01) As substâncias estão corretamente associadas às funções químicas nas opções a) e b). Na opção a), a substância I é associada à função cetona (d), a substância II é associada à função aldeído (c), a substância III é associada à função éster (e) e a substância IV é associada à função éter (f).

1. É o co njunto de co mpo sto s q ue
apre se ntam pro prie dade s
QUÍ I S SEM
M CA ELHA TES.
N
Essa se me lhança é ide ntificada nas
fó rmulas atravé s de um
GRUPO FUN O N L
CI A

2. É umátom ou grupo de átom
o os
que é com a todos os
um
compostos da m a função
esm

3. O O
H3 C C H3 C CH2 C
OH OH
O O
H3 C CH C H2 C C C
OH OH
CH3 CH3

4. HIDROCARBONETO ÁCIDO
CARBOXÍL ICO
O
H2 C CH CH3
H3 C C
OH
AL ÍDO
DE CE ONA
T
O O
H3 C C
H3 C C CH3
H

5. AMIDA
O
H3 C C ÁLCOOL
N 2
H
OH
H3 C C CH3
ÉSTER
O CH3
H3 C C
O CH3

6. 01) Considere as seguintes substâncias:
O O
AL ÍDO
DE CE ONA
T
HC
3 CH2 C
HC
3 CH2 C CH3
I
H II
O
HC
3 CH2 O CH3 HC
3 CH2 C
III ÉE
TR É E
ST R IV O CH3
e as seguintes funções químicas:
a – ácido carboxílico. d – cetona.
b – álcool. e – éster.
c – aldeído. f – éter.
A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:
a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. I- c II - d III - f IV - e
b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.
c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.
d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.
e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.

7. 0 2) (UPE – 20 0 7 – Q1 ) N co mpo sto o rg ânico
o
re pre se ntado pe la fó rmula abaixo , e stão
pre se nte s as se g uinte s funçõ e s o rg ânicas:
H H H
O
CH3 C C C C
CH3 – (CHO H)2 – CHN 2 – CO 2 H
H
OH
OH OH N 2
H Á DO
CI
CA O XÍ CO
RB LI
ÁLCOO L A I A
MN
a) álco o l, ácido carbo xílico e amina.
b) amida, alde ído e álco o l.
c) álco o l, ce to na e fe no l.
d) álco o l, carbilamina e alde ído .
e ) fe no l, amina e ácido carbo xílico .

8. São co mpo sto s co nstituído s ape nas po r
áto mo s de
CA O N e HI
RB O DRO GÊN O
I
H3 C CH CH3 H2 C C CH3
CH3 CH3

9. O s hidro carbo ne to s apre se ntam as se g uinte s
caracte rísticas:
N co ndiçõ e s ambie nte s são :
as
GA SES
Po ssue m baixo s
Po ssue m mo lé culas praticame nte A LAPO RES,
co m 1 a 4 áto mo s de carbo no s
po nto s de fusão e de e bulição ,
q ue se mantêLÍ unidas S r fo rças de
mQUI po
DO
co mparado s co m o s
co m 5 a Van De r Waals
1 7 áto mo s de carbo no s
co mpo sto s po lare s
SÓ LI S
DO
co m mais de 1 7 áto mo s de carbo no s

11. H3 C CH2 CH3
São hidro carbo ne to s q ue
Fó rmula M le cular
o
po ssue m
C3 H8 FÓ RMULAGERAL
cade ia abe rta e saturada
H3 C CH CH3 Cn H 2n + 2
H3 C CH CH3
H3 C
CH3 CH2 CH3
CH
Fó rmula M le cular 3
o
C4H1 0

12. H2 C CH CH3
São hidro carbo ne to s q ue
Fó rmula M le cular
o
po ssue m cade ia abe rta co m
C3 H6 FÓRMULAGERAL
uma lig ação dupla
H2 C C CH3 Cn H 2n
H2 C C CH3
H2 C3
CH CH CH3
CH
Fó rmula M le cular 3
o
C4H8

