aminoácidos Azufrados-aminoácidos Azufrados
La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalenteLa Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente
denominadodenominado Puente DisulfuroPuente Disulfuro que estabiliza a las PROTEÍNASque estabiliza a las PROTEÍNAS

αα-aminoácidos Ácidos o sus derivados-aminoácidos Ácidos o sus derivados
amidasamidas
Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidasLos aminoácidos ácidos y sus derivados amidas
aportan carga negativa y solubilidad en agua a lasaportan carga negativa y solubilidad en agua a las
PROTEÍNAS que los contienenPROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Básicos-aminoácidos Básicos
Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad enLos aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en
agua a las PROTEÍNAS que los contienenagua a las PROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Aromáticos-aminoácidos Aromáticos
Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua yLos aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y
dan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que losdan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los
contienencontienen

Iminoácido ProlinaIminoácido Prolina
COOHCOOHNN
HH HH++
Los aminoácidos son las 20 “letras”Los aminoácidos son las 20 “letras”
químicas que forman a lasquímicas que forman a las
PROTEÍNASPROTEÍNAS

¿Cuáles son las funciones de los¿Cuáles son las funciones de los
Aminoácidos?Aminoácidos?
• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas queESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que
se ensamblan para formar a las Proteínas.se ensamblan para formar a las Proteínas.
• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevanCOMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan
mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA,mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA,
Taurina, Gli, Glu, y Asp.Taurina, Gli, Glu, y Asp.
• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva deENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de
energía de última instancia. Los aa se queman cuandoenergía de última instancia. Los aa se queman cuando
ya no hay azúcares y lípidos disponiblesya no hay azúcares y lípidos disponibles

Aminoácidos?Aminoácidos?
• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblan paraESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblan para
formar a las Proteínas.formar a las Proteínas.
•
• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de una célula aCOMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de una célula a
otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.
•
• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de últimaENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de última
instancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidosinstancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidos
disponibles, para ello el cuerpo destruye proteínas musculares.disponibles, para ello el cuerpo destruye proteínas musculares.

¿Qué son los Carbohidratos?¿Qué son los Carbohidratos?
• Son compuestos: queSon compuestos: que
cumplen con Ccumplen con CnnHH2n2nOOnn
• Se clasifican en:Se clasifican en:
–Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…
–Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..
– Polisacáridos: celulosa, glucógeno, almidónPolisacáridos: celulosa, glucógeno, almidón

¿Qué son los Monosacáridos?¿Qué son los Monosacáridos?
• Son carbohidratos simplesSon carbohidratos simples
• SonSon aldehídosaldehídos oo cetonascetonas
con ≥2con ≥2 –OH–OH
((polipolihidrhidroxioxilados) y suslados) y sus
derivados químicosderivados químicos
directos.directos.
EritrulEritrulosa:osa:
EritrEritrosa:osa:
CHCH22OHOH
C=OC=O
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH

¿Qué implica que los¿Qué implica que los
Monosacáridos seanMonosacáridos sean
polialcoholes?polialcoholes?
• PoseenPoseen HH formadores deformadores de
““Puentes de HPuentes de H” por ello son” por ello son
muy solubles en agua.muy solubles en agua.
• Su nombre termina en elSu nombre termina en el
sufijo –sufijo –osaosa = azucar como:= azucar como:
pentpentosaosa, hex, hexosaosa, rib, ribosaosa,,
glucglucosaosa, fruct, fructosaosa, …, …
D-ribD-ribosaosa
D-fructD-fructosaosa
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH CHCH22OHOH
C=OC=O
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
HOHO-C-H-C-H

Monosacáridos?Monosacáridos?
• Los carbohidratos suelenLos carbohidratos suelen
existir comoexistir como IsóIsómermerosos
ópticosópticos (-(-isoiso = igual= igual,, mer-mer-
= parte)= parte)
• Cada monosacárido esCada monosacárido es
un estereoisómero D o L,un estereoisómero D o L,
pero en las células sonpero en las células son
casi todos son tipo D.casi todos son tipo D.
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OOHH
HOHO-C-H-C-H
D-ribD-ribosaosaL-ribL-ribosaosa
La posición del –OH en este C determina el tipo de isómero, L o DLa posición del –OH en este C determina el tipo de isómero, L o D