13. HC São hidro carbo ne to s q ue
C CH3
Fó rmula Mm cade ia abe rta co m
po ssueo le cular
FÓ RMULAGERAL
C3uma lig ação tripla
H4
Cn H 2n – 2
H3 C C HCC CH
C 3 CH3
Fó rmula 3M le cular
H Co C C CH3
C4H6

14. H2 hidro carbo neCH2q ue
São C C to s
Fó rmula M le cular C3 H4
o
po ssue m cade ia abe rta co m
H2 Cduas CHaçõ e CH
lig s duplasCH2
Fó rmula M le cular C4H6
o
H2 C C CH2
FÓ RMULAGERAL
H2 C Cn H 2n – 2
CH CH CH2

15. B ado na lo calização das lig açõ e s duplas e m
ase
sua cade ia, o s alcadie no s são classificado s e m:
ACUMULA S, CO N
DO JUGA S e I LA S
DO SO DO
A ligAlig açõ eessduplas eestãocarbocarbo no sr s
s As ligsaçõ duplas estão se m no s se parado
açõ e duplas e stão m e paradas po
s
po r umavizinho s simple s
carbo no lig ação
(s) saturado (s)
H2 C H2 CH2 C CHCH2 CHCH2 CH2 CH2
CH C CH

16. São hidro carbo ne L s q ue
FÓ RMULAGERA to
Cn H 2n
po ssue m cade ia
Fó fe chada oelesaturadaH8
rmula M cular C4
H2 C CH2
ou
H2 C CH2

17. São hidro carbo ne L s q ue
FÓ RMULAGERA to
C H 2n – 2
po ssue m cadenia fe chada co m uma
lig ação cular C4H6
Fó rmula M le
o dupla
HC CH
ou
H2 C CH2

18. São hidro carbo ne to s q ue
po ssue m um o u mais
g rupo be nzê nico
B ZEN
EN O N FTA
A LENO

19. 01 ) Indiq ue q ual de ntre e stas é a fó rmula
mo le cular de um hidro carbo ne to saturado
de cade ia abe rta:
a) C4H8
hidro carbo ne to saturado de
b) C3 H4 cade ia abe rta é um A N
LCA O
c) C6 H6
po ssui fó rmula g e ral CnH2n + 2
d) C5 H1 2
e ) C2 H6 O

20. 0 2) Um alcano e nco ntrado nas fo lhas do
re po lho co nté m e m sua fó rmula 6 4
áto mo s de hidro g ê nio . O nº de áto mo s
de carbo no na fó rmula é :
Os alcano s po ssue m
a) 29 . fó rmula g e ral CnH2n + 2
b) 32. O nº de áto mo s de hidro g ê nio é
c) 30 . dado po r “ 2n + 2 ”
d) 33. 2n + 2 = 64 2n = 64 – 2
e ) 31 . 62
2n = 62 n = = 31
2

21. 0 3) Um alcino te m pe so mo le cular ig ual a
6 8 u. m. a. A fó rmula mo le cular de ste
alcino é :
Dado s: H = 1 u; C = 1 2 u
a) C2 H4 Os alcino s po ssue m
12 1
b) C3 H4 fó rmula g e ral CnH2n – 2
c) C5 H1 2 12n + 2n – 2 = 68
d) C5 H1 0 14n = 68 + 2
e ) C5 H8 14n = 70
70
n = = 5 carbonos
14
C5H8

22. 0 4) Quanto s carbo no s e xiste m no ciclano
de me no r pe so mo le cular?
a) 3.
PA TERM S UMCA ACÍ CA
RA O DEI CLI
b) 4. ÉNECESSÁ O, N M N M
RI O Í I O,
3ÁTOM DE CA O N .
OS RB O
c) 5.
d) 6 .
e) 7.

23. Indica a q uantidade de áto mo s de
carbo no pre se nte s na cade ia

24. N DE Á M S
º TO O PREFIXO
1 M ET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PEN T
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC

25. Indica o tipo de lig ação e ntre o s áto mo s de
carbo no na cade ia
A nas lig açõ e s simple s
pe AN
uma lig ação dupla EN
uma lig ação tripla IN
duas lig açõ e s duplas DIEN

26. Ate rminação “ O “ indica q ue a
função q uímica do co mpo sto é
HIDRO CA O N
RB ETO
CH4 H3C CH2 CH3
MET AN O PROP AN O

27. 1 2 3 4
H2C CH CH2 CH3 1- BUT EN O
H21C 2 CH 3 CH3 4 PROP EN O
H3C CH CH CH3 2- BUT EN O
Quando e xistir mais uma po ssibilidade de
Anume ração do s carbo no s da cade ia de ve
lo calização da
se r iniciada
insaturação , de ve re mo s indicar
da e xtre midade mais pró xima da
o núme ro do carbo no
insaturação
e m q ue a me sma se lo caliza

28. 0 1 ) O co mpo sto abaixo chama-se :
6 4 2
7 5 3 1
2, 4 - HEPT A DIEN O
a) he ptano .
b) 2-he pte no .
c) 2, 4-he ptadie no .
d) 3, 5-he ptadie no .
e ) 2, 4-pe ntadie no .

29. AIUPA re co me nda q ue o s núme ro s
C
de ve m se r e scrito s ante s
do q ue e le s indicam
2, 4 - HEPT A DIEN O
Se g undo a IUPAC
HEPT - 2, 4 - DIEN O

30. 0 2) Escre va o no me do co mpo sto de fó rmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Se g undo a IUPAC
OCT - 2 - EN O

31. CH2
Co lo camo s ante s doCI me do PRO P sto oO
no
CLO co mpo A N
H2 C CH2 te rmo
CICLO
HC CH
e , pro sse g uimo s co mo se o co mpo sto fo sse de
CI CLO B UT EN O
H2 C CH2 ia no rmal
cade

32. Os
CO M STO S A M TI S
PO RO Á CO
B ZEN
EN O N FTA O
A LEN A TRA
N CENO
po ssue m no me nclatura particular, não
se g uindo ne nhum
tipo de re g ra TREN
FEN NA O

33. De ve mo s inicialme nte co nhe ce r o
É q ualq ueve mrupo r um mo s
q ue r g a se de áto
GRUPOapareSTI m N
q ue SUBça co
TUI TE
fre q üê ncia DI mo lé culas
(RAnas L)
CA

34. Ano me nclatura do s g rupo s substituinte s
se g ue a se g uinte re g ra:
H3C MET IL ou METILA

35. H3C MET IL
H3C CH2
ET IL

36. H3C CH2 CH2
PROP IL ou n - PROP IL
H3C CH CH3
H H H
H iso - PROP C
C C IL H
H H H

37. H3C CH2 CH2 CH2
BUT IL
H3C CH2 CH CH3
sec - BUT IL

38. H3C CH CH2
CH3
iso - BUT IL
H3C C CH3
CH3
terc - BUT IL

39. CH2 CH3 CH3
–
–
fenil benzil o - toluil m - toluil
CH3
–
p - toluil α - naftil β - naftil

40. 0 1 ) O s no me s do s radicais o rg ânico s:
TERCB L
UTI
I) H3C M L
ETI II) H3C C CH3
CH3
I PRO PI
SO L
III) H3C C CH3 IV) FEN L
I
H
São , re spe ctivame nte :
a) me til, se c-butil, n-pro pil, fe nil.
b) me til, n-butil, iso -pro pil, be nzil.
c) me til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil.
d) e til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil.
e ) e til, iso -butil, n-pro pil, be nzil.

41. 0 2) Co m re lação ao co mpo sto a se g uir, o s no me s
do s radicais lig ado s ao carbo no te rciário são :
CH3
n-PRO PIL t-B L
UTI
H3C CH2 CH2 CH C CH3
CH2 CH3
ETIL
CH3
a) e til, n-pro pil, t-butil.
b) e til, n-pro pil, s-butil.
c) me til, e til, n-pro pil.
d) me til, 3-he xil.
e ) e til, n-pro pil, iso butil.