¿Qué son los estereoisómeros?¿Qué son los estereoisómeros?
D-galactD-galactosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
HOHO-C-H-C-H
H-C-H-C-OHOH
Son compuestos isómeros que sólo difieren en laSon compuestos isómeros que sólo difieren en la
disposición espacial de los 4 enlaces de 1 Carbonodisposición espacial de los 4 enlaces de 1 Carbono
Cuando 2 estereoisómeros son imágenesCuando 2 estereoisómeros son imágenes
especulares mutuas se llaman enantiómerosespeculares mutuas se llaman enantiómeros
D-manD-manosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
H-C-H-C-OHOH
D-glucD-glucosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
H-C-H-C-OHOH
L-glucL-glucosaosa
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OO HH
HOHO-C-H-C-H
HOHO-C-H-C-H
TTff = 132ºC= 132ºC TTff = 167ºC= 167ºC
TTff = 146ºC= 146ºC
** **

Monosacáridos?Monosacáridos?
• Se clasifican enSe clasifican en AldoAldosas ysas y
CetoCetosas por la presencia delsas por la presencia del
grupo aldehído R-grupo aldehído R-CHOCHO oo
cetona R-cetona R-COCO-R’-R’
• Por su Nº de C se subdividenPor su Nº de C se subdividen
en…en…
– TriTriosas,osas, tetrtetrosas,osas, pentpentosas,osas,
hexhexosas,osas, heptheptosas…osas…

¿Qué les pasa a los¿Qué les pasa a los
Monosacáridos en soluciónMonosacáridos en solución
acuosa?acuosa?
H-H-CC--OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
OHOH-C- H-C- H
Carbono 1Carbono 1
Carbono 5Carbono 5
OHOHOO
OHOH
OHOH
HOHO
CHCH22 OHOH
OHOH
OO
OHOH
OHOH
HOHO
CHCH22 OHOH
ββ-D-Glucosa-D-Glucosa
αα-D-Glucosa-D-Glucosa
Carbono 1Carbono 1
D-GlucosaD-Glucosa
Formando 2 anillosFormando 2 anillos
isómeros de átomosisómeros de átomos
En este CEn este C11, se, se
forma 1 hidroxiloforma 1 hidroxilo
que puede estarque puede estar
hacia arriba (β)hacia arriba (β)
o hacia abajoo hacia abajo
(α) del anillo(α) del anillo
La cetonaLa cetona
del Cdel C11
reaccionareacciona
con elcon el
hidroxilohidroxilo
de Cde C55

¿Cuáles son las funciones¿Cuáles son las funciones
de los Monosacáridos?de los Monosacáridos?
• ESTRUCTURALESTRUCTURAL. Forman parte estructural de .... Forman parte estructural de ...
–Polisacáridos como la Celulosa, Quitina y el Almidón.Polisacáridos como la Celulosa, Quitina y el Almidón.
–Nucleótidos como el ATP, GTP, UTP, CTPNucleótidos como el ATP, GTP, UTP, CTP
–Ácidos nucleicos (ARN y ADN)Ácidos nucleicos (ARN y ADN)
–algunos lípidos: cerebrósidos, gangliósidosalgunos lípidos: cerebrósidos, gangliósidos

¿Cuáles son las funciones de¿Cuáles son las funciones de
los Monosacáridos?los Monosacáridos?
• ENERGÉTICA. Almacenan energíaENERGÉTICA. Almacenan energía
química a corto plazo. Principalmente laquímica a corto plazo. Principalmente la
Glucosa.Glucosa.
• MARCADORA. En la célula azúcaresMARCADORA. En la célula azúcares
unidos a otras moléculas indica suunidos a otras moléculas indica su
destino, localización o identidad.destino, localización o identidad.

¿Qué son los Nucleótidos?¿Qué son los Nucleótidos?
• Son PMO formadas por la unión de una pentosa, unaSon PMO formadas por la unión de una pentosa, una
Base Nitrogenada y 1, 2, ó 3 grupos Fosfato.Base Nitrogenada y 1, 2, ó 3 grupos Fosfato.

¿Qué bases forman a los¿Qué bases forman a los
Nucleótidos?Nucleótidos?
• Las Bases Nitrogenadas principales son purinas (Guanina yLas Bases Nitrogenadas principales son purinas (Guanina y
Adenina) yAdenina) y pirimidinas (Citosina, Uracilo y Timina)pirimidinas (Citosina, Uracilo y Timina)
• Forman variosForman varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles en agua, son muy solubles en agua
• Se clasifican de acuerdo a su pentosa en:Se clasifican de acuerdo a su pentosa en:
– RiboRibonucleótidos:nucleótidos: ATP, GTP, UTP, CTP, ADP, AMP,ATP, GTP, UTP, CTP, ADP, AMP,
– DesoxirriboDesoxirribonucleótidos:nucleótidos: ddGTP,GTP, ddATP,ATP, ddCTP,CTP, ddTTP,…TTP,…