42. Acade ia principal é a se q üê ncia de
áto mo s de carbo no q ue po ssua o maio r
núme ro de insaturaçõ e s e maio r
q uantidade
de áto mo s de carbo no

43. H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
7 áto mo s de carbo no
CH3
CH3
H3C CH2 C CH CH2
CH2 CH CH3
7 áto mo s de carbo no
CH2 CH3

44. 0 1 ) Quanto s áto mo s de carbo no po ssui a cade ia
principal da mo lé cula re pre se ntada abaixo ?
CH3
1 2 3 4 5
H3C C CH CH CH CH3
6
CH3 CH3 CH3 CH2
a) 5.
7 CH3
b) 3.
c) 6 . 7 áto mo s de carbo no
d) 7 .
e) 1 0.

45. 0 2) Unindo -se o s radicais me til e e til o bté m-se o :
a) pro pano .
b) butano . H3C CH2 CH3
c) e tano .
M L
ETI PROP ETI O
AL
N
d) e te no .
e ) e tino .

46. 0 3) (Unirio -RJ) O s g rupo s lig ado s ao o xig ê nio do
co mpo sto abaixo são :
fe nila CH3
O
m - to luila
a) be nzila e o -to luíla.
b) be nzila e m-to luíla.
c) fe nila e o -to luíla.
d) fe nila e be nzila.
e ) fe nila e m-to luíla.

47. O s g rupo s q ue não pe rte nce m
à cade ia principal são o s
GRUPO S SUB TUI TES
STI N
( RA CAS )
DI I
CH3 M L
ETI
H3C CH2 C CH CH2 M L
ETI
ETIL CH2 CH CH3
CH2 CH3

48. N ERA O DACA APRI CI L
UM ÇÃ DEI N PA
Acade ia principal de ve se r nume rada a partir da
e xtre midade mais pró xima da caracte rística mais
impo rtante no co mpo sto
(insaturação > radicais)
CH3 CH3
2 4
1 2 3 4 5
H3C
H3C CH2 CH CH CH2
C C
3
CH CH CH3
6
CH3 CH3 2 CH3 CH 2 CH3
CH
1 5
CH
7
6 CH2
7 CH3
CH3

49. HEPT A O
N
7 6 5 4 3 2 1
HC
3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
3 – me til
CH3
4 – e til
4 – e til – 3 – me til he ptano
O no me co mple to do co mpo sto de ve
se g uir a se g uinte se q üê ncia:
N me s do s radicais, e m o rde m alfabé tica, pre ce dido do
o
N me do hidro carbo ne to co rre spo nde nte
o
núme ro do carbocade ia cade ia principal o nde se
à no da principal.
e nco ntra lig ado .

50. CH3 3 – me til
2 – e til 4
2
H3C CH2 C CH CH2
3 5 – me til
1 CH2 5 CH CH3
7
he pt – 1 – e no
6 CH2 CH3
2 – e til – 3, 5 – di me til he pt – 1 – e no
Quando um me smo radical apare ce re pe tido , usamo s o s
pre fixo s di, tri, te tra, pe nta, he xa, e tc. para indicar a
q uantidade de radicais

51. 0 1 ) O no me o ficial (IUPA do co mpo sto abaixo
C)
é:
CH3
1 2 3 4 5
H3 C C CH2 CH CH3
CH3 CH3
2, 2, 4 – tri me til pe nt an o
a) 2, 2 – dime til – 4 - iso pro pil pe ntano .
b) 2, 4, 4 – trime til pe ntano .
c) I pro pil – te rcbutil pe ntano .
so
d) 2, 2, 4 – trime til pe ntano .
e) I pro pil - iso butil me tano .
so

52. 0 2) Para o co mpo sto o rg ânico a se g uir
fo rmulado , aplicando a no me nclatura
IUPA o se u no me co rre to é :
C,
4 3 2 1
H3 C C C CH2
CH3 3 – me til – 1 , 2 – but a di e n o
a) 2 – me til - 2, 3 - butadie no .
b) 3 – me til - 1 , 2 - butadie no .
c) 2 – me til – 2 - butino .
d) 3 – me til – 2 - butino .
e ) 2 – me til - 1 , 2 - butadie no .

53. 0 3) Co m re lação à fó rmula do 1 , 2-dime til ciclo pro pano :
0 0 Po ssui se is hidro g ê nio s pre so s e m carbo no s
primário s.
1 1 A se nta cinco carbo no s.
pre
2 2 Po ssui trê s carbo no s se cundário s.
3 3 A se nta to do s carbo no s unido s po r lig ação do tipo
pre
sig ma.
4 4 Po ssui q uinze lig açõ e s sig ma.co mo to das as lig açõ e s
3
4 são simple s
H σ σ 3
CH as me smas se rão do tipo
1 σ
C 3 sig ma
σ σ 5 Po ssuis ape nas
Te mo
H σ σ
2 σ CH 3 1 1 carbo no se cundário
5 lig açõ e s sig ma
σ
C C σ
σ3
H H

54. 04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja
fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:
7
CH3 CH3
4 5 O composto é um hidrocarboneto
Como todos os carbonos possuem
HC
3 C CH CH2 CH2 O composto não é aromático e como
da subfunção ALCANO
6 apenas ligações simples
2 - só tem ligaçõesisopropil não 2nheptano
metiltem fórmula geral CnH possui 3
que – 4 – simples +2
as hibridações são todas sp
H 3 CH2 carboidratos possui átomos de
ligações pi
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
oxigênio
será C11H24
HC
3 C2 H
1 CH3
V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular
C11H24.
V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . 3
V 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é
2 – metil – 4 – isopropil heptano.
F 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
F 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.

55. 0 5) (Co ve st – 20 0 7 ) A g aso lina é um co mbustíve l
co nstituído basicame nte po r hidro carbo ne to s e , e m
me no r q uantidade , po r pro duto s o xig e nado s, de
e nxo fre , de nitro g ê nio e co mpo sto s me tálico s.
Esse s hidro carbo ne to s são fo rmado s po r mo lé culas
de cade ia carbô nica e ntre 4 a 1 2 áto mo s. Ve ja
abaixo alg uns co nstituinte s da g aso lina.
H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno

56. 0 0
Se g undo a IUPA o no me do iso -o ctano se ria
C,
2, 4, 4-trime tilpe ntano .
1
CH3
H3C CH3
C2
2, 2, 4 – tri me til pe ntano
H
C3 4
CH3
H C
H
5 CH3
iso -o ctano

57. 1 1
O e tilbe nze no é um co mpo sto aro mático
H CH3
C
H Po r po ssui o g rupo
H C H B ZÊN CO
EN I
C C
é um co mpo sto
C C
AROM TI
Á CO
H C H
e tilbe nze no
H

58. 2 2
O ciclo e xano é um co mpo sto cíclico ; po rtanto ,
també m po de se r chamado de aro mático
H H
H C H Po r N O po ssuir o g rupo
Ã
C C
H H B ZÊN CO
EN I
H H N O é um co mpo sto
Ã
C C
H C H AROM TI
Á CO
H H
ciclo e xano

59. 3 3
O 2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no
é uma “ o le fina” de cade ia abe rta
CH2 O hidro carbo ne to po ssui
uma lig ação dupla
H C
C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCEN també m
OS
H3C
C po de m se r chamado s de
H3C CH3
ALQUEN o u OLEFI A
OS NS
2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no

60. 4 4
To do s o s co mpo sto s acima po de m se r
chamado s de hidro carbo ne to s
“ insaturado s”
O hidro carbo ne to CICLOEXA O po ssui
N
ape nas lig açõ e s SI PLES,
M
e ntão é
HIDROCA ON
RB ETO SATURADO