Tipos de NucleótidosTipos de Nucleótidos
RibonucleótidosRibonucleótidos DesoxirribonucleótidosDesoxirribonucleótidos
ddTDPTDP
ATPATP

Principales NucleótidosPrincipales Nucleótidos
RibonucleótidosRibonucleótidos DesoxirribonucleótidosDesoxirribonucleótidos
GTPGTP
ATPATP
CTPCTP
UTPUTP ddGTPGTP
ddATPATP
ddCTPCTP
ddTTPTTP
ATPATP  ADPADP  AMPAMP
++
PPii ++ EEQQ
++
PPii ++ EEQQ
Difieren en el número deDifieren en el número de
fosfatos (1, 2 ó 3), en lafosfatos (1, 2 ó 3), en la
base nitrogenada (GACU obase nitrogenada (GACU o
T) y en la pentosa (ribosa oT) y en la pentosa (ribosa o
desoxirribosa) que losdesoxirribosa) que los
componen. Los NTPs secomponen. Los NTPs se
convierten en NDPs yconvierten en NDPs y
éstos en NMPs, poréstos en NMPs, por
ejemplo:ejemplo:

ATP, Guarda de Energía química a muy cortoATP, Guarda de Energía química a muy corto
plazoplazo

¿Cuáles son las funciones de¿Cuáles son las funciones de
los Nucleotidos?los Nucleotidos?
• ESTRUCTURAL. Forman parte estructural de losESTRUCTURAL. Forman parte estructural de los
Ácidos nucleicosÁcidos nucleicos ((ARNARN yy ADNADN) y algunas) y algunas
coenzimascoenzimas..
tRNAtRNA DNADNA NADNAD++

¿Cuáles otras funciones cumplen¿Cuáles otras funciones cumplen
los Nucleotidos?los Nucleotidos?
• ENERGÉTICA. Almacenan energía química útil a muyENERGÉTICA. Almacenan energía química útil a muy
corto plazo acoplada a todos los procesos celulares.corto plazo acoplada a todos los procesos celulares.
Máximamente el ATP, pero también el GTP y el UTP.Máximamente el ATP, pero también el GTP y el UTP.
• SEÑALIZACION. La célula les usa dentro de cascadasSEÑALIZACION. La célula les usa dentro de cascadas
de señales para ajustar el funcionamiento a lasde señales para ajustar el funcionamiento a las
condiciones ambientales.condiciones ambientales.

¿Qué son los¿Qué son los
Lípidos?Lípidos?
• Son PMO anfipáticas (tienen una regiónSon PMO anfipáticas (tienen una región
hidrofílicahidrofílica
y otray otra hidrofóbicahidrofóbica).).
• Suelen derivarse de Alcoholes y ácidosSuelen derivarse de Alcoholes y ácidos
carboxílicos formando ésteres (R-COO-R’) ocarboxílicos formando ésteres (R-COO-R’) o
éteres (R-O-R’).éteres (R-O-R’).

Lípidos?Lípidos?
• Se clasifican en Lípidos:Se clasifican en Lípidos:
–Simples:Simples: Triglicéridos y CerasTriglicéridos y Ceras
–Complejos:Complejos: Fosfolípidos yFosfolípidos y
Esfingolípidos (GlucolípidosEsfingolípidos (Glucolípidos))
–Misceláneos:Misceláneos: Esteroles yEsteroles y
CarotenoidesCarotenoides

Lípidos?Lípidos?
Se clasifican ...Se clasifican ...
●
Ésteres «-COOC-»Ésteres «-COOC-»
derivados de alcoholes yderivados de alcoholes y
ácidos carboxílicos deácidos carboxílicos de
cadena largacadena larga
–
●
Éteres «-COC-»Éteres «-COC-»
derivados de alcoholesderivados de alcoholes
de largos isoprenoidesde largos isoprenoides

LípidosLípidos

Lípidos?Lípidos?
• ENERGÉTICA.ENERGÉTICA. Almacenan energía química aAlmacenan energía química a
muy largo plazo.muy largo plazo.
• ESTRUCTURAL.ESTRUCTURAL. Forman las bicapas lipídicasForman las bicapas lipídicas
esenciales para toda membrana celular.esenciales para toda membrana celular.
• SEÑALIZACION.SEÑALIZACION. La célula usa a los lípidosLa célula usa a los lípidos
dentro de cascadas de señales para ajustar sudentro de cascadas de señales para ajustar su
funcionamiento.funcionamiento.

ATPATP

Química del Carbono

